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CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – COORDENAÇÃO DE ENSINO TÉCNICO
DISCIPLINA – Laboratório de Química Orgânica – Turma: Módulo II/Noturno
Prof.: Jociane Ascaris
Alunos:
Data da prática:
Análise Qualitativa de Aminas e Amidas
Belo Horizonte
1º semestre 2013
1 Objetivos
Identificar aminas e amidas através de suas propriedades físicas e químicas.
2 Introdução
As aminas e amidas são as funções orgânicas nitrogenadas mais importantes. As aminas
são derivadas da amônia (NH3). Dessa forma, elas são formadas a partir de amônias que
tiveram seus átomos de hidrogênio total ou parcialmente substituídos por grupos alquilas
ou arilas. [1]
As aminas são substâncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com
diferentes funções peculiares. Algumas por exemplo são responsáveis pelo cheiro
característico dos peixes. [1]
As aminas podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias.
- Aminas primárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 1H por
radical derivado de hidrocarboneto.
- Aminas secundárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 2H por
radical derivado de hidrocarboneto.
- Aminas terciárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 3H por
radical derivado de hidrocarboneto. [2]
Na indústria, as aminas são muito usadas como corantes, sendo a principal delas a
anilina (amina primária), óleo incolor com odor aromático. Algumas aminas também são
usadas na indústria como protetor solar, tais como o ácido p-aminobenzóico. [2]
As amidas são substâncias que apresentam nitrogênio ligado a um grupo carbonila,
como, por exemplo, uma substância com a fórmula geral: R-CONH2. [1]
Elas são derivadas de ácidos carboxílicos, mas podem ser formadas também a partir de
um ácido carboxílico e da amônia, ou então de uma amina primária e/ou secundária,
após a eliminação de uma molécula de água. O grupo ligado á carboxila do ácido pode
ser um grupo alquila ou arila. [1]
Na nomenclatura oficial, dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da
terminação “amida”. Já na nomenclatura usual, a terminação “amida” vem precedida do
nome do ácido correspondente. [2]
A uréia e o ácido úrico, substâncias presentes na urina, são amidas. Na indústria
farmacêutica, a uréia é usada na fabricação de cremes hidratantes ou umectantes e na
produção de medicamentos, como sedativos, hipnóticos e anestésicos. Entretanto, sua
maior utilização é na produção de adubos nitrogenados.[1]
As amidas são matérias-primas utilizadas em laboratórios químicos e farmacêuticos para
a produção de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo é o nylon,um
polímero de amida. A uréia é uma amida produzida a partir do ácido carbônico, pela
substituição das duas hidroxilas.[1]
3 Parte experimental
3.1 Materiais
Tubos de ensaio
Estante para tubos de ensaio
Pipetas de Pasteur 3 mL
Béqueres
Espátula
Banho maria
Pinça de madeira
Banho de gelo
Vidro de relógio
Papel de tornassol amarelo
Papel de tornassol vermelho
Bico de gás
Lâmina
3.2 Reagentes
Anilina
Ácido Clorídrico diluído (HCl (dil.))
Nitrito de sódio 10% (NaNO2)
Formol (CH2O)
β-naftol (C10H7OH)
Hidróxido de Sódio 2% (NaOH)
Água Destilada
Uréia (CH4N2O)
Solução de sulfato de cobre (CuSO4)
Solução de hidróxido de sódio 10% (NaOH)
Ácido Nítrico concentrado (HNO3)
Solução concentrada de uréia (CH4N2O)
Ácido Sulfúrico 0,1 mol.L-1 (H2SO4)
Hidróxido de Cálcio [Ca(OH)2]
3.3 EPI’s
A melhor forma do usuário de um laboratório prevenir-se de acidentes reside em
reconhecer a existência do perigo, conhecer as normas de segurança e adotá-las. Para o
nosso experimento é imprescindível o uso de jaleco, luvas, óculos de segurança, sapato
fechado e calça comprida. Cuidado, em especial, ao manusear os reagentes, para que
estes não entrem em contato com a pele e com os olhos. Portanto, os reagentes, devem
ser manuseados na capela.
3.4 Procedimento
1) Diazotação da Anilina
Para realizar a reação de diazotação da anilina separou-se um tubo de ensaio, limpo e
seco, e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina e 4 mL de ácido clorídrico diluído. Em
seguida acrescentou-se aos poucos, com agitação, 4 mL de solução aquosa de nitrito de
sódio 10%. Aqueceu-se a solução em banho-maria. Observou-se o deslocamento de N2 e
o cheiro característico do fenol.
2) Reação com Formol
Para realizar a reação com formol separou-se um tubo de ensaio, limpo e seco, e
adicionou-se neste, 3 mL de formol e 0,5 mL de anilina. Observou-se a formação do
precipitado e anotou-se as observações verificadas.
3) Reação com o β-naftol
Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina
e 5 mL de ácido clorídrico diluído. Posteriormente resfriou-se a solução em um banho de
gelo e adicionou-se, aos poucos, na mesma 4 mL de solução aquosa de nitrito de sódio
10%. Ainda com a solução no banho de gelo, acrescentou-se aos poucos e com
agitação, 0,4 g de β-naftol e 4 mL de hidróxido de sódio. Anotou-se as observações
verificadas.
4) Teste de pH
Para verificar o pH da anilina, adicionou-se em um tubo de ensaio, limpo e seco, 0,5 mL
de anilina e 0,5 mL de água destilada. Em seguida umedeceu-se o papel de tornassol
com a solução preparada. Observou-se a coloração que o papel de tornassol adquiriu e
comparou-se com cor da escala de pH.
5) Formação do Biureto
Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,2 g de uréia.
Aqueceu-se no bico de gás até que o sólido se fundisse. Em seguida resfriou-se o tubo
de ensaio e adicionou-se no mesmo4 mL de água destilada, 4 gotas de solução de
sulfato de cobre II e 2 mL de solução de hidróxido de sódio 10%. Observou-se a
formação de uma solução de cor rósea e anotou-se as observações verificadas.
6) Reação com ácido Nítrico
Para realizar a reação com ácido nítrico separou-se uma lâmina limpa e seca, e
adicionou-se na mesma uma gota de solução concentrada de uréia e uma gota de ácido
nítrico concentrado. Observou-se a formação de cristais de nitrato de uréia e anotou-se
os resultados obtidos.
7) Hidrólise da Uréia
8) Ação do Ácido Nitroso
Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,25 g de uréia, 2
mL de água destilada e uma mistura de 0,5 g de nitrito de sódio em 2 mL de água
destilada. Posteriormente mergulhou-se o tubo de ensaio, contendo a solução, em um
banho de gelo e adicionou-se aos poucos 5 mL de ácido sulfúrico 0,1 mol L -1. Para a
formação de precipitado branco, adicionou-se 30 gotas da solução de hidróxido de cálcio.
Observou-se as alterações e anotou-se os resultados obtidos.
8) Liberação de Amônia
Para verificar a liberação de amônia, separou um tubo de ensaio limpo e seco, e
adicionou-se no mesmo uma pequena porção de uréia e aqueceu-se até a solidificação
do sólido. Através de um papel de tornassol vermelho umedecido em água, observou a
liberação de amônia. Anotou-se as observações verificadas.
4 Resultados e Discussão
Tabela 1. Testes químicos para aminasAmostra Diazotação Reação com o
formolReação com o
β-naftolTeste de pH
Anilina Liberação de N2
- ReagiuFormação de precipitado -
Reagiu
Reagiu pH = 8,0
Tabela 2. Testes químicos para amidasAmostra Formação
do biuretoReação
com HNO3
Hidrólise Reação com o HNO2
Formação de NH3
Uréia Coloração rosa – formou biureto
Formação de cristais -
Reagiu
Reagiu Mistura amarelada -
Reagiu
Papel de tornassol vermelho
ficou azul – caráter básico
1 Diazotação da anilina
Quando a anilina foi submetida á reação com o ácido nitroso ocorreu a diazotação. Esta
reação ocorre devido á alta reatividade da anilina pelo par de elétrons não ligantes
presente em sua estrutura que reagiu com o ácido nitroso –junção do ácido clorídrico e o
nitrito de sódio- formando um sal, conhecido como sal de areno-diazônio. Sendo que este
sal em presença de meio aquoso forma um fenol e libera gás (N2).
2 Reação com Formol
Analisando os resultados encontrados observou-se que a anilina (uma amina) reagiu com
o formol formando o trimetileno-trifenil-triamina (base de shiff). Isso pôde ser identificado
através da formação de um precipitado branco ou uma solução esbranquiçada, como
ocorreu na prática. A reação que ocorreu foi a seguinte:
3 Reação com o β-naftol
4 Teste de pH
No teste de pH, realizado com a anilina comprovou-se o caráter básico das aminas. A
sua basicidade comprovou-se devido á liberação de OH- (hidroxila), que modificou a
coloração do papel utilizado para a verificação do pH, sendo o valor que encontrou-se
igual á pH= 8.
5 Formação do Biureto e Liberação de Amônia
Analisando os resultados encontrados observou-se que a uréia (representando uma
amida) ao ser aquecida formou o biureto e ocorreu a liberação de amônia. Isso pôde ser
identificado através da adição de sulfato de cobre e hidróxido de sódio; pois, o biureto
reage com íons cúpricos, em meio alcalino, formando um produto de coloração rósea,
conforme foi observado na prática. Já a liberação de amônia pôde ser verificada através
do papel de tornassol vermelho que apresentou uma coloração azul identificando o
caráter básico da amônia.
6 Reação com ácido nitríco
Quando a uréia foi submetida á reação com o ácido nítrico observou-se a formação
imediata de cristais brancos. Esses cristais brancos evidenciaram-se a produção de
nitrato de uréia. O nitrato de uréia formou-se devido á adição do ácido nítrico na estrutura
da mesma.
7 Hidrólise da uréia
Na hidrolise da uréia esperou-se que ocorresse a formação de um precipitado branco
evidenciando a formação de sulfato de cálcio. A reação ocorreu, porém não houve a
formação de precipitado, ou seja, não se notou a absorção de sulfato de cálcio porque
possivelmente a quantidade de uréia colocada neste teste não foi suficiente. Constatou-
se a ocorrência da reação devido a liberação de gás carbônico.
8 Reação com o ácido nitroso
5 Conclusão
Conclui-se que anilina (uma amina aromática) reagiu frente a diversos reagentes. Na
reação da diazotação observou-se o despreendimento de N2 e o cheiro característico de
fenol, evidenciando a reação. Na reação com o formol, observou-se a formação de uma
solução esbranquiçada (precipitado branco) evidenciando a formação do trimetileno-
trifenil-triamina, uma base de shiff. Na reação com o β-naftol observou-se a formação de
um corante vermelho (fenil-azo- β-naftol) evidenciando a reação. No teste de pH
verificou-se o caráter básico da anilina através do papel indicador (no qual passou de
amarelo para verde) e, comparando-se com a tabela de pH, confirmou-se o caráter
básico da anilina.
Conclui-se também que a uréia (uma diamida) reagiu frente a diversos reagentes. Na
formação do biureto verificou-se que quando a uréia é aquecida ocorre a formação do
biureto, identificada pela adição de sulfato de cobre e hidróxido de sódio que forma uma
solução de coloração rosa. Na reação com ácido nítrico verificou-se que a uréia reage
com o ácido nítrico formando cristais de uréia, perceptíveis a olho nu. Na hidrólise da
uréia, verificou-se que a uréia reage com o ácido sulfúrico diluído formando o sulfato de
amônio, no qual pode ser identificado através da adição de hidróxido de cálcio. No
entanto, não foi possível visualizar o precipitado branco caracterizando a ocorrência da
reação porque, possivelmente, não colocou-se quantidade suficiente de uréia ou então o
reagente não se encontrava nas condições ideais de uso, provocando alteração no
resultado, mas constatou-se que a reação ocorreu devido a liberação de gás carbônico.
Na ação do ácido nitroso, verificou-se que a uréia reage com o ácido nitroso formando o
sulfato de sódio (levemente amarelado) que pode ser identificado através da adição de
hidróxido de cálcio no qual ocorre a formação de um precipitado branco de sulfato de
cálcio caracterizando a ocorrência da reação. No entanto, não visualizou-se o precipitado
pelas mesmas condições descritas acima.
7 Referências
[1] Disponível em: Química e sociedade: volume único, ensino médio /WildsonL.P.S. ,Mól
G.S. , - São Paulo: Nova Geração,2005
[2] Disponível em: <http://www.qieducacao.com/2012/02/aminas-e-amidas.html > Acesso
em julho de 2013.
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