View
336
Download
49
Category
Preview:
Citation preview
Analisis Sediaan FarmasiHormon
Elda Yulia Mamora Syifa AmeliaDessy Dian SYenita Indra S
Satrio Ang Jaya
PendahuluanElda Yulia Mamora Siregar
1006756572
PENGERTIAN HORMON
• Hormon pembawa pesan kimiawi antarsel atau antarkelompok sel. Semua organisme multiselular, termasuk tumbuhan, memproduksi hormon.
• Fungsi hormon mengatur kecepatan metabolisme di dalam tubuh, Hormon berfungsi untuk memberikan sinyal ke sel target yang selanjutnya akan melakukan suatu tindakan atau aktivitas tertentu.
Klasifikasi HormonO Hormone protein-larut dalam air
O Hormon derivate asam amino yaitu epinefrin,norepinefrin, dopamine, hormone tiroid (T4, T3), melatonin
O Hormon polipeptida: hormone hipotalamus (RH-IH)
O Hormon hipofise posterior : hormone hipofise intermedia kalsitonin glucagon ACTH endorphin timosin lipotropin somastostatin.
O Hormon protein yaitu GH, PRL, INSULINO Hormon glikoprotein yaitu TSH, Gn (LH/ICSH,FSH)
PTH
O Hormon lemak larut dalam pelarut lemakO Hormon asam lemak : prostaglandin,
tromboksa, prostasiklin, leukotrinO Hormon steroid
Hormon StreoidO Steroid merupakan
senyawa yang memiliki kerangka dasar triterpena asiklik. Ciri umun steroid adalah system empat cincin yang tergabung. Cincin A, B, dan C beranggotakan enam atom karbon dan cincin D beranggotakan lima.
Hormon adrenal cortex yaitu Kortison, Prednison, Deksametason
Hormon kelamin yaitu Hormon seks wanita (Estrogen, Progesteron) dan Hormon seks pria (Androgen)
Hormon kontrasepsi yaitu Noretindron, Norgestrel, Etinilestradiol
Reaksi-reaksi
O A. Reaksi umum berupa :identifikasi inti steroid dan reaksi umum lainnya.
O B. Reaksi identifikasi, berupa :reaksi warna, flouresensi, reaksi penentuan gugus fungsi
Reaksi-reaksi umum
a. Reaksi lieberman-Bouchard (untuk identifikasi inti steroid)reagen : H2SO4(P) + asam asetat anhidrat (perbandingan 1:10)metode : sampel + 2-3 tetes reagen di dalam tabung reaksipanaskan di atas waterbathbiru-hijau
b. Reaksi Salkowskizat + 2-3 ml CHCl3 kemudian tambahkan 3-5 ml H2SO4(p)lapisan CHCl3 akan berwarna merah
Reaksi identifikasi1. Ikatan rangkap:
zat+aqua bromwarna dari Aqua brom menghilang(membuktikan adanya ikatan rangkap yang bukan
aromatis)2. Pereaksi diazo (untuk menentukan ada atau
tidaknya gugus OH)diazo A : asam sulfanilat dalam HCldiazo B : NaNO2 dalam airzat+diazo A dan B (4:1) + NaOH bila perlu dipanaskanwarna merah framborsUntuk membedakannya dengan fenol maka digunakan amil alkohol. Pada fenol warna merah akan tertarik dengan amil alkohol
3. Untuk alkohol polivalen :a. Cuprifilzat+NaOH berlebih+beberapa tetes CuSO4 1%larutan yang dihasilkan akan berwarna biru jernihb. Reaksi Landwerzat+FeCl3 1%merah cokelatc. Reaksi Carlettizat dalam aquadest+0,5 ml asam oksalat+0,5ml resorcin 5%+H2SO4(p)ungu +H2Ohilang+H2SO4(p)warna muncul lagi
d. Reaksi Marquis(untuk menentukan ada atau tidaknya gugus aromatis pada sampel)larutan zat +1 ml formaldehid + H2SO4 pekatterbentuk cincin berwarna kuning-jingga-merah
e. Pereaksi Beilstein(Untuk mengetahui ada atau tidaknya gugus dari unsur halogen)kawat Cu dicelupkan ke HNO3, kemudian dipijar sampai warna hijaunya hilang. Celupkan kawat Cu ke dalam zat, kemudian dipijar kembali dan amati warna. Reaksi ini positif bila warna pijarnya hijau.
f. Pereaksi legalrothera (untuk identifikasi gugus keton)larutan zat+Larutan Na—Nitropusid+1 gr NH4Cl atau (NH4)2SO4+2 cc NaOHungu/biru dan lama-lama warna hilang
g. Reaksi dengan vanilin dan H2SO4(p)(untuk mengidentifikasi isopropil alkohol)di tabung reaksi, 1 tetes H2SO4(p) ditambahkan beberapa serbuk vanilin, setelah dicampur kemudian dipanaskan di atas nyala api kecil. Positif jika berwarna merah setelah diencerkan dengan air menjadi warna hijau
Flouresensi
O Progesterone : KOH/CH3OH
O Estrogen : asam sulfatO Testosteron : Asam sulfatO Kortikosteroid : asam sulfat, H3PO4
Reaksi gugus fungsi• Gugus aromatis : menggunakan pereaksi
marquis• Gugus keton :
a. Pereaksi legalroterab. Pereaksi Nessler : zat+pereaksi nessler(KI,HgCl2,KOH)endapan putih, kuning, jingga
• Ikatan rangkap : zat + Aqua brom• Gugus-OH : pereaksi diazo• Unsur halogen : menggunakan pereaksi
Beilstein
O Kristal aseton-airZat+aseton+air (diatas object glass), ditutup dengan deck glass, amati di bawah mikroskop
O Kristal Fe-komplekszat+(larutan FeCl3+HCl(p) 1 ml +KI) + aquadest ad 10 ml;teteskan di atas object glass, tutup dengan deck glass, panaskan di atas api kecil, amati kristalnya di bawah mikroskop
O Kristal asam pikratzat+asam pikrat(di atas object glass), ditutup dengan deck glass, amati di bawah mikroskop
O Kristal sublimasidi atas bagian tengah dari object glass, letakkan ring sublimasi. Di dalamnya campur zat dengan talk, diaduk, kemudian ditutup dengan object glass,letakkan kapas basah di bagian atas,panaskan,kemudian setelah 5 menit dililhat bentuk kristalnya.
Hormon WanitaSyifa Amelia1006758092
ESTRADIOL(17β)-Estra–1,3,5(10)-triene–3,17–diol
O PEMERIAN : kristal atau serbuk kristal higroskopis berwarna putih atau putih krem.
O KELARUTAN : Hampir tidak larut dalam air; larut dalam 1:28 etanol, 1:17 aseton, 1:435 klororform, dan 1:150 eter; larut dalam dioksan dan larutan alkali hidrksida
O Jarak lebur 173o-179oC.
Ester-ester Estradiol:O Estradiol Benzoat
TL : 190o-198o
Kelarutan:Praktis tidak larut dalam air, agak larut dalan etanol, larut dalam 1:5 kloroform dan 1:150 eter, larut dalam aseton dan dioksan
O Estradiol cipionatTL : 149o-152o
Kelarutan:praktis tidak larut dalam air, larut dalam 1:40 etanol dan 1:7 kloroform, larut dalam aseton, eter, dan dioksan.
O Estradiol valeratTL : 144o-145o
Kelarutan : praktis tidak larut dalam air, larut dalam dioksan dan metanol.
Sejumlah volume larutan suspensi injeksi (5 mg estron) + 2,5 ml campuran eter-benzen (1:1)
Lapisan supernatan
ESTRON (suspensi injeksi)
- Kocok selama 2 menit, diamkan hingga memisah,
sentrifuse untuk mengendapkan zat tidak
terlarut
endapan
Periksa dengan KLT
Legal rothera
Diazo
SalkowskiLibermann-burchard
marquis
ANALISA GUGUSANINTI STEROIDO Reaksi Salkowski (+)O Reaksi Liebermann Burchard (+)GUGUS AROMATISO Reaksi Marquis (+)GUGUS OHO Reaksi Diazo (+)GUGUS KETON: O Reaksi Legal rothera (+)
ANALISIS KHUSUSO Reaksi warnaO Antimonium pentaklorida coklat
Di atas kertas saring, 1 tetes zat dalam pelarut etanol + 1 tetes pereaksi Antimon pentaklorida, keringkan pada aliran udara hangat (+) coklat
O Liebermann Hitam2-3 tetes reagen + sampel, panaskan di atas penangas air hitam[Reagen: 1 gram kristal natrium nitrit dimasukkan ke dalam 10 ml larutan asam sulfat, aduk hingga larut]
O Sampel + reagen (Naftol+asam sulfat), panaskan biru-hijau
O Sampel + Asam sulfat kuning (flourosensi hijau dibawah lampu UV)
KLTO Estradiol O Sistem TD Rf 61O Sistem TE Rf 78O Sistem TF Rf 58O Sistem TAD Rf 64O Sistem TAJ Rf 55O Sistem TAK Rf 58O Sistem TAL Rf 91O Sistem TAM Rf 09
O Estradiol benzoat: O Sistem TP Rf 79O Sistem TQ RF 32O Sistem TR Rf 96O Sistem TS Rf 79
KCKT
Sistem HAA TR 18,2 menit
SPEKTROFOTOMETRI UV
Estradiol benzoat: dalam etanol menunjukkan puncak pada panjang belombang 231 nm ( = 490a)
SPEKTROFOTOMETRI IR
Menggunakan KBr disk, memperlihatkan puncak khas pada bilangan gelombang 1245, 1054, 1227, 1493,
1276, 821 cm−1
ETINIL ESTRADIOLO IUPAC : (17α)-19-Norpregna–1,3,5(10)-trien–
20–in–3,17–diolO PEMERIAN : Serbuk kristalin sangat halus,
berwana putih hingga putih kekuningan. O KELARUTAN : Praktis tidak larut dalam air;
larut dalam 1:6 etanol, 1:5 aseton, 1:20 klororform, 1:4 eter,1:4 dioksan.
O JARAK LEBUR: 173o-179o
Sejumlah serbuk tablet (0,25 mg etinilestradiol)
Residu
Lapisan padatan
filtrat
ETINILESTRADIOL (tablet)
- Esktraksi 4 x dengan 20ml aseton
- saring
- uapkan diatas waterbath yang dialiri gas nitrogen hingga kering
Larutan uji
- larutkan dalam 0,25ml aseton
Etinil Estradiol
cuprifil
diazo, lucas
Liebermann burchard, salkowski
barthelod
marquis
ANALISA GUGUSANGugus aromatis O Reaksi marquis (+)Gugus OH O Reaksi diazo (+)Gugus alkohol polivalenO Reaksi cuprifill (+)O Reaksi lucas
Zat + lucas A (hcl 29%) + lucas B (hcl 29% dan zncl2) dinginkan segera keruh
Inti steroid• Reaksi salkowski (+)• reaksi liebermann burchard (+)
IKATAN RANGKAP 3• Reaksi
barthelod: zat + cucl2 senyawa merah kuproasetilida.
ANALISIS KHUSUSO Reaksi warna
O Sampel + perak nitrat amoniakal endapan putih-kuning
O Antimonium pentaklorida
1 tetes zat dalam pelarut etanol + 1 tetes pereaksi Antimon pentaklorida, keringkan hitam
O Liebermann2-3 tetes reagen + sampel, panaskan di atas penangas air hitam
O Sampel + reagen (Naftol+asam sulfat), panaskan coklat-merah/merah jambu
O Sampel + asam sulfat merah oranye
KLTOSistem TA Rf 90OSistem TB Rf 04OSistem TE Rf
71OSistem TP Rf 40OSistem TAE Rf 86OSistem TAJ Rf 55OSistem TAK Rf 58OSistem TAL Rf 91OSistem TAM Rf 94
SPEKTROFOTOMETRI UV
Dalam pelarut etanol, menunjukkan puncak pada panjang gelombang 281 nm (A1
1=70a.)
SPEKTROFOTOMETRI IR
menunjukkan pncak khas pada bilangan beglombang 1252, 1505, 1298, 1285, 1020, 1060 cm−1.
DIENESTROLO IUPAC : 4,4′-(1,2-Dietiliden–1,2–etanedil)bisfenolO PEMERIAN : kristal atau serbuk kristal berwarna
putih O KELARUTAN : Praktis tidak larut dalam air; larut
dalam 1:8 etanol, 1:5 aseton, 1:5 eter; larut dalam kloroform dan larutan alkali hidroksida; sangat mudah larut dalam propilenglikol
O JARAK LEBUR: 227o-234o
dienestrol
diazo
cuprifil
lucas
aquabrom
marquis
ANALISA GUGUSANGUGUS AROMATIS O reaksi Marquis (+)GUGUS OH O Reaksi Diazo (+)GUGUS ALKOHOL POLIVALENO Reaksi Cuprifill (+)O Reaksi Lucas
Zat + lucas A (HCl 29%) + lucas B (HCl 29% dan ZnCl2) dinginkan
Alkohol 10 (-) tidak keruh Alkohol 20 (+) keruh setelah
5’ Alkohol 30 (+) segera keruh
IKATAN RANGKAP 2• Zat+aquabrom
warna aquabrom hilang
ANALISIS KHUSUSO Reaksi warna
O Antimonium pentaklorida
1 tetes zat dalam pelarut etanol + 1 tetes pereaksi Antimon pentaklorida, keringkan merah
O Sampel + reagen (Naftol+asam sulfat), panaskan oranye-coklat/kuning
O Sampel + asam sulfat merah oranyeO Membedakan dengan dietilstilbestrol
0,5 mg sampel dalam 0,2 ml asam asetat + 1 ml asam fosfst, panaskan di atas penangas 3 menit ungu + asam asetat agak kebiruan (dieilstrilbestrol kuning)
KLT
OSistem TP Rf 72OSistem TQ RF 25OSistem TR Rf 34OSistem TS Rf 05
SPEKTROFOTOMETRI UV
SPEKTROFOTOMETRI IR
menunjukkan pncak khas pada bilangan beglombang 1206,827, 1173, 1510, 1248, 775 cm−1
Dessy Dian S
PROGESTERON (Progesteronum)
O PEMERIAN : serbuk hablur, berwarna putih atau putih krem dan tidak berbau.
O KELARUTAN : praktis tidak larut dalam air; larut dalam etanol, aseton dan dioksan; dan sukar larut dalan minyak nabati
O INDIKASI : terapi untuk pendarahan uterus disfungsional
O SEDIAAN : suspensi injeksi
CONTOH SEDIAAN
Gugus steroidliebermann-
boucard (+)Salkowski (+)
Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru
Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.
ANALISIS GUGUSAN
Filtrat Residu
Lapisan cairan
Lapisan padat
Sentrifuge, pisahkan
Timbang suspensi (setara100 mg progesteron )
Cuci 2 kali, @ 5ml aquadest
Uapkan
Keringkan hingga bobot konstan di
oven
Residu
Serbuk Progesteron
ANALISIS KHUSUSO Jarak lebur 126° -131°C. O Reaksi warna
OZat + naftol + H2SO4coklat atau kuning.
OZat+ H2SO4 kuning, berfluorensensi hijau di bawah sinar ultraviolet.
O Kromatografi gas (KG)Menggunakan Sistem GA dengan nilai RI 2793.
O Kromatografi cair kinerja tinggi (KCKT)Menggunakan system HAA dengan waktu retensi 23,8 menit.
KLTOSistem TB Rf 36; Osistem TE Rf 79; Osistem TF Rf 56; Osistem TP Rf 81; Osistem TQ Rf 20; Osistem TRRf 99; Osistem TS Rf 95;
O sistem TAE Rf 83; O sistem TAF Rf 89; O sistem TAJ Rf 76; O sistem TAK Rf 68; O sistem TAL Rf 95; O sistem TAM Rf 97.
SPEKTROFOTOMETRI UV
Dalam alkohol terdehidrasi, serapan maksimum diukur pada panjang gelombang 240 nm dengan nilai
A11=540a.
SPEKTROFOTOMETRI IR
Puncak akan muncul pada bilangan gelombang 1662, 1614, 1700, 872cm−1.
O PEMERIAN : serbuk putih atau praktis putih; tidak berbau.
O KELARUTAN : praktis tidak larut dalam air; larut dalam kloroform; dan sukar larut dalam etanol.
O INDIKASI : kontrasepsi
O SEDIAAN : tablet
LEVONOGESTREL
CONTOH SEDIAAN
Gugus steroidliebermann-
boucard (+)Salkowski (+)
Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru
Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.
ANALISIS GUGUSA
N
Ikatan rangkap 3Reaksi Bethelodmerah (+)
• Gugus hidroksi (alkohol)Reaksi diazo : merah frambors + amil alkohol warna merah tidak tertarik.• Alkohol monovalen Reaksi Cuprifil (-) alkohol monovalen
PROSEDUR KLT
OAdsorben: lempeng silica gelOFase gerak: kloroform dan alkohol (96:4)OHaluskan 20 tablet dan sampur dengan 5 ml kloroform
ekstrak kentalOTotolkan @ 60µl ekstrak, larutan standar norgestrel
dalam kloroform, Elusi OSetelah selesai elusi, keluarkan dan keringkan lempeng OSemprot dengan larutan asam sulfat dalam
alkohol (8:2) dan panaskan dalam oven dengan suhu 105°C selama beberapa menit.
OHasil: bercak berfluoresensi merah di bawah sinar UV
ANALISIS KHUSUSO JARAK LEBUR : 232-239°C.O ROTASI JENIS: -30° dan -35°, menggunakan
larutan 2% dalam kloroform. O SPEKTRO IR
Spektrum serapan Ir zat yang telah dikeringkan dan didispersikan ke dalam KBr menunjukan puncak pada bilangan gelombang yang sama dengan Norgestrel BPFI.
Yenita Indra Bastian
MEDROKSI PROGESTERON ASETATO PEMERIAN : serbuk
hablur, berwarna putih sampai hampir putih, tidak berbau.
O INDIKASI : kontrasepsi, endometriosis, amenore sekunder
O SEDIAAN : suspensi kering
Contoh sediaan
Gugus steroid:liebermann-
boucard (+)Salkowski (+)
Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru
Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.
ANALISIS GUGUSA
N
Ester :Zat+etanol+H2SO
4 bau kuteks
Lapisan padat
Lapisan bening
Sentifuge hingga memisah
Timbang suspensi(50 mg medroksi progesteron asetat)
Uapkan, dan oven suhu 105°C selama 3 jam
Larutkan dalam 10ml kloroform
Padatan
Larutan kloroform
Cuci 2 kali @ 15ml aquadest, buang air cucian
Medroksi progesteron asetat
ANALISIS KHUSUS
OSUHU LEBUR< 205°C
OROTASI JENIS +45° dan +51°.
OKLTOsistem TP Rf
80; Osistem TQ Rf
50; sistem TR Rf 98; sistem TS Rf 85.
SPEKTROFOTOMETRI UV
Dalam etanol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 241 nm dengan nilai A1
1=426 a.
DEKSAMETASONO PEMERIAN : serbuk
hablur; putih sampai praktis putih; tidak berbau; stabil di udara.
O KELARUTAN : praktis tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam aseton, dalam etanol, dalam dioksan, dan dalam metanol; sukar larut dalam kloroform; dan sangat sukar larut dalam eter.
CONTOH SEDIAANO INDIKASI : alergi,
inflamasi akut, insufisiensi adrenal
O SEDIAAN : tablet
Gugus steroid:liebermann-
boucard (+)Salkowski (+)
Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru
Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.
ANALISIS GUGUSA
N
Halogen :Reaksi Bellstein (+)
• Gugus OH(alkohol):Reaksi diazo merah frambors + amil alkohol warna merah tidak tertarik.• Alkohol polivalen: Reaksi Cuprifil (+) alkohol polivalen
Residu Filtrat
Larutan jenuh
Goyang hingga tablet hancur
1 tablet+ 15ml aquadest
Saring dengan kapas yang telah dicuci kloroform
+ 1ml kloroform
Filtrat jernih
Residu
Ekstraksi 4 kali @10ml kloroform P
Pipet larutan setara 200µg , uapkan sampai kering
Larutan uji
PROSEDUR KLTOAdsorben: lempeng silica gel
OFase gerak: diklormetan P dan metanol P (180:16)
OTotolkan 10 µl larutan uji, 20 µl larutan standar Deksametason BPFI dalam kloroform (500µg/ml), Elusi
OHasil: adalah bercak sampel sama dengan bercak standar
ANALISIS KHUSUSO Suhu lebur 268°-271°C dan disertai penguraian.O Rotasi jenis: +72° dan +80°, larutan 100mg dalam 10ml
dioksan P.O Reaksi warna
OZat +SbCl5 hijau.
OZat + naftol + H2SO4kuning kehijauan/kuning
OZat+H2SO4 jingga-merah.
• Spektrofotometri IR zat +KBrpuncak pada bilangan gelombang sama dengan Deksametason BPFI
SPEKTROFOTOMETRI UV
Dalam metanol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 240 nm dengan nilai
A11=385 a
BETAMETASON
O PEMERIAN : serbuk hablur; putih sampai hampir putih; tidak berbau.
O KELARUTAN : tidak larut dalam air; agak sukar larut dalam aseton, dalam etanol, dalam dioksan, dan dalam metanol; sukar larut dalam kloroform dan dalam eter.
O INDIKASI : alergi, reumatik, reumatoid artritis
O SEDIAAN : tablet
CONTOH SEDIAAN
Gugus steroid:liebermann-
boucard (+)Salkowski (+)
Gugus keton :Zat+Legalrothera ungu/biru
Ikatan rangkap: Zat +aquabrom warna aquabrom hilang.
ANALISIS GUGUSA
N
Halogen :Reaksi Bellstein (+)
• Gugus OH(alkohol):Reaksi diazo merah frambors + amil alkohol warna merah tidak tertarik.• Alkohol polivalen: Reaksi Cuprifil (+) alkohol polivalen
Residu Filtrat
Larutan jenuh
+25 ml aquadest, kocok 15 menit
Timbang serbuk (0,5 betametason)
Saring dengan 4gram natrium sulfat yang telah dicuci kloroform
+ 1ml kloroform
Filtrat jernih
Residu
+0,5ml baku dalam, ekstraksi 4 kali @25ml kloroform
uapkan sambil dialiri uap nitrogen hingga kering
Larutan uji
PROSEDUR KLTOAdsorben: lempeng silica gel
OFase gerak: kloroform P dan dietilamin P (2:1).
OLarutan baku internal : 25mg beklometason BPFI dalam 200mg metanol.
OTotolkan @10 µl larutan uji, larutan standar betametason BPFI dalam etanol absolut (0,5mg/ml), Elusi
OHasil: nilai Rf bercak sampel sama dengan nilai Rf bercak standar
ANALISIS KHUSUSO Suhu lebur 240°C dan disertai penguraian O Rotasi jenis: +112° dan +120°, larutan 100mg
dalam 10ml dioksan P.O Reaksi warna
OZat +SbCl5 hijau coklat.
OZat + naftol + H2SO4hijau kecoklatan/jingga kecoklatan
OZat+H2SO4 merah muda-jingga.
SPEKTROFOTOMETRI UV
Dalam etanol memberikan serapan maksimum pada panjang gelombang 240 nm dengan nilai A1
1=390a
SPEKTROFOTOMETRI IR
Puncak akan muncul pada bilangan gelombang1710, 1660, 1056, 907 cm−1
PERBEDAAN BETAMETASON DAN DEKSAMETASON
PERBEDAAN BETAMETASON DEKSAMETASON
Struktur 9-Fluoro-
11β,17,21-
trihidroksi-16β-
metilpregna-1,4-
diena-3,20-dion
9-Fluoro-
11β,17,21-
trihidroksi-16α-
metilpregna-1,4-
diena-3,20-dion
Spektro UV
Pelarut Etanol Metanol
λmaks240 nm 240 nm
A11
390a 385 a
PERBEDAAN BETAMETASON DEKSAMETASON
Jarak Lebur 240°C 268°-271°C
Rotasi Optik +112° dan +120°, +72° dan +80°,
Reaksi Warna
SbCl5hijau kemudian berubah
jadi coklat.
hijau
O Karena perbedaan Deksametason dan Betametason yang sangat kecil, makauntuk analisisnya dapat menggunakan HPLC dengan kolom Kiral
Hormon kortikosteroid dan
Hormon PriaSatrio Ang Jaya -
1006683886
PrednisonO Sinonim: 1,2-
dehidrokortisonO Nama IUPAC: 17α,21-
Dihydroxypregna–1,4–diene–3,11,20–trione
O Nama Sediaan: Erlanison®, Ifison®, Inflason®, Lexacort®, Prednicap®, Prednison berlico®, Prednison®, Remacort®, Trifacort®
O Berat Molekul: 358,4O Rumus Molekul:
C21H26O5
O Pemerian: Serbuk hablur putih atau praktis putih, tidak berbau, melebur pada suhu 233oC hingga 235oC disertai penguraian.
O Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air; 1:150 dalam etanol, 1:200 dalam kloroform, sukar larut dalam dioksan dan agak larut dalam metanol.
O Ekstraksi dari Sediaan solusio prednisonO Kocok 50 ml solusio prednison dengan 25 ml
klorofom selama 5 menit.O Saring ekstrak klorofom dengan kapas dan natrium
sulfat anhidratO Lalu didihkan dalam waterbath hingga 3 ml.
Kemudian lanjutkan pengeringan pada suhu ruangan.
O Residu yang diperoleh dicuci dengan 10 ml pelarut heksan panas sebanyak 2 kali dan didekantasi.
O Kocok dengan 25 ml alkohol hangat selama 15 menit. Saring dan uapkan filtrat hingga 3 ml.
O Tambahkan heksan hingga sedikit keruh, dan dinginkan dalam kulkas agar terbentuk kristal.
O Kristal yang diperoleh dikeringkan pada suhu 60oC selama 1 jam, lalu digunakan untuk identifikasi
O Ekstraksi dari Sediaan tablet prednison:O Masukkan serbuk tablet (setara dengan 10 mg
prednison) ke dalam gelas beker 50 ml dan tambahkan 10 ml air
O Campur hingga terbentuk massa bubur, dan masukkan ke dalam kolom 3 x 13 cm yang berisi tanah diatome dan biarkan selama 10 menit.
O Elusi kolom dengan 60 ml Eter yang telah dicuci dengan air
O Uapkan eluat di atas penangas uap hingga keringO Keringkan residu pada suhu 105oC selama 30 menit
hingga diperoleh serbuk hablur, lalu digunakan untuk identifikasi
Reaksi Identifikasi
O Sampel + Naftol + H2SO4 Jingga/Coklat
O Sampel + H2SO4 biarkan 5 mnit akan muncul warna Jingga berfluoresensi hijau pada sinar UV 365 nm
Analisa Gugusan1. Gugus steroid
O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah
frambors (-) amil alkohol3. Alkohol polivalen
O Reaksi Cuprifil →larutan biru tua jernih (+)
4. Gugus ketonO Legalrothera ungu/biru
Spektrofotometer UVO Dalam Etanol memberikan serapan
maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1
1=420a
Spektrofotometer IR
Memberikan puncak pada bilangan gelombang 1668, 1707, 904, 1622, 1610, 1246 cm
−1. (menggunakan KBr)
Kromatografi
O Kromatografi Lapis TipisO Sistem TB Rf 00O Sistem TE Rf 45O Sistem TF Rf 28O Sistem TP Rf 41O Sistem TQ Rf 00O Sistem TR Rf 10O Sistem TS Rf 00
O Sistem TAE Rf 84O Sistem TAJ Rf 33O Sistem TAK Rf 04O Sistem TAL Rf 74O Sistem TAM Rf 60
O Rotasi OptikO +167o hingga
+175o
O Menggunakan sampel berupa larutan 5mg/ml dalam dioksan
O Jarak LeburO 233oC hingga
235oC
PrednisolonO Sinonim: 1,2-
DehydrohydrocortisoneO Nama IUPAC: (11β)-
11,17,21-Trihydroxypregna–1,4–diene–3,20–dione
O Nama Sediaan: Cendo PNP®, Chloramfecort H®, Colipred®, Eltazon®, Etacortin®, Hexacort®, Klorfeson®, Pehacort®
O Berat Molekul: 360,4O Rumus Molekul: C21H28O5
O Rumus Bangun:
O Pemerian: Serbuk hablur, putih sampai praktis putih, tidak berbau dan melebur pada suhu 240oC hingga 241oC. Bersifat higroskopis.
O Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air, sukar larut dalam kloroform, agak sukar larut dalam etanol dan aseton, larut dalam dioksan dan metanol.
O Ekstraksi dari sediaan Prednisolon krimO Larutkan 20mg Prednisolon dalam 25ml Etanol 96%O Hangatkan di atas penangas uap untuk
mendispersikan zat, lalu dinginkanO Saring larutan menggunakan kertas saringO Gunakan filtrat untuk uji identifikasi
O Ekstraksi dari Sediaan tablet PrednisolonO Kocok serbuk tablet (setara dengan 50 mg
prednisolon) dengan 25 ml kloroform selama 15 menit
O Saring dan uapkan filtrat dengan waterbath hingga kering
O Residu dicuci dengan 10ml heksan panas sebanyak 2 kali
O Kocok residu dengan 25 ml alkohol 96% sambil dihangatkan selama 15 menit
O Saring larutan hangat dan uapkan filtrat hingga 2-3ml
O Tambahkan heksan hingga sedikit keruh, lalu dinginkan agar terbentuk kristal
O Kristal diambil dan dikeringkan pada suhu 60oC selama 1 jam
Reaksi Identifikasi
O Sampel + Naftol + H2SO4 coklat
O Sampel + H2SO4 Jingga-pink
Analisa Gugusan1. Gugus steroid
O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors (+)
amil alkohol3. Alkohol polivalen Reaksi Cuprifil (+)4. Gugus keton
O Legalrothera ungu/biru
Spektrofotometer UV
O Dalam Etanol memberikan serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1
1=415a
Spektrofotometer IRMemberikan puncak pada bilangan gelombang 1654, 1612, 1708, 887, 1112, 1085 cm
−1. (menggunakan KBr)
Spektrofotometer Massa
O Memberikan puncak pada 121, 122, 91, 147, 225, 43, 135, dan 120 m/z.
KromatografiO Kromatografi Lapis
TipisO Sistem TB Rf 00O Sistem TE Rf 41O Sistem TF Rf 24O Sistem TP Rf 20O Sistem TQ Rf 00O Sistem TR Rf 02O Sistem TS Rf 00
O Sistem TAE Rf 86
O Sistem TAJ Rf 19
O Sistem TAK Rf 03
O Sistem TAL Rf 65
O Sistem TAM Rf 54
O Rotasi OptikO +97o hingga
+103o
O Menggunakan sampel berupa larutan 10mg/ml dalam dioksan.
O Jarak LeburO 240oC hingga
241oC
Perbedaan Prednison dan Prednisolon
Perbedaan Prednison Prednisolon
Berat Molekul 385,4 360,4Rumus Molekul C21H26O5 C21H28O5
A. Gugusan (-) Gugus fenol (+) Gugus fenolSpektro UV
Pelarut Etanol Etanol
λmaks 240 nm 240 nm
A 1,1 420a 415a
Sprektum IR1668, 1707, 904, 1622, 1610, 1246 cm
−1
1654, 1612, 1708, 887, 1112, 1085 cm
−1
Jarak Lebur 233°C-235°C 240°C-241°C
Rotasi Optik +167o hingga +175o +97o hingga +103o
Hidrokortison AsetatO Sinonim: Hydrocortisone 21-Acetate O Nama Sediaan: Armacort®, Berlicort®, Bufacort-
n®, Dermacort®, Anusol HC®, Hufacort®, Ramicort®, dll
O Berat Molekul: 404,5O Rumus Molekul: C23H32O6
O Rumus Bangun:
O Pemerian: Serbuk hablur putih sampai praktis putih, tidak berbau. Melebur pada suhu sekitar 220oC disertai penguraian.
O Kelarutan: Sangat sukar larut dalam air dan eter, 1:230 dalam etanol, sedikit larut dalam klorofotm dan mudah larut dalam dioksan.
O Ekstraksi dari sediaan Hidrokortison krim/gel/salepO Ambil sediaan krim/gel/salep (setara
dengan 5 mg hidrokortison) masukan ke dalam tabung reaksi
O Tambahkan 5 ml metanol, kemudian dipanaskan dalam waterbath selama 5 menit disertai pengocokan
O Kemudian dinginkan dan disaringO Gunakan filtrat untuk uji identifikasi
O Ekstraksi dari sediaan hidrokortison suppositoriaO Ekstrak hidrokortison suppositoria
(yang setara dengan 8 mg hidrokortison) menggunakan 20 ml kloroform
O Saring menggunakan kapas yang telah terbasahin kloroform
O Gunakan filtrat untuk uji identifikasi
O Ekstraksi dari sediaan hidrokortison tabletO Ekstrak serbuk tablet (setara dengan 50 mg
hidrokortison) menggunakan 15 ml heksan selama 15 menit
O Dekantasi pelarutnya, kemudian residu diekstrak lagi menggunakan 10 ml heksan, dekantasi, dan kemudian dengan 10 ml eter, dekantasi lagi
O Residu terakhir kemudian diekstrak menggunakan 25 ml alkohol 96% selama 15 menit sambil diaduk atau kocok
O Saring dan uapkan ekstrak alkohol pada waterbath hingga kering
Reaksi identifikasi
O Sampel + Naftol + H2SO4 Kuning kecoklatan
O Sampel + H2SO4 merah kecoklatan (fluoresensi hijau dibawah sinar UV 365nm) dengan penambahan air hingga 10 ml, aduk Warna akan memudar dan flouresensi di bawah UV tidak hilang.
O Sampel + antimoni pentaklorida Jingga
Analisa gugusan1. Gugus Steroid
O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (+) amil alkohol
3. Alkohol PolivalenO Reaksi Cuprifil →larutan biru tua jernih (+)
4. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru
5. Gugus EsterO Esterifikasi (+) mengeluarkan bau asetat
Spektrofotometer UVO Dalam Etanol memberikan serapan
maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1
1=435a
Spektrofotometer IR
Memberikan puncak pada bilangan gelombang 1640, 1702, 1610, 1232, 1042, 1115 cm
−1. (menggunakan KBr)
KromatografiO Kromatografi
Lapis TipisO Sistem TP Rf
51O Sistem TQ Rf
11O Sistem TR Rf
38O Sistem TS Rf
00
O Kromatografi GasO Sistem GA RI
2740
O Rotasi OptikO +158o hingga
+165o
O Menggunakan sampel berupa larutan 10mg/ml dalam dioksan.
O Titik LeburO ± 220oC
TestosteronO Nama IUPAC: 17β-Hydroxyandrost–4–en–3–one O Nama Sediaan: Andriol®, Nebido®, Sustanon
250®, Tostrex®, Androderm®, Tesamone®, Testandro®, dll
O Berat Molekul: 288,4O Rumus Molekul: C19H28O2
O Rumus Bangun:
O Pemerian: Serbuk kristal putih dengan titik lebuh 152oC hingga 157oC
O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, 1:6 dalam alkohol dehidrated, 1:2 dalam kloroform dan 1:100 dalam eter
O Ekstraksi dari sediaan Testosteron suspensi injeksiO Ambil sediaan (setara dengan 100 mg testosteron)
kemudian saring dengan sintered-glass filtering crusible
O Filtrat yang melewati disaring berkali-kaliO Krusibel yang berisi residu dikeringkan pada suhu
105oC selama 1 jamO Larutkan testosteron sebanyak 5 kali dengan 25 ml
metanol dengan cara dibilas residunyaO Filtrat dimasukan ke dalam labu ukur 200 ml, lalu
dicukupkan dengan metanolO Ambil 5 ml larutan kemudian masukan ke dalam labu
ukur 250 ml, dan cukupkan dengan metanol.O Larutan dikeringkan pada suhu 105oC, hingga
terbentuk residu dengan massa yang konstanO Gunakan residu untuk uji identifikasi
Reaksi identifikasi
O Sampel + Naftol + H2SO4 Kuning kehijauan
O Sampel + H2SO4 Tidak ada perubahan warna Memberikan fluoresensi hijau pada sinar UV 365 nm
O Sampel + beberapa tetes Na-Nitroprussid 5% + 1 gram (NH4)2SO4/ NH4Cl + 3 cc NH4OH larutan ungu kemerahan.
Analisa Gugusan
1. Gugus SteroidO Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (-) amil
alkohol
3. Alkohol MonovalenO Reaksi Cuprifil (-)
4. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru
5. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr akan hilang.
Spektrofotometer UVO Dalam Alkohol dehidrat memberikan
serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1
1=560a
Spektrofotometer IRMemberikan puncak pada bilangan gelombang 1660, 871, 1615, 1057, 1236, 1066 cm
−1. (menggunakan KBr)
Indentifikasi khusus
O Rotasi spesifik: +106o
hingga +112o,
menggunakan 1% sampel
dalam Alkohol terdehidrat.
O Jarak Lebur:
152oC hingga 157oC
O KLTO Sistem TB Rf 14O Sistem TE Rf 70O Sistem TF Rf 45O Sistem TP Rf 60O Sistem TQ Rf 07O Sistem TR Rf 90O Sistem TS Rf 63O Sistem TAE Rf 85O Sistem TAF Rf 88O Sistem TAJ Rf 59O Sistem TAK Rf 63O Sistem TAL Rf 92O Sistem TAM Rf 92
MetiltestosteronO Nama IUPAC: (17β)-17-Hydroxy–17–
methylandrost–4–en–3–one O Berat Molekul: 302,5O Rumus Molekul: C20H30O2
O Rumus Bangun:
O Pemerian: Serbuk kristal putih atau putih kekuningan, agak higroskopis, tidak berbau, dan memiliki jarak lebur 162oC hingga 168oC.
O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, 1:5 dalam etanol, sangat mudah larut dalam kloroform dan larut dalam eter.
O Ektraksi dari sediaan Metiltestosteron kapsul/tabletO Serbuk kapsul/tablet (setara dengan 10 mg
metiltestosteron) dan ekstraksi dengan 20 ml kloroform sebanyak 4 kali.
O Saring ekstrak kloroform dengan kapas yang dibasahi kloroform, kemudian panaskan dengan waterbath hingga kering.
O Larutkan residu dalam 50 ml alkohol, kemudian panaskan kembali hingga kering.
O Residu yang diperoleh, digunakan untuk uji identifikasi
Reaksi identifikasi
O Sampel + H2SO4 Kuning Memberikan fluoresensi hijau pada sinar UV 365 nm
Analisa Gugusan1. Gugus SteroidO Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (-) amil alkohol
3. Alkohol MonovalenO Reaksi Cuprifil (-)
4. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru
5. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr akan hilang.
Spektrofotometer UVO Dalam Etanol memberikan serapan
maksimum pada λ = 241 nm, dengan A1
1=540a
Spektrofotometer IRMemberikan puncak pada bilangan gelombang 1660, 1160, 1239, 950, 1612, 1090 cm
−1. (menggunakan KBr)
Indentifikasi khusus
O Rotasi spesifik: +79o
hingga +85o,
menggunakan 10%
sampel dalam etanol.
O Jarak Lebur:
162oC hingga 167oC
O KLTO Sistem TB Rf 17O Sistem TE Rf 73O Sistem TF Rf 47O Sistem TP Rf 70O Sistem TQ Rf 16O Sistem TR Rf 91O Sistem TS Rf 71O Sistem TAE Rf 86O Sistem TAF Rf 86O Sistem TAJ Rf 60O Sistem TAK Rf 65O Sistem TAL Rf 92O Sistem TAM Rf 92
Perbedaan Testosteron dan Metil Testosteron
Perbedaan Testosteron Metil Testosteron
Berat Molekul 288,4 302,451Rumus Molekul C19H28O2 C20H30O2
Jarak Lebur 152°C-157°C 162°C-167°C
Rotasi optik +106o hingga +112o +79o hingga +85o
Spektro UVPelarut Alkohol dehidrat Etanol
λmaks 240 nm 241 nmA 1,1 560a 540a
Spektro IR1660, 871, 1615, 1057, 1236, 1066
cm −1
1660, 1160, 1239, 950,
1612, 1090 cm
−1
Nandrolon DekanoatO Sinonim: Nortestosterone DecylateO Nama Sediaan: Deca Durabolin®, Dexatopic®O Berat Molekul: 428,7O Rumus Molekul: C28H44O3
O Rumus Bangun:
O Pemerian: Serbuk hablur halus, putih sampai putih krem, tidak berbau atau sedikit berbau, dengan titik lebur 32oC hingga 35oC.
O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, larut 1:1 dalam etanol, mudah larut dalam aseton, kloroform dan eter.
IdentifikasiO Untuk
identifikasi, digunakan sejumlah sediaan yang setara dengan 5mg/ml (dapat diencerkan dengan aseton)
O Rotasi Optik:O +32o hingga +36o
O Sampel berupa sediaan setara dengan 100 mg nandrolon dekanoat yang telah dikeringkan dan dilarutkan dalam 10ml dioksan.
O Jarak Lebur:O 32oC hingga 35oC
Analisa Gugusan1. Gugus Steroid
O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (+) warna merah frambors → (-)
amil alkohol3. Gugus Keton
O Legalrothera ungu/biru4. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr
akan hilang.
SpektrofotometerO Spektro UV
O Dalam alkohol dehidrat memberikan serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1
1= 407a
O Spektro IRO Serbuk dari larutan
yang telah dikeringkan memiliki puncak yang sama dengan standar Nandrolon dekanoat BPFI.
Nandrolon FenpropionatO Sinonim: Nortestosterone FenilpropionatO Nama Sediaan: Durabolin®O Berat Molekul: 406,6O Rumus Molekul: C27H34O3
O Rumus Bangun:
O Pemerian: Serbuk hablur, putih sampai putih krem, mempunyai bau khas, dengan titik lebur 95oC hingga 96oC.
O Kelarutan: Praktis tidak larut dalam air, larut 1:20 dalam etanol, larut dalam kloroform
IdentifikasiO Untuk
identifikasi, digunakan jumlah sediaan yang setara dengan 5mg/ml (dapat diencerkan dengan aseton)
O Rotasi Optik:O +48o hingga +51o
O Sampel berupa sediaan setara dengan 200 mg nandrolon dekanoat yang telah dikeringkan dan dilarutkan dalam 10ml dioksan.
O Jarak Lebur:O 95oC hingga 99oC
Analisa Gugusan1. Gugus Steroid
O Liebermann-boucard (+)O Salkowski (+)
2. Gugus OHO Reaksi diazo (-)
3. Gugus KetonO Legalrothera ungu/biru
4. Ikatan Rangkap dua zat + aquabrom warna HBr akan hilang.
SpektrofotometerO Spektro UV
O Dalam alkohol dehidrat memberikan serapan maksimum pada λ = 240 nm, dengan A1
1= 430a
O Spektro IRO Serbuk dari larutan yang
telah dikeringkan memberikan puncak pada bilangan gelombang 1679, 1733, 1205, 1178, 1255, 692 cm-1.
O Atau memiliki puncak yang sama dengan standar Nandrolon fenpropionat BPFI.
Perbedaan Nandrolon Dekanoat dan Fenpropionat
PerbedaanNandrolon Dekanoat
Nandrolon Fenpropionat
Berat Molekul 428,7 406,6
Rumus Molekul C28H44O3 C27H34O3
Jarak Lebur 32°C-35°C 95oC - 99oC
Rotasi optik +32o hingga +36o +48o hingga +51o
Spektro UV
Pelarut Alkohol dehidrat Alkohol dehidrat
λmaks 240 nm 240 nm
A 1,1 407a 430a
Spektro IR -1679, 1733, 1205, 1178,
1255, 692 cm-1
DAFTAR PUSTAKAO Farmakope Indonesia edisi 4O Clarke’s analysis of drug and poison
edisi 3O USP 32
O SEKIAN DAN TERIMA KASIH
Recommended