Hemija-10. Alkeni i alkini.pptx

ORGANSKA HEMIJA

ALKENIALKINI

Organska hemija

• Uvod • Ugljovodonici• Organska jedinjenja sa kiseonikom• Biološki važna jedinjenja

• Naučili smo!

• Osobine alkana• Pisanje molekula alkana• Šta je homologi niz• Šta je alkil grupa• Sistem za davanje naziva organskim molekulima• Šta su izomeri• Od čega zavisi tačka ključanja

Organska hemija

• Funkcionalna grupa je deo molekula (atom ili grupa atoma) koja određuje njegova fizička i hemijska svojstva

Jedinjenja sa istom funkcionalnom grupom čine istu klasu jedinjenja

Funkcionalna grupa

Alkeni• Dvostruka veza

Alkini• Trostruka veza

Funkcionalne grupe

•Alkeni (etileni, olefini) su nezasićeni aciklični ugljovodonici koji u svom molekulu sadrže jednu dvostruku vezu

•Alkini (acetileni) su nezasićeni aciklični ugljovodonici koji u svom molekulu sadrže jednu trostruku vezu

Alkeni i Alkini

Alkani CnH2n+2

Alkeni CnH2n

Alkini CnH2n-2

Opšta formula

n-broj ugljenikovih atoma

• CH4 metan

• CH3 - CH3 етan

• CH3 - CH2 -CH3 propan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH3 butan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 pentan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 heksan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH3 heptan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 оktan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 nonan

• CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 -CH3 dekan

• Svaki sledeći molekul razlikuje se za jednu - CH2- grupu

•

Niz prvih 10 alkana-CH2 metilenska grupa

Metan EtanPropanButanPentan

EtenPropenButenPenten

EtinPropinButinPentin

Alkani, Alkeni, Alkini

Meten Metin

-CH2 metilenska grupa

Homologi niz

• Eten CH 2=CH2

• Propen CH3−CH=CH2

• Buten CH3 −CH2−CH=CH2

• Penten CH3 −CH2− CH2 −CH=CH2

Alkeni CnH2n

• Etin CH ≡CH • Propin CH3−C≡CH

• Butin CH3−CH2−C≡CH

• Pentin CH3−CH2 −CH2 −C≡CH

Alkini CnH2n-2

• Izomeri su jedinjenja sa istom molekulskom a različitom strukturnom formulom

• Strukturna izomerija je pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu vrstu i broj atoma,ali su atomi u njihovim molekulima drugačije povezani

IZOMERI

Strukturna izomerija

izomerija niza izomerija položaja

Ista molekulska formula ali 2 različita jedinjenja

C4H10

C4H10

H3C CH2 CH2 CH3

H3C CH CH3

CH3

IZOMERIJA NIZA

• C4H8 CH2=CH−CH2−CH3

• C4H8 CH3−CH=CH−CH3

IZOMERIJA POLOŽAJA

1 2 3 4

1 2 3 4

C4H6 HC≡C− CH2−CH3

C4H6 CH3−C≡C−CH3

1 2 3 4

1 2 3 4

IZOMERIJA POLOŽAJA

Stereoizomerija alkenacis i trans izomerija:

• prefiksi cis i trans se koriste za označavanje stereoizomera kod simetričnih alkena i alkena koji sadrže po jedan supstituent na ugljenikovim atomima povezanim dvostrukom vezom

cis – sa iste strane dvostruke veze

trans – sa različite strane dvostruke veze

cis-2-buten trans-2-buten

• ALKENI • Dobijaju imena po istim pravilima koja važe za

alkane, samo što dobijaju nastavak –en

• ALKINI• Dobijaju imena po istim pravilima koja važe za

alkane i alkene, samo što dobijaju nastavak –in

IUPAC-nomenklatura

• Za osnovnu strukturu uzima se najduži niz koji sadrži dvostruku (trostruku) vezu –ukoliko postoje duži nizovi koji ne sadrže dvostruku (trostruku) vezu, ne uzimaju se u obzir

IUPAC-nomenklatura

• Numerisanje počinje od kraja bližeg dvostrukoj (trostrukoj) vezi, a obeležava se prvi ugljenikov atom dvostruke (trostruke) veze

5 4 3 2 1

CH3−CH2−CH2−CH=CH2 1-penten 1 2 3 4 5

CH3−CH=CH−CH2−CH3 2-penten 5 4 3 2 1

CH3−CH2−CH=CH−CH3 2-penten

IUPAC-nomenklatura

• Položaj alkil-grupa vezanih za osnovni niz označava se brojem, kao i kod alkana

CH3-C=CH-CH2-CH3

CH3 CH3-CH=CH-CH-CH3

CH3

IUPAC-nomenklatura

1 2 3 4 5

1 2 3 4 5

2-metil-2-penten

4-metil-2-penten

CH2=CH−CH−CH3

CH3

CH2=C−CH2−CH3

CH3

Primer!

CH2=CH−CH−CH3

CH3

CH2=C−CH2−CH3

CH3

Primer!

2-metil

1 2 3 4

1 2 3 4 3-metil buten-1-

buten-1-

CH3−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−CH3

• CH3 CH3

Primer!

CH3−CH2−CH=CH−CH−CH−CH2−CH3

• CH3 CH3

okten-3-

1 2 3 4 5 6 7 8

5,6-dimetil

Primer!

CH3−CH2−C =CH−CH−CH−CH2−CH3

• CH3 CH2CH3

Primer!

CH3

CH3−CH2−C =CH−CH−CH−CH2−CH3

• CH3 CH2CH3 okten-3-

1 2 3 4 5 6 7 8

3,5-dimetil

Primer!

CH3

6-etil-

HC ≡CH2−C − CH−CH−CH−CH2−CH3

• CH3 CH3

Primer!

CH3

HC ≡CH2−C − CH−CH−CH−CH2−CH3

• CH3 CH3 oktin-1-

1 2 3 4 5 6 7 8

3,5,6-trimetil

Primer!

CH3

• TEST 3 !!!• Šta su alkeni• Šta su alkini• Šta je funkcionalna grupa• Sistem za davanje naziva organskim

molekulima• Vrste izomerije, izomerija položaja,

stereoizomerija

Organska hemija

1. Napiši izomere i imena sledećih jedinjenja:

a) C5H12

b) C5H10

c) C5H8

Domaći zadatak

ORGANSKA HEMIJA

Hemijske osobineugljovodonika

UGLJOVODONICI

CIKLIČNIACIKLIČNI

ALKINI

ALKENI

ALKANI- c - c-

I I

I II I

ZASIĆENI

- c=c-

- c≡c-

NEZASIĆENI

Agregatno stanje

UV-FIZIČKE OSOBINE

GASOVITO TEČNO ČVRSTOAlkani C1-C4

Alkeni C2-C4

Alkini C2-C4

bezbojni

Alkani C5-C17

Alkeni C5-C16

Alkini C5-C12

bezbojni

Alkani C18-C∞

Alkeni C17-C∞

Alkini C13-C∞

Ciklični

bezbojni

• “Slično se u sličnom rastvara”

• Dobro rastvorni u nepolarnim rastvaračima

• Slabo rastvorni u polarnim rastvaračima

• Gustina vode je veća od gustine ugljovodonika

UV-FIZIČKE OSOBINE

1.OKSIDACIJA-SAGOREVANJE2.SUPSTITUCIJA3.ADICIJA4.POLIMERIZACIJA

Hemijske osobine UV

Svi UV sagorevju dajući ugljen(IV)-oksid i vodu

CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O

CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

2HC≡CH + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

Pri sagorevanju UV nastaje velika količina toplote-glavni izvor energije na Zemlji

Oksidacija-sagorevanje

}to

Metan

Oksidacija-sagorevanje

Propan-butan gas

Pogonsko gorivo,gorivo u domaćinstvu

PAŽNJA!

Sapunicom, a nikako otvorenim plamenom!

Oksidacija-sagorevanje

Kako se proverava isprobava ispravnost ventila na boci?

PAŽNJA!

Etin(Acetilen) u plamen etina se

ubrizgava kiseonik pri čemu se razvija plamen koji dostiže temperaturu do 2 800 0c -primena: zavarivanje i sečenje metala

Oksidacija-sagorevanje

Supstitucija je hemijska reakcija zamene atoma ili atomske grupe drugim atomom ili atomskom grupom

- Karakteristična je za alkane -Nastaju dva ili više proizvoda -Valenca atoma ili atomske grupe koja se

zamenjuje mora odgovarati valenci atoma ili grupe koja se zamenjuje

Supstitucija-zamena

Metan je lakši od vazduha. Kada se smeša metana i hlora ili broma osvetli

dolazi do niza reakcija u kojima se atomi vodonika zamenjuju atomima hlora

Valenca vodonika je Valenca hlora je Ovim reakcijama se dobijaju derivati alkana

Supstitucija-zamena

I

IH

Cl

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl hlormetan CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl dihlormetan (metilhlorid)CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl trihlormetan (hloroform)CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl tetrahlormetan

Supstitucija-zamena

(ugljen-tetrahlorid)

svetlost

svetlost

svetlost

svetlost

U reakciji adicije dolazi do raskidanja dvostruke ili trosruke veze i do dodavanja atoma ili atomskih grupa na ugljenikove atome koji su gradili te veze pri čemu uvek nastaje jedno jedinjenje

karakteristična za nezasićene UV reakcija teče uz pomoć katalizatora

Adicija

Adicija alkenaH H

H-C=C-HI I

+ H-C-C-H H-H→

H HI I

I IH H

AlkAnAlkEn

katalizator

Delimična adicija alkina

H-C≡C-H + H-C=C-H H-H→I I

H H

AlkEnAlkIn

katalizator

Delimična adicija alkina

H HH-C=C-H

I I+ H-C-C-H H-H→

H HI I

I IH H

AlkAnAlkEn

katalizator

Potpuna adicija alkina

H-C≡C-H + H-C-C-H H-H→I I

H H

AlkAnAlkIn

katalizatorH-H I IH H

Adicija alkenaH H

H-C=C-HI I

+ H-C-C-H Cl-Cl→H H

I I

I ICl Cl

1,2-dihloretaneten

katalizator

Adicija alkenaH H

H-C=C-HI I

+ H-C-C-H H-Cl →

H HI I

I IH Cl

hloretaneten

katalizator

Delimična adicija alkina

H-C≡C-H+ H-C=C-H Cl-Cl→I I

Cl Cl

1,2-dihloretenAlkIn

katalizator

Delimična adicija alkina

Cl ClH-C=C-H

I I+ H-C-C-H Cl-Cl→

Cl ClI I

I ICl Cl

1,1,2,2-tetrahloretan1,2-dihloreten

katalizator

• CH2 = CH2 + Br2 → CH2 − CH2

Br Br 1,2-dibrometan-Dokazna reakcija za nezasićenu vezu - obezbojavanje bromne vode (smeđe).

Adicija broma-bromovanje

I I

CH3−CH = CH2 + HBr → CH3−CH−CH3

propen Br 2-brompropan

CH3−C ≡ CH +HBr → CH3 −C= CH2 + HBr →

Adicija HX

I

I

I2,2-dibrompropan

BrI

propin 2-brompropen

CH3− C −CH3

Br

Br

Markovnjikovljevo pravilo: ako ugljenikovi atomi povezani dvostrukom vezom nisu podjednako supstituisani (nesimetrični alkeni), vodonik iz halogenovodonika vezuje se za manje supstituisani ugljenik (ugljenik sa više vodonikovih atoma), a halogen za više supstituisani ugljenik.

Adicija vode - hidratacija

Reakcija adicije u kojoj se od malih molekula (monomera) gradi ogroman molekul (polimer) naziva se reakcija polimerizacije

nCH2=CH2→ -CH2-CH2 n

eten (poli)etilen

Polimerizacija

( )-kat.,t,p

Reakcija adicije u kojoj se od malih molekula (monomera) gradi ogroman molekul (polimer) naziva se reakcija polimerizacije

nCH2=CHCl→ -CH2-CHCl)n-

vinilhlorid (poli)vinilhlorid PVC

Polimerizacija

(kat.,t,p

ORGANSKA HEMIJA

AromatičniUV

• AROMATIČNI UV –ARENI su nezasićena ciklična jedinjenja.

• (Naziv po izraženom mirisu)• Dobri rastvarači organskih supstanci• Po hemijskim osobinama se razlikuju od

ostalih nezasićenih jedinjenja

• Najprostiji -BENZEN

AROMATIČNI UV

F.A.Kekyle 1829-1896.

1Benzen, njegovi homolozi i njima slična jedinjenja zovu se aromatična jedinjenja.

2

1929 Potvrđena struktura benzena, a desetak godina kasnije ovu strukturu je prihvatila većina hemičara.

Aromatičnost kao pojam u početku je bio vezan za karakterističan miris ovih jedinjenja, često neprijatan.

3Danas se pod pojmom aromatičnost podrazumeva zbir fizičkih i hemijskih osobina karakterističnih za jedinjenja koja sadrže benzenovo jezgro, odnosno prsten.

• Znalo se: 6C , 6H• C6H14 C6H12 C6H10 C6H6

• Heksan Heksen Heksin Benzen

F.A.Kekyle 1829-1896.

veza?

Mali broj H-atoma ukazivao je na veliku reaktivnost

Benzen je slabo reaktivan!

1.

Reakcija koja pokazuje da li je jedinjenje zasićeno ili nije je reakcija sa KMnO4.

zasićena-reaguju nezasićena-ne reaguju

Benzen ne reaguje ni pri zagrevanju!

BENZEN

2.• Prisustvo dvostruke i trostruke veze se

dokazuje reakcijom sa Br2, brom se troši i obezbojava se crvena boja rastvora.

• U epruveti nema reakcije,ali ide uz prisustvo Fe -nastaju 2 jedinjenja (nije adicija već supstitucija)

• C6H6 + Br2 C6H5 Br + HBr• brombenzen

BENZEN

Fe

3.Pri supstituciji heksana nastaju 3 proizvodaCH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH2CH2CH3

BrCH3CH2CHCH2CH2CH3

BENZEN

Br

Br

U reakciji sa benzenom samo jedan proizvod

C6H5Br

• Dvostruke veze su kraće od jednostrukih,ali u benzenu sve veze su iste dužine.

• 6 elektrona dodatno stabilizuje benzen

BENZEN

•

BENZEN

toluen fenol

Nomenklatura arena

nitrobenzen

NO2

• mnogi mono-supstituisani benzeni se imenuju tako sto se doda naziv supstituenta kao prefiks reči benzen:

• kod di-supstituisanih benzena moguća su tri različita rasporeda.

Označavaju se prefiksima:

• 1,2- ili orto- ili o-; orto (grčki) – direktno,• 1,3- ili meta- ili m-; meta (grčki) – premešten,• 1,4- ili para- ili p-; para (grčki) – na drugoj strani.

1,2-dihlorbenzeno-dihlorbenzen

1-hlor-3-nitrobenzenm-hlornitrobenzen

1-hlor-4-nitrobenzenp-hlornitrobenzen

DERIVATI BENZENA

Derivati benzena – IUPAC-ovi i uobičajeni nazivi

CH3

metilbenzentoluen

1,3-dimetilbenzenm-ksilen

1,4-dimetilbenzenp-ksilen

rastvarači

1,2-dimetilbenzeno-ksilen

CH CH2

etenilbenzenvinilbenzen

stiren (monomer)

OCH3

metoksibenzenanizol

(u industriji parfema)

1,3,5-trimetibenzenmezitilen

CH3

CH3H3C

Derivati benzena – IUPAC-ovi i uobičajeni nazivi koje preporučuje Chemical Abstracts

OH

benzenolfenol

(antiseptik)

CHO

benzenkarbaldehidbenzaldehid

(veštačka aroma)

COOH

benzenkarboksilna kiselinabenzoeva kiselina

(konzervans hrane)

ARIL- grupe

H

H

HH

H

ili C6H5-ili

H

H

HH

H

CH2

ili

CH2

ili C6H5CH2-

FENIL- BENZIL-

Sagorevanje a) potpuno 2C6H6 + 9O2 12CO2 + 6H2O

b) nepotpuno C6H6 + 11O2 4C + 8CO2 + 6H2O

čađ-nepotpuno sagorevanje

BENZEN

• bezbojna je, isparljiva i lako zapaljiva tečnost

• karakterističnog mirisa, slabo rastvorna u vodi

• pare benzena su eksplozivne

BENZEN

• Prirodni izvori benzena su vulkanske erupcije i šumski požari

• Benzen se dobija destilacijom kamenog uglja i sirove nafte

BENZEN

• Koristi se kao polazna sirovina za sintezu brojnih aromatičnih jedinjenja, stiren, fenol, cikloheksan, nitrobenzen, lekova, pesticida i deterdženata.

• Nalazi se u rastvaračima za voskove, smole, kaučuk, plastiku, lakove, lepkove i sl.

• Poslednjh godina njegova primena kao rastvarača, zbog toksičnosti, opada, a u mnogim zemljama je zabranjen.

BENZEN

Ranije u kafi bez kofeina,peni za brijanje...

• Benzen u organizam ulazi inhalacijom u obliku para preko pluća ili preko kože i u organizmu podleže biotransformaciji.

• Najozbiljniji toksični efekti benzena su aplastična anemija, koja može biti fatalna, i akutna mijelogena leukemija.

BENZEN

• Sadrže više povezanih aromatičnih prstenova.

• Nastaju nepotpunim sagorevanjem i tretmanom toplotom

• Imaju mutageno, genotoksično, teratogeno delovanje

CH2

difenil difenilmetan

naftalen antracen fenantren

Policiklični aromatični uv

• Dati nazive datim jedinjenjima

Domaći