View
34
Download
3
Category
Preview:
Citation preview
Karboksilne kiseline i njihovi derivati
OSNOVE ORGANSKE HEMIJE
KARBOKSILNE KISELINE
karboksilna grupa = karbonilna + hidroksilna grupa
alifatska karboksilna kiselina, RCO2H
aromatska karboksilna kiselina, ArCO2H
heterociklične karboksilne kiseline
nezasićene karboksilne kiseline
C O H
O: ..
..
:
COOH CO2H
KARBOKSILNE KISELINE
KARBOKSILNE KISELINE
Prema broju karboksilnih grupa razlikujemo :
Monokarboksilne kiseline (monokiseline)
Dikarboksilne kiseline (dikiseline)
Polikarboksilne kiseline (polikiseline)
Mnoge jednostavne kiseline su nađene u prirodi i kao prvi proučavani organski spojevi nose trivijalna imena, prema prirodnim sirovinama u kojima su nađeni.
Acetatna kiselina, CH3COOH, glavni sastojak vinskog sirćeta, octa, poznata je kao sirćetna ili octena kiselina;
Butanska kiselina, CH3CH2CH2COOH je odgovorna za miris užeglog maslaca, odakle joj ime maslačna ili buterna kiselina;
KARBOKSILNE KISELINE
Heksanska kiselina, kapronska kiselina, CH3(CH2)4COOH, je dijelom uzrok karakterističnog mirisa koza (lat. caper = koza).
U živim organizmima nalaze se mnoge karboksilne kiseline komplikovane strukture kao npr. holna kiselina, glavna komponenta humane žuči, a dugolančaste alifatske kiseline kao što su oleinska i linoleinska kiselina, kao i palmitinska i stearinska kiselina biološki su prekursori masti i drugih lipida.
KARBOKSILNE KISELINE
Linoleinska kiselina
Oleinska kiselina
(CH2)7
H H
C C
COOH
C C
H H
CH3(CH2)4 CH2
CH3(CH2)7 (CH2)7COOH
H H
C C
Holna kiselina
H
H
H
CH3
H3C
HHH
H
H
COOH
HO
OH
OH
Palmitinska kiselina Stearinska kiselina
CH3(CH2)16COOHCH3(CH2)14COOH
Feksofenadin (antihistaminski lijek u tretmanu simptoma alergije)
Giberelinska kiselina (biljni hormon) Lizerginska kiselina
(iz ergot alkaloida u raženoj gljivici)
Primjeri karboksilnih kiselina
Opadajući prioriteti nekih funkcionalnih
grupa
Opadajući prioriteti nekih funkcionalnih
grupa
NOMENKLATURA KARBOKSILNIH KISELINA
IUPAC ime karboksilne kiseline izvodi se iz imena najdužeg ugljikovog lanca koji sadrži karboksilnu grupu dodatkom sufiksa –ska i riječi kiselina.
Lanac se numeriše počevši od ugljikovog atoma karboksilne grupe koji nosi broj 1.
IUPAC sistem dozvoljava i trivijalna imena za mravlju i acetatnu kiselinu:
HCOOH CH3COOH CH3CHCH2COOH
CH
Metanska kiselina Etanska kiselina 3-Metilbutan ska kiselina
(Mravlja kiselina) (Acetatna kiselina)
CH3CHCH2COOH
CH3
3-Metilbutanska kiselina
NOMENKLATURA KARBOKSILNIH KISELINA
Ako karboksilna kiselina sadrži ugljik-ugljik dvostruku vezu ili trostruku vezu, ispred sufiksa se stavlja nastavak -en- ili -in, da se naznači prisustvo višestruke veze i njen položaj se označava brojem:
H2C CHCOOH
Propenska kiselina 3-Fenilpropenska kiselina (E)-2-Butenska kiselina
(Akrilna kiselina) (Cimetna kiselina) (trans-Krotonska kiselina)
C CHC CHCOOH
H COOH
H3C H
H2C CHCOOH
Propenska kiselina 3-Fenilpropenska kiselina (E)-2-Butenska kiselina
(Akrilna kiselina) (Cimetna kiselina) (trans-Krotonska kiselina)
C CHC CHCOOH
H COOH
H3C H
H2C CHCOOH
Propenska kiselina 3-Fenilpropenska kiselina (E)-2-Butenska kiselina
(Akrilna kiselina) (Cimetna kiselina) (trans-Krotonska kiselina)
C CHC CHCOOH
H COOH
H3C H
Prema IUPAC sistemu, karboksilna grupa ima prednost nad većinom ostalih funkcionalnih grupa, uključujući hidroksilnu i amino grupu, kao i karbonilnu grupu aldehida i ketona, koje dobivaju prefiks hidroksi (–OH), amino (–NH2), odnosno okso (C=O):
Redoslijed prednosti funkcionalnih grupa
Povećanje prednosti u imenovanju
Povećanje prednosti u imenovanju
Dikarboksilne kiseline se imenuju dodatkom sufiksa dikiselina ili dikarboksilna kiselina osnovnom imenu alkana koji sadrži obje karboksilne grupe.
Brojevi karboksilnih ugljika se ne navode jer mogu biti samo na krajevima alkanskog lanca. IUPAC sistem je zadržao neka trivijalna imena dikarboksilnih kiselina.
NOMENKLATURA KARBOKSILNIH KISELINA
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
Naziv oksalna kiselina izveden je iz svog izvora u biološkom svijetu, tj. prema biljkama roda Oxalis, kojima pripada i rabarbara čije lišće sadrži otrovnu oksalnu kiselinu.
Malonska kiselina je prvi put dobivena iz jabučne kiseline (2-hidroksibutan-dikiseline, Malic acid; lat. malum= jabuka).
Jantarna ili ćilibarna (sukcinska) kiselina dobivena je kao produkt destilacije fosilne smole ambre (lat. succinum = ambra, jantar, ćilibar). Soli su joj sukcinati.
Glutarna kiselina dobila ime prema glutaminskoj kiselini iz koje je prvi put dobivena.
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
Adipinska kiselina je komercijalno najvažnija jer je jedan od dva monomera koji su potrebni u sintezi polimera nylona 66. Dobivena je oksidacijom nezasićenih masnih kiselina (lat. adeps= mast).
Pimelinska kiselina (grč. = mast) je takođe produkt oksidacije nezasićenih masti.
Suberinska kiselina (lat. suber = hrast plutnjak) nastaje oksidacijom pluta.
« Oh, my sweet, good apple pie, sweet as sugar »
Azaleinska kiselina je glavni produkt oksidacije nezasićenih masti pomoću nitratne (azotne) kiseline (franc. azote i grč. elaion = maslinovo ulje).
Sebacinska kiselina (lat. sebum = loj), slična je vosku. Nastaje u obliku njene natrijeve soli pri destruktivnoj destilaciji Na-sapuna iz ricinusova ulja.
Recommended