Hyper Chem

Penggunaan Hyperchem

dalam Kimia Organik

disusun olehBudi Arifin, SSi

Bagian Kimia OrganikDepartemen Kimia , FMIPA Institut Pertanian Bogor

A. JENDELA HYPERCHEM

ikon-ikon tool barikon-ikon alatmenu bar

tombolcontrol menu

tombol maximize/restore

tombol minimizetitle bar

baris status

metode perhitunganyang digunakan

ruang kerja

tombol exit

Drawing tools

Selection tools

XY Rotation tools

Z rotation tools

XY translation tools

Z translating tools

Zoom tools

Z clipping tools

Mouse pointer

Text cursorI

B. IKON ALAT

C. WARNA PATOKAN ( DEFAULT)

Warna patokan ruang kerja hitam, untuk mengubahnya:

1. Klik-kiri ‘menu’ File - ‘item’ Preferences

2. Pilihlah “White” pada ‘tab’ Window Color

C. 1. Ruang Kerja

UnguKuningMerahBiruCyanPutihWarna

NaF, P, SONCH, Cl, AlUnsur

Untuk melihat daftar lengkap warna khas tiap unsur:

Klik-kiri “Display” - “Element Color”

Dengan cara serupa, ubahlah warna patokan

1. Bond Color: “Black” → “By element”

2. Selection Color: “Green” → “Thick Line”

C. 2. Warna Ikatan dan Pilihan

C. 3. Warna Atom

D. TEKNIK MENGGAMBAR

D. 1. Menggambar Atom dan Ikatan

1. Klik-kiri Drawing tools untuk membuat atom. Unsur

patokan yang dibuat HyperChem ialah karbon.

2. Seret (drag) kiri berawal dari atom tersebut untuk

membentuk ikatan. Titik pada saat Anda melepaskan

mouse merupakan atom kedua.

3. Sekarang cobalah membuat struktur berikut:

(gunakan ikatan berwarna hitam)

Catatan: Mengklik-kanan Drawing tools akan menghapus atom/ikatan.

D. 2. Mengubah Orde Ikatan

1. Klik-kiri Drawing tool pada tengah-tengah ikatan tunggal:

1 kali → rangkap dua, 2 kali → rangkap tiga.

2. Untuk hal sebaliknya, klik-kanan Drawing tool.

Klik-kiri 2 kali Drawing tool pada salah satu ikatan cincin.

D. 3. Membuat Cincin Aromatik

� Klik-kiri 2 kali Drawing tool pada ikatan tunggal di luar

cincin menggambarkan konjugasi.

� Kearomatikan & konjugasi ⇒ ikatan putus-putus.

D. 4. Memberi Label pada Atom

1. Klik-kiri “Display”-“Labels”.

2. Pilihlah label yang diinginkan untuk Atoms, misalnya

Symbol.

Semua atom dalam struktur Anda akan dilabeli dengan C.

D. 5. Menyunting Atom

1. Klik-kiri “Build”-“Default Element” atau klik-kiri 2 kali

Drawing tool.

2. Pilihlah atom N; untuk melihat sifat-sifatnya, klik-kiri

“Properties” atau tekan Shift dan klik-kiri unsurnya.

3. Klik-kiri atom C yang paling kanan untuk mengubahnya

menjadi atom N.

D. 6. Mengubah Sketsa 2D menjadi 3D

1. Klik-kiri “Build”-“Add H & Model Build” atau klik-kiri 2 kali

Selection tool.

2. Pastikan item “Explicit Hydrogens” pada menu “Build”

tidak aktif.

Hasilnya diperlihatkan pada slaid berikut. Simpanlah dengan

nama Latihan.hin.

E. MENGUBAH MODEL MOLEKUL

Model molekul yang sedang Anda gunakan ialah model

Sticks; untuk mengubahnya

1. Klik-kiri “Display”-”Rendering”.

2. Pilihlah salah satu model pada “Rendering Method”.

Coba Anda ubah warna ikatan menjadi “By Element”, lalu

pilihlah berturut-turut model Balls, Balls and Cylinders,

Overlapping Spheres, Dots, dan Sticks & Dots. Hasilnya

ditunjukkan pada slaid-slaid berikut.

Model “Balls” tanpa shading dengan jejari patokan untuk bola.

Model “Balls” dengan shading dan jejari lebih kecil untuk bola.

Model “Balls and Cylinders” dengan shading dan jejari patokan untuk bola.

Model “Overlapping Spheres” tanpa shading dan highlight.

Model “Overlapping Spheres” dengan shading dan highlight.

Model “Sticks and Dots” (jika digunakan model “Dots”, “Sticks”-nya hilang)

F. MENGUKUR SIFAT-SIFAT STRUKTURAL

F. 1. Memilih Atom atau Ikatan

1. Klik-kiri “Select”-”Atoms”. Pastikan item “Multiple

Selections” tidak aktif.

2. Klik-kiri Selection tool pada atom/ tengah-tengah ikatan.

3. Sebagai alternatif untuk memilih ikatan, pilihlah 2 atom

yang membentuknya, dengan “Multiple Selections” aktif.

Catatan: (1) Klik-kanan Selection tool untuk membatalkan pilihan.

(2) Klik-kiri Selection tool pada daerah kosong untuk memilih

seluruh atom dan ikatan pada ruang kerja.

F. 2. Mengukur Panjang Ikatan

1. Pilihlah ikatan yang akan diukur panjangnya.

2. HyperChem akan menampilkan panjang ikatan patokan

antaratom atau rerata jejari kovalen kedua atom yang

berikatan, pada baris status.

F. 3. Mengukur Sudut Ikatan A-B-C

1. Pilihlah atom A, lalu seret-kiri Selection tool ke atom C.

2. HyperChem akan menampilkan sudut ikatan patokan

sesuai hibridisasinya, pada baris status.

F. 4. Mengukur Sudut Torsi A -B-C-D

Pilihlah atom A, lalu seret-kiri Selection tool ke atom D,

maka sudut torsi akan ditampilkan pada baris status.

F. 5. Mengukur Jarak Antaratom yang Tidak Berikatan

Pastikan “Multiple Selections” tidak terpilih, lalu pilihlah

2 atom tak berikatan yang hendak diukur jaraknya.

Jarak akan tertera pada baris status.

Baris status menampilkan panjang ikatan C=C.

Coba Anda bandingkan dengan ikatan C–C, C=C aromatik dan C≡N.

Baris status menampilkan sudut ikatan C=C–H.

Coba Anda bandingkan dengan sudut C–C≡N dan C–C=C.

Baris status menampilkan sudut torsi H–C=C–H.

Coba Anda bandingkan dengan sudut C–C=C–H dan H–C=C–H (aromatik).

Baris status menampilkan jarak antara 2 atom H terpilih.

Coba Anda bandingkan dengan jarak antara 2 atom H di pojok kanan bawah.

G. MENGGESER, MEMUTAR, DANMENYEKALAKAN MOLEKUL

G. 1. Pergeseran pada Bidang XY (kiri-kanan & atas-bawah)

1. Klik-kiri XY translation tool.

2. Seret-kiri kursor (atau gunakan tombol panah) untuk

menggeser ke posisi baru yang diinginkan.

G. 2. Pergeseran pada Bidang Z (maju-mundur)

1. Klik-kiri “Display”-”Rendering”; aktifkan “Perspective” pada

tab “Sticks” agar pergeseran teramati.

2. Klik-kiri Z translation tool.

3. Seret-kiri kursor (atau gunakan tombol panah) ke bawah

untuk mendekatkan molekul, atau ke atas untuk

menjauhkannya.

G. 3. Memperbesar atau Memperkecil Molekul

1. Klik-kiri Zoom tool.

2. Untuk memperbesar molekul, seret-kiri kursor ke bawah

atau tekan tombol Page Down.

3. Untuk memperkecil molekul, seret-kiri kursor ke atas atau

tekan tombol Page Up.

G. 4. Pemutaran pada Bidang XY

1. Klik-kiri XY rotation tool.

2. Seret-kiri kursor secara horizontal untuk memutar

molekul mengelilingi sumbu-X, vertikal (mengelilingi

sumbu-Y), atau diagonal (mengelilingi bidang-XY).

G. 5. Pemutaran pada Bidang Z

1. Klik-kiri Z rotation tool.

2. Seret-kiri kursor ke kanan untuk memutar searah jarum

jam atau ke kiri untuk arah sebaliknya.

Sekarang aturlah posisi molekul seperti gambar di bawah ini.

Simpanlah struktur yang terakhir dengan nama Latihan2.hin,

lalu bukalah arsip Latihan.hin.

H. MEMBANDINGKAN KESTABILAN ISOMER GEOMETRI

Perhatikan bahwa HyperChem secara automatis menggambar

struktur 3D dengan geometri trans, yang lebih stabil.

H. 1. Menghitung Energi (Metode Mekanika Molekular)

1. Metode mekanika molekular (perhitungan Newton-klasik).

2. Metode mekanika kuantum (semiempiris / ab initio).

HyperChem menyediakan 2 metode perhitungan:

H. 1. 1. Memilih Medan Gaya

1. Klik-kiri “Setup”-”Molecular Mechanics”.

2. Pilihlah medan gaya AMBER, karena medan gaya ini

memungkinkan Anda memilih simulasi semua-atom atau

kesatuan-atom. Pilihan kesatuan atom memperlakukan

kelompok atom tertentu sebagai sebuah atom.

3. Klik-kiri “Options” untuk membuka kotak dialog berikut:

(a) Nilai tetapan dielektrik “Constant” dengan faktor skala

1.0 dipilih karena Anda tidak sedang mensimulasikan

pengaruh pelarut tertentu.

(b) Parameter elektrostatik & van der Waals diset ke 0.5,

yaitu yang ditetapkan untuk medan gaya AMBER.

(c) Pilihan Cutoffs: “None” karena Anda tidak

menggunakan pelarut tertentu sehingga semua

interaksi nonikatan dihitung.

H. 1. 2. Melakukan Perhitungan Titik Tunggal

Perhitungan titik tunggal ⇒⇒⇒⇒ Energi total (kkal mol-1) & gradien

akar-purata-kuadrat (RMS) (kkal mol-1 Ǻ-1) untuk konfigurasi

saat itu dari sistem molekular/atom-atom terpilih.

1. Klik-kiri “Setup”-”Select Parameter Set”, lalu pilihlah

“amber2” sebagai yang lazim digunakan.

2. Klik-kiri “Compute”-”Single Point”. (Perhatikan munculnya

ikon Newton saat berlangsungnya perhitungan.)

3. Catatlah nilai “Energy” dan “Gradient” yang tertera pada

baris status. Nilai yang Anda peroleh sangat mungkin

berbeda-beda bergantung pada konfigurasi.

Dalam perhitungan yang kami buat, diperoleh Energy =

105.597542 dan Gradient = 21743.607422

H. 2. Mengoptimumkan Struktur

1. Klik-kiri “Compute”-”Geometry Optimization” untuk

membuka kotak dialog berikut:

Anda akan menggunakan parameter-parameter patokan

yang disediakan oleh HyperChem, sebagaimana tertulis

di atas. Adapun Σ siklus maks. = 15 × Σ atom.

2. Klik-kiri OK untuk memulai optimalisasi geometri.

Informasi tentang proses itu ditampilkan pada baris

status. Setelah beberapa waktu, proses selesai.

3. Catat kembali nilai “Energy” dan “Gradient” pada baris

status. Perhatikan bahwa optimalisasi menurunkan

energi dan gradien dengan sangat bermakna.

Hasil akhir yang kami peroleh ialah sebagai berikut:

H. 3. Mengubah Bentuk trans ke Bentuk cis

1. Klik-kiri “Select”-”Atoms”, lalu seret kiri Selection tool

seperti ketika Anda mengukur sudut torsi H–C=C–H.

2. Klik-kiri “Build”-”Constrain

Bond Torsion”, pilihlah “Cis”.

Simpanlah struktur yang terakhir dengan nama Latihan3.hin,

lalu bukalah kembali arsip Latihan.hin.

3. Batalkan pilihan atas sudut torsi, lalu klik-kiri “Build”-”Add

H & Model Build”, maka diperoleh isomer cis-nya:

H. 4. Menghitung Energi dan Mengoptimumkan Struktur

1. Lakukan pemilihan medan gaya, perhitungan titik tunggal,

dan optimalisasi struktur menggunakan parameter-

parameter seperti pada struktur trans.

2. Catatlah nilai “Energy” dan “Gradient” pada baris status.

(a) Sebelum optimalisasi: Energy: 960.805725

Gradient: 1094.743774

(b) Setelah optimalisasi: lihat slaid berikut.

Bandingkan kestabilan isomer trans dan cis berdasarkan

hasil yang diperoleh.

Simpanlah struktur ini dengan nama Latihan4.hin.

I. MEMBANDINGKAN KESTABILAN KONFORMASI-KONFORMASI SIKLOHEKSANA

1. Buatlah sketsa 2D untuk sikloheksana lalu ubah ke 3D.

2. Tunjukkan bahwa semua ikatan C–C panjangnya 1.54 Ǻ,

semua sudut C–C–C besarnya 109.47o, dan semua

sudut torsi C–C–C–C besarnya 60o (konformasi silang).

I. 1. Membangun Konformasi Kursi

I. 2. Menghitung Energi dan Mengoptimumkan Struktur

1. Lakukan pemilihan medan gaya, perhitungan titik tunggal,

dan optimalisasi struktur menggunakan parameter-

parameter seperti pada struktur sebelumnya.

2. Catatlah nilai “Energy” dan “Gradient” pada baris status.

(a) Sebelum optimalisasi: Energy: 1.641702

Gradient: 3.016786

(b) Setelah optimalisasi: lihat slaid berikut.

3. Tunjukkan bahwa akibat peminimuman energi, panjang

ikatan, sudut ikatan, dan sudut torsi sistem berturut-turut

berubah menjadi 1.53 Ǻ, 110.2o, dan 58.0o.

Simpanlah struktur ini dengan nama Latihan5.hin.

1. Pilihlah ikatan C1–C2 dan C4–C5 dengan mengaktifkan

“Multiple Selections” (lihat slaid berikut).

2. Klik kiri “Select”-”Name Selection”, dan namai pilihan

Anda sebagai “PLANE”.

I. 3. Mengubah Sikloheksana Kursi menjadi Perahu

3. Seret-kiri-kanan Selection tool dari sudut kiri-atas ke

kanan bawah untuk membuat daerah persegi panjang

yang melingkupi semua atom (C dan H) pada salah satu

sisi dari ikatan-ikatan terpilih tadi (lihat slaid 52).

4. Klik kiri “Edit”-”Reflect”, maka atom-atom terpilih akan

dicerminkan pada bidang PLANE, dan diperoleh

konformasi perahu dari sikloheksana (lihat slaid 53).

5. Batalkan pilihan, lalu ukurlah jarak antaratom H aksial

pada C3 dan C6 (lihat slaid 54).

I. 4. Menghitung Energi dan Mengoptimumkan Struktur

1. Lakukan pemilihan medan gaya, perhitungan titik tunggal,

dan optimalisasi struktur menggunakan parameter-

parameter seperti pada struktur sebelumnya.

2. Catatlah nilai “Energy” dan “Gradient” pada baris status.

(a) Sebelum optimalisasi: Energy: 10.634852

Gradient: 3.444875

(b) Setelah optimalisasi: lihat slaid berikut.

Simpanlah struktur ini dengan nama Latihan6.hin.

3. Ukurlah kembali jarak antaratom H aksial pada C3 dan C6.

Perhatikan bahwa kedua atom tersebut akan menjauh

satu sama lain (2.27586 Ǻ) untuk meminimumkan

interaksi tiang-bendera.

I. 5. Mengubah Sikloheksana Perahu menjadi Perahu-Belit

1. Inaktifkan item “Show Hydrogens” pada menu “Display”.

2. Pilihlah sudut torsi C–C–C–C.

3. Klik-kiri “Build”-”Constrain Bond Torsion”; pilihlah Other: 30o

4. Batalkan pilihan, lalu klik-kiri “Build”-”Add H & Model Build”.

I. 6. Menghitung Energi dan Mengoptimumkan Struktur

1. Lakukan pemilihan medan gaya, perhitungan titik tunggal,

dan optimalisasi struktur menggunakan parameter-

parameter seperti pada struktur sebelumnya.

2. Catatlah nilai “Energy” dan “Gradient” pada baris status.

(a) Sebelum optimalisasi: Energy: 8.352704

Gradient: 3.079853

(b) Setelah optimalisasi: lihat slaid berikut.

Simpanlah konformasi perahu-belit ini sebagai Latihan7.hin.

I. 7. Analisis Hasil

0.070.080.07Gradien

7.228.311.33Energi

Perahu-belitPerahuKursi

Kestabilan konformasi kursi >> perahu-belit > perahu.

J. LATIHAN SOAL

1. Buatlah struktur 3D dari N-metilasetamida. Berapakah

panjang kedua ikatan C–N yang diukur oleh HyperChem

pada struktur tersebut. Mengapa nilainya berbeda?

2. Buatlah struktur n-butana. Berapa sudut torsi 4 atom C

pada konformasi silang yang dibuat oleh HyperChem?

Hitunglah energi dan gradien dari struktur optimumnya.

Jawaban: 180o.

Sebelum optimalisasi: Energi = 0.851150

Gradien = 2.896637

Setelah optimalisasi: Energi = 0.705484

Gradien = 0.098206

3. Ubahlah struktur n-butana pada soal no. 2 menjadi 3 jenis

konformasi lainnya. Hitunglah energi dan gradien dari

masing-masing struktur optimumnya.

2.8936855.88006711.503620Gradien

4.1235654.68485516.498129Energi

TindihCH3–H

GaucheTindihCH3–CH3

Sebelum optimalisasi

0.0843900.0595650.071835Gradien

3.8310881.2827365.274861Energi

TindihCH3–H

GaucheTindihCH3–CH3

Setelah optimalisasi

Kestabilan konformasi silang > gauche > tindih CH3–H > tindih CH3–CH3

4. Dari energi dan gradien hasil optimalisasi dengan

HyperChem, bandingkan kestabilan metilsikloheksana

dengan posisi –CH3 ekuatorial dan aksial.

Posisi metil ekuatorial: energi & gradien lebih rendah (stabil).

Posisi metil aksial: energi & gradien lebih tinggi (tidak stabil).