12
Моделирование растворимости органических веществ всверхкритическомдиоксидеуглерода сиспользованиемметодологии QSAR QSAR QSAR QSAR Научный руководитель: профессор, д.т.н. Меньшутина Наталья Васильевна Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева Кафедра кибернетики химико-технологических процессов Максимов Сергей Александрович, гр. К-61

Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Embed Size (px)

DESCRIPTION

Презентация для защиты диплома. Защита диплома в РХТУ им. Менделеева 10/02/2010

Citation preview

Page 1: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Моделирование растворимости

органических веществ

в сверхкритическом диоксиде углерода

с использованием методологии QSARQSARQSARQSAR

Научный руководитель:

профессор, д.т.н. Меньшутина Наталья Васильевна

Российский химико-технологический университет им. Д.И. Менделеева

Кафедра кибернетики химико-технологических процессов

Максимов Сергей Александрович, гр. К-61

Page 2: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

СК----состояние вещества

4,296,8Пропан

6,3243Этанол

8,04240Метанол

11,1132,3Аммиак

7,3831,1Диоксид

углерода

21,4374,2Вода

Р, МПаТ, oCВещество

2222

Page 3: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Применение СК----СО2222

Среда для химическихреакций

Сверхкритическаяэкстракция

3333

Page 4: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Применение СК----СО2222

для фармацевтики4444

Page 5: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Цели работы и методы

моделированияЦели работы:� создание базы данных для сбора и анализа результатов экспериментального

определения растворимости органических веществ в сверхкритическом диоксидеуглерода;

� построение количественных моделей растворимости органических веществ в СКДУс использованием методологии QSAR (quantitative structure-activity relationships, количественные соотношения структура – активность, КССА).

Основные методы моделированиярастворимости:

� термодинамические модели растворимости(уравнения Пенга-Робинсона, Соаве-Редлиха-Квонга);

� простые корреляции (уравнение Крастила);� модели, построенные с использованием

методологии QSAR.

ln ln ln ln ,

где - давление пара,

- коэффициент летучести,

- молярный объём .

v S

v

S

P PVS V

P RTP

V

φ

φ

= − − +

ln ln ,

где - плотность флюида, г/куб.см,

, - эмпирические коэффициенты.

Ac k B

T

А В

ρ

ρ

= + +

5555

Page 6: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Дескрипторы молекулярной

структуры

……

Индекс общей связности молекулярнойструктуры

Xt

Индекс среднеквадратичныхрасстояний

MSD

Индекс симметрии КираS0K

Среднее электротопологическоесостояние молекулы

Ms

Логарифм коэффициентараспределения вещества в системе«октанол-вода» по Моригучи

MLOGP

Фактор гидрофильностиHy

Трехмерный индекс БалабанаJ3D

Индекс связности БалабанаJ

Абсолютная температура, КTemp

Давление, МПаPres

Молярная рефракция Гозе-КриппенаAMR

ln ,

где растворимость,

коэффициенты,

значения дескрипторов.

i ii

i

i

S a P b T d

S

d

α

α

= ⋅ + ⋅ + ⋅

−−−

Применяемые дескрипторы

6666

Page 7: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Физическая модель данных7777

Page 8: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Алгоритм построения моделей8888

Page 9: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Применение регрессионных моделей

cT

b

p

aS ++=ln

S – растворимость(мольная доля),

p – давление (МПа),

T – температура (К),

a, b, c – эмпирическиепараметры

9999

Page 10: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Задача классификации и ДВР

2log (бит)i i

i

n nS

n n= −∑

1 2

2

30 30( log100 100

70 70log ) 0,881 бит

100 100

S = − +

+ =

2 2

50 502( log ) 1,0 бит

100 100S = − =

lnS 7,294

1,227(MLOGP 7,948)

0,04(J 2,883) 0,04(Pres 22,39)

0,026(Temp 325,155)

8,796(Hy 0,816)

0,223(J3D 7,28)

= − −− − +

+ − + − ++ − −

− − ++ −

10101010

Исходные данные для классификации

Page 11: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Результаты моделирования11111111

Краткие итоги:

� общее количествоэкспериментальных точек – 758;

� количество различных химическихсоединений – 82, в т.ч.

� альфа-токоферол,

� нафтохинон,

� триоктилфосфин,

� 5-метокси-1-тетралон;

� количество дескрипторов – 22.

Page 12: Моделирование растворимости в сверхкритическом диоксиде углерода с использованием методологии QSAR

Основные результаты и выводы

� Создана база данных для сбора и анализа результатовэкспериментального определения растворимости органическихвеществ в СКДУ;

� программно реализована информационная система, включающая базу данных, графический интерфейспользователя и блок анализа данных;

� проведен анализ данных по растворимостям с применениемразличных математических моделей:

� простая корреляция для индивидуального вещества,

� линейная регрессионная модель в пространстве дескрипторовмолекулярной структуры,

� дерево вариантов решений в пространстве дескрипторовмолекулярной структуры;

� определено, что QSAR-модели дают наиболее точное описаниеданных по растворимостям;

� проведено исследование QSAR-моделей, определеныоптимальные параметры алгоритма построения ДВР, объёмаобучающей выборки.

12121212