View
792
Download
44
Category
Preview:
DESCRIPTION
makalah
Citation preview
AMINA DAN TURUNANNYA
KELOMPOK V:
YURIS FIRDAYANTI P. (H31111016)
SYELA WASTI LITA (H31111017)
MARTINA SANDAPARE (H31111018)
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS HASANUDDIN
MAKASSAR
2012
BAB I
PENDAHULUAN
Amina adalah senyawa yang merupakan turunan dari ammonia, dimana jika satu
atom hydrogen diganti dengan gugus alkil dinamakan amina primer(1o), jika dua
atom hidrogen atau tiga atom hidrogen yang diganti dengan gugus alkil dengan
gugus alkil namanya menjadi amina sekunder (2o) dan amina tersier ( 3o).
BAB II
ISI
II.1 Pengertian Amina
Amina adalah senyawa yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang
terikat pada satu atom karbon atau lebih. Senyawa amina ditandai dengan gugus
fungsi amino (-NH2). Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari ammonia
dengan mengganti 1,2, atau 3 hidrogen dari ammonia dengan gugus organik.
II.2 Penggolongan dan struktur amina
Hubungan antara amoniak dan amina dapat ditunjukkan sebagai berikut:
NH3 R-NH2 R2-NH R3-NAmoniak amina primer amina sekunder amina tersier
Beberapa amina primer:
CH3-NH2 (CH3)3-C-NH2 CH3-Ph-NH2
Metil amina neo butyl amin p-metil amin
Beberapa amina sekunder:
(CH3)-2-NH (Et)2-NH CH3-NH-CH2CH3
Dimetil amina dietel amina etil metal amin
Beberapa amina tertier:
(CH3)3-N (CH3)2-N-Et Ph-N-(CH3)2
Trimetil amin N,N-dimetil-N-propil amin N,N-dimetil anilin
Atom nitrogen pada amina adalah bervalensi tiga dan membawa sepasang
electron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. Geometri keseluruhannya adalah
piramida (hamper tetrahedral), seperti yang terlihat pada trimetil amin.
II.3 Tata nama
Senyawa amina menggunakan beberapa system penamaan, yang paling
sederhana dan konsisten adalah system IUPAC, namun jarang digunakan untuk
amina sederhana, aturan IUPAC berpatokan pada komponen hidrokarbonnya yang
dianggap sebagai nama pokok dan gugus –NH2 sebagai gugus yang berarti awalan
amino.
a. Amina alifatik sederhana diberi nama dengan menyebutkan gugus alkil yang
terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.
Contoh metal amin (CH3NH2).
b. Bila memiliki 2 gugus amina diberi nama dari alkana induknya (dengan angka
awal yang sesuai) diakhiri akhiran –diamina.
Contoh H2NCH2CH2CH2NH2 (1,3-propana diamina).
c. Jika lebih dari 1 tipe gugus alkil terikat pada Nitrogen, gugus alkil terbesar
dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil.
Contoh
d. System IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituent, maka dinamakan gugus amino. Contoh
e. Senyawa siklis dimana 1 atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi
nama khusus sebagai heterosiklik amin.
Contoh
f. Dalam menomori cincin heterosiklik, heteroatom dianggap memiliki posisi 1.
Oksigen lebih diprioritaskan daripada nitrogen.
Contoh
II.4 Sifat fisis amina
Amina membentuk ikatan hidrogen
Ikatan hidrogen N---HN lebih lemah daripada ikatan hidrogen O---HO
Amina tersier dalam bentuk cairan murni tidak dapat membentuk ikatan
hidrogen
Titik didih amina tersier lebih rendah daripada amina primer atau sekunder
yang bobot molekulnya sepadan dan titik didihnya lebih dekat ke titik didih
alkana yang bobot molekulnya bersamaan.
Amina berbobot molekul rendah larut dalam air
Amina mempunyai bau yang khas.
Garam amina dan garam amonium kuaterner bersifat seperti garam anorganik
– titik lebih tinggi, larut dalam air dan tidak berbau.
II.5 kebasaan amina
Seperti halnya ammonia, senyawa amina merupakan basa organik, sebab atom
nitrogen memiliki sepasang elektron bebas yang tidak berikatan yang dapat
disumbangkan terhadap elektofilik. Amina membentuk larrutan alkalis dalam air dan
membentuk kesetimbangan yang mengfasilkan ion hidroksida.
CH3-NH2 + H-OH R-+NH3 + HO-
Etil amin ion metal ammonium
Tetapan kesetimbangan untuk reaksi ini dinamakan tetapan kesetimbangan Kb
Kb= RNH3+ HO
RNH2 pKb= -log Kb
Amina lebih mudah diprotonasi daripada alcohol, oleh karena itu amina lebih bersifat
basa daripada alkohol. Dalam larutan air, suatu amina akan bersifat basa lemah dan
menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam basa yang reversible.
Jika amina bebas terstabilkan terhadap kationnya, maka amina termasuk basa yang
lebih lemah. Jika kationnya terstabilkan terhadap amina bebasnya, maka amina
termasuk basa yang lebih kuat.
Deret kebasaan suatu amina:
Kuat basa bertambah dari NH3, CH3NH2, (CH3)2 NH
NH3 CH3NH2 (CH3)2NH
Amonia metilamina dimetilamina
II.6 Reaksi-Reaksi Amina
A. Reaksi Substitusi
Reaksi suatu amina dengan suatu alkil halide
Rumus umum:
o Asam halide bereaksi dengan amina membentuk amida, sebagai
contoh:
Bertambah kebasaan
o Reaksi asil klorida dengan amina, rumus umumnya:
Contoh:
B. Reaksi Adisi
o Jika amina primer direaksikan dengan aldehid/keton akan membentuk
Imina
o Jika mereaksikan amina dengan keton sekunder maka akan terbentuk
enamina
o Reaksi amina dengan Sulfonil Klorida menghasilkan Sulfoamida
o Pengolahan alkilamina primer dengan NaNO2 dan HCl akan
menghasilkan garam diazodium tidak stabil dan terurai menjadi
campuran alcohol dan alkena bersama N2 Penguraian itu berlangsung
melalui suatu karbokation. Mekanisme reaksinya:
Contoh:
o Bila direaksikan dengan Na2NO2 dan HC lamina sekunder (alkil atau
aril) menghasilkan N-nitrosoamina, senyawa yang mengandung gugus
N-N=O
Contoh:
o Amina tersier
Contoh:
C. Reaksi Eliminasi (eliminasi Hofmann)
Bila suatu ammonium ammonium kuartener halide direaksikan denga perak
oksida dalam air, akan menghasilkan ammonium kuartener hidroksida
Bila suatu ammonium kuartener hidroksida (padat) dipanaskan, maka akan
mengalami reaksi eleminasi Hofmann menghasilkan alkena. Reaksi ini adalah
suatu reaksi E2 dimana amina berperan sebagai gugus pergi.
Eliminasi ini menghasilkan produk Hofmann, alkena dengan gugus alkil yang
lebih sedikit pada karbon berikatan-pi. Terbentuknya alkena yang kurang
stabil kurang tersubstitusi dianggap dapat mengakibatkan halangan sterik
dalam keadaan transisi yang disebabkan oleh meluahnya gugus R2N+
Bila senyawa-senyawa dia alam yang mengandungcincin nitrogen
heterosiklik. Suatu ammonium kuartener hidroksida dari cincin heterosiklik
mengalami eleminasi dengan cara yang sama seperti amina rantai-terbuka.
Bila atom nitrogen merupakan bagian dari suatu cincin, tidak terjadi
fragmentassi. Sebagai gantinya gugus amino dan gugus alkenil (yang
merupakan produk) keduanya tetap dalam satu molekul
Karena produk eleminasi massih mengandung gugus amino, maka senyawa
ini masih dapat bereaksi dengan CH3I dan Ag2O untuk menghasilkan
ammonium kuartener hidroksida yang baru. Pemanasan produk ini
menghasilkan alkena baru, sedangkan nitrogennya akan habis dalam bentuk
trimetilamina. Deret reaksi ini disebut metilasi tuntas (habis-habisan,
exhaustive)
II. 7 Pembuatan Amina
1. Alkilasi ammonia dan amina
Reaksi adalah substitusi nukleofilik (SN2)
2. Reduksi gugus nitro Amina aromatis dibuat dari reduksi nitro aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni
3. Reduksi amidaAmina 10 , 20 dan 30 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4
BAB III
RANGKUMAN
Amina adalah senyawa yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen
yang terikat pada satu atom karbon atau lebih. Amina digolongkan menjadi 3
yaitu amina primer (RNH2), amina sekunder (R2NH), dan amina tersier
(R3N), tergantung pada jumlah atom karbon yang terikat pada nitrogen
(bukan pada atom karbon seperti pada alkohol).
Pembuatan amina ada 3 yaitu : 1.Alkilasi ammonia dan amina, 2.Reduksi
gugus nitro, 3.Reduksi amida.
Semua amina 1o, 2o, 3o, bersifat basah lemah seperti ammonia. Didalam
larutan air, amina bersifat basa.
Sifat-sifat fisika amina: 1.amina 1o dan 2o bersifat polar karena mampu
membentuk ikatan hitrogen intermolekuler, 2.larut dalam air karena mampu
membentuk ikatan hirogen dengan air.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, Ralp J. 1999. Kimia Organik. Jakarta: Erlangga.
Hart, Harold. 2003. KIMIA ORGANIK . Jakarta: Erlangga.
Tim Dosen. 2012. KIMIA ORGANIK. Makassar: Universitas Hasanuddin.
Recommended