CENTRO FEDERAL DE EDUCAÇÃO TECNOLÓGICA DE MINAS GERAIS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA – COORDENAÇÃO DE ENSINO TÉCNICO

DISCIPLINA – Laboratório de Química Orgânica – Turma: Módulo II/Noturno

Prof.: Jociane Ascaris

Alunos:

Data da prática:

Análise Qualitativa de Aminas e Amidas

Belo Horizonte

1º semestre 2013

1 Objetivos

Identificar aminas e amidas através de suas propriedades físicas e químicas.

2 Introdução

As aminas e amidas são as funções orgânicas nitrogenadas mais importantes. As aminas

são derivadas da amônia (NH3). Dessa forma, elas são formadas a partir de amônias que

tiveram seus átomos de hidrogênio total ou parcialmente substituídos por grupos alquilas

ou arilas. [1]

As aminas são substâncias comumente encontradas em muitos organismos vivos, com

diferentes funções peculiares. Algumas por exemplo são responsáveis pelo cheiro

característico dos peixes. [1]

As aminas podem ser classificadas como primárias, secundárias e terciárias.

- Aminas primárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 1H por

radical derivado de hidrocarboneto.

- Aminas secundárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 2H por

radical derivado de hidrocarboneto.

- Aminas terciárias: são aquelas que derivam da amônia pela substituição de 3H por

radical derivado de hidrocarboneto. [2]

Na indústria, as aminas são muito usadas como corantes, sendo a principal delas a

anilina (amina primária), óleo incolor com odor aromático. Algumas aminas também são

usadas na indústria como protetor solar, tais como o ácido p-aminobenzóico. [2]

As amidas são substâncias que apresentam nitrogênio ligado a um grupo carbonila,

como, por exemplo, uma substância com a fórmula geral: R-CONH2. [1]

Elas são derivadas de ácidos carboxílicos, mas podem ser formadas também a partir de

um ácido carboxílico e da amônia, ou então de uma amina primária e/ou secundária,

após a eliminação de uma molécula de água. O grupo ligado á carboxila do ácido pode

ser um grupo alquila ou arila. [1]

Na nomenclatura oficial, dá-se o nome do hidrocarboneto correspondente seguido da

terminação “amida”. Já na nomenclatura usual, a terminação “amida” vem precedida do

nome do ácido correspondente. [2]

A uréia e o ácido úrico, substâncias presentes na urina, são amidas. Na indústria

farmacêutica, a uréia é usada na fabricação de cremes hidratantes ou umectantes e na

produção de medicamentos, como sedativos, hipnóticos e anestésicos. Entretanto, sua

maior utilização é na produção de adubos nitrogenados.[1]

As amidas são matérias-primas utilizadas em laboratórios químicos e farmacêuticos para

a produção de medicamentos e outros materiais. Um bom exemplo é o nylon,um

polímero de amida. A uréia é uma amida produzida a partir do ácido carbônico, pela

substituição das duas hidroxilas.[1]

3 Parte experimental

3.1 Materiais

Tubos de ensaio

Estante para tubos de ensaio

Pipetas de Pasteur 3 mL

Béqueres

Espátula

Banho maria

Pinça de madeira

Banho de gelo

Vidro de relógio

Papel de tornassol amarelo

Papel de tornassol vermelho

Bico de gás

Lâmina

3.2 Reagentes

Anilina

Ácido Clorídrico diluído (HCl (dil.))

Nitrito de sódio 10% (NaNO2)

Formol (CH2O)

β-naftol (C10H7OH)

Hidróxido de Sódio 2% (NaOH)

Água Destilada

Uréia (CH4N2O)

Solução de sulfato de cobre (CuSO4)

Solução de hidróxido de sódio 10% (NaOH)

Ácido Nítrico concentrado (HNO3)

Solução concentrada de uréia (CH4N2O)

Ácido Sulfúrico 0,1 mol.L-1 (H2SO4)

Hidróxido de Cálcio [Ca(OH)2]

3.3 EPI’s

A melhor forma do usuário de um laboratório prevenir-se de acidentes reside em

reconhecer a existência do perigo, conhecer as normas de segurança e adotá-las. Para o

nosso experimento é imprescindível o uso de jaleco, luvas, óculos de segurança, sapato

fechado e calça comprida. Cuidado, em especial, ao manusear os reagentes, para que

estes não entrem em contato com a pele e com os olhos. Portanto, os reagentes, devem

ser manuseados na capela.

3.4 Procedimento

1) Diazotação da Anilina

Para realizar a reação de diazotação da anilina separou-se um tubo de ensaio, limpo e

seco, e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina e 4 mL de ácido clorídrico diluído. Em

seguida acrescentou-se aos poucos, com agitação, 4 mL de solução aquosa de nitrito de

sódio 10%. Aqueceu-se a solução em banho-maria. Observou-se o deslocamento de N2 e

o cheiro característico do fenol.

2) Reação com Formol

Para realizar a reação com formol separou-se um tubo de ensaio, limpo e seco, e

adicionou-se neste, 3 mL de formol e 0,5 mL de anilina. Observou-se a formação do

precipitado e anotou-se as observações verificadas.

3) Reação com o β-naftol

Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco e adicionou-se no mesmo 0,5 mL de anilina

e 5 mL de ácido clorídrico diluído. Posteriormente resfriou-se a solução em um banho de

gelo e adicionou-se, aos poucos, na mesma 4 mL de solução aquosa de nitrito de sódio

10%. Ainda com a solução no banho de gelo, acrescentou-se aos poucos e com

agitação, 0,4 g de β-naftol e 4 mL de hidróxido de sódio. Anotou-se as observações

verificadas.

4) Teste de pH

Para verificar o pH da anilina, adicionou-se em um tubo de ensaio, limpo e seco, 0,5 mL

de anilina e 0,5 mL de água destilada. Em seguida umedeceu-se o papel de tornassol

com a solução preparada. Observou-se a coloração que o papel de tornassol adquiriu e

comparou-se com cor da escala de pH.

5) Formação do Biureto

Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,2 g de uréia.

Aqueceu-se no bico de gás até que o sólido se fundisse. Em seguida resfriou-se o tubo

de ensaio e adicionou-se no mesmo4 mL de água destilada, 4 gotas de solução de

sulfato de cobre II e 2 mL de solução de hidróxido de sódio 10%. Observou-se a

formação de uma solução de cor rósea e anotou-se as observações verificadas.

6) Reação com ácido Nítrico

Para realizar a reação com ácido nítrico separou-se uma lâmina limpa e seca, e

adicionou-se na mesma uma gota de solução concentrada de uréia e uma gota de ácido

nítrico concentrado. Observou-se a formação de cristais de nitrato de uréia e anotou-se

os resultados obtidos.

7) Hidrólise da Uréia

8) Ação do Ácido Nitroso

Separou-se um tubo de ensaio limpo e seco, e adicionou-se no mesmo 0,25 g de uréia, 2

mL de água destilada e uma mistura de 0,5 g de nitrito de sódio em 2 mL de água

destilada. Posteriormente mergulhou-se o tubo de ensaio, contendo a solução, em um

banho de gelo e adicionou-se aos poucos 5 mL de ácido sulfúrico 0,1 mol L -1. Para a

formação de precipitado branco, adicionou-se 30 gotas da solução de hidróxido de cálcio.

Observou-se as alterações e anotou-se os resultados obtidos.

8) Liberação de Amônia

Para verificar a liberação de amônia, separou um tubo de ensaio limpo e seco, e

adicionou-se no mesmo uma pequena porção de uréia e aqueceu-se até a solidificação

do sólido. Através de um papel de tornassol vermelho umedecido em água, observou a

liberação de amônia. Anotou-se as observações verificadas.

4 Resultados e Discussão

Tabela 1. Testes químicos para aminasAmostra Diazotação Reação com o

formolReação com o

β-naftolTeste de pH

Anilina Liberação de N2

- ReagiuFormação de precipitado -

Reagiu

Reagiu pH = 8,0

Tabela 2. Testes químicos para amidasAmostra Formação

do biuretoReação

com HNO3

Hidrólise Reação com o HNO2

Formação de NH3

Uréia Coloração rosa – formou biureto

Formação de cristais -

Reagiu

Reagiu Mistura amarelada -

Reagiu

Papel de tornassol vermelho

ficou azul – caráter básico

1 Diazotação da anilina

Quando a anilina foi submetida á reação com o ácido nitroso ocorreu a diazotação. Esta

reação ocorre devido á alta reatividade da anilina pelo par de elétrons não ligantes

presente em sua estrutura que reagiu com o ácido nitroso –junção do ácido clorídrico e o

nitrito de sódio- formando um sal, conhecido como sal de areno-diazônio. Sendo que este

sal em presença de meio aquoso forma um fenol e libera gás (N2).

2 Reação com Formol

Analisando os resultados encontrados observou-se que a anilina (uma amina) reagiu com

o formol formando o trimetileno-trifenil-triamina (base de shiff). Isso pôde ser identificado

através da formação de um precipitado branco ou uma solução esbranquiçada, como

ocorreu na prática. A reação que ocorreu foi a seguinte:

3 Reação com o β-naftol

4 Teste de pH

No teste de pH, realizado com a anilina comprovou-se o caráter básico das aminas. A

sua basicidade comprovou-se devido á liberação de OH- (hidroxila), que modificou a

coloração do papel utilizado para a verificação do pH, sendo o valor que encontrou-se

igual á pH= 8.

5 Formação do Biureto e Liberação de Amônia

Analisando os resultados encontrados observou-se que a uréia (representando uma

amida) ao ser aquecida formou o biureto e ocorreu a liberação de amônia. Isso pôde ser

identificado através da adição de sulfato de cobre e hidróxido de sódio; pois, o biureto

reage com íons cúpricos, em meio alcalino, formando um produto de coloração rósea,

conforme foi observado na prática. Já a liberação de amônia pôde ser verificada através

do papel de tornassol vermelho que apresentou uma coloração azul identificando o

caráter básico da amônia.

6 Reação com ácido nitríco

Quando a uréia foi submetida á reação com o ácido nítrico observou-se a formação

imediata de cristais brancos. Esses cristais brancos evidenciaram-se a produção de

nitrato de uréia. O nitrato de uréia formou-se devido á adição do ácido nítrico na estrutura

da mesma.

7 Hidrólise da uréia

Na hidrolise da uréia esperou-se que ocorresse a formação de um precipitado branco

evidenciando a formação de sulfato de cálcio. A reação ocorreu, porém não houve a

formação de precipitado, ou seja, não se notou a absorção de sulfato de cálcio porque

possivelmente a quantidade de uréia colocada neste teste não foi suficiente. Constatou-

se a ocorrência da reação devido a liberação de gás carbônico.

8 Reação com o ácido nitroso

5 Conclusão

Conclui-se que anilina (uma amina aromática) reagiu frente a diversos reagentes. Na

reação da diazotação observou-se o despreendimento de N2 e o cheiro característico de

fenol, evidenciando a reação. Na reação com o formol, observou-se a formação de uma

solução esbranquiçada (precipitado branco) evidenciando a formação do trimetileno-

trifenil-triamina, uma base de shiff. Na reação com o β-naftol observou-se a formação de

um corante vermelho (fenil-azo- β-naftol) evidenciando a reação. No teste de pH

verificou-se o caráter básico da anilina através do papel indicador (no qual passou de

amarelo para verde) e, comparando-se com a tabela de pH, confirmou-se o caráter

básico da anilina.

Conclui-se também que a uréia (uma diamida) reagiu frente a diversos reagentes. Na

formação do biureto verificou-se que quando a uréia é aquecida ocorre a formação do

biureto, identificada pela adição de sulfato de cobre e hidróxido de sódio que forma uma

solução de coloração rosa. Na reação com ácido nítrico verificou-se que a uréia reage

com o ácido nítrico formando cristais de uréia, perceptíveis a olho nu. Na hidrólise da

uréia, verificou-se que a uréia reage com o ácido sulfúrico diluído formando o sulfato de

amônio, no qual pode ser identificado através da adição de hidróxido de cálcio. No

entanto, não foi possível visualizar o precipitado branco caracterizando a ocorrência da

reação porque, possivelmente, não colocou-se quantidade suficiente de uréia ou então o

reagente não se encontrava nas condições ideais de uso, provocando alteração no

resultado, mas constatou-se que a reação ocorreu devido a liberação de gás carbônico.

Na ação do ácido nitroso, verificou-se que a uréia reage com o ácido nitroso formando o

sulfato de sódio (levemente amarelado) que pode ser identificado através da adição de

hidróxido de cálcio no qual ocorre a formação de um precipitado branco de sulfato de

cálcio caracterizando a ocorrência da reação. No entanto, não visualizou-se o precipitado

pelas mesmas condições descritas acima.

7 Referências

[1] Disponível em: Química e sociedade: volume único, ensino médio /WildsonL.P.S. ,Mól

G.S. , - São Paulo: Nova Geração,2005

[2] Disponível em: <http://www.qieducacao.com/2012/02/aminas-e-amidas.html > Acesso

em julho de 2013.