Ministério da EducaçãoUniversidade Tecnológica Federal do Paraná

Departamento Acadêmico de Química e Biologia

Prática n

Disciplina: Práticas de Química Orgânica

Materiais e Reagentes• 23 mL de óleo vegetal • 1 béquer de 300 mL (copo de vidro incolor) • 20 mL de etanol (álcool comum) • 1 bastão de vidro (colher de sopa) • 80 mL de solução de NaOH 25% (soda caústica)

1. Introdução

Os sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode ser feito a partir da hidrólise básica de uma gordura ou um óleo vegetal.de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Um exemplo de uma reação de saponificação é mostrado abaixo.

Gorduras e óleos vegetais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol.Os ésteres podem ser hidrolisados em álcool e ácidos carboxílicos na presença de um ácido ou uma base. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas hidrofóbicas longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e produzem sais carboxilatos (sabões). Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sabemulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas) ficam próximas as gotículas de óleo e a parte carregada (cabeça)de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e poderão ser facilmente lavadas. Portpratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as gorduras e óleos em pequenas gotas. Os sabões são menos eficazes em água dura (água que contém uma significativa concentração de íons Mgcom estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução. Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água qucontém muito pouco ou nenhum íon queem água mole do que em água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas epreparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são eficientes tanto na água mole quanto na dura. A seguir é mostraddetergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes dos shampoo ou outros produtos de limpeza).

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Campus de Curitiba Departamento Acadêmico de Química e Biologia

Prática no 11 _ Reação de saponificação

Disciplina: Práticas de Química Orgânica

Reagentes

1 béquer de 300 mL (copo de vidro incolor)

1 bastão de vidro (colher de sopa) 80 mL de solução de NaOH 25% (soda

• 1 funil • 150 mL de solução saturada de NaCl (sal de cozinha) • 1 papel de filtro (coador de café) • ácido acético (vinagre) • água gelada

Os sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode ser feito a partir da hidrólise básica de uma gordura ou um óleo vegetal. Esta hidrólise é chamada de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Um exemplo de uma reação de saponificação é

ais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol.Os ésteres podem ser hidrolisados em álcool e ácidos carboxílicos na presença de um ácido ou uma base. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas

as longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e produzem sais carboxilatos (sabões). Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sabemulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas) ficam próximas as gotículas de óleo e a parte carregada (cabeça) ficam no exterior das gotículas, de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e poderão ser facilmente lavadas. Portanto, sabão, água quente, e agitação podem ajudar a limpar pratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as gorduras e óleos em pequenas gotas. Os sabões são menos eficazes em água dura (água que

ficativa concentração de íons Mg2+ e Ca2+). Os sabões formam um precipitado com estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução. Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água qucontém muito pouco ou nenhum íon que precipitam o sabão. Portanto o sabão é muito mais eficaz

água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas epreparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são eficientes tanto na água mole quanto na dura. A seguir é mostrada uma molécula típica de detergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes dos shampoo ou outros produtos de limpeza).

150 mL de solução saturada de NaCl (sal de

1 papel de filtro (coador de café)

Os sabões são sais de carboxilato, com grandes cadeias de hidrocarboneto. O sabão pode Esta hidrólise é chamada

de saponificação, e a reação é conhecida há séculos. Tradicionalmente, os sabões eram feitos a partir da gordura animal e soda cáustica (NaOH). Um exemplo de uma reação de saponificação é

ais são triésteres contendo três ácidos graxos e um glicerol.

Os ésteres podem ser hidrolisados em álcool e ácidos carboxílicos na presença de um ácido ou uma base. Gorduras, óleos e ácidos graxos são insolúveis em água por causa das suas caudas

as longas. Se uma base é usada para a hidrólise, os ácidos graxos são desprotonados e produzem sais carboxilatos (sabões). Os sabões por serem carregados ionicamente, são muito mais solúveis em água do que os correspondentes ácidos graxos sem carga. O sabão pode emulsionar as gorduras e óleos, formando micelas em torno das gotas de óleo. As moléculas de sabão cercam as gotículas de óleo, de modo que as suas cadeias longas não polares (caudas)

ficam no exterior das gotículas, de frente para a água. Se as gotículas de óleo forem suficientemente pequenas e se existem moléculas de sabão suficientes para rodealas, as gotículas de óleo irão se dispersar na água e

anto, sabão, água quente, e agitação podem ajudar a limpar pratos gordurosos. A água quente derrete as gorduras sólidas e a agitação ajuda a quebrar as gorduras e óleos em pequenas gotas. Os sabões são menos eficazes em água dura (água que

). Os sabões formam um precipitado com estes íons, isto significa que muitas moléculas de sabão não estão presentes na solução. Consequentemente, o sabão formará menos espuma em água dura. Já a água mole é a água que

precipitam o sabão. Portanto o sabão é muito mais eficaz água dura. Os detergentes são semelhantes aos sabões porque

possuem uma parte carregada (cabeça) e uma longa cadeia apolar (cauda), mas eles não são preparados a partir de gorduras naturais ou óleos. Os detergentes são úteis porque eles não formam precipitados com os íons de cálcio ou de magnésio, o qual significa que eles são

a uma molécula típica de detergente, o lauril sulfato de sódio (que você pode reconhecer a partir da lista de constituintes

Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriunão eram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. Aseguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de sódio.

Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um problema para o maio ambiente porque os fosfatos são nutrientes para as plaquantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem. Portanto, existem alguns detergentes que são rotulados o meio ambiente do que os detergentes contendo fosfatos.

O objetivo deste experimento será fazer um sabão a partir de uma gordura ou de um óleo vegetal usando hidróxido de sódio e comparar o pH, a quantidade de espumágua dura, com um sabão e um detergente comercial. 2. Parte Experimental Cuidados durante a Prática: Use óculos de sua segurança. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas. Cuidado ao misturar o óleo vegetal com o NaOHferver mais que o necessário. Não deixar o volume da solução diminuir muito. Parte 1. Reação de Saponificação 1. Pesar 10 g de um óleo vegetal ou gordura em um bequer de o tipo de gordura ou óleo que você está usando.2. Adicionar 20 mL de etanol e ao despejar a solução de NaOH). Adicionar uma barra de agitação magnética. Agitar e aquecer durante 30 minutos ou mais, até que a solução não contenha duas fases. A solução deve ser transparente neste ponto. Importantenecessário adicione porções de 5 ml de uma mistura contendo iguaispara o bequer, de modo a manter o volume inicial. Não aqueça demais ou que forme muita espuma. Cuidado: a mistura poderá estar muito quente, evidro de relógio por perto para abafar as chamas.3. Quando a reação de saponificação terminar, retire o bequer do aquecimento. 4. Adicione 50 mL de uma solução saturada de NaCl.5. Agite a mistura com um bastão de vidro. Este processo é chamado de "salaumenta a densidade da solução e faz com que sabão precipite e flutua sobre a superfície da solução. 7. Colocar o bequer num banho de gelotemperatura do banho. 8. Filtre a solução a vácuo utilizando um papel filtro e um funil de buchner. 9. Lave o sabão com duas porções

Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriueram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram

contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. Aseguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de

Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um

problema para o maio ambiente porque os fosfatos são nutrientes para as plantas. Uma grande quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem. Portanto, existem alguns detergentes que são rotulados "sem fosfatos". Estes são melhores para o meio ambiente do que os detergentes contendo fosfatos.

O objetivo deste experimento será fazer um sabão a partir de uma gordura ou de um óleo vegetal usando hidróxido de sódio e comparar o pH, a quantidade de espuma e eficiência em água dura, com um sabão e um detergente comercial.

Use óculos de sua segurança. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas. Cuidado ao misturar o óleo vegetal com o NaOH, pode haver um superaquecimento. Não deixar ferver mais que o necessário. Não deixar o volume da solução diminuir muito.

Reação de Saponificação – Preparação do Sabão

g de um óleo vegetal ou gordura em um bequer de 300 mL. Registrar a massa e anote o tipo de gordura ou óleo que você está usando.

mL de etanol e 20 mL de NaOH 25% ao bequer. (Tenha muito cuidado). Adicionar uma barra de agitação magnética. Agitar e aquecer

durante 30 minutos ou mais, até que a solução não contenha duas fases. A solução deve ser Importante: Não permita que o volume diminua muito. Caso seja

ione porções de 5 ml de uma mistura contendo iguais volumes de etanol e água para o bequer, de modo a manter o volume inicial. Não aqueça demais ou que forme muita

: a mistura poderá estar muito quente, e pode espirrar ou pegar fogo. Tenha uvidro de relógio por perto para abafar as chamas. 3. Quando a reação de saponificação terminar, retire o bequer do aquecimento. 4. Adicione 50 mL de uma solução saturada de NaCl. . Agite a mistura com um bastão de vidro. Este processo é chamado de "sal

aumenta a densidade da solução e faz com que sabão precipite e flutua sobre a superfície da

7. Colocar o bequer num banho de gelo-água até que o conteúdo do bequer esteja na mesma

tilizando um papel filtro e um funil de buchner. 9. Lave o sabão com duas porções 20 mL de água deionizada gelada.

Quando os detergentes começaram a ser amplamente utilizados, descobriu-se que eles

eram quebrados nas estações de tratamento de esgoto. Muitos córregos e lagos foram contaminados com detergentes e grandes quantidades de espuma apareceram em águas naturais. Para solucionar estes problemas foram desenvolvidos detergentes biodegradáveis. A seguir é apresentado um exemplo de um detergente biodegradável, o laurilbenzenosulfonato de

Muitos detergentes comerciais também contêm compostos de fosfato. Estes são um ntas. Uma grande

quantidade de fosfato em uma lagoa acelera o crescimento de algas, que consomem muito do oxigênio dissolvido na água. Isso perturba o ecossistema da lagoa, e alguns organismos morrem.

"sem fosfatos". Estes são melhores para

O objetivo deste experimento será fazer um sabão a partir de uma gordura ou de um óleo a e eficiência em

Use óculos de sua segurança. O NaOH pode causar danos permanentes aos olhos. Usar luvas. , pode haver um superaquecimento. Não deixar

a massa e anote

% ao bequer. (Tenha muito cuidado ). Adicionar uma barra de agitação magnética. Agitar e aquecer

durante 30 minutos ou mais, até que a solução não contenha duas fases. A solução deve ser : Não permita que o volume diminua muito. Caso seja

volumes de etanol e água para o bequer, de modo a manter o volume inicial. Não aqueça demais ou que forme muita

pode espirrar ou pegar fogo. Tenha um

. Agite a mistura com um bastão de vidro. Este processo é chamado de "salting out". Ele aumenta a densidade da solução e faz com que sabão precipite e flutua sobre a superfície da

água até que o conteúdo do bequer esteja na mesma

10. Transfira o sabão para um vidro de relógio limpo e seco. Espere até o sabão secar. (Importante: o sabão pode conter NaOH, evite o contato com a pele). Parte 2 - Propriedades do Sabão 1. Misture 0,7 g do sabão preparado com 50 mL de água deionizada quente. Evite gerar espuma (Solução 1). 2. Misture 0,7 g de um sabão líquido comercial com 50 mL de água deionizada quente. Evite gerar espuma (Solução 2). 3. Misture 0,7 g de detergente comercial com 50 mL de água deionizada quente. Evite gerar espuma (Solução 3). Teste de pH 1. Pegue quatro tubos de ensaio. No primeiro tubo, coloque 10 mL da solução de sabão preparada no laboratório (solução 1). No segundo tubo, colocar 10 mL da solução de sabão comercial (solução 2). No terceiro tubo, introduzir 10 mL da solução de detergente (solução 3). No quarto tubo, adicione 10mL de água deionizada (que será o controle). 2. Com um bastão de vidro, mexa cada solução e depois toque a haste em um pedaço de papel de pH. Registro o pH de cada solução. Guarde estas soluções para o próximo teste. Teste da Espuma 3. Tampe cada um dos quatro tubos (item 1 do Teste de pH) e agite continuamente por aproximadamente 10 segundos. Observe e registre a quantidade de espuma que cada sabão produziu. Interação com o Óleo Vegetal 1. Pegue quatro tubos de ensaio. No primeiro tubo, coloque 10 mL da solução de sabão preparada no laboratório (solução 4). No segundo tubo, colocar 10 mL da solução de sabão comercial (solução 5). No terceiro tubo, introduzir 10 mL da solução de detergente (solução 6). No quarto tubo, adicione 10mL de água deionizada (que será o controle). 2. Adicionar 5 gotas de óleo para cada tubo de ensaio. Feche e agite cada um dos tubos continuamente por 10 segundos. Observe o que acontece com a camada de óleo em cada tubo. Comparar a quantidade de espuma em cada um destes tubos com a quantidade de espuma dos tubos do teste da Espuma. Será que os tubos do “Teste da Espuma” têm mais ou menos espuma que estes? Teste da Água Dura 1. Pegue três tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da solução de sabão preparada no laboratório (solução 7). No segundo tubo, colocar 5 mL da solução de sabão comercial (solução 8). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da solução de detergente (solução 9). 2. Adicione 30 gotas de solução de CaCl2 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos têm mais ou menos espuma? 3. Pegue três tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da solução de sabão preparada no laboratório (solução 10). No segundo tubo, colocar 5 mL da solução de sabão comercial (solução 11). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da solução de detergente (solução 12). 4. Adicione 30 gotas de solução de MgCl2 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos têm mais ou menos espuma? 5. Pegue três tubos de ensaio limpos. No primeiro tubo, coloque 5 mL da solução de sabão preparada no laboratório (solução 10). No segundo tubo, colocar 5 mL da solução de sabão comercial (solução 11). No terceiro tubo, introduzir 5 mL da solução de detergente (solução 12).

6. Adicione 20 gotas de solução de FeCl3 1% a cada tubo. Tampe cada tubo de ensaio e agite continuamente por 10 segundos. Compare a quantidade de espuma de cada um dos tubos com a dos tubos do Teste da Espuma. Estes tubos têm mais ou menos espuma? 3. Questões Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras? 2. O que são os triacilgliceróis?. 3. Qual a equação geral da saponificação de um triéster de ácido graxo com NaOH? 4. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos que se formam? 5. Por que a água dura é imprópria para a lavagem de roupas? 6. Como se da a ação de limpeza do sabão 7. Qual é a diferença entre um sabão e um detergente? 8. O que é um detergente biodegradável? 4 - BIBLIOGRAFIA: SOARES, B.G.; SOUSA, N.A.; PIRES, D.X. Química orgânica: teoria e técnicas de preparação, purificação e identificação de compostos orgânicos. Rio de Janeiro, Guanabara. 1988. Physical Chemistry HANDBOOK, 57 th Edition. SOLOMONS, T.W., FRYHLE, C. B. Organic Chemistry, 8 ed. (2004). VOGEL, A., Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4a Edição, Editora Longman Scientific & Technical, New York, 1987. VOGEL, A.I. Química Orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 2. ed. Rio de Janeiro Ao Livro Técnico S. A., 1981. V. 1.