Práctica 10I. Síntesis de Fenolftaleína

II. Tinción de diferentes fibras

Equipo No. 10 2QV1

OBJETIVOS• Sintetizar un colorante del tipo de las ftaleínas.

• Evidenciar su uso como indicador ácido-base.

• Efectuar tinciones directas y tinciones en las que se emplean diferentes mordentes.

• Relacionar la estructura de algunos colorantes, con la de diferentes fibras en el proceso de tinción.

ANTECEDENTES

Hacia finales del siglo XVIII el gobierno de Hungría, para ayudar a que su pueblo pudiera comprar vino barato, decretó que el vino adulterado fuera marcado con fenolftaleína, ya que en presencia de álcali se tornaba rojo brillante y se suponía que era inocuo. Pronto se vio que quienes tomaban la bebida sufrían de diarrea descubriéndose así un nuevo purgante.

Uso:Se utilizo como laxante puesto que aumenta la motilidad intestinal que comienza 6 a 10 horas después de tomar el medicamento.

ColorantesAntiguamente los colorantes que eran usados eran los naturales, los cuales no sólo se encuentran en plantas y animales, también en las ricas tierras de sales minerales. Algunos también eran extraídos de insectos como la cochinilla y de algunos moluscos.El hombre desde la antigüedad ha usado estos pigmentos naturales para tatuarse, para pintarse el cuerpo con símbolos mágicos y pintarse su rostro. Todo esto lo ha hecho para camuflajearse con el follaje durante las cacerías. También usó los colorantes naturales para pintar en las paredes de las grutas donde habitaba.

Ahora, los colorantes naturales han sido sustituidos por los inorgánicos, así llamados porque se obtienen por proceso químico o se extraen de minerales. Entre este tipo de colorantes muchos son sumamente tóxicos, por contener compuestos de arsénico, bario, plomo, cobre, cromo, cadmio, mercurio, zinc o estaño.

Estos los consumimos en gran parte de alimentos procesados que contienen dichos colorantes, siendo tóxicos para el hombre.

FenolftaleínaLa fenolftaleína es un colorante que pertenece al grupo de las ftaleínas, siendo un derivado de trifenilmetano. Esta se obtiene por una reacción de acilación de Friedel Crafts utilizando dos moles de fenol y uno de anhidro ftálico, esta es catalizada con ácido sulfúrico.

Reacción de Friedel Crafts

Ftaleínas• El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los

compuestos aromáticos, la reacción se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma una ftaleína.

Como indicador Ácido-BasepH: 0 -

7.0pH: 8.5 -

10pH: 11.5 -

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Reacción llevada acabo:

MECANISMO DE REACCIÓN

Síntesis de Fenolftaleína1 gramo

1.2 gramos

0.5 ml de H2SO4Enfriar y adicionar 5 ml de H2O

Filtrar con 10 ml de H2ORecristalizar con etanol-agua

Identificación

2 ml de etanol 50%

Agregamos NaOH

Adicionar HCl al 10%

TincionesUna tinción es un proceso en el cual las moléculas de un colorante se adsorben a una fibra. Después de someter a una fibra con un colorante este debe permanecer al lavar o ser expuesto a la luz.

Existen diferentes tipos de tinciones:

• Tinción directa• Tinciones con colorantes azoicos• Tinción a la tina• Tinción indirecta

Tinción directa

Es aquella en donde el colorante interacciona directamente con el sustrato que se vaya a teñir y que no requiere de un tratamiento previo.

Tinción indirecta

Mordente: Cualquier substancia de origen natural o sintético que ayudan a fijar el colorante en la fibra. Principalmente sales metálicas.

Este tipo de tinciones son las que utilizan un mordente para poder fijar el colorante con mayor intensidad y teñir la fibra o sustrato deseado a teñirse.

CuSO4 FeCl3

Tinción a la tina

Es un tipo de tinción en la cual el colorante se encuentra incoloro, en forma leuco. En esta tinción la fibra se sumerge en el colorante, el cual esta en un medio dispersante y después se expone al medio para que se oxide con el oxígeno.

Tinción con colorantes azoicos

En esta tinción se utilizan colorantes azoicos, los cuales deben su color a un grupo azo –N=N- conjugado con anillos aromáticos en ambos extremos. Estos se encuentran formados con sales de diazonio estabilizadas.

PROPIEDADES DE LOS REACTIVOS

PROPIEDADES

ANHIDRIDO FTÁLICO

FENOL FENOLFTALEÍNA

Peso molecular 148.1 g/mol 94.1 g/mol 318 g/mol

Punto de fusión 130.8°C 40.8°C 259°C

Densidad 1.53 g/mL 1.07 g/mL 1.28 g/mL

Solubilidad Etanol Etanol, cloroformo Etanol

Punto de ebullición

295°C 181.7°C -

Toxicidad Irritante del sistema

respiratorio, piel y ojos. Usar guantes.

Quemaduras en piel irritante del

sistema respiratorio, piel y

ojos.

Laxante si es ingerido.

TINCION DIRECTA

0.5 g

50 mL 3 gotas H2SO4

H2O

Calentar en baño María

Presionar en una hoja

blanca

Sacar la fibra con el

agitador del vaso

10 minuto

s

Sumergir la fibra con un agitador y dejar reposar

10 minutos

Lavar cada tela hasta

observar que el agua este

clara

Vasos con 50mL de H2O

LanaAlgodónPoliéster

CON COLORANTES AZOICOS

100 mL H2O

Calentar a baño María

0.1g

Sumergir las telas con un agitador de

vidrio por 20 minutos

20 minutosdespués

Sacar las telas

Pasar cada una a un vaso con agua caliente y lavar

hasta que el agua este clara

Poliéster Algodón Lana

TINCIONES CON MORDENTEA cada vaso de precipitados colocar 50mL de H2O y 0.1g de los

colorantes azoicos

Orange II Sudan I Rojo Para Ácido pícrico

25mL FeCl3 25mL CuSO4

Calentar en baño María por

15 min

Remover las telas y lavar con agua

caliente

Remover las telas y lavar con agua

caliente

BIBLIOGRAFÍA• D.A. Ballard. W.M. Dhen, Org. Syn Vol. Coll. 1,89 2nd. Edition J.

Wiley & Sons: N. Y., Edited by H. Gillman.

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