Grupos funcionales de

la químicaorgánica.

ALCANO

S

ALQUENOS

ALQUINOS

ÉTERE

S

Cetonas

Alcoho

lÁcido

CENTRO DE ESTUDIOS TECNOLÓGICO INDUSTRIAL Y DE SERVICIOS NÚMERO 30

GONZALEZ MARTÍNEZ DAVIDGRUPO: 20217

ASIGNATURAS: OFIMATICA Y QUIMICA

PROFESORES (respectivamente): ENRIQUE VELAZQUEZ CERVANTES Y

RAFAEL ANTONIO ALARCÓN JIMENEZ

INDICETEMAS DIAP.

• DEFINICIÓN DE GRUPOS FUNCIONALES..• ÁCIDOS ………………………………………• ALCANOS ……………………………………• ALCOHOLES…………………………………• ALQUENOS …………………………………..• ALQUINOS ……………………………………• CETONAS ……………………………………..• ÉTERES …………………………………………

Definición de grupos funcionales

• El grupo funcional es un átomo o conjunto de átomos unidos a una cadena carbonada, representada en la fórmula general. Los grupos funcionales son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.

• La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos de los que derivan brinda una nomenclatura sistemática poderosa para denominar a los compuestos orgánicos.

• Los grupos funcionales se asocian siempre con enlaces covalentes, al resto de la molécula. Cuando el grupo de átomos se asocia con el resto de la molécula primero mediante fuerzas iónicas, se denomina más apropiadamente al grupo como un ion poliatómico o ion complejo.

ACIDOS• Definición:Es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con una actividad de catión hidronio mayor que el agua pura, esto es, un pH menor que 7. Esto se aproxima a la definición moderna de Johannes Nicolaus Brønsted y Martin Lowry, quienes definieron independientemente un ácido como un compuesto que dona un catión hidrógeno (H+) a otro compuesto (denominado base). Algunos ejemplos comunes incluyen al ácido acético (en el vinagre), y el ácido sulfúrico (usado en baterías de automóvil). Los sistemas ácido/base son diferentes de las reacciones redox en que no hay un cambio en el estado de oxidación. Los ácidos pueden existir en forma de sólidos, líquidos o gases, dependiendo de la temperatura. También pueden existir como sustancias puras o en solución.

Ejemplos:• Teoría atómica de ARRHENIUS• Dicha teoría expresa que cuando un electrólito se

disuelve en agua, se ioniza. La ionización, también llamada disociación electrolítica, consiste en la liberación de los iones preexistentes en el compuesto iónico.

• Por ejemplo, si AB representa la fórmula del electrólito, la ionización se expresa con la ecuación:

• AB = A- + B+• La terminología creada por ARRHENIUS subsiste:• Anión es el ión cargado negativamente: A-• Catión es el ión cargado positivamente: B+

• Electrólitos: fuertes y débiles;Los electrólitos se clasifican en fuertes y débiles.1.  Un electrólito fuerte está muy ionizado2. Un electrólito débil está poco ionizadoEn un electrólito fuerte, que está casi totalmente ionizado, quedan pocas moléculas no ionizadas en contacto en sus respectivos iones.En un electólito débil, poco ionizado, hay escasos iones en contacto con las moléculas no ionizadas.Para distinguir electrólitos fuertes de electrólitos débiles se estableción un grado de ionización. Se lo determina con dos datos numéricos:n, número de moles disueltos, calculado mediante el cociente entre la masa y el mol del soluto: n = m/M,n i número de moles ionizados, cuando la sustancia se disuelve en agua.

• Grado de ionizaciónEn la ionización pueden presentarse dos alternativas:1. Hay electrolitos que, disueltos en agua, ionizan

casi totalmente. Los iones liberados no se unen y permanecen separados. Esta característica se pone en evidencia dibujando la flecha de izquierda a derecha de mayor longitud que la opuesta:

AB = A- + B+2. Otros, por el contrario, se ionizan escasamente.

Predomina la asociación de iones sobre la ionización:

XY = X- + Y+

Alcoholes• Término aplicado a los miembros de un grupo de

compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.

• Propiedades fisicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH) enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas. 

ALCANOSFórmula Nombre Formula semidesarrollada Nombre

Metano Metil-(o)

C2H6 Etano Etil-(o)

Propano CH3-CH2-CH3 Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Nonano Octil-(o)

• Los alcanos son compuestos saturados, formados por enlaces simples entre C y C. la hibridación de los C es sp³. sólo hay uniones de tipo sigma: entre orbitales sp³ y sp³ de los C, y sp³ de un C con el orbital s del H. son compuestos de muy escasa reactividad química. ejemplo, el etano CH3-CH3

• Estructura. El alcano más simple es el metano CH4. Desde el siglo pasado se había demostrado mediante hechos experimentales que la estructura del metano tenía una forma tetraédrica. Sin embargo, la justificación de esta estructura no pudo hallarse hasta el desarrollo de la teoría mecanocuántica entre los años 1920 y 1930. Un átomo de carbono en su estado fundamental tiene dos electrones desapareados.

Alcoholes, término aplicado a los miembros de un grupo de compuestos químicos del carbono que contienen el grupo OH. Dicha denominación se utiliza comúnmente para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol. Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas por destilación, estableciendo así su acepción actual.• Propiedades fisicas Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidróxido (-OH)

enlazados a sus moléculas, por lo que se clasifican en monohidroxílicos, dihidroxílicos y trihidroxílicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxílicos. Los alcoholes también se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidróxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las más importantes es la reacción con los ácidos, en la que se forman sustancias llamadas ésteres, semejantes a las sales inorgánicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestión y de los procesos químicos en el interior de las células, y se encuentran en lostejidos y fluidos de animales y plantas. Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 °C).

• También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

• Fuentes• Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación

 de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

• Aplicaciones y Usos• Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la

industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.

Alquenos• Los alquenos son compuestos insaturados, porque

presentan dobles enlaces entre C y C. la hibridación del C será sp². va a haber uniones sigma: entre orbital sp² del C y s del H, y entre orbitales sp² de los C; además habrá uniones pi, entre la orbital p pura de un C con la p pura de otro, lo que forma el doble enlace (un componente sigma y otro pi). son compuestos planos, en los que los e- pi se extienden por arriba y por debajo del plano, por lo que son buenos nucleófilos y dan reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que en enlaces simples, pero más larga que triples. ejemplo, el eteno CH2=CH2

• Propiedades físicas• La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas

de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez. Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar débil.El enlace alquilo-alquenilo está polarizado en la dirección del átomo con orbital sp2, ya que la componente s de un orbital sp2 es mayor que en un sp3 (esto podría interpretarse como la proporción de s a p en la molécula, siendo 1:2 en sp2 y 1:3 en sp3, aunque dicha idea es simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales híbridos con mayor componente s están más ligados al núcleo que los p, por tanto el orbital sp2 es ligeramente atrayente de electrones y aparece una polarización neta hacia él. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometría de la molécula debe permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molécula. El carbono alquenílico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido también a la polaridad del enlace. Así, el etano (alcano) tiene un pKa de 50 (ó un Ka de 10-50) frente al pKa = 44 del eteno. Este hecho se explica fácilmente considerando que, al desprenderse un electrón de la molécula, queda una carga negativa remanente que en el caso del eteno se deslocaliza más fácilmente en el enlace p y s que en el enlace s simple que existe en un alcano. De todas formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los ácidos carboxílicos.

Alquinos• los alquinos son compuestos insaturados, que presentan enlaces triples

entre C (la hibridación es sp). va a haber uniones sigma (entre orbitales sp del C con s del H, y sp del C con otro sp de otro C) y 2 uniones pi, donde ambas van a resultar de la unión de orbitales p puros de un C con los p puros de otro (cada C va a tener 2 orbitales p puros, con 1e- cada uno). son compuestos lineales, que se comportan como nucleófilos y van a dar reacciones de adición electrofílica. la longitud del enlace es más corta que la de enlaces simples y dobles. ejemplo, el etino CH=CHH-C=C-H

• Propiedades físicas• Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos

usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.

• Fuentes.• El acetileno es un gas de olor etéreo cuando es puro. Arde

fácilmente en el aire y, si tiene suficiente cantidad de oxígeno, arde con gran desprendimiento de calor( la temperatura de la llama alcanza los 3000 grados centígrados, por lo que se usa en soldaduras y para corte de metales) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en lasoldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.

• Aplicaciones y usos• La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno.

A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la síntesis del PVC (adición de HCl) de caucho artificial etc. El grupo alquino está presente en algunos fármacos citostáticos. Los polímeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgánicos y pueden ser dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales.

Cetonas• Propiedades físicas• Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más

bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

• Fuentes.• Las cetonas se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza.

El importante carbohidrato fructuosa, las hormonas cortisona, testosterona (hormona masculina) y progesterona (hormona femenina) son también cetonas, así como el conocido alcanfor usado como medicamento tópico.La acetona y metil-etil-cetona se usan extensamente en la industria como disolventes.En la vida doméstica la acetona es el disolvente por excelencia para las pinturas de uñas y una mezcla de ambas se usa como disolvente-cemento de los tubos de PVC.

Éteres• Éteres: más específicamente éter etílico o etoxietano, compuesto líquido incoloro,

de fórmula (C2H5)2O, y con un punto de ebullición de 34,6 °C. Es extremamente volátil e inflamable, tiene un olor fuerte y característico, y un sabor dulce y a quemado. El éter es casi insoluble en agua, pero se disuelve en todas las proporciones en la mayoría de los disolventes líquidos orgánicos, como el alcohol y el disulfuro de carbono. El éter es uno de los disolventes orgánicos más importantes y se usa con frecuencia en el laboratorio como disolvente de grasas, aceites, resinas y alcaloides, entre otros compuestos. La mezcla de vapor de éter y aire es muy explosiva; además, con el tiempo el éter puede oxidarse parcialmente formando un peróxido explosivo. Por lo tanto, el éter debe almacenarse y manejarse con mucho cuidado. Se usa principalmente como disolvente, como materia prima para fabricar productos químicos y como anestésico.Propiedades físicas.

• El éter metílico (P.e. -24°C) y el éter metil etílico (P.e. 8°C) son gases a temperatura normal. Ya el éter etílico (P.e. 35°C) es un líquido muy volátil. Los éteres con cadenas carbonadas mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena.Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2-H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.