TLS и все, все, все

TLS/SSL и все, все, все

Андрей Фесенко[email protected]

SPbLUGСанкт-ПетербургMar 30, 2016

mailto:[email protected]

Вводная Чем шифруем? Ужасы в реальности Перспективы Заключение

Зачем? Не болтай!

Наглядная агитация























Где и чем проверить

I OpenSSL s_clientI ssllabs.com пожалуй самый авторитетный тестI Mozilla Security/Server Side TLS, cipherli.stI testssl.sh очень интересный локальный сканерI Nmap pluginsI ...


http://www.openssl.net/

https://www.ssllabs.com/ssltest/

https://wiki.mozilla.org/Security/Server_Side_TLS

https://cipherli.st/

https://github.com/drwetter/testssl.sh

http://nmap.org/


Не панацея

How Safe is OpenSSL? Part I


https://www.arraynetworks.com/blog/2015/08/26/how-safe-is-openssl-part-i/


OpenSSL

I OpenSSLI Наиболее распространён, практически значение по

умолчаниюI Последние годы, сильно критикуется за наличие багов,

“закладок”?


https://www.openssl.org/


GnuTLS

I GnuTLSI Вторая по популярности, после OpenSSL (не конфликтует)I Очень распространена, в производных debian, но хорошо

ли это?I Имеет не совместимый с OpenSSL формат chipset и

“опций”


https://www.gnutls.org/


...SSL

I LibreSSL - OpenBSD (релиз цикл связан)I специальное API для tls

I BoringSSL - googleI MatrixSSL - небольшая встраиваемая имплементацияI wolfSSL - для выстраиваемых решенийI mbed TLS (formerly known as PolarSSL)I .... (большинство альтернатив было вызвано большим

количеством ошибок в период Heartbleed Bug)I Mozilla NSS Tools (ужас летящий на крыльях CentOS

OpenLDAP)


http://www.libressl.org/

http://man.openbsd.org/OpenBSD-current/man3/tls_accept_fds.3

https://boringssl.googlesource.com/boringssl/

http://www.matrixssl.org/

https://www.wolfssl.com

https://tls.mbed.org/

http://heartbleed.com/

https://developer.mozilla.org/en-US/docs/Mozilla/Projects/NSS/tools

https://developer.mozilla.org/en-US/docs/Mozilla/Projects/NSS/tools


Сертификаты

I Самоподписные (self signed)I Ну если уж себе не доверять, то кому?I Всё остальное в минусы, сложность поддержки и

интеграцииI Центры авторизации (GlobalSign, Verisign, 沃通免费SSL证书, ...) (Let’s Encrypt)

I Бесплатно выписываются только SSL-сертификаты домена(DV SSL), процедура не очень проста и часто наограниченное время

I Сертификаты SSL - организации (OV SSL) и SSL - высокойнадежности (EV SSL) платные и требуют прохождениянепростой процедуры

I (как вариант по умолчанию) сертификат создаётся сразу ссекретной частью ключа


https://buy.wosign.com/FreeSSL.html

https://buy.wosign.com/FreeSSL.html


Устаревшие версии

I В сами библиотеки, обновления безопасности, обычнобекпортируются оперативно

I Сложнее, если вам достался сервер, с уже неподдерживаемой системой

I А вот если что то меняется в работе программ (обычно вновых версиях), то ...

I Старое клиентское ПО, вынуждает поддерживатьустаревшие методы (SSL3, TLS1.0, ...)

I Почти никто не поддерживает DNSSSEC, DANE, HPKP(HTTP Public Key Pinning) и подобные технологии

I Большая часть инфраструктуры проверки сертификатовIPv4-only



Не полная поддержка

I “Dovecot used to support both GNUTLS and OpenSSLlibraries, but nowadays only the OpenSSL code is working.”

I Exim, при использовании GnuTLS требует дополнительноговнимания к работе с dhparam

I Часто в программах не реализована, установкадополнительных ограничений, через специальныепараметры, а по умолчанию используются не оптимальныезначения

I В dovecot невозможно запретить Secure Client-InitiatedRenegotiation


https://github.com/dovecot/core/blob/6de0cbb4a498ce0519b0f28e221164ce8d39736a/INSTALL

https://github.com/dovecot/core/blob/6de0cbb4a498ce0519b0f28e221164ce8d39736a/INSTALL


Баги, они везде

I Во вводной, ужедемонстрироваласьвременная шкалауязвимостей и это толькосамые громкие

I Dovecot не подключалсяк ldaps, в сборке CentOS

I imtest cyrus, неподозревает о tls

I Не проверяется OnlineCertificate Status Protocol(OCSP)


http://risovach.ru/kartinka/8764143

https://bugs.centos.org/view.php?id=8267

https://bugs.centos.org/view.php?id=8267

http://cyrusimap.web.cmu.edu/imap/admin/commands/imtest.html?highlight=imtest

http://cyrusimap.web.cmu.edu/imap/admin/commands/imtest.html?highlight=imtest


Перспективы

I Возможно Let’s Encrypt и Certificate Transparency улучшатситуацию, с доступностью и доверием к центрамсертификации

I Внедрение новых стандартов безопасности и отказ отподдержки древних

I http2 (“opportunistic encryption”)I Более широкая поддержка ECDSA, элиптических кривых?


https://letsencrypt.org

http://www.certificate-transparency.org/


Подборка ссылок

При подготовке слайдов, вероятно, использовались материалыдоступные по следующим ссылкам.

I Полезные советы от ssllabs.comI BetterCrypto.orgI Ключи, шифры, сообщения: как работает TLS, Автор:

Александр Венедюхин 04/09/2015I LibreSSL FreeBSD wikiI TLS Certificate Optimization: The Technical Details behind

“No Browser Left Behind”I Free SSL Certificates for Open Source Projects (не пробовал

но вдруг)


https://www.ssllabs.com/downloads/SSL_TLS_Deployment_Best_Practices.pdf

https://bettercrypto.org/

https://tls.dxdt.ru/tls.html

https://tls.dxdt.ru/tls.html

https://wiki.freebsd.org/LibreSSL

https://blog.cloudflare.com/tls-certificate-optimization-technical-details/

https://blog.cloudflare.com/tls-certificate-optimization-technical-details/

https://www.globalsign.com/en/ssl/ssl-open-source/

https://www.globalsign.com/en/ssl/ssl-open-source/


Вопросы?

Спасибо за внимание!Вопросы? :-)


Technology

TLS и все, все, все