алканы

Алка́ны (насыщенные углеводороды, парафины) —ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие

гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp³-гибридизации. Простейшим представителем

класса является метан (CH4).

Простейшие представители алканов:

Строение метанаsp3- Гибридизация характерна для атомов углерода в

насыщенных углеводородах (алканах) – в частности, в метане.

Рис. Схема электронного строения молекулы метанаАтом углерода в молекуле метана расположен в центре

тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28'.

Модели молекул:

Номенклатура

Рациональная

Выбирается один из атомов углеродной цепи, онсчитается замещённым метаном и относительно негостроится название алкил1алкил2алкил3алкил4метан,например:

а- н-бутил-втор-бутил-изобутилметанб- триизопропилметанв- триэтил-пропилметан

Систематическая ИЮПАК

По номенклатуре ИЮПАК названия алкановобразуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от

названия углеводорода.

2,6,6-триметил-3-этилгептан

• Структурная изомерия• Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком

расположения атомов углерода в углеродной цепи

Изомерия

Поворотная изомерияПространственные формы молекулы,

переходящие друг в друга путем вращения

вокруг сигма – связей С – С, называют

конформациями или поворотными

изомерами.

Для этана характерны две конформации,

отличающиеся поворотом на 600 С

Зеркальная изомерияЕсли атом углерода связан с четырьмя другими

атомами, то возможно существование двух

соединений с одинаковой структурной формулой, но

отличающихся пространственным строением.

Молекулы таких соединений относятся друг к другу

как предмет и его зеркальное изображение ( как,

например, правая и левая руки ) и являются

пространственными изомерами.

НАПРИМЕР, 3 - метилгексан

Гомологический ряд и изомерия

Изомерия предельных углеводородов обусловлена простейшим видом структурной изомерии — изомерией углеродного скелета. Алканы, число атомов

углерода в которых больше трёх, имеют изомеры. Число этих изомеров возрастает с огромной скоростью по мере увеличения числа атомов углерода. Для алканов с n

= 1…12 число изомеров равно 1, 1, 1, 2, 3, 5, 9, 18, 35, 75, 159, 355.

Гомологический ряд алканов (первые 10 членов)

Физические свойства

В обычных условияхС1- С4 – газыС5- С15 – жидкиеС16 – твёрдые

Все алканы легче воды, в ней не растворимы, однако

растворимы в неполярных растворителях (например, в

бензоле) и сами являются хорошими растворителями.

Температуры плавления и кипения алканов, их плотности увеличиваются в

гомологическом ряду с ростом молекулярной массы.

Химические свойства

Алканы имеют низкую химическую активность. Это объясняется тем, что

единичные C-H и C-C связи относительно прочны и их сложно разрушить.

Горение

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O+ Q

В случае нехватки кислорода вместо углекислого газа получается угарный газ или уголь(в зависимости от

нехватки кислорода)

2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O+ QCH4 + O2 → C + 2H2O+ Q

Общее уравнение для любого углеводорода формулы CxHy

CxHy + (x + 0,25y)O2 → xCO2 + 0,5yH2O

Галогенирование

Галогенирование алканов протекает по радикальному механизму.

Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть.

CH4 + Cl2hν → CH3Cl + HCl (1 стадия)

метан хлорметанCH3Cl + Cl2

hν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия);дихлорметан

СH2Cl2 + Cl2hν → CHCl3 + HCl (3 стадия);

трихлорметанCHCl3 + Cl2

hν → CCl4 + HCl (4 стадия).тетрахлорметанФтор => взрыв

Йод => реакция обратима

Нитрование

Алканы реагируют с азотной кислотой или N2O4 в газовой фазе с образованием нитропроизводных:

RH + HNO3 = RNO2 + H2OВсе имеющиеся данные указывают на свободнорадикальный

механизм. В результате реакции образуются смеси продуктов.

НИТРОВАНИЕ: реакция Коновалова.CH4 + HNO3

t˚С → CH3NO2 + H2Oраствор нитрометан

Термическое разложение

Для метана:А) CH4→С+2H2— при 1400 °C

Б) Частичный крекинг:2CH4→C2H2+3H2 — при 1500 °C

ацетилен

В) С4Н10C2H6 + C2H4

Общая формула:СnH2n+2 Cn\2Hn+2 + Cn\2Hn

алкан алкен

Дегидрирование

а) CnH2n+2t˚С, Ni или Pd CnH2n + H2

б) При нагревании до 1500 С происходит образование ацетилена и водорода:

2CH41500°С C2H2 + 3H2

Изомеризация

н-алкан AlCl3, t°С изоалкан

Ароматизация

Алканы от 6 атомов углерода могут подвергаться ароматизации с образованием

бензола и его производных.

Ароматизация

Н-гептан Метил циклогексан

Метилбензол (толуол)

Н. -нонан

2-этилтолуол(1-метил – 2-этилбензол)

Получение

ПРОДУКТЫ ПЕРЕРАБОТКИ ПРИРОДНЫХ ИСТОЧНИКОВ УГЛЕВОДОРОДОВ.

Восстановление галогенпроизводных алканов

При каталитическом гидрировании в присутствии палладия галогеналканы превращаются в алканы:

R-CH2Cl + H2 → R-CH3 + HClВосстановление йодалканов происходит при нагревании

последних с йодоводородной кислотой:

R-CH2I + HI → R-CH3 + I2

Реакция Вюрца

Реакция Кори-Хауса

Вместо натрия могут быть использованы другие металлы: цинк, литий, магний

Реакция Дюма

Эта реакция происходит при нагревании смесей порошков соли карбоновой кислоты и гидроксида

натрия

Ацетат натрия

Восстановление спиртов

Восстановление спиртов приводит к образованию углеводородов, содержащих то же количество

атомов С. Катализатор: LiAlH4.

При этом выделяется вода.

H3C – CH2−CH2−CH2OH + H2 → H3C – CH2−CH2−CH3 + H2О

Восстановление карбонильных соединений

Реакция Кижнера-Вольфа:

Реакцию проводят в избытке гидразина в высококипящем растворителе в

присутствии KOH.

Реакция Клемменсена

Гидрирование непредельных углеводородов

Из алкеновCnH2n+H2→CnH2n+2

Из алкиновCnH2n-2+2H2→CnH2n+2

Катализатором реакции являются соединения никеля, платины или палладия.

Синтез Кольбе

При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO- перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется

путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R-R. Например:

2C3H7COOK →{электролиз}→ C6H14

Индивидуальный способ получения метана

Газификация твердого топлива

Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор Ni:

C+2H2 → CH4

Синтез Фишера-Тропша

nCO + (2n+1)H2→CnH2n+2 + H2O

Обычно используются катализаторы, содержащие железо и кобальт. Принципиальное значение этого процесса — это

производство синтетических углеводородов для использования в качестве синтетического смазочного масла

или синтетического топлива.

синтетическое смазочное масло

Применение

1) Сырье для органического синтеза

МЕТАН

ЭТАН

2) Получение высококачественных бензинов3) При окислении алканов с высокой

молекулярной массой образуются высшие карбоновые кислоты для производства мыл

и моющих средств3) При расщеплении высших углеводородов получается много других алканов, которые

используюся, как сырье в синтезе

Домашнее задание

Решите цепочки превращений: