1

Синтез индол-3-ил-1,2-этандиаминов – синтетических предшедственников

индольных алкалоидов морских животных

Попов Кирилл Вячеславович

Научный руководитель: м. н. с., к. х. н. Голанцов Н. Е.

2013 МГУ

2

спонготины топсентины

дискодерминдолы тракикладиндолы

нортопсентиныдрагмасидины

гамаконтины А гамаконтины Б

R, R1 = H, Br R2, R3 = H, Me R4 = H, OH R5 = Br, COOH

3

NH

NH

N

NH

O

R R'

NH

NHN

NH2

Br

R4

R5

NH

RNH

N O

NH

R'

NH

N

NH

O

NH

R R'

NR1

NH

R2NH R3

R

NH

NH

N O

NH

R'R

NH

R

NH

N

NH

R'

NH

N

N

NH

R R'

R8

R7

1

3

5

4

2

6

7

8

R4=H, OH;R5=Br, CO2H

R7,R8=H, MeR,R'=H,Br

R1,R2, R3=H, Alk, PG

4

N

NH2NH2

R2

R1

N

NH

R3NO2

R2

R1

N

NO2

R2

R1

N

O

R2

R1

6 10 11

Предложенный подход к синтезу диаминов

5

Синтез 3-(2-нитровинил)индолов

6

7

8

Присоединение N-нуклеофилов к нитровинилиндолам

R3 Выход, % Время реакции, дни

PhCH2 - -

PhCH2O ~100 1

t-BuC(O)O 62 4

MeOC(O)NH 88 1

9

1H

13C

10

Синтез производных гидроксиламина

11

12

Восстановление нитроэтилиндолов

13

14

Результаты1. Осуществлен синтез исходных 3-(2-

нитровинил)индолов, содержащих защитные группы в положении 1 индола

2. Исследована реакция присоединения различных N-нуклеофилов к нитровинилиндолам и получены соответствующие аддукты с производными гидроксиламина и гидразина

3. Восстановлением продуктов нуклеофильного присоединения производных гидроксиламина синтезированы целевые индол-3-илэтандиамины, содержащие защитную группу при индольном атоме азота