Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula

8/15/2019 Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula

1/37


2/37

Izvori ugljikovodika u prirodi

organski spojevi

(biljke/životinje)Ugljikovodici (nafta, plin)

toplina

vrijeme

tlak


3/37

Oil well

“Crno zlato” - Nafta

Gotova sva potrošnja alkana podmiruje se iz dvaju prirodnihizvora: nafte i zemnog plina.


4/37

„Fracking” nova tehnologija koja je dramatično promijenila sliku o

količini nafte i zaustavila divljanje cijene ali…

“Crno zlato” - Nafta

Tehnologija sa sobom povlači brojne ekološke probleme i dodatno

povečava problem ispuštanja CO2 u atmosferu


5/37

Ugljikovodici se takoer stvaraju iz prirodnih,

živih organizama.

ugljikovodici

sunčevasvjetlost

CO2 + H2O


6/37

C HCKemijska i fizikalnasvojstva C—H i C—C

veze.


7/37

Prikazi formula i modela alkana


8/37

Opća formula ugljikovodika:

CnH2n+2 = alkani

CH3CH2CH2CH3C4H10

CH3CH2CH3C3H8

CH3CH3C2H6

CH4CH4

n

1

2

3

4


9/37

Zasićeni ugljikovodici - prolongacija

homolognog niza

C C-C C-C-C

C C

H

H

H

propan

C

H

H

H

H

H

C C

H

H

H

etan

H

H

H

C H

H

H

H

metan


10/37


11/37

C5 izomera = 3

C10 izomera = 75

C20

izomera = 366,319

C30 izomera = 4,111,846,763


12/37

č


13/37


14/37


15/37

Nomenklatura:

Dva tipa nomenklature su u upotrebi. Jedna jetrivijalna (uobičajena) a druga je sustavna. meutim,

obje imaju svoje prednosti i nedostatke.

Vitamin A OH

trivijalno

3,7-Dimetil-9-(2,6,6-trimetil-cikloheks-1-enil)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol

sustavno ime


16/37

CnH2n+2 = alkani

C4H10

CH3

CH3

CH3

H

Svi alkani se mogu napisati općom

formulom


17/37

CnH2n = cikloalkani

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CH2 CH2

CH2CH2

C4H8

. .

.

CH2 – CH2 – CH2 – CH2

- 2H

C4H8

C4H10CH3

HH

H

HH

Svi alkani se mogu napisati općom formulom


18/37

Važnost alkana kao skupine organskih spojeva

1. Alkani su osnovni graevni skelet na koje

se dodatkom funcionalnih skupina .

2. Alkani moduliraju neka svojstva

organskih molekula kao što je npr.

hidrofobnost (stvaraju hidrofobnikarakter molekule).


19/37

Osnova strukture organskih molekula je

tetraedarska struktura ugljikova atoma.

Kolesterol


20/37

Napetost prstena

Uobičajni prsteni

ciklopropan ciklobutan

ciklopentan cikloheksan cikloheptan

Veze unutar prstena nekih cikličkih alkana su oslabljene

zbog napetosti koju te veze sadrže.


21/37


22/37


23/37

Napetost prestena

C C

C

napetost u ciklopropanutorziona odbijanja

Zasjenjena konformacija je 12

kJ/mole manje stabilna od

zvijezdaste konformacije


24/37

120° 0.0

kutna napetost torziona napetost


25/37

Cikloheksan

Kutna napetost (120º kut izmeu veza)

Torziona napetost(12 zasjenjenih C- H veza)

Nema kutne napetosti

(109.5º kut izmeu veza)

Nema torzione napetosti


26/37


27/37

• Rijetki su u prirodi (ima ih u nekim morskim algama)

• Sintetički (dobiveni u laboratoriju ili industrijski)

Kloroform – bezbojna tekućina koja se ne miješa s vodom, slatkastog mirisa

prvo sredstvo upotrebljeno za narkozu (1848) pri operacijama.

Stajanjem u prisutnosti kisika i svjetla iz njega nastaje fozgen

otrovni plin (COCl2) te je kloroform zamijenjen eterom.

Freoni – različiti fluorovi derivati metana ili etana, hlapljive inertne

tekućine koje se koriste kao prijenosnici topline u rashladnim ureajima ili se zbog

hlapljivosti koriste i kao propelanti u sprejevima. Freon 12 (CCl2F2); Freon 14

(CFCl2CF3).

Insekticidi –heksaklorocikloheksan i DDT su poliklorirani cikloalkani ili alkani

s aromatskim prestenovima koji su široko upotrebljivani 40-tih do 70-tih godina ali su

kasnije zabranjeni.


28/37

• Jedan su od najvećih problema ekologa

• Strani su za okoliš i teško se razgra

uju prirodnim procesima.

• Lipofilni su te se nagomilavaju i održavaju u mastima živih organizama.

• Posebno su problematični neki freoni koji kada dou u gornje slojeve atmosfere gdje je

količina UV zračenja velika stvraju radikale klora koji onda kataliziraju raspadanjeozona i stvaranje tzv. ozonskih rupa. Stoga je velikom broju zemalja zabranjena upotreba

ovih freona (Freon 11 i Freon 12) te su oni zamjenjeni za okoliš manje opasnima.


29/37

linoleilna kiselina


30/37

O OH

masna kiselina

Vid i i t k ijiVid i i t k iji


31/37

Vid ovisi o stereokemiji

alkena

Vid ovisi o stereokemiji

alkena

opsin

CH3

CH3 CH3

N

CH3CH3

cis-rodopsin

trans-rodopsin

Alkeni industrijska primjena


32/37

C C

H

H

H

H

Polietilen

(PET)

fitohormon

Alkeni industrijska primjena

Alk i


33/37

Alkeni

Nomenklatura

1 2

3

(Z)-1-bromo-1-kloropropen

(E)-1-bromo-1-kloropropen

(izobuten)

1-buten

2-metil-1-propen

Alk i


34/37

Alkeni

Svojstvo dvostruke veze.

C C C CH

H

H

H

Alkeni su planarni, svih 6 atoma leži u istoj ravnini.


35/37

CH3 CH2

CH3

limonen

Alkeni u prirodi

geraniol

Alkeni Reakcije Adicije


36/37

Alkeni Reakcije Adicije

Test prisutnosti C=C veze


37/37

C C

Br

Br

C C + Br 2

Test prisutnosti C=C veze –

obezbojenje nakon dodanog broma

Documents

Alkani Cikloalkani Alkeni Osnovna Grada Organskih Molekula