Enlace GlucosídicoEnlace Glucosídico

Sección 4Sección 4Tópicos de Química para BiólogosTópicos de Química para BiólogosM de C. Espinosa Morales SergioM de C. Espinosa Morales Sergio

ObjetivosObjetivos

• Saber identificar el enlace glucosídico y las condiciones necesarias para que se lleve a cabo.

• Identificar los enlaces químicos intermoleculares que impliquen la interacción de al menos un carbohidrato

• Identificar los tipos de enlace dentro de los enlaces glucosídicos

IntroducciónIntroducción

• Para entender que son los enlaces glucosídicos necesitamos saber que se trata de enlaces químicos intermoleculares, es decir, no son enlaces químicos como el enlace iónico y el enlace covalente, sino que son enlaces que se dan entre moléculas completas.

• Entre estos enlaces encontramos los enlaces glucosídicos, los puentes de hidrogeno y disulfuro, los enlaces peptídicos y el enlace 3’5’fosfodiéster.

Las Proteínas mantienen sus estructuras conpuentes de disulfuro

Podemos encontrar el enlace 3’5’fosfodiéster y puentes de hidrogenolas cadenas de ADN

• Los carbohidratos son moléculas compuestas por carbono, oxígeno e hidrogeno. Son solubles en agua y son la fuente de energía de primera mano para el cuerpo.

• Los carbohidratos son nombrados con la terminación –osa. Y se clasifican según el numero de carbonos tenga o el grupo que se le añada.

La glucosa es una hexosa según la clasificación de su número de carbonosLas ribosas son pentosas

• Según lo dicho anteriormente podemos definir a los carbohidratos como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.

• Los enlaces glucosídicos se dan entre moléculas conocidas como glúcidos o carbohidratos con otras del mismo grupo u otro.

PolihidroxialdehídoLa fructuosa es una polihidroxicetona

Características generalesCaracterísticas generales• Confieren flexibilidad a las moléculas resultantes.• En el caso de que sea un enlace de un glúcido con un

no glúcido, a la porción de la molécula que no pertenezca al grupo de los carbohidratos se llama aglicón , el carbohidrato glicón y a al total resultante, glucósido.

Los nucleósidos son glucósidos

• Como resultado de la reacción de los enlaces glucosídicos obtenemos una molécula resultante mas agua, por lo que al añadir agua, rompemos el enlace fácilmente y es esta la razón de porque son solubles en agua (Hidrolisis), aunque a veces es necesario el uso de enzimas.

Enlace GlucosídicoEnlace Glucosídico

• Existen distintos tipo de enlaces glucosídicos, y depende de que tipo de átomo es el que enlaza las moléculas:– S-glucosídicos: Las enlaza un azufre– N-glucosídicos: Las enlaza un nitrógeno

(Nucleótidos)– O-glucosídicos (El mas común): Las enlaza un

oxigeno– C-glucosídicos: Los enlaza un carbono

Enlace S-GlucósidoA estas moléculas se les

conoce como tioglucósidos

Enlace N-Glucosídico en los nucleótidosDesoxirribosa-Base Nitrogenada

La pseudouridina tiene un enlace C-Glucosídico

• Dependiendo de la posición los radicales –OH de la primera molécula que interactúa en el enlace puede ser:– α (abajo, interacción directa entre radicales)– β (arriba, interacción cruzada entre radicales)

Enlace α Enlace β

• Dependiendo de los carbonos enlazados pueden ser:– 1-4– 1-6– 1-2 etc.

• El enlace glucosídico es por lo tanto aquel enlace que se da entre moléculas de las cuales al menos una de ellas sea carbohidrato

• Se trata de un enlace covalente simple entre los carbonos de las moléculas enlazadas con un átomo de por medio

• Si ambas partes de la moléculas son carbohidratos, se forma forzosamente, un enlace O-glucosídico (C-O-C) por la reacción de los radicales hidroxilo de las moléculas correspondientes

• Al reaccionar las dos moléculas interactúan dos hidrógenos y dos oxígenos, de los cuales se forma una molécula de H2O y el oxigeno sobrante es el que enlaza a las dos moléculas

• Dependiendo del número de carbohidratos enlazados podemos decir que:– Si están compuestas de 2 carbohidratos, las

conocemos como disacáridos– Si están formadas por 3, trisacáridos–De 2 a 10 moléculas, oligosacáridos– Si están formadas por mas de 10 moléculas,

polisacáridos (según T.W.G. Solomons, 1982)

Los polisacáridos están formados pormuchos monómeros (monosacáridos)

Podemos observar que los disacáridos están formados por dos monosacáridos

• Interactúa al menos un carbono anomérico en el enlace

• En el caso de que en el enlace participe solo un carbón anomérico (monocarbónico), la molécula resultante será reductora, si participan los dos carbonos anoméricos (dicarbónico), la molécula no lo será. La capacidad reductiva se debe a que un carbono anomérico tiene un radical -OH libre.

La lactosa es una molécula reductora porque tiene un carbón anomérico libre

Por el contrario, la sacarosa tiene sus dos carbonos anoméricos enlazados,

por lo que no es reductora

• Para la nomenclatura de la molécula obtenida seguimos entonces los siguientes pasos:– El tipo de enlace según el átomo que los una.– La primera molécula con su posición anomérica

con terminación –osil– Carbonos en interacción entre paréntesis– La segunda molécula con su posición anomérica,

terminación –osa si interviene un solo carbono anomérica y terminación –ósido si intervienen los dos carbonos anoméricos de las moléculas.

Según la nomenclatura podemos atribuirle dos nombres correctos a la sacarosasegún su composición química

Carbohidratos Importantes

• Monosacáridos (Sin enlace glucosídico, monómeros):– Glucosa (Hexosa)– Fructuosa (Hexosa)– Ribosa (Pentosa)– Desoxirribosa (Pentosa)– Galactosa (Hexosa)

• Disacáridos (Con un enlace glucosídico)– Sacarosa (Fructuosa + glucosa)– Lactosa (Galactosa + glucosa)– Maltosa (Glucosa+ glucosa)

• Polisacáridos (Muchos enlaces glucosídicos)– Celulosa (Glucosa)– Quitina (Acetilglucosamina + Quitobiosa)– Almidón (Glucosas)– Glucógeno (Glucosa)

Representación tridimensional de un oligosacárido

ImportanciaImportancia• Glucosa– La glucosa como todo carbohidrato, proporciona

la energía a las células y es importante porque establece el nivel de azúcar en la sangre. Es el producto de la fotosíntesis que hacen los vegetales de hoja verde gracias a su clorofila. Es importante porque el cuerpo transforma en azúcar los aminoácidos, que provienen de las proteínas. Es muy importante porque compone casi la mayoría de los carbohidratos importantes, es tal vez el monosacárido mas importante.

Podemos observar el anillo hexagonalde la glucosa, vista desde arriba

Vista lateral de la glucosa sin la representación de los hidrógenos,

tiene forma de silla

• Fructuosa– El mejor endulzante natural, y también da menor

valor energético para el cuerpo. No es metabolizada rápidamente, sino que se conserva para metabolizarse después.

Molécula de fructuosa, se resalta el carbono anomérico. Encontramos la fructuosa en las frutas

• Ribosa y Desoxirribosa– Forman parte de la estructura del ARN y ADN

respectivamente

• Lactosa– Se encuentra naturalmente en la leche materna,

es un disacárido reductor, en el ser humano es necesaria la enzima Lactasa para digerirla.

La lactosa esta formada por una glucosa y una galactosa

Solamente la leche natural proporciona lactosa

La encontramos en los productos que conocemos como lácteos

• Sacarosa – Al hidrolizarla obtenemos glucosa y fructosa. La

sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado. No es un azúcar reductor.

Representación tridimensional de la sacarosa, podemos observar los átomos que la componen

de distinto color

Representación simplificada de la sacarosa, podemos observar cada molécula de un color

Y el enlace de rojo

• Celulosa– Para el ser humano es la fibra, para las plantas es

lo que las hace fuertes, les da estructura, y para los animales rumiantes o herbívoros es comida. Tienen una gran importancia ecológica, pues reciclan materiales celulósicos como papel, cartón y madera.

Pequeña porción de la celulosa Siendo el aserrín parte del árbol

es celulosa

Siendo el tronco la parte estructural del árbolesta compuesto en su mayoría por celulosa, la cual

ocupamos industrialmente como madera

Una sola molécula de celulosa

• Almidón– Tiene múltiples funciones entre las que cabe

destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, conservante para el pan, gelificante, aglutinante, etc.

– Forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc.

– Se necesita la enzima Amilasa para descomponerla.

– Es importante para la reserva de energía de las platas.

– Se usa en las harinas para hacer pan

Encontramos que el arroz es rico en almidón

La harina del pan son almidones

Los papas tienen harinapor lo tanto también

tienen almidón

Amilosa vista frontalmente

Amilosa vista lateralmente

Amilopectina

La Amilosa cumple con la función de reserva energéticaen las vacuolas de las células vegetales

• Glucógeno– Polímero de reserva para los animales formado de

cadenas de glucosa, el hígado las sintetiza cuando no son ocupadas todas las moléculas de glucosa en el cuerpo y también el hígado es el encargado de descomponerlo de nuevo en monómeros para su uso energético

Glucógeno

• Quitina– Equivalente de la celulosa para los hongos y

artrópodos– Tiene un grupo carbonilo amina, por eso su

terminación y por lo tanto su enlace es N-Glucosídico

Referencia BibliográficaReferencia Bibliográfica• http://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido#Tipos_de_gl.C3.BAcidos• http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01

/01_01_04.htm• http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico• http://translate.sbcounty.gov/ma/enwiki/en/Glycosidic_bond/3• Química Orgánica. Solomons. Editorial Limusa. Primera edicion, Segunda

reimpresión. México. 1982.