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Aulas de Química Orgânica
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SNTESE ORGNICAA Sntese Orgnica consiste na construo de molculas orgnicas atravs de processos qumicos. Molculas orgnicas normalmente so muito mais complexas do que molculas puramente inorgnicas, sendo que a sntese de compostos orgnicos tem se mostrado como um dos mais importantes aspectos da qumica orgnica.Forte impacto no setor produtivo a partir do incio do Sculo XXFrmacos Defensivos agrcolasIntermedirios elaboradosNovos materiais
SCULO XIII (1201-1300) - HISTRICOProduo do corante "Tyrian purple", isolado da secreo de certos molsculos do mar mediterrneo, tais como Murex trunculus e Murex brandaris .(Fencios) 10 000 animais para a produo de 1 g do corante, a um valor 10 a 20 x maior do que o do ouro. teoria da fora vital
Friedrich Whler (1800 1882) - Sntese da Uria em 1828 (estudante de Berzelius)Primeira sntese orgnica: Aquecimento do isocianato de amnio, um composto inorgnico no encontrado em animais, e obteve a uria que trata-se de uma substncia produzida pelos animais. Invalidando a teoria da fora vital de Berzelius. Adolph Wilhelm Hermann Kolbe (1816 1884) (estudante de Whler)Sntese do cido actico em 1845.
Fim do sec. XIX florecimento da carboqumica na Alemanha - Sntese da alizarina a partir do antraceno, matria-prima oriunda da carboqumica, diminui o preo do corante em cerca de 20 X. Isolamento e identificao do ndigo incio do sec. XIX- Os princpios ativos comeam a ser isolados em forma pura.Planta da familia Solanaceae usada por feiticeiros e pajs, provocam alucinaes.
Alcalides do pio Isolados do opium (Papaver somniferum), e suas propriedades eram conhecidas dos Egpcios.Morfina, isolada do pio por Serturner, em 1805, foi o primeiro alcalide isolado em forma razoavelmente pura.Analgsico, hipntico e antitussgeno. Ainda usada em clinica, como analgsico em casos graves.Papaverina usado como vasodilatador coronarianoOuabaina glicosdeos cardacos, empregados como medicamento e veneno desde 1500 aC. Ainda usados no tratamento do infarto.
Quinina Isolada por P. J. Polletier e J. Canventou, em 1820, da casca da quininaProfessores da Escola Superior de Farmcia de Paris.Em 1826, instalaram a primeira fbrica para produzir medicamentos, extraindo a quinina em grande escala.Papaverina Isolamento por Merck, 1848, que instala a primenira Farmcia-fbrica na Alemanhaem 1948.Sec XIX
Bayer, Basf e Hoechst, na Alemanha migram do ramo de corantes para medicamentos.Desenvolvimento e estabelecimento da Farmacologia como cincia autnoma.A revoluo industrial aumenta a concentrao populacional nas cidades. Surtos de doenas e epidemiasDesenvolvimento da Teoria Estrutural, da carboqumica e da petroqumica.Sculo XX - 1901 - 1930Antipirina (1884)
Sculo XX - 1930 - 1960Perodo onde comeam os fortes investimentos em pesquisa, dentro das prprias indstrias e em associaes com as universidades.Frmacos de terceira gerao: vitaminas, corticides, hormnios sexuais, sulfonamidas e antibiticos. Aumenta a importncia da Sntese Orgnica na produo industrial de frmacos.
desenvolvimento e consolidao das atuais grandesempresas internacionais;
descoberta dos efeitos anticoncepcionais do progesteronae decifrao da estrutura do DNA;
fundao das primeiras empresas de biotecnologia;Sculo XX - 1960 - 1990 redirecionamento estratgico das grandes empresas.
entrada dos medicamentos genricosSculo XX - XXI - 1990 - 2009
Elucidar estruturas qumicasde compostos naturaisEstudar reaes qumicasPreparar um compostoQumico com valor econmico e socialINDUSTRIA Refino de Petrleo Industria Qumica de Base Produtos da Qumica Fina Produtos FarmacuticosIndustria biotecnolgicadetergentes, alimentao humana e animal, polmeros, bebidas, txtil, papel, leos, sntese orgnica, couro, cosmticos, frmacos
Precisamos de um alvoAlvo 1 Matria primaAlvo 2 Controle/tratamento na emisso de gasesAlvo 3 Controle/tratamento na emisso de efluentesAlvo 4 Controle/tratamento na emisso de resduos slidosAlvo 5 Processos envolvendo transformaes fsicasAlvo 6 Processos envolvendo transformaes qumicasAlvo 7 Estabilidade qumica do produto finalReaes Orgnicas esto presentes em inmeros Mtodos IndustriaisEtapa 1 ReagentesEtapa 2 Solvente da reao (quando necessrio)Etapa 3 Condies reacionais: Tempo, temperatura, presso....Etapa 4 Finalizar a reao work up ou quench (com gua, cido, base....Etapa 5 Purificao do produto desejado (grau de pureza, umidade...)Etapa 6 Caracterizao do produto ( pf, IV, RMN-H..
Nos dias atuais Grande avano na Biologia Molecular (isolamento e elucidao estrutural do stio de receptores e enzimas). Genoma. Planejamento racional de novas substncias a partir do conhecimento (ainda que parcial) destas estruturas com o auxilio da modelagem molecular. Testes automatizados para triagem. A compreenso do papel dos neurotransmissores no SNC. Doenas degenerativas do SNC. Substncias com ao anticancergena e antiviral (esforo continuado). A introduo da Qumica Combinatria. o refinamento dos processos de produo em sntese (Catlise). Predominncia ntida dos produtos sintticos sobre os produtos naturais ( ~80%).
Quiralidade e Propriedades BiolgicasOs organismos vivos conseguem diferenciar enantimeros, pois a estrutura das enzimas e stios ativos quiral e forma com os enantimeros interaes diastereoisomricas.(R)-Carvona: odor de alcavria(S)-Carvona: odor de hortel
comercializada como completamente incua...segura... surpreendentemente segura... atxica etotalmente inofensiva (Braithwaite, 1984)responsvel pelo nascimento de cerca de 10 a 15 mil crianas malformadas
A indstria farmacutica j est liberando no mercado produtos resultantes dos mais avanados centros de pesquisa, tornando os atuais genricos uma coisa do passado: a estereoseletividade j uma tecnologia dominada por grande parte dos maiores laboratrios. Tudo graas ao trabalho de pesquisa de muitos qumicos, que h tempos desenvolvem rotas sintticas estereoseletivas e mtodos de separao enantiomrica, hoje aplicados na indstria.
Os procedimentos sintticos so mais adequados preparao em grande escala, essencial para a competitividade no mundo globalizado.
Os procedimentos sintticos permitem a preparao de uma srie congnere, onde a estrutura do "prottipo pode ser alterada de forma planejada (Qumica Medicinal).
A sntese da molcula alvo pode ser feita de maneiras distintas, permitindo maior flexibilidade e adaptao do processo produtivo.Razes para o predomnio dos produtos sintticos no mercado!!!!
ETAPAS DA DESCOBERTA DE NOVOS FRMACOSFARMACOLOGIAADMF*FORMULAO FARMACUTICA, PRODUO EM ESCALA E FABRICAOENSAIOS CLINICOSOBJETIVO: 4,5 anos (ou mais)(*)A administraoD DistribuioM metabolismoE - Excreo
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