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Derivados halogenados dos hidrocarbonetos
M J da Mata2015
manueldamata.blogs.sapo.pt
são compostos orgânicos provenientes dos hidrocarbonetos
por substituição de um ou mais átomos de Hidrogênio de
um hidrocarboneto por átomos de Halogênios.
Halogênios:
nome dado aos elementos químicos Flúor, Cloro, Bromo e
Iodo.
DERIVADOS HALOGENADOS (São também conhecidos como haletos ou halogenetos orgânicos ou hidrocarbonetos halogenados):
Mono-halogenados,
di-halogenados,
tri-halogenados,
tetra-halogenados,
Ou Poli-halogenados de forma geral.
A reacção de formação dos derivados halogenados é denominada
reacção de halogenação.
Os derivados halogenados conforme o número de
átomos de halogênios participantes na molecula do
composto podem ser:
Numeram-se os átomos de carbono da cadeia carbônica principal, a partir da extremidade mais próxima do carbono que contém o átomo de halogênio.
Nomeam-se escrevendo o nome do átomo de halogênio, seguido do nome do hidrocarboneto proveniente.
Outra forma de nomear os derivados halogenados: Escreve-se o nome do halogeneto seguido do nome do
radical.
NOMENCLATURA
CH3Cl (derivado mono- halogenado)
Clorometano ou (halogeneto+ radical)= cloreto de metila.
H3C - CH2Br (derivado mono-halogenado)
bromoetano ou brometo de etila.
Estes compostos dispensam a numeração, pois não há alternativa para a localização dos átomos de halogênios.
Exemplos:
H3C – CHI – CH3 ► 2-Iodopropano ou iodeto de propila -2
H3C – CHCl – CH2Cl ► 1,2 Di-cloro propano (É di-halogenado)
H2CBr – CH2 – CHBr– CH3 ► 1,3 Di-bromo butano
exige-se a numeração, pois pode haver mais de uma posição para o
átomo do halogênio.
HCCl3 ► triclorometano; (É tri-halogenado)
HCBr3 ► tribromometano
C Cl4 ► tetraclorometano ou tetracloreto de carbono
Halogenetos ou haletos de alquila Também conhecidos como haloalcanos, são
compostos derivados da halogenação de alcanos, ou seja, obtidos pela reacção de substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula do alcano por um átomo de halogênio.
Fórmula genérica: R-X onde R é um grupo derivado de alquila e X um
halogênio. Exemplo: cloroetano
Classificação
Também conhecidos como haletos ou halogenetos aromáticos, são compostos derivados da halogenação de hidrocarbonetos aromáticos, ou seja, obtidos pela reacção de substituição de pelo menos um átomo de hidrogênio da molécula de um hidrocarboneto aromático, por átomo de halogênio.
Fórmula genérica: Ar-X onde Ar é um grupo derivado de arila e X um halogênio. Exemplo: clorobenzeno
Halogenetos ou haletos de arila
A massa molar (alterada em relação ao grupo alquil ou
aril original devido ao maior peso atômico do cloro em
relação ao hidrogênio) influencia no ponto de ebulição e
na massa específica destes compostos derivado, e tal é
relacionado com a variação do número de halogênios
presentes.
A medida que aumenta a massa molar e o número de
halogênios na estrutura molecular, tanto a massa
específica quanto o ponto de ebulição aumentarão.
Propriedades físicas
Massas moleculares, pontos de ebuliçãoe densidades de alguns haloderivados
Composto Massa molecularPonto de
ebulição (ºC)Densidade
(g/cm3)
C2H5F 48 -37,6 0,82
C2H5Br 64,5 12,2 0,921
C2H5I 156 72,2 1,93
Cl - CH2 - CH2 -
Cl99 83,5 1,26
Br- CH2 - CH2 -
Br188 131,6 2,18
I- CH2 - CH2 - I 282 Decompõe-se 2,65
A Halogenação como Reacção de Substituição
Nesse tipo de reacção, um ou mais átomos de hidrogénios ligados a um carbono da cadeia são substituídos por um ou mais átomos de halogénios.
Reacções químicas
1.Formação do Haleto de alquila que é o gás inflamável (clorometano ou cloreto de metila).
A reacção de halogenação ocorre em fase gasosa, entre o metano e o cloro. Um átomo de hidrogénio da molécula do metano é substituído pelo átomo de cloro, ocorrendo, portanto, uma monocloração.
A reacção pode continuar ocorrendo, se houver reagente em excesso, até que todos os hidrogénios do metano sejam substituídos.
Essa substância é um líquido incolor utilizado como solvente para tintas, vernizes e graxas, além de ser usado na fabricação de pesticidas (como o DDT), herbicidas e corantes.
Formação de derivados halogenados aromáticos,
(clorobenzeno)
As reacções orgânicas de adição são aquelas em que há
quebra de ligações (pi) entre carbonos e a formação de
duas novas ligações (sigma). Isso ocorre porque os
electrões que eram compartilhados na dupla ligação
entre os carbonos passam a ser compartilhados com
átomos de outros elementos adicionados à molécula.
Portanto, esse tipo de reacção ocorre com
hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos, dienos) e
também com Cicloalcanos.
A Halogenação como Reacção de Adição
As substâncias simples dos halogénios (F2, Cl2, Br2 e I2) são adicionadas à cadeia carbónica nas novas ligações que são formadas.
Nessas reacções são produzidos di-halogenetos vicinais, ou seja, moléculas que possuem dois halogénios em átomos de carbono vizinhos.
H2C ═ CH ─ CH3 + Cl ─ Cl → H2C ─ CH
─ CH3
│ │ Cl Cl
1,2 di-cloropropano
Propeno
cloro
São obtidos comumente pela reacção directa do alcano, iniciada pela luz, com cloro molecular (gás) ou o halogénio correspondente (lembrando que o bromo é um líquido, mais facilmente manuseado tanto em laboratório quanto na indústria, e o iodo é um sólido:
Métodos de obtenção
CH3-CH2-CH2-CH3 + Cl2(g) → CH3-CH2-CH2-CH2-Cl + HCl(g) Cloro-
butanobutano
Cloro Cloreto de hidrogénio
Os derivados halogenados são muito estáveis e não reactivos e são
muito utilizados em extintores de incêndios.
Existe a preocupação de que estejam a ser separados na atmosfera
compostos halogenados com bromo, que reage com o ozono,
conduzindo à redução da camada de ozono e, como tal, o seu uso tem
sido reduzido.
Apesar de mais fluorcarbonos estarem presentes na atmosfera, os
derivados halogenados são entre três a dez vezes mais destrutivos para
a camada do ozono.
Aplicações
F i m
Abril/ 2015
manueldamata.blogs.sapo.pt