HIDROCARBURI AROMATICE (ARENE)

HIDROCARBURI AROMATICE (ARENE)

Arenele se mai numesc și hidrocarburi aromatice, conținând în molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon.

Clasificare: 1. mononucleare

Benzen formula chimică C6H6

• Este întâlnit în cărbuni, petrol și se obține în mod natural prin arderea incompletă a compușilor bogați în carbon.

Există 4 metode de laborator din care se obține:1. reformare catalitică2.hidrodezalchilarea toluenului C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4

3.disproporționarea toluenului 4.cracare cu abur.

Compusul organic este incolor, extrem de inflamabil și volatil, având un punct de solidificare de 5,5 °C și cel de fierbere fiind de 80,1 °C.

UtilizăriÎnainte de anii 1920, benzenul era utilizat frecvent ca solvent

industrial, mai ales pentru degresarea metalelor însă din cauza toxicitatii sale ridicate a fost înlocuit cu alți solvenți.

Principala sa întrebuințare este cea de reactiv intermediar pentru sinteza altor compuși chimici.

Derivații benzenului care se produc în cantități importante sunt: stirenul, utilizat în fabricarea polimerilor și a materialelor plastice

fenol C6H5-OH, din care se prepară rășini și adezivi

ciclohexanul C6H12, folosit pentru prepararea nylonului Cantități mai mici de benzen sunt utilizate la fabricarea - pneurilor- lubrifianților- coloranților- detergenților- medicamentelor- explozibililor sau pesticidelor

Ca aditiv al benzinei, benzenul îi mărește cifra octanică și reduce detonația.

În consecință, aceasta conținea adesea benzen în cantități importante înainte de anii 1950, când s-a introdus tetraetilul de plumb ca antidetonator. În ultimii ani, ca urmare a scăderii producției de benzină cu plumb, s-a reintrodus benzenul ca aditiv.

În Statele Unite, din cauza efectului negativ asupra sănătății și pentru diminuarea riscului poluării pânzei freatice cu această substanță, s-a impus o emisie maxim admisibilă de aproximativ 1% de benzen.

Toluen

lichidă incoloră

inflamabilă insolubilă în apă

Toluenul se extrage din gazele de cocseriegudroanele cărbunilor de pământ

Se întrebuințează la prepararea unor coloranți, a unor medicamente etc.

În combinație cu alte elemente poate deveni extrem de periculos; de exemplu prin nitrarea toluenului se obține trinitrotoluenul Asupra organismului uman are efecte nocive dacă este inhalat!!!, dar

spre deosebire de benzen, care este cancerigen, toluenul nu prezintă asemenea efecte, datorită prezenței radicalului metil (CH3-), ce scade caracterul său aromatic făcându-l mai ușor asimilabil. De asemenea, toluenul este utilizat ca si drog halucinogen, cu efecte devastatoare pentru sistemul nervos.

hidrocarbură aromatică

2.polinuclearea) nuclee izolate

b)nuclee condensate

Naftalină

Naftalina (greacă naphtha - petrol, țiței) este o substanță solidă, cristalină, albă cu miros caracteristic pătrunzător, cu formula chimică C10H8 care sublimează la temperatura camerei. Ea este o hidrocarbură aromatică cu două nuclee ciclice, fiind o substanță dăunătoare sănătății și mediului înconjurător.Naftalina se obține prin distilarea fracționată a gudroanelor de cărbuni care conțin până la 11 % nafatlină, care se găsește de asemenea în petrol sau prin arderea lemnului și tutunului sau se formează în depozitele de gunoaie. Naftalina are NE=7.

In trecut naftalina era un produs de combatere a moliilor, azi din cauza gustului neplăcut este înlocuit de alte substanțe.

La începutul secolului XX era folosit ca gaz de iluminat, dezavantajul era că înfunda conductele. Cu toate că este toxic a fost folosită în trecut în medicină ca dezinfectant intestinal.

Naftalina este utilizată în special la sinteza unor diluanți, coloranți sau adezivi în industria de mase plastice ca PVC, la elaborarea insecticidelor din grupa carbamaților, ca și la fabricarea săpunurilor.