Bài ancol

1

BÀI TẬP LỚN 2TIN HỌC ỨNG DỤNG TRONG

HÓA HỌC

TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH

KHOA HÓA HỌC

SVTH: Phạm Thị Thanh HuyềnMSSV: K38.201.042

1. Nêu định nghĩa Ancol.2. Viết CTCT và gọi tên các đồng phân của Ancol có CTPT C4H10O.

Kiểm tra bài cũ

2

Đáp án

1. Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no.

3

2. CTCT các đồng phân của ancol có CTPT C4H10O

4

Butan-1-ol Butan-2-ol

2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol

5

Bài 40: (tiết 2)

ANCOL

5

987

654

321

N1

D1 C1N2

D2 C2N3

D3

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

“Ancol là những HCHC trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử…”?

Cacbon no

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Dựa vào đặc điểm gốc HC, ancol được chia làm mấy loại?

3 loại

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Ancol no, đơn chức, mạch hở có mấy loại đồng phân?

2 loại

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Ancol benzylic thuộc loại ancol nào?

Ancol thơm

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Ancol là chất lỏng hoặc chất rắn ở nhiệt độ thường. Đúng hay sai?

Đúng

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Ancol có nhiệt độ sôi cao hơn hay thấp hơn các HC có cùng phân tử khối?

Cao hơn

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Tại sao các ancol lại tan nhiều trong nước?

Do có liên kết Hidro

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Dựa vào số nhóm –OH trong phân tử, Phenol được chia làm mấy loại?

2 loại

CÂU HỎI

ĐÁP ÁN

Đọc tên thông thường của ancol sau: CH3CH2CH(OH)CH3

Ancol sec-butylic

Tính chất hóa học

Điều chế

Ứng dụng

IV

V

VI

17

CAncol etylic

C2H5OH

HO

Liên kết C-O phân cực

Tính chất hóa họcIV.

18

O H

Ancol etylic C2H5OH

Liên kết O-H phân cực19

20

1. Phản ứng thế H của nhóm OH2. Phản ứng thế nhóm OH

3. Phản ứng tách nước

4. Phản ứng oxi hóa20

a. Tính chất chung của ancol

21

Cho etanol C2H5OH vào ống nghiệm khô có chứa mẩu Na.

Thí nghiệm

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

Mô hình thí nghiệm điều chế và đốt khí H2S trong điều kiện thiếu ôxi

C2H5OHNút dẫn khí

Na

22

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

b. Tính chất đặc trưng của glixerol:

Thí nghiệm

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

23

Mô tả lại thí nghiệm, nêu hiện tượng. Viết các PTPƯ xảy ra và giải thích.

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

24

Hiện tượng

25

Etylenglicol

Glixerol

Etanol

NaOH

Cu(OH)2

*CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4

CH2 OH

CH OH

CH2 OH

HO CH2

CH

CH2

HO

HO

+ HO Cu OH +

CH2 OH

CH O

CH2 OH

Cu

HO CH2

CH

CH2

O

HO

+ 2H2O

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O

Hay

PTPƯ

2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 → [C2H4(OH)O]2Cu + 2H2O

26

1.So sánh đặc điểm cấu tạo của các ancol dùng trong thí nghiệm.

2. Nêu vai trò của phản ứng.

27

1. Phản ứng thế H của nhóm OH

Ancol nào hòa tan được Cu(OH)2

tạo dung dịch màu xanh lam?

Metanol CH3OH (1)

Etilen glicol C2H4(OH)2 (2)

Propan-1,3-diol CH2(OH)-CH2-CH2OH (3)

Vận dụng

28

29

a. Phản ứng với axit vô cơ (HCl, HBr,…)

C2H5OH + HBr

C2H5OH + HCl

C2H5Br + H2O

C2H5Cl + H2O

2. Phản ứng thế nhóm OH

R-OH + H-A R-A + HOH

C3H5(OH)3 + 3HONO2 → Glyxeryl trinitratC3H5(ONO2)3

+ 3H2O

CH3OH + H–OSO3H → CH3OSO3H + H2OMetyl hiđrosunfat

*Nhận xét: Chứng tỏ phân tử ancol có nhóm –OH.

30

2. Phản ứng thế nhóm OH

31

b. Phản ứng với ancol: H2SO4, 140oC

C2H5-OH + H-OC2H5 C2H5-O-C2H5 + H2OĐietyl ete

2. Phản ứng thế nhóm OH

- Lưu ý: n ancol ete.2

)1( nnH2SO4, 140oC

CH3-O-C2H5 + H2OCH3-OH + H-OC2H5

H2SO4, 140oC

CH3-OH + H-OCH3

H2SO4, 140oCCH3-O-CH3 + H2O

C2H5-OH + H-OC2H5

H2SO4, 140oCC2H5-O-C2H5 + H2O

32

Khi trộn metanol với etanol rồi đun với H2SO4 đ ở 1400C thì sự tách nước xảy

ra như thế nào?

33

CnH2n+1OH

H2SO4

170oC

3. Phản ứng tách nước

VD:

CnH2n + H2O

34

OHH2SO4

170oCCH3 - CH2 - CH - CH3

butan-2-ol

“Nhóm OH bị tách cùng H ở nguyên tử C bậc

cao hơn”.

Qui tắc Zaixep

CH3 - CH = CH - CH3 +H2O (spc)

CH3 - CH2 - CH = CH2 +H2O (spp)But-2-en

But-1-en

3. Phản ứng tách nước

35

Vậy khả năng tách của butan–2–ol theo 2 hướng:

CH3 CH CH CH2

OHH Hhuong tao spctheo Zai-xép

, ,. huong tao spp

, ,.

LƯU Ý– Điều kiện nhiệt độ sẽ xảy ra phản ứng tách nước tạo anken (≥170oC) hoặc tạo ete (140oC).

35

36

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

CH OH + CuO C O + Cu + H2Oto

4. Phản ứng oxi hóa

37

CH3-CH2-OH + CuO CH3-CHO + Cu + H2O

ot

CH3 CH

OH

CH3 + CuO to CH3C CH3

O

Cu H2O+ +

Andehit axetic

Axeton

4. Phản ứng oxi hóa

a. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

38

CH3 C CH3

OH

+ CuO

CH3

CH2 CH2 + CuOto

CH CH O + Cu +H2OO

oxalandehit-OH OH

VD:

4. Phản ứng oxi hóaa. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

38

Ancol bậc 1:

R CH2 OH + CuOto

R + H2O

andehit

+ CuCH O

-

Ancol bậc 2:

Ancol bậc 3:

R CH R'

OH

+ CuOto

R C R'

O

+ H2O

xeton

+ Cu

R CH R'

OH

+ CuOto

R C R'

O

+ H2O

xeton

+ Cu

4. Phản ứng oxi hóa

39

R CH2 OH

R CH OH

RR C

RO

R C OH

R

R

R C

HO

4. Phản ứng oxi hóa

Ancol bậc I ( ) Andehit ( )

Ancol bậc II ( ) Xeton ( )

Ancol bậc III ( ) Khó bị oxi hóa

40

41

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: - Phương trình tổng quát:

otn 2n 1 2 2 2

3nC H OH O nCO (n 1) H O

2

4. Phản ứng oxi hóa

CnH2n+2Oz + O2 nCO2 + (n+1)H2O

42

C2H5OH + 3O2 2CO2 3H2Oto+

C4H9OH + 6O2 4CO2 5H2Oto+

-Lưu ý: + Số mol H2O > số mol CO2 ancol no đơn

chức hoặc ancol no đa chức.

+ Số mol H2O – Số mol CO2 = Số mol ancol

no, đơn chức, mạch hở.

4. Phản ứng oxi hóa

b. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

43

1. Phương pháp tổng hợp:

- Anken + H2O ancol CtdSOH o,42

C2H4 + H2O C2H5OH CtdSOH o,42

- Dẫn xuất halogen + NaOH

C2H5Cl + NaOH C2H5OH + NaClot

Điều chếV.

44

- Tổng hợp glixerol

Cl OH Cl

+Cl2500oC

+Cl2 + H2O+NaOH

OH OH OH

glixerol

CH2 - CH - CH2

CH2 = CH - CH3 CH2 = CH - CH2Cl

CH2 - CH - CH2

Điều chếV.

45

2. Phương pháp sinh hóa:

Điều chếV.

VI.Ứng dụng

46

47

Củng cố

Bài 2/186 (sgk)

2Na

+ CuO

+ HBr

to

toCH3CH2CH2OH

2CH3CH2CH2OH

CH3CH2CH2OH

+ H22CH3CH2CH2ONa

+ CuO + H2OCH3CH2CHO

+ H2OCH3CH2CH2Br

Câu 1: Khi trong PTN có các mẫu Na cần tiêu hủy, em chọn cách nào sau đây?A. Cho vào cồn tuyệt đốiB. B. Cho vào chậu thủy tinh chứa nướcC. Cho vào NaOHD. Cho vào dầu hỏa

A48

Câu 2: Chất nào sau đây không phản ứng với Cu(OH)2 ?

A. HO–CH2–CH2–OH

B. HO–CH2–CH2–CH2–OH

C. CH3–CHOH–CH2–OH

D. HO–CH2–CHOH–CH2–OH B

49

Câu 3: Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, ở

140C) thì số ete thu được tối đa là?A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

C50

Câu 4: Cho 0,1 mol ancol X phản ứng hết với Na dư thu được 2,24 lít khí H2 (đkc). Số

nhóm chức – OH của ancol X là?A. 1 B. 2 C. 3 D. 4

B51

Câu 5: A + H2O C2H5–OH. Vậy A là?A. Etan CH3–CH3

B. B. Axetilen CH ≡ CHC. Etilen CH2 = CH2

D. Etyl clorua CH3 – CH2–Cl

c

52

BTVD: Hỗn hợp X gồm etanol, propan-1-ol và ancol anllylic được chia làm 3 phần bằng nhau:+ Phần 1: Cho tác dụng với Na dư thu được 1,68 lít khí Hidro (đktc).+ Phần 2: Có thể làm mất màu dung dịch chứa 8g Br2.+ Phần 3: Đốt cháy hoàn toàn thấy có 17,6g khí CO2 sinh ra.Tính phần trăm khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp ban đầu. 53

54

Dặn dò

Chuẩn bị bài 41: PHENOL

55 55