View
489
Download
7
Category
Preview:
Citation preview
ALIFATIČNE NEZASIĆENE MONOKARBONSKE KISELINEALIFATIČNE NEZASIĆENE MONOKARBONSKE KISELINE
CH2 CH CH COOH
CH CH CH2 COOH
Načini dobijanja alifatičnih nezasićenih monokarbonskih kiselinaNačini dobijanja alifatičnih nezasićenih monokarbonskih kiselina
2. Reakcija eliminacije -supstituisanih masnih kiselina:
CH2 CH COOH
HZ
OHCH2 CH COOH + H Z
1. Oksidacija nezasićenih primarnih alkohola i nezasićenih aldehida
H C
H
Cl
C C OH
OH
H
OHH C
H
C C OH
OH
+ HOH + Cl
Hemijske reakcije alifatičnih nezasićenih monokarbonskih kiselinaHemijske reakcije alifatičnih nezasićenih monokarbonskih kiselina
1. Reakcija nukleofilne adicije:
Y CH2 CH2 C OH
O
CH2 CH C OH
O
H Y + H + Y CH2 CH C OH
O
CH2 CH C OH
O
CH2 CH C OH
O
2. Reakcija oksidacije sa KMnO4:
a) CH2 CH COOHOH
KMnO4 CH2 CH COOH
OHOH
CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOHKMnO4
[O]
KMnO4
[O]CH3 (CH2)7 COOH + HOOC (CH2)7 COOH
C C
H
H
H
COOH
n C C
H
H
H
COOH n
C C
H
H
COOCH3
CH3
n C C
H
H
COOCH3
CH3 n
Akrilna kiselina Poliakrilna kiselina Metilmetakrilat PleksiglasOrgansko staklo
b)
Pojedini predstavnici:
Cimetna kiselina dobija se Perkinovom sintezom iz benzaldehida i anhidrida sirćetne kiseline, u prisustvu Na-acetata:
C
O
H
H C C O C CH3
OOH
H
+CH3COO Na
C C C O C CH3
OOH H
OH H
- HOH
CH CH C O C CH3
OO
HOH
CH CH COOHHO C CH3
O
+
CH
HC COOH
TCO2-
CH CH2
Stiren, stirol
DIDIKARBONSKE KISELINEKARBONSKE KISELINE
FormulaFormula Trivijalni nazivTrivijalni naziv IUPACIUPAC
HOOC-COOHHOOC-COOH OksalnaOksalna etandikiselinaetandikiselina
HOOC-CHHOOC-CH22-COOH-COOH MalonskaMalonska 1,3-1,3-propandikiselinapropandikiselina
HOOC-(CHHOOC-(CH22))22-COOH-COOHĆilibarnaĆilibarna
SukcinskaSukcinska1,4-butandikiselina1,4-butandikiselina
HOOC-(CHHOOC-(CH22))33-COOH-COOH GlutarnaGlutarna 1,5-1,5-pentandikiselinapentandikiselina
HOOC-(CHHOOC-(CH22))44-COOH-COOH AdipinskaAdipinska 1,6-heksadikiselina1,6-heksadikiselina
HOOC-(CHHOOC-(CH22))55-COOH-COOH PimelinskaPimelinska 1,7-1,7-heptandikiselinaheptandikiselina
ALIFATIČNE ZASIĆENE ALIFATIČNE ZASIĆENE DIDIKARBONSKE KISELINEKARBONSKE KISELINE
COOHHOOC HOOC COO- H - H
OOC COOKa Ka1 2
H O C C O H
O O
CH2 CH2
Cl Cl
2 KCNCH2 CH2
CN CN
HOHCH2 CH2
COOH COOH
HOOC (CH2)2 COOH
Kiselost dikarbonskih kiselina
Načini dobijanja
2. Dejstvom KCN na dihalogenska jedinjenja:
Ćilibarna kiselina
1. Oksidacijom diprimarnih glikola
Hemijske osobine dikarbonskih kiselina
Ba(OH)2573 K
H2C
H2CCH2
C
CH2
O + CO2 + HOH
CH2 COOH
H2C
H2COH
COCH2
CH2 COOH
H2C
COOHCH2
T- HOH H2C
CH2
CH2
CO
CO
O
CH2
CH2
COOH
COOH
T- HOH
H2C
H2CCO
O
CO
COOHCH2HOOC423 K
CH3 COOH + CO2
COOHHOOC H COOH + CO2423 K
C2H5 O CO
CH Na
COOC2H5
C2H5 O CO
C:
COOC2H5
H
C2H5 O C
C
COC2H5
H
O
O C2H5 O C
C
COC2H5
H
O
O
Kiselost malonskog estra:
C2H5 O C
C
COC2H5
O
O
HH C2H5O Na+ + C2H5OH
C2H5 O C
C:
COC2H5
H
O
O
Na
C2H5 O C
C:
COC2H5
H
O
O
Na R X+
C2H5 O C
C
COC2H5
O
O
H R + Na X
C2H5 O C
C
COC2H5
O
O
HR
HOH, H2 C2H5OH +
HO C
C
CHO
O
O
HR
- CO2R CH2 COOH
Malonestarska sinteza:
C2H5 O C
C
COC2H5
O
O
HR
OC2H5
C2H5 O CO
C:
COOC2H5
RR'X
- X
C2H5 O C
C
COC2H5
O
O
RR'
Dialkilsirćetna kiselina
Dialkilmalonskakiselina
Dialkilmalonski estar
Dialkil derivat malonskog estra
C2H5 O C
C
COC2H5
O
O
R'R
HOH, H2 C2H5OH +
HO C
C
CHO
O
O
R'R
- CO2R CH COOH
R'
ALIFATIČNE NEZASIĆENE ALIFATIČNE NEZASIĆENE DIDIKARBONSKE KISELINEKARBONSKE KISELINE
COOHCH
C HHOOC
H C COOH
C COOHH Trans-izomerFumarna kiselina
Cis-izomerMaleinska kiselina
HOOC CH CH2 COOH
Br
HOOC CH CH COOH + HBr
Diel-Alderova reakcija:
Dobijanje:
HOOC C C COOHH2O
373 KH C C COOH + CO2
CH
CH
CH2
CH2
+HC
C
O
O
CHC
OHC
CH2
CH2
HC CH
CH
CO
CO
OHC CH
C
CHC
HC
H H
HH
COOH
COOH
H2
H2O
HC OHC
O
O
OHC
HC
T-HOH
HCC
O
O
CHC
O ;V2O5, O2
773 K
HCC
O
O
CHC
O + 2CO2 + H2O
ALICIKLIČNE KARBONSKE KISELINEALICIKLIČNE KARBONSKE KISELINE
COOHHOOC COOH
COOHcis-izomer trans-izomer
HOOC
COOH
Cl
Cl2Fe
COOH
HNO3
H2SO4
COOH
NO2Benzoeva kiselina
CH3[O]
COOH
AROMATIČNE KARBONSKE KISELINEAROMATIČNE KARBONSKE KISELINEAromatične monokarbonske kiseline
Benzoeva kiselina sintetički se dobija:
1. iz toluena
FeCl3
2. iz benzonitrila (fenilcijanida) Sendmajerovom reakcijom:
NH2
NaNO2
HCl
N2 Cl
CuCN
CNH2O
COOH
H
Br
Mgaps. etar
MgBr COOMgBr
CO2 H2O
COOH
3. iz fenilmagnezijumbromida i ugljendioksida:
4. iz trihlormetilbenzena (benzotrihlorida):
CH3
hCl2
CCl3H2O
C
OH
OH
OH H2O
COOH-
H C
H
H
C O H
O
C O H
O
H2C CH C O H
O
COOH
NO2
COOH
Cl
COOH
CH3
CH3H3C
+ C2H5OHH Nema reakcije
Ka= 1,86 x 10-5 Ka= 6,3 x 10-5 Ka= 5,6 x 10-5
Ka= 167 x 10-5 Ka= 120 x 10-5
HEMIJSKE OSOBINE
Aromatične dikarbonske kiseline
COOH
COOH
COOH
COOH
COOH
COOHFtalna kiselina Izoftalna kiselina
Tereftalna kiselina
O2, V2O5
T
COOH
COOH
- HOHCO
O
COAnhidrid ftalne kiseline
CH3
CH3
[O]CO
O
CO
CO
N
CO
HNH3
Ftalimid
Recommended