QUÍMICA ORGÁNICA

Hasta mediados del XVII, la química estudiaba en conjunto los compuestos provenientes de la materia inerte y los producidos por los seres vivos. En 1776, Bergman clasificó la química en:

ORGÁNICA Que estudian los compuestos que procedían de los Seres vivos.

QUÍMICA INORGÁNICA Que trata de los compuestos pertenecientes al reino Mineral.

En el siglo XIX, el químico Berzelius, propuso que los compuestos orgánicos podían ser producidos por los seres vivos a partir de su fuerza vital, que residía en cada una de sus partes y en cada uno de sus componentes. Así toda sustancia orgánica que sufriera alguna transformación conservaba su fuerza vital.

Esta idea fue abandonada sólo después de los trabajos del Químico Alemán Friedrich Wöhler, quién realizó en 1828 la síntesis de la urea (compuesto orgánico) a partir de una sustancia inorgánica, cianato de amonio. La urea es una sustancia orgánica que se elimina en la orina.

La experiencia de Wöhler fue el primer paso para destruirla teoría de la fuerza vital, se obtuvo un compuesto por medio de una síntesis de laboratorio. Esto fue el inicio de un gran número de compuestos orgánicos que fueron sintetizados a partir de materia inerte, siendo el elemento carbono el principal componente de estos compuestos.

ORIGEN DEL CARBONO

Los carbones minerales fósiles se originaron por transformaciones de los restos vegetales fósiles acumulados en el fondo de zonas pantanosas y lagunares en las cuales sufrieron, u proceso llamado carbonización. En este período crecían bosques inmensos en una atmósfera relativamente rica en CO2. Sucesivas transformaciones de la superficie terrestre, transformaron gradualmente a estos vegetales en carbono debido al calor de la tierra, a la descomposición y la presión de masas de materia estratificada.

En otros casos, la estación putrescente fue arrastrada hacia los lagos y después de sumergirse gradualmente se recubrió de sedimento y por el mismo proceso se convirtió en carbón.

FUENTES DE CARBONO

El carbono no es el elemento más abundante de la corteza terrestre, si embargo, está presente en todos los seres vivos.

La mayor parte se encentra constituyendo la materia orgánica (plantas y animales) y formando minerales (piedra caliza, mármol: CaCO3, etc) y en compuestos naturales como el petróleo. En estado libre el carbono se encuentra en la naturaleza en tres estados alotrópicos.

ALOTROPÍA: Es el fenómeno por el cual los átomos de un mismo elemento pueden formar más de una especie química simple.

CARACTERÍSTICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO

El átomo de carbono de número atómico 6 (Z=6), es el elemento base de los compuestos orgánicos, como elemento químico se ubica en el grupo IV, período 2 del Sistema Periódico..

Su configuración electrónica está representada por:

6C= 1s2 2s2 2p2

Como podemos observar, el carbono presenta dos electrones desapareados, por lo tanto como máximo podría formar un par de enlaces covalentes en sus combinaciones. Sin, embargo, el carbono muestra una tetravalencia en la mayoría de los compuestos en que participa.

La capa de valencia del carbono contiene cuatro electrones en el segundo nivel energético, para formar 4 enlaces con otros átomos incluyendo al átomo carbono debe sufrir hibridación.

HIDRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

La hibridación consiste en una mezcla de orbitales puros que permitan explicar la tetravalencia del carbono y su distribución espacial.

La tetravalencia del carbono, tal como aparece en casi todos los compuestos orgánicos, se logra sólo si existen “cuatro electrones desapareados”, lo que requieren que efectúen una mezcla de orbitales puros originando un orbital híbrido.

Para analizar la capacidad del carbono para formar cuatro enlaces iguales, es necesario recurrir a la configuración electrónica para estudiar los tipos de hibridación que se puedan presentar.

HIBRIDACIÓN sp3

El átomo de carbono tetraédrico al reaccionar con otro átomo de un elemento sea: carbono, Hidrógeno, halógeno, etc, toma la forma híbrida sp3. Los cuatros enlaces son covalentes y se denominan enlaces sigma.

1 + 3 = 4

2s + 2p = 4 sp3

La teoría de hibridación postula que la combinación de 1 orbital “s” con 3 orbitales “p”, permite obtener 4 orbitales “sp3”. De acuerdo a esta teoría, el fenómeno de hibridación, se produce por la promoción de un electrón “2s” hacia una región cercana de mayor contenido energético, es decir, a una región “2p” vacía. Una vez, realizada la promoción se lleva a cabo reacomodo energético, formando 4 orbitales híbridos sp3 con la misma energía.

Los cuatro orbitales híbridos del carbono forman entre sí ángulos de 109º28´ con lados de igual longitud, que determina la formación de un tetraedro regular. Este tipo de hibridación se llama “hibridación sp3”.

HIBRIDACIÓN sp2

Los orbitales atómicos del carbono pueden combinarse de manera diferente a la realizada anteriormente. La mezcla de 1 orbital “s” con dos orbitales “p” del mismo átomo originan 3 orbitales híbridos sp2.

Se realiza una promoción de un electrón de la región 2s a la región “p” temporalmente vacía. Una vez realizadas esas promociones viene un reacomodo energético hasta formar 3 regiones energéticas híbridas sp2 quedando una región pura inalterada parcialmente llena.

El orbital “p” puro se fija perpendicularmente en el plano, entre los híbridos se forma un ángulo de 120º que determina la formación de carbono plano triangula

1 + 2 = 3

2s 2p sp2

HIBRIDACIÓN SP

Otra familia de compuestos orgánicos formado por el átomo de carbono corresponde a la hibridación “sp”. Para este caso, será necesario suponer otra forma de hibridación del átomo de carbono, ahora considerando la promoción de un electrón de la región “2s” a la región “2p” vacío.

Una vez promovido el electrón, se realiza un acomodo energético que forma dos regiones energéticas híbridas sp con la misma energía y sin que se alteren las dos regiones puras “2p”.

Estos orbitales híbridos presentan una estructura lineal con un ángulo de 180º, originando una molécula lineal en los compuestos en que ella interviene.

1 + 1 = 2

2s 2p sp

TIPOS DE ENLACES EN EL CARBONO

La combinación lineal de un orbital atómico sp3 del carbono con un orbital atómico del otro elemento monovalente conducirá a la formación de un orbital molecular o enlace covalente. Si los electrones están localizados, el enlace formado se conoce “sigma “ o enlace saturado.

En cambio si dos orbitales sp2 se combinan generando un enlace sigma entre los carbonos sp2 – sp2, el orbital “p” de cada carbono se encuentra en forma perpendicular al plano y paralelo entre sí, los cuales al combinarse originan un orbital molecular que se extiende por sobre y bajo el plano de los enlaces sigma . Este orbital molecular dará origen a un enlace pi (p ), o enlace insaturado.