Запах , цвет, структура

Запах , цвет, структура

проф. СПбГУ Карцова Анна Алексеевна

N

C

C

C

C

N

O

H O

H

Br

Br

3030 теорий запахов теорий запахов

1769 г. А.Халлар

ИндифферентныеСлабыеПахучие

1895 г. Х. Эвадрдемакер

ЭфирныеАроматическиеБальзамныеМускусныеГорелые и т.д.

2

1924 г. Х. Хеннинг1924 г. Х. Хеннинг«обонятельная призма»«обонятельная призма»

цветочный

фруктовый

смолистый

горелыйприправочный

гнилостный

3

Стереохимическая гипотеза обонянияСтереохимическая гипотеза обоняния

Камфароподобный

Цветочный

Мускусный

Мятный

Эфирный

Гнилостный

Острый

Первичные запахи

1964 г Дж. ЭймурФормы молекул, соответствующие первичным запахам

4

1924 г. Леопольд Стефан Ружечка (Нобелевская премия по химии)

мускон

Число атомов «С» в цикле Запах

5-8 «миндаль», «тмин», «мята»

10-12 «камфора»

14-18 «мускус» Кабарга сибирская 5

H3CHC CH2

(H2C)12 C O

H3CHC CH2

(H2C)14 C O

циветон

CxHyOH

R-OH

R C

O

R'R C

O

OR'

R C

O

H

Эфирные масла

(5-50 различных органических соединений)

6

HOH2C

C

H

C

C3H7

H

CO

H

OH

OCH3

CO

H

OCH3

OH

CH3

C H

CH3

H2C

CH3

H C

CH3

CH2

цис-изомер

Ванилин Изованилин

Лимонен

АпельсиновыйЛимонный

Аромат зеленой травы

(в масле зеленого чая)

7

CH2CH2OH CH3

OH

CHH3C CH3

CH3

O

CHH3C CH3

C

O

CH2 CH

CH3

CH3

(запах розы) (запах мяты)

Валидол

2-фенилэтанол Ментол

(запах герани)

(запах валерианы)8

O

H3C CO

O C4H9

H CO

O (CH2)4 CH3

пентилформиат

H CO

O C5H11

изопентилформиат

H3C CO

O C5H11пентилацетат

H3C CO

O C8H17

октилацетат

изо

бутилацетат

этилвалерат

C4H9 CO

O C2H5

9

Феромон тревоги пчелы

O

Гептанон-2

10

H3C CO

O C5H11изо

изопентилацетат

HS SH

SH

SHSH 11

1959 г. П. КарлсонП. Карлсон

М. Лушен М. Лушен

«Феромон»«Феромон» – греч. pherein – носитьhormon – возбуждение.

Феромоны

Следа Тревоги

Защиты

OH

12

NH

COOCH3

H3C

H C

O

OH

СH3(CH2)4COOH

С11H24 C13H28

13

1796г.

O

CH3

O

O

R

O

OH

R

+ H2O2+ 2H2O

пероксидаза

2H2O2 O2 + 2H2Oкаталаза

а

б

б

а

14

15

«Химический «Химический реактор» реактор»

тысяченожкитысяченожки

HC OH

C

N

C

O

H

+ HCN

Ферменты

16

O

CH3

O

H3C

O

CH3

O

H3C CH3

O

OCH3

O

OCH3

O

O

O

CH3

O

O

CH3

O

CH3

17

O

O

OH OH

OC6H11O5

OH

CH

O

O

H3CO

C

O

CH3

18

Индиго

O

O

OH

OH

N

C

C

C

C

N

O

H O

H

Ализарин

N

C

C

C

C

N

O

H O

H

Br

Br

«Тирский пурпур»20

Природные красители

И н д и г оИ н д и г о

1800 г. НаполеонПремия в 1 000 000 фр

1800 г. НаполеонПремия в 1 000 000 фр

1897 г. Адольф Байер1905 г. Нобелевская премия за синтез индиго

1897 г. Адольф Байер1905 г. Нобелевская премия за синтез индиго

Индигофера красильнаяИндигофера красильная

21

C

NH

C

C

HN

C

O

O

www.indigopage.comwww.indigopage.com

«Тирский пурпур»

N

C

C

C

C

N

O

H O

H

Br

Br

22

Хромофоры(греч. хромо – цвет, форео – несу)

OO

N N

сильные слабые

C O

C C

Ауксохромы(греч. ауксо – увеличивать)

-OH, -NH2 , -NHCH3

NHO3S N N

CH3

CH3

метилоранжхромофор

ауксохром

23

α-каротин(франц. сarrot – морковь)

C6H5 CH CH C6H5

C6H5 CH CH CH CH C6H5

C6H5 CH CH CH CH CH CH C6H5

C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5

C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5

C6H5 CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH C6H5

бесцветный

бесцветный

желто-зеленый

желтый

оранжевый

Красно-оранжевый

24

желтый

беcцветный 25

I

II

Длины волны поглощенного света

(нм)

Поглощенный спектральный свет

Видимый дополнительный свет

400-435 Фиолетовый Желто-зеленый

435-480 Синий желтый

480-490 Сине-зеленый Оранжевый

490-500 Зелено-синий Красный

500-560 Зеленый Пурпурный

560-580 Желто-зеленый Фиолетовый

580-595 Желтый Синий

595-605 Оранжевый Сине-зеленый

605-730 Красный Зелено-синий

730-760 Пурпурный Зеленый

Поглощенные и дополнительные спектральные цвета в оптическом диапазоне длин волн

26

Из истории открытия анилинаИз истории открытия анилина1826 г.1826 г. Отто Унфердорбен. Отто Унфердорбен. ««Кристаллин»Кристаллин»

1833 г.1833 г. Фридлиб Фердинанд Рунге. «Кианол»

18418411 г. г. Карл Юлиус Фрицше. «Анилин»28

C

NH

C

C

HN

C

O

O

NaOHC6H5NH2

Каменный угольКаменный уголь

кокс

каменноугольная смола

надсмольная жидкостькоксовый газ

1842 г.1842 г. Н.Н. Зинин. ««бензидамбензидам»»Н.Н. ЗининН.Н. Зинин

(1812 – 1880)(1812 – 1880)

NH2NO2Fe, HCl

+ 6H- 2 H2O

NH2NO2Fe, HCl

+ 6H- 2 H2O

18418455 г. г. – Гофман доказал идентичность – Гофман доказал идентичность кристаллина, кианола, бензидама и анилинакристаллина, кианола, бензидама и анилина

Август ВильгельмАвгуст ВильгельмГофманГофман

(1818 – 1892)(1818 – 1892)29

Первый синтетический краситель на Первый синтетический краситель на основе анилина - мовеиноснове анилина - мовеин

1856 г. – получил мовеин при попытке синтеза хинина 1856 г. – получил мовеин при попытке синтеза хинина

Уильям Генри П е р к и н(1838-1907)

1874 г. лаборатория в Садбери1874 г. лаборатория в Садбери

Сиреневоедесятилетие

30

Анилиновые красителиАнилиновые красители

N N NH2

Анилиновый желтый 1863 г. Анилиновый черный

NH2 N N

Cl

N NNaNO2, HCl

0-10 CC6H5NH2

- NaCl- H2O õëî ðèä

ô åí èëäèàçî í èÿ

Хромофорные группыХромофорные группы

Ауксохромные группыАуксохромные группы

31Метиловый оранжевый

O

O

O

O

HO

OH

O

O

HO

OH

OH

OH

O

O

HO

OH

OH

OH

OH