Formulación Orgánica.

Bachillerato

El átomo de carbono: Justificación de su tetravalencia: Desacuerdo entre la teoría y la realidad experimental.

Teoría:Configuración electrónica del C: 1s2 2s2 2px

1 2py1 2pz => solo 2

posibles enlaces y con una orientación de 90º entre ellos. Realidad experimental:El carbono es tetravalente y puede dar 3 tipos de enlace, sencillo, doble y triple.

Justificación de este desacuerdo entre la teoría y la realidad experimental:1.Promoción electrónica de un electrón de un electrón del nivel 2s al 2pz =>justificación de la tetravalencia. => 1s2 2s1 2px

1 2py1 2pz

1

1.Hibridación de los orbitales 2s y sp => Recombinación de orbitales y formación de unos nuevos, con una nueva disposición en el espacio => Justificación de las nuevas orientaciones en el espacio en función del tipo de enlace.

Tipos de enlace de C: Enlace sencillo.Sencillo: Hibridación del CMetano: CH4

Etano: CH3-CH3

Tipos de enlace de C: Enlace doble.Hibridación del C

Eteno: CH2=CH2

Doble:

Tipos de enlace de C: Enlace triple.

Triple:

Etino: CHΞCH

Hibridación del C

Ideas previasCaracterísticas de la Química Orgánica.La química orgánica o química del carbono se basa en la formación de cadenas de átomos

de carbono saturados con hidrógeno.Clasificación de los compuestos orgánicos:Según sus enlaces.Saturados: Enlaces C-C sencillos.Insaturados: Enlaces C-C dobles o triples.Según la estructura de la cadena:Lineales. Son cadenas abiertas.Cíclicos. Son cadenas cerradas.Según los átomos que los forman:No funcionalizados: Los únicos átomos que forman la molécula son C e H.Funcionalizados: En la molécula además de C e H hay otros átomos como P, S,

N, Halógenos...

Clasificación:Compuestos

orgánicos

Alifáticos Aromáticos

Lineales Cíclicos Policíclicos

Monocíclicos

Saturados

Insaturados

Funcionalizado

No Funcionalizado

Saturados

Insaturados

FuncionalizadoNo

Funcionalizado

ALCANOS: Hidrocarburos saturados lineales no ramificados no funcionalizados.

FORMACIÓN:Están formados por cadenas de carbono unidas entre si por enlaces covalentes sencillos . Para completar la tetravalencia del carbono se une con enlace sencillo a átomos de hidrógeno.NOMENCLATURA:Para nombrar un alcanos se utiliza:•Un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena.•Un sufijo que indica el tipo de enlace entre los carbonos, que en este caso por ser enlaces sencillos terminará en –ano.

Prefijo Nº Átomos de C Ejemplo Nomenclatura

Met- 1 CH4 Metano

Et- 2 CH3-CH3 Etano

Prop- 3 CH3-CH2-CH3 Propano

But- 4 CH3-CH2-CH2-CH3 Butano

Pent- 5 CH3-(CH2)3-CH3 Pentano

Hex- 6 CH3-(CH2)4-CH3 Hexano

Hepta- 7 CH3-(CH2)5-CH3 Heptano

Octa- 8 CH3-(CH2)6-CH3 Octano

Nona- 9 CH3-(CH2)7-CH3 Nonano

Hidrocarburos saturados lineales, ramificados no funcionalizados. IFormación:Los carbonos centrales de una cadena pueden sustituir uno, alguno o todos sus hidrógenos por ramificaciones o radicales (cadenas de carbono laterales).Tipos de Carbono en función del número de Hidrógenos con los que completa la tetravalencia:

Nomenclatura de los radicales alquilo más frecuentes. Excepto los de nombre especial, los radicales se nombran como la cadena que forman pero cambiando la terminación -ano por –il o –ilo.

Tipo de C Nº de átomos de H Ejemplo

Primario 3 -CH3

Secundario 2 CH3-CH2-CH3

Terciario 1 CH3-CH(CH3)-CH3

Cuaternario 0 CH3-C(CH3)2-CH3

Hidrocarburos saturados lineales, ramificados no funcionalizados. II

Reglas para nombrar estos compuestos:

1.Se identifica la cadena principal, que será aquella que tenga el mayor número de átomos de C entre sus extremos.2.Si hay varias con igual número de átomos de carbono se tomará la que tenga mayor número de ramificaciones.3.Se enumeran los C de la cadena con localizadores, de forma que la numeración de los localizadores de los átomos de C que tengan ramificaciones sean los más bajos.4.Se inicia el nombre del compuesto con el localizador y nombre de las diferentes ramificaciones ordenadas alfabéticamente, sin tener en cuenta los prefijos numéricos di-, tri-,…etc.5.Se finaliza el nombre del compuesto con el nombre de la cadena principal.

Hidrocarburos saturados lineales, ramificados no funcionalizados. III

Ejercicios de ejemplo:

Hidrocarburos saturados lineales, ramificados no funcionalizados. IV

Ejercicios para hacer:

Hidrocarburos saturados cíclicos, no ramificados no funcionalizados.

FORMACIÓN:Están formados por cadenas cerradas de carbono unidas entre si por enlaces covalentes sencillos . Para completar la tetravalencia del carbono se une con enlace sencillo a átomos de hidrógeno.NOMENCLATURA:Para nombrar un ciclo alcanos se utiliza:•En primer lugar se pone la palabra Ciclo.•Se sigue de un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena.•Se completa el nombre con un sufijo que indica el tipo de enlace entre los carbonos, que en este caso por ser enlaces sencillos terminará en –ano. EJEMPLOS:

Hidrocarburos saturados cíclicos, ramificados no funcionalizados.

NOMENCLATURA:• En primer lugar se pone la palabra Ciclo.• Se sigue de un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena.• Se completa el nombre con un sufijo que indica el tipo de enlace entre los

carbonos, que en este caso por ser enlaces sencillos terminará en –ano. • Se enumeran los C del ciclo con localizadores, de forma que la

numeración de los localizadores de los átomos de C que tengan ramificaciones sean los más bajos.

• Las ramificaciones se ordenarán alfabéticamente

EJEMPLO:

Hidrocarburos insaturados lineales, no ramificados no funcionalizados I

FORMACIÓN:Están formados por cadenas de carbono en las que al menos hay una insaturación bien sea doble o triple. Para completar la tetravalencia del carbono se une con enlace sencillo a átomos de hidrógeno.NOMENCLATURA:Para nombrar un alqueno/ino se utiliza:•Un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena.•Un sufijo que indica el tipo de insaturación, que en el caso de los enlaces dobles terminará en –eno, y en el caso de los triples será en -ino. •Un prefijo que indicará el número de insaturaciones: di, tri, tetra, …•Un localizador que indica el número del primer carbono que forma parte de la insaturación.NORMAS para la elección de cadena principal:•La cadena principal es aquella que tiene mayor número de insaturaciones.•A igual número de insaturaciones, la principal será la que tenga mayor número de átomos de carbono.•A igual número de átomos de carbono, se elige la que tenga mayor número de dobles enlaces.•A igual número de dobles enlaces, se elegirá la de mayor número de ramificaciones cuando las tenga.

Hidrocarburos insaturados lineales, no ramificados, no funcionalizados II

Ejemplos de compuestos no ramificados:

Hidrocarburos insaturados lineales, ramificados, no funcionalizados III

Ejemplos de compuestos ramificados:

Hidrocarburos cíclicos insaturados.

Hidrocarburos aromáticos monocíclico no ramificados.

El más frecuente y representativo es el benceno.

C6H6

Hidrocarburos aromáticos monocíclico ramificados.

1.- Se usa como prefijo el nombre del radical correspondiente seguido del sufijo -benceno.

Metil benceno- Tolueno

2.- En caso de benceno disustituidos las posiciones 2, 3 y 4 reciben el nombre de orto- (o-), meta- (m-) y para- (p-).

Monocíclicos: El más sencillo es el benceno y el resto de compuestos se nombra como derivados del mismo.

Radicales derivados del benceno más frecuentes.

Radical fenilo. Ejemplos:

Radical bencilo.

Hidrocarburos aromáticos policíclico ramificados

Grupos funcionales más característicos I.

Grupos funcionales más característicos II.

Grupos funcionales III. Ejemplos.

Grupos funcionales IV. Ejemplos

Páginas web recomendadas.

http://www.uhu.es/quimiorg/formulacion.html

http://www.alonsoformula.com/

http://profesorjano.wordpress.com/quimica/quimica-organica/