TUGAS KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM (KOBA)

SENYAWA KROMON

KELOMPOK 6APRIWANDA 1310411055

YANI MEUTIA HANIFA 1310411056NOVA ANDRIANI 1310411064

CHROMONE

Chromone - adalah zat aktif biologis alami rumus umum adalah C6-C3, di dasar 9,10-benzopyrone.

Kromon

KROMON VS KUMARINKUMARIN KROMON

Kromon λmaks : 225, 245, 270 dan 300 nmKumarin λmaks : 230, 275, 310 dan 350 nmKebasaan kromon lebih besar daripada kumarin sehingga dalam suasana asam kromon lebih mudah membentuk garam benzopiriliumLarutan berisi campuran kromon dan kumarin bila direaksikan HCl maka garam benzopirilium dari kromon akan mengendap sedangkan kumarin tetap dalam larutan

1. SIMPLE CHROMONES

3-Methylchromone 5,7-Dihydrochromone Aloesin

2. BENZOCHROMONE

6,7-benzochromones 7,8-benzochromones

3. FURANOCHROMONES

Khellin Visnagin

4. PYRANOCHROMONES

Gammaudol Pterochromanol

5. HYDROXYPYRANOCHROMONES

Pteroglycol Pteroxilin

JURNALCHROMONE AND FLAVONOIDS FROM

MAACKIA AMURENSISXIONG LI, JIANFANG LI, DONG WANG, WEINING

WANG, ZHENG CUI *DEPARTMENT OF PHARMACOGNOSY, SCHOOL OF TRADITIONAL

CHINESE MATERIA MEDICA, SHENYANG PHARMACEUTICAL UNIVERSITY, SHENYANG 110016, CHINA

PENDAHULUANMAACKIA AMURENSIS RUPR. ET. MAXIM (LEGUMINOSAE) ADALAH POHON GUGUR DIDISTRIBUSIKAN SECARA LUAS DI TIMUR LAUT CHINA SERTA DI BAGIAN SELATAN DARI TIMUR JAUH RUSIA DAN KOREA UTARA YANG TELAH DIGUNAKAN UNTUK PENGOBATAN KANKER, KOLESISTITIS DAN ARTHRITIS. FLAVONOID DAN ALKALOID TELAH DILAPORKAN SEBAGAI KONSTITUEN UTAMA DARI GENUS INI DAN SENYAWA INI MEMILIKI BERBAGAI KEGIATAN BIOLOGIS YANG MELIPUTI HAPATO-PELINDUNG, ANTI-INFLAMASI, INSEKTISIDA, SEBUAH CHROMONE BARU.

TUJUANPENELITIAN MENGGAMBARKAN PENJELASAN STRUKTURAL DARI CHROMONE BARU, FLAVANONOL BARU, DAN SENYAWA YANG DIKENAL DIISOLASI UNTUK PERTAMA KALINYA DARI MAACKIA AMURENSIS.

BAHAN

KULIT BATANG TANAMAN MAACKIA AMURENSIS DIKUMPULKAN DI BENXI, PROVINSI LIAONING, CINA,

Kingdom: PlantaeOrder: FabalesFamily: FabaceaeSubfamily:

Faboideae

Tribe: Sophoreae

Genus: Maackia

Species:M. amurensis

EKSTRAKSI DAN ISOLASIKulit batang kering udara

(9,0 kg)-diekstraksi empat kali dengan 70% etanol (8 L masing-masing)

-refluk

Ekstrak

- ekstrak dipekatkan di bawah vakum untuk mendapatkan ekstrak alkohol.

- Ekstrak disuspensikan dalam air - dipartisi berturut-turut dengan petroleum eter, EtOAc dan n-Buoh untuk memberikan ekstrak dari 120, 250, dan 800 g, masing-masing.

Ekstrak petroleum eter

Kulit batang kering udara (9,0 kg)-Dikromatografipada kolom silika gel, menggunakan gradien minyak bumi ether- CH2Cl2 (100: 1 → 1: 1), dan CH2Cl2-Aseton (100: 1 → 1: 1), untuk memberikan sembilan fraksi (Fr. 1-Fr. 9).

Fraksi 3- Fr. 3 diperlakukan Sephadex LH-20 kromatografi kolom, dielusi dengan MeOH berulang kali, kemudian dimurnikan dengan kromatografi ODS C18 untuk memberikan senyawa 1 (2 mg), 4 (5mg), 5 (4 mg) dan 6 (4 mg)

Hasil

-dikromatografi pada kolom silika gel, menggunakan gradien petroleum eter-CH2Cl2 [100: 1 → 1: 1], kemudian CH2Cl2-MeOH [100: 1 → 1: 1], untuk menyediakan sembilan fraksi.

-diisolasi dengan kromatografi kolom silika diulang, Sephadex LH-20 kromatografi kolom, preparatif TLC dan HPLC semi-preparatif untuk mendapatkan senyawa 2 (3 mg), 3 (3mg), 7 (4 mg), 8 (15 mg), 9 (8 mg), 10 (10 mg), 11 ( 8 mg), 12 (7 mg) and13 (30 mg).

EtOAc ekstrak

Hasil

HASIL

1. SENYAWA 1

DIPEROLEH MINYAK BERWARNA. UV (MEOH) Λ MAKS 259 NM.

STRUKTUR SENYAWA ADALAH 8-3, 3-DIMETHYLALLYL-5-HIDROKSI-7-METHOXYCHROMONE, BERNAMA SENYAWA MAACKIACHROMONE

2. SENYAWA 2

5'-DIHIDROKSI-3'-METHOXYISOFLAVONE, TELAH DILAPORKAN DIPEROLEH DAN STRUKTUR YANG DIJELASKAN OLEH 1H NMR, 13C NMR DAN SPEKTROSKOPI NMR 2D. (LIHAT TABEL 2).

3. SENYAWA 3

SENYAWA 3 DIPEROLEH SEBAGAI JARUM TIDAK BERWARNA, 4 ', 8-DIMETOKSI 7-HYDROXYISOFLAVONE (8-O-METHYLRETUSIN).

4. SENYAWA 4SENYAWA 4 DIPEROLEH SEBAGAI JARUM OLORLESS, (2R, 3R) -2, 3-DIHIDRO-3, 5-DIHIDROKSI-7-METHOXYFLAVONE.

5. SENYAWA 5SENYAWA 5 DIPEROLEH SEBAGAI JARUM TAK BERWARNA. BERNAMA (2S, 3S) -7 METHOXYFLAVANONOL.

6. SENYAWA 6 DIPEROLEH SEBAGAI MINYAK BERWARNA, SENYAWA 6 ADALAH 3, 4- DIMETHOXYCAFFEIC ASAM METIL ESTER.

7. SENYAWA 7DIPEROLEH SEBAGAI JARUM TIDAK BERWARNA, 7, 4'-DIHIDROKSI-3'-METOKSI-ISOFLAVON.

8. SENYAWA 8

SENYAWA 8 ITU BTAINED SEBAGAI JARUM TAK BERWARNA. MP DAN 1H NMR SPEKTRAL DATA YANG IDENTIK DENGAN DI-O-METHYLDAIDZEIN.

KESIMPULANDARI PERCOBAAN DIDAPATKAN 8 SENYAWA DARI HASIL ISOLASI DARI BATANG MAACKIA AMURENSIS.

SENYAWA KROMON DIHASILKAN YAKNI PADA SENYAWA 1 ADALAH 8-3, 3-DIMETHYLALLYL-5-HIDROKSI-7-METHOXYCHROMONE