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RESSONNCIAProfa. Ana Frazo Teixeira Setembro de 2009
HBRIDOS DE RESSONNCIA
Mesma conectividade entre tomos (mesma estrutura de ligaes ) Disposio diferente os electres e os eltrons no ligantes Todos os hbridos de ressonncia apresentam a mesma geometriaHbridos de ressonncia
nion allicoH2C
:CH2 H2C
CH2
Seta dupla (no seta de equilbrio!)
sp2H2C H H H H CH2
sp2
Se o carbono com a carga fosse sp3 a sobreposio com a ligao p seria reduzida
sp3H2C
OS HBRIDOS DE RESSONNCIA SO EXTREMAMENTE IMPORTANTES POIS DO A INDICAO DE COMO CADA COMPOSTO QUMICO SE COMPORTA EM TERMOS DE REACTIVIDADE
HBRIDOS DE RESSONNCIA
Mesma conectividade entre tomos (mesma estrutura de ligaes ) Disposio diferente os eltrons e os eltrons no ligantes
Ction allico
Hbridos de ressonncia
H2C
CH2
H2C
CH2
Seta dupla (no seta de equilbrio!)
H2C
H H
H H
CH2
HBRIDOS DE RESSONNCIA
Radical alilo
Hbridos de ressonncia
H2CSeta dupla (no seta de equilbrio!)
CH2Se o carbono com o electro livre fosse sp3 a sobreposio com a ligao p seria reduzida
H2C
H H
H H
CH2
sp3H2 C
HBRIDOS DE RESSONNCIA
Hbridos de ressonnciaH H H H
sp2H2N
Seta dupla (no seta de equilbrio!)
H H
H H
N
CH2
:
:sp2Se o azoto com a carga fosse estritamente sp3 a sobreposio com a ligao p seria reduzida
H2N
:
H2N
:
sp3
H2N
HBRIDOS DE RESSONNCIA - IMPORTANTEOs hbridos de ressonncia de um composto apresentam: Mesma conectividade entre tomos (mesma estrutura de ligaes , no pode haver clivagem de ligaes ) Disposio diferente dos eltrons e/ou dos eltrons no ligantes Todos os hbridos de ressonncia tm igual geometria (apenas os eltrons se movem, os tomos mantm-se fixos no espao)A estrutura do composto real no corresponde a nenhum dos hbridos de ressonncia mas sim a uma mdia ponderada dos diversos hbridos de ressonncia possveis
A estabilidade / importncia relativa dos hbridos aumentada por: 1. Octeto eletrnico completo em todos os tomos 2. Mnima separao de cargas 3. Carga negativa no tomo mais electronegativo
ESTRUTURAS DE RESSONNCIA PARA O CO32O ion carbonato CO32- pode ser representado por trs estruturas de Lewis equivalentes.
ESTRUTURAS DE RESSONNCIA PARA O CO32
Estas trs estruturas so semelhantes, mas no so iguais: A posio da ligao dupla carbono-oxignio torna-as diferentes. Quando possvel desenhar vrias estruturas de Lewis equivalentes para a mesma molcula (ou on), diz-se que essa molcula (ou on) apresenta ressonncia. Cada uma das estruturas de Lewis ser uma estrutura contribuinte. A verdadeira estrutura do on carbonato ser um hbrido das estruturas A, B e C. Todas as suas ligaes carbono-oxignio tm o mesmo comprimento, e todos os oxignios tm a mesma carga.
REGRAS PARA SE ESCREVER ESTRUTURAS DERESSONNCIA1. 2. 3. 4.
Todas as estruturas devero ter o mesmo nmero de eltrons. A regra do octeto deve ser obedecida. As estruturas contribuintes mais importantes tm o maior numero possvel de octetos completos. Se numa estrutura contribuinte houver carga localizada, esta dever estar nos tomos mais apropriados: cargas negativas devero estar nos tomos mais eletronegativos, e cargas positivas devero estar nos tomos menos eletronegativos:
REGRAS PARA SE ESCREVER ESTRUTURAS DERESSONNCIA
D mais importante do que C, porque tem a carga negativa num oxignio em vez de a ter num carbono.
REGRAS PARA SE ESCREVER ESTRUTURAS DERESSONNCIA1.
2.
As estruturas devero ter o maior nmero possvel de ligaes covalentes. A importncia duma estrutura contribuinte diminui com o aumento do nmero de cargas localizadas.
F mais importante do que E porque no tem cargas localizadas.
REGRAS PARA SE ESCREVER ESTRUTURAS DERESSONNCIA Um hbrido de ressonncia tanto mais estvel quanto maior for o nmero de estruturas contribuintes equivalentes. As estruturas com cargas do mesmo sinal so tanto menos estveis quanto mais prximas as cargas se encontrarem.
EFEITO DE RESSONNCIA (OU EFEITO MESOMRICO) DETOMOS E GRUPOS FUNCIONAIS
O anion benzoato um hbrido de ressonncia com muitas estruturas contribuintes. Apresentam-se na figura algumas destas estruturas:
EFEITO DE RESSONNCIA (OU EFEITO MESOMRICO) DETOMOS E GRUPOS FUNCIONAIS
evidente nestas estruturas que o grupo funcional carboxilato tem a capacidade de retirar carga do anel benznico por efeito de ressonncia, dando origem a deficincia eletrnica nas posies orto e para do anel.
Qualquer grupo ou tomo capaz de aceitar (ou dar) eltrons por efeito de ressonncia vai afetar a distribuio de carga num anel aromtico.
GRUPOS ACEITADORES DE ELTRONS
GRUPOS DOADORES DE ELTRONS
A presena destes grupos vai afetar de forma decisiva a reatividade do anel benznico
http://www2.ufp.pt/~pedros/qo2000/resonancia.htm
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