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UNIVERSIDADE ANHANGUERA DE SÃO PAULO
SHIRLENE COSTA JUNQUEIRA
TRANSPOSIÇÃO DIDATICA DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS EM ABORDAGEM FITOQUIMICA PRELIMINAR: UMA PROPOSTA TEORICO-EXPERIMENTAL PARA O
ENSINO MÉDIO
SÃO PAULO 2014
UNIVERSIDADE ANHANGUERA DE SÃO PAULO
SHIRLENE COSTA JUNQUEIRA
TRANSPOSIÇÃO DIDATICA DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS EM ABORDAGEM FITOQUIMICA PRELIMINAR: UMA PROPOSTA TEORICO-EXPERIMENTAL PARA O
ENSINO MÉDIO
Dissertação à banca examinadora para a obtenção do grau de Mestre em Farmácia da Universidade Anhanguera de São Paulo. Orientador: Prof.ª. Maria Cristina Marcucci Ribeiro
SÃO PAULO 2014
J94t Junqueira, Shirlene Costa
Transposição didática das atividades experimentais em abordagem
fitoquímica preliminar: uma proposta teórico-experimental para o ensino médio. / Shirlene Costa Junqueira. – São Paulo, 2014.
F74; il.; 30 cm Dissertação (Mestrado, Área de concentração: Produtos
Naturais e Sintéticos Bioativos) – Coordenadoria de Pós- graduação, Universidade Anhanguera de São Paulo, 2014.
Orientadora: Professora. Dra. Maria Cristina Marcucci
Co-orientador: Professor. Dr. Luís Carlos Marques 1. Aprendizagem significativa. 2. Transposição didática. 3.
Fitoquímica. I. Título. II. Universidade Anhanguera de São Paulo. III. Maria Cristina Marcucci.
CDD 370.71
SHIRLENE COSTA JUNQUEIRA
TRANSPOSIÇÃO DIDATICA DAS ATIVIDADES EXPERIMENTAIS EM ABORDAGEM FITOQUIMICA PRELIMINAR: UMA PROPOSTA TEORICO-EXPERIMENTAL PARA O
ENSINO MÉDIO
Dissertação à banca examinadora para a obtenção do grau de Mestre em Farmácia da Universidade Anhanguera de São Paulo. Orientador: Profª. Maria Cristina Marcucci Ribeiro
Aprovada em 24 de Setembro de 2014. BANCA EXAMINADORA
Profa. Dra. Elfriede Mariane Bacchi
Doutora em Farmácia pela Universidade de São Paulo
Profa. Dra. Maria Rita Aprile
Doutora em Educação pela Pontifícia Universidade Católica de São Paulo
AGRADECIMENTOS
A Deus por me amparar nos momentos difíceis, me dar força interior para superar
as dificuldades, mostrar os caminhos nas horas incertas e me suprir em todas as minhas
necessidades.
Aos meus queridos mestres e orientadores professora Maria Cristina Marcucci e
professor Luís Carlos Marques, pelo apoio e compreensão. Essa conquista também
pertence a cada um de vocês. A vocês minha eterna gratidão!
A professora Elfriede Mariane Bacchi, por nos prestigiar com sua presença,
colaboração e participação na banca de defesa. A professora Maria Rita Aprile, por estar
conosco durante a qualificação e a defesa, nos honrando com suas valiosas observações.
A todos os amigos mestrandos do Programa de Mestrado Profissionalizante em
Farmácia da Universidade Anhanguera, que estiveram comigo durante esta caminhada,
dando-me palavras e conforto e ânimo, dividindo os sentimentos de conquista, alegria e
superação. Ao aluno Fernando Alves Munhoz pelas fotos cedidas práticas deste trabalho.
A todos os professores do Mestrado Profissionalizante em Farmácia, pela
colaboração e pelas excelentes aulas que contribuíram com a minha formação enquanto
mestre. Obrigada.
DEDICATÓRIA
Ao meu maravilhoso esposo, Paulo Rogério Junqueira, que sempre me acompanha
e incentiva, motivando-me a conquistar meus objetivos, a ir em busca dos meus sonhos e
a não desistir, mesmo nos momentos mais difíceis. Obrigado pelo carinho e compreensão,
por trazer a paz na correria de cada semestre letivo. Você preenche a minha vida com
sabedoria, carinho, solidariedade e fé!
[...] Eis os passos que conduzem do desejo à
realização: Primeiro, o desejo ardente; em seguida, a
cristalização desse desejo num propósito definido, e
finalmente a ação adequada para conseguir o propósito.
Napoleon Hill
JUNQUEIRA, S.C. Transposição didática das atividades experimentais em abordagem fitoquímica preliminar: uma proposta teórico-experimental para o ensino médio, 2014.78f. Dissertação de Mestrado – Programa de Mestrado Profissional em Farmácia, Universidade Anhanguera de São Paulo, São Paulo, 2014.
RESUMO
Este estudo desenvolveu – se a partir do questionamento da possibilidade de empregar –
se os conteúdos experimentais em abordagem fitoquímica preliminar, como auxiliar no
ensino significativo das funções orgânicas e a aplicabilidade da proposta na realidade
escolar da rede municipal de São Paulo. O objetivo central deste trabalho é divulgar entre
os professores da rede municipal de ensino, mais uma possibilidade didático-metodológica
para o ensino de química e o exercício de identificação das funções químicas. A
metodologia utilizada para confecção desta proposta intervencionista deu-se a partir do
levantamento bibliográfico das concepções pedagógicas sobre aprendizagem significativa,
a sistematização dos objetos de aprendizagem se deu a partir das teorias de Bloom e a
seleção das experiências em abordagem fitoquímica preliminar foram extraídas e
adaptadas dos livros, compêndios e manuais específicos, visando uma didática
interdisciplinar. A importância deste estudo se justifica por oportunizar a vivencia
experimental entre os alunos da educação básica, enriquecimento das estratégias didáticas
de ensino-aprendizagem para o ensino de química e fomento da iniciação científica.
Espera-se que as informações contidas nesse estudo demonstrem aos professores da rede
pública municipal de ensino de São Paulo, as possibilidades de um estudo inter-relacional
entre a fitoquímica e a química básica.
Palavras – Chave: Aprendizagem significativa; Transposição Didática; Fitoquímica.
JUNQUEIRA, S.C. Didactic transposition of experimental activities in qualitative phytochemical approach: theoretical and experimental proposal for middle school 2014. 78f. Master Thesis - Master Professional Program in Pharmacy, University Anhanguera de São Paulo, São Paulo, 2014.
ABSTRACT
This study developed - whether from questioning the possibility of employing - if the
preliminary phytochemical content in experimental approach, to assist in the teaching of
significant body functions and the applicability of the proposed school reality in the city of
São Paulo. The central objective of this work is to disseminate among teachers of local
schools, more didactic- methodological possibility for teaching chemistry and the exercise
of identification of chemical functions. The methodology for making this interventionist
proposal was given from the literature survey of pedagogical conceptions of meaningful
learning , the systematization of learning objects are made from the theories of Bloom and
the selection of experiences in preliminary phytochemical approach were extracted and
adapted books , textbooks and manuals specific , targeting an interdisciplinary teaching.
The importance of this study is justified by the experimental of giving more opportunities
experiences among students of basic education, enrichment of the didactic teaching-
learning strategies for teaching chemistry and promotion of scientific research. It is hoped
that the information contained in this study demonstrate to teachers in local schools in São
Paulo, the possibilities of an inter - relational study between the phytochemical and basic
chemistry.
Key – Words: Meaningful learning; Didactic Transposition; Phytochemistry.
TABELAS
Tabela 1 Preparação dos tubos de solução padrão para reação de antocianidinas..........................................................................................
40
Tabela 2 Resultados esperados das reações ácido-base para alcaloides.............. 46
LISTA DE ABREVIATURAS
Acetil-coA Acetil co-enzima A
AlCl3 Cloreto de alumínio (reagente)
DCNEM Diretrizes Curriculares Nacionais para o Ensino Médio
FeCl3 Cloreto Férrico
g gramas
GC-MS Cromatografia Gasosa Acoplada a Espectrofotometria de Massas
HCl Ácido clorídrico
I2 Iodo
KH2PO4 Fosfato diácido de potássio
LDB Lei de Diretrizes e Bases da Educação Nacional
Mg Miligramas
ml Mililitros
N Número de mols ̸ L
Na2SO4 Sulfato de sódio
NaOH Hidróxido de sódio
NH4OH Hidróxido de amônio
OCNEM Orientações Curriculares Nacionais para o Ensino Médio
PCN+ Parâmetros Curriculares Nacionais: estratégias para o Ensino Médio
PCNEM Parâmetros Curriculares Nacionais para o Ensino Médio
pH Potencial hidrogeniônico
LISTA DE FIGURAS
Figura 1 Mapa conceitual sobre sequência didática........................................................ 12
Figura 2 Dimensões cognitivas segundo a taxonomia de Bloom................................... 13
Figura 3 Dimensões do conhecimento, o saber ser, o saber fazer e o saber agir............ 17
Figura 4 Dimensões da aprendizagem segundo a taxonomia de Bloom......................... 18
Figura 5 Confecção do diagrama V................................................................................. 19
Figura 6 Polissacarídeos: ocorrência e classificação...................................................... 20
Figura 7 Visão Microscópica dos folíolos de sene com corante azul de metileno 1%...... 22
Figura 8 Calculo de intumescimento da linhaça.............................................................. 22
Figura 9 Lipídios simples (triglicerídeos) e lipídios complexo.......................................... 23
Figura 10 Formação de glicerídeo (A); Reação de saponificação (B)................................ 24
Figura 11 Reação de saponificação do óleo de coco com NaOH ..................................... 25
Figura 12 Exemplos de aparelhos utilizados na extração de óleos voláteis...................... 26
Figura 13 Verificação da fixação de óleos vegetais fixos................................................... 27
Figura 14 Reação de cumarinas em meio alcalino........................................................... 28
Figura 15 Reação de cumarinas pela reação com luz UV................................................ 29
Figura 16 Exemplo de fenol (1) e polifenol (2)................................................................... 30
Figura 17 Reação de oxidação entre o fenol e o cloreto férrico (Fe3Cl)............................ 30
Figura 18 Ionização das hidroxilas fenólicas para fenolatos hidrossolúveis...................... 31
Figura 19 Reação de Bornträger direta............................................................................. 34
Figura 20 Reação de Bornträger com prévia hidrólise ácida............................................. 35
Figura 21 Reação de Bornträger com prévia hidrolise oxidativa........................................ 36
Figura 22 Estrutura básica de um flavonoide.................................................................... 36
Figura 23 Reação de Shinoda para detecção de flavonoides em geral............................. 38
Figura 24 Biossíntese de antocianinas............................................................................. 38
Figura 25 Possíveis transformações estruturais de antocianidinas em função do pH....... 39
Figura 26 Reação Colorimétrica em função do pH.............,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,, 40
Figura 27 Reação de complexação de taninos com proteínas.......................................... 41
Figura 28 Reação de caracterização de taninos............................................................... 43
Figura 29 Classificação de alcaloides segundo seus precursores.................................... 44
Figura 30 Teste para confirmação da presença de alcaloides........................................... 45
Figura 31 Exemplos de derivados do isopreno................................................................. 46
Figura 32 Estrutura molecular da Digoxina....................................................................... 47
Figura 33 Etapas de extração para o teste com cardioativos............................................ 49
Figura 34 Saponina esteroidal e saponina triterpênica..................................................... 50
Figura 35 Teste de espuma para saponinas..................................................................... 51
Figura 36 Teste de hemólise para saponinas.................................................................... 51
Figura 37 Laboratórios móveis de química....................................................................... 53
Figura 38 Materiais alternativos para serem adaptados as experiências.......................... 53
SUMÁRIO
INTRODUÇÃO ............................................................................................................ 01
1. REVISÃO DA LITERATURA...................................................................................
1.1. Ensino de ciências na escola média: avanços e desafios................................. 03 1.2. Transposição do conhecimento acadêmico em conhecimento escolar............. 08
2. OBJETIVOS.............................................................................................................
14
2.1. Objetivo Geral.................................................................................................. 14 2.2. Objetivo de específico....................................................................................... 14 3. METODOLOGIA......................................................................................................
15
4 RESULTADOS..........................................................................................................
16
4.1. Organização dos conteúdos de aprendizagem................................................... 4.2. Avaliação das atividades..................................................................................... 4.3. Desenvolvimento das atividades experimentais................................................. 4.3.1 Polissacarídeos................................................................................................ 4.3.2 Lipídios............................................................................................................. 4.3.3 Cumarinas........................................................................................................ 4.3.4 Polifenois.......................................................................................................... 4.3.4.1 Antraquinonas............................................................................................... 4.3.4.2 Flavonoides..... ............................................................................................. 4.3.4.3 Taninos.......................................................................................................... 4.3.5 Alcaloides....... ................................................................................................. 4.3.6 Triterpênicos e esteroides................................................................................ 4.3.6.1 Cardioativos................................................................................................... 4.3.6.2 Saponinas......................................................................................................
16 18 20 20 23 27 30 31 35 41 43 46 47 49
5 DISCUSSÃO............................................................................................................. 52 6 CONCLUSÃO...........................................................................................................
55
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS..........................................................................
56
ANEXO A.....................................................................................................................
60
ANEXO B..................................................................................................................... 61 ANEXO C..................................................................................................................... 62
Introdução
Os estudos das disciplinas relacionadas as ciências da natureza, durante muito
tempo, foram embasadas pelos conteúdos apresentados nos livros didático. As
experiências eram reproduzidas de acordo com as orientações trazidas nos livros e havia
pouca interação dos alunos com o conhecimento, que se limitavam à leitura e às respostas
de questões com finalidade de fixação do que foi lido. Esse sistema de transmissão vertical
de conteúdo é uma das características herdadas do modelo de educação tecnicista,
nomeado por Paulo Freire de educação bancária, onde os conteúdos são “depositados”, e
o ensino das ciências é visto como verdade imutável e incontestável (BRASIL, 2006)
Considerando que o ensino de química básica deve ser visto e entendido como algo
maior que expressar conceitos estáticos ou quantificar o que foi absorvido pelo aluno, este
deve ser visto como a iniciação ao pensamento científico com a finalidade de empregar os
conceitos adquiridos ou descobertos, na resolução de problemas significativos e relevantes
para a sociedade (BRASIL, 2006).
Para a mudança de postura dos professores e fomento das aulas práticas no ensino
de ciências, especificamente da química orgânica, faz-se imprescindível o desenvolvimento
de trabalhos de pesquisa em educação com foco no desenvolvimento de novas formas de
ensinar ciências (FURLAN, 2010).
Os processos de construção do conhecimento supõem a inter-relação dinâmica de
conceitos cotidianos e saberes teóricos, não na perspectiva da conversão de um no outro,
nem na submissão, mas sim, do diálogo capaz de ajudar no estabelecimento de relações
entre conhecimentos compartimentados em um conhecimento plural, capaz de
potencializar a melhoria da vida (BRASIL, 2006).
As atividades experimentais, no ensino de química, são estratégias privilegiadas,
pois oportunizam a construção de uma proposta de ensino-aprendizagem significativa e
reflexiva, cabendo ao professor selecionar, organizar e problematizar os conteúdos de
ensino com a de finalidade despertar o interesse dos educandos, motivando-os a participar
e exercitar o espírito crítico através das experiências práticas (SANTIN & ROZA, 2010).
As atividades experimentais com o foco em abordagem fitoterapia preliminar, como
estratégia didática, oportunizam o estudo da química orgânica básica pois estão em
consonância com os conteúdos de química para o ensino médio; logo proporcionam a
vivencia da investigação laboratorial e a aprendizagem significativa (LIMA, 2002).
Para isso, é preciso criar um “link”, entre as teorias da educação e a prática escolar
através das estratégias didáticas. Este estudo se baseou na experiência de Brandão e
Almeida (2011) em seu trabalho “Ensinando sobre plantas na escola”, voltada e
desenvolvida com educadores, com o objetivo de instrumentalizá-los para o trabalho em
sala de aula com os alunos da rede pública e privada do estado de Minas Gerais.
O presente estudo está voltado para educadores e alunos, com o propósito de aliar
as teorias da aprendizagem significativa de David Ausubel e os recursos facilitadores
empregados por Novak em sua teoria de mapas conceituais, aplicando-as ao conteúdo de
abordagem fitoquímica preliminar com o objetivo de explorar o tópico de funções orgânicas,
acrescido de orientações didáticas para os professores e experiências práticas detalhadas
e ilustradas para serem desenvolvidas com os alunos.
1 Revisão da literatura
1.1 Ensino de ciências na escola média: avanços e desafios
Até a promulgação da primeira lei de diretrizes e bases da educação (LDB) nº
4.024/61, foram estabelecidos três níveis de ensino: o primário composto de quatro séries
anuais para crianças a partir de sete anos de idade, o ginasial composto de mais quatro
séries anuais para crianças a partir de onze anos de idade e o colegial, composto de três
séries anuais, sendo esta a última etapa classificada como secundário, técnico ou de
formação de professores. O ensino de ciências era ministrado apenas nas duas últimas
séries do antigo ginasial. Apenas em 1971, o ensino de ciências passou a ser obrigatório
nas oito séries do ensino fundamental (BRASIL, 2001).
Essa obrigatoriedade veio da necessidade de o currículo responder aos avanços
tecnológicos e do conhecimento científico, necessários aos objetivos que o ensino das
ciências propunha que seriam, dar condições para que os alunos pudessem identificar os
problemas a partir da observação de um fato, levantar hipóteses, testá-las, refutá-las, e
abandoná-las, se fosse o caso (BRASIL, 2001).
Dos anos de 1970 até os anos de 1980, o fomento das propostas e projetos
educativos interdisciplinares representou um grande desafio para área de ciências, assim
como a construção do conhecimento cientifico pelo aluno passou a ser tema da análise no
processo educativo, especialmente em sua versão pré-universitária. O ensino médio tem-
se caracterizado por uma ênfase na estrita divisão disciplinar do aprendizado. Seus
objetivos educacionais, usualmente, ainda se expressam em termos de listas de tópicos,
dos quais a escola média deveria tratar, a partir da premissa de que o domínio de cada
disciplina era requisito necessário e suficiente para o prosseguimento dos estudos. Dessa
forma, parecia aceitável que só em etapa superior tais conhecimentos disciplinares
adquirissem, de fato, sua amplitude cultural ou seu sentido prático. Em contrapartida, em
sua versão profissionalizante, o ensino médio era ou é caracterizado por uma ênfase no
treinamento para afazeres práticos, associados por vezes a algumas disciplinas gerais, mas
sobretudo voltado a atividades produtivas ou de serviços (BRASIL, 2006).
No final dos anos 1990, com a promulgação da lei 9394\96 que trata das diretrizes e
bases da educação nacional (LDBEM), a Câmara de Educação Básica e o Conselho
Nacional de Educação publicam a resolução CEB\CNE nº 3\99, que institui as Diretrizes
Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (DCNEM). O documento oficial traça as
diretrizes curriculares nacionais para o ensino médio, que levaram à modificação do ensino
médio, composto por blocos de conhecimentos: ciências da natureza e da matemática,
ciências humanas e linguagens e códigos. Essas áreas organizam e articulam as
disciplinas, mas não as diluem nem as eliminam. Os objetivos da nova educação são
certamente mais amplos que os do velho projeto pedagógico. Antes se desejava transmitir
conhecimentos disciplinares padronizados, na forma de informações e procedimentos
estanques; agora, se deseja promover competências gerais, que articulem conhecimentos
disciplinares ou não. Essas competências dependem da compreensão de processos e do
desenvolvimento de linguagens, a cargo das disciplinas, que devem, por sua vez, ser
tratadas como campos dinâmicos de conhecimento e de interesses, e não como listas de
saberes oficiais (BRASIL, 2000).
Um dos objetivos do ensino de ciências é colaborar para compreensão de um
mundo em transformação, reconhecendo o homem como parte do universo e como
indivíduo. É através da aquisição dos conceitos e procedimentos que se contribui para os
questionamentos sobre o que se vê e se ouve, ampliando-se as explicações acerca de
fenômenos naturais. Assim, haverá compreensão e valorização dos modos de intervir e
utilizar os recursos naturais. Portanto, o ensino de ciências é espaço privilegiado em que
as diferentes explicações sobre o mundo, fenômenos da natureza e as transformações
produzidas pelo homem podem ser expostos e comparados (BRASIL, 2000).
Segundo o DCNEM (2000), o ensino médio é um momento privilegiado para
explicação do mundo, dos fenômenos naturais e das transformações produzidas pelo
homem. É um espaço de expressão para dar voz às explicações espontâneas, contrapor e
avaliar essas explicações favorecendo o desenvolvimento de uma postura reflexiva crítica,
questionadora e investigativa. Para isso, o professor deve propor atividades investigativas,
observacionais, de interpretação e de leitura de textos informativos. Nesta fase, os alunos
possuem novos elementos ou blocos de conhecimentos, que irão subsidiar a
reinterpretação dos fenômenos da natureza e as transformações produzidas pelo homem.
Com a contribuição dos estudos da biologia, da química e da física, é possível renovar as
ideias em relação a como os processos ocorrem, aprofundando as reflexões, mudando a
forma de intervir no meio, não apenas para fomentar atitudes enquanto cidadão em sua
prática social, mas fomentar ações enquanto descobridores de soluções (BRASIL, 2000).
Houve um grande distanciamento entre os ideais dos documentos norteadores
oficiais e a realidade da sala de aula. O DCNEM coloca o aluno como centro do seu
processo de aprendizagem, mas a ausência de incentivo na implantação das diretrizes,
tanto por parte dos gestores quanto por falta de capacitação dos educadores, marcou esse
momento inicial de implantação da proposta. Complementar ao DCNEM, os Parâmetros
Curriculares Nacionais para o Ensino Médio (PCNEM) apresenta-se para nortear o
processo de organização do currículo nacional. Este documento faz referências às
disciplinas das quatro áreas específicas do conhecimento (linguagem matemática, física,
química e biologia) vinculando-as de maneira integrada. Apesar do valor organizacional
deste documento, ainda não existe em seu corpo questões que são primordiais à prática
pedagógica, ou seja, traça “o que fazer” mas não traz o “como fazer”. Atendendo a essa
expectativa, complementar aos PCNEM, o Ministério da Educação, lançou um caderno de
orientações curriculares para o ensino médio (OCNEM), uma proposta de diálogo entre
educadores e os documentos norteadores, transpondo a visão de “infactível” entre as
propostas trazidas no DCNEM e PCNEM. Este documento apresenta orientações aos
professores, formas de aplicar os conteúdos e sugestões de novas possibilidades de
trabalho segundo o perfil do aluno e a realidade da escola. O OCNEM traz uma visão
organizada e interdisciplinar, voltada para a formação integral do aluno de forma articulada,
uma formação com tal amplitude que exigirá metodologias inovadoras e estratégias
didáticas que favoreçam esse processo de compreensão (BRASIL, 2006).
No âmbito de cada disciplina específica (biologia, física, química e matemática) que
compõe o Programa de Ciências da Natureza, Matemática e suas Tecnologias, sugerem-
se temas com os quais se pode organizar ou estruturar o ensino compondo os elementos
curriculares com competências e habilidades, valores e atitudes, levando os alunos a serem
capazes de se comunicar e argumentar; defrontarem-se com problemas, compreendê-los
e enfrentá-los; participarem de um convívio social que lhes dê oportunidades de se
realizarem como cidadãos; fazerem escolhas e proposições; tomarem gosto pelo
conhecimento, aprenderem a aprender (BRASIL, 2006).
O estudo de química se dá em um campo mais específico e abrangente em termos
conceituais e científicos, a autonomia para as atividades práticas, interpretativas e de
síntese de conhecimentos dos alunos que estão inseridos neste contexto, é bem maior que
para os alunos da educação básica (BRASIL, 2006).
O estudo da química deve ser um instrumento de formação humana que amplia
horizontes, um meio para intervir na realidade, deve possibilitar a compreensão, não só dos
processos químicos, mas a construção do conhecimento científico como um todo. Assim,
compreende-se que as propostas transdisciplinares e interdisciplinares são uma alternativa
coerente e mais significativa para os alunos quando se fala em ensino integrado e formação
integral do educando (BRASIL, 2006).
Os seguintes objetivos educacionais estão nas orientações curriculares nacionais
para o ensino médio, no bloco Química:
[...] a Química pode ser um instrumento da formação humana que amplia
os horizontes culturais e a autonomia no exercício da cidadania, se o conhecimento
químico for promovido como um dos meios de interpretar o mundo e intervir na
realidade, se for apresentado como ciência, com seus conceitos, métodos e
linguagens próprios, e como construção histórica, relacionada ao desenvolvimento
tecnológico e aos muitos aspectos da vida em sociedade [...] deve possibilitar ao
aluno a compreensão tanto dos processos químicos em si quanto da construção de
um conhecimento científico em estreita a relação com as aplicações tecnológicas e
suas implicações ambientais, sociais, políticas e econômicas” (BRASIL, 2006).
Os parâmetros curriculares nacionais para o estudo da química, revelam que as
atividades de experimentação não devem ter um caráter apenas ilustrativo, mas
investigativo, com a possibilidade de contextualização dos conhecimentos químicos,
tornando-os mais relevantes às temáticas trabalhadas em sala de aula. A atividade
experimental, no ensino de química, tem por finalidade despertar o interesse dos
educandos, motivando-os a participar e exercitar o espírito crítico através das experiências
práticas. A construção do conhecimento científico se faz através do levantamento de
hipóteses acerca dos fenômenos da natureza e a experimentação vem confirmar ou negar
tais hipóteses. As aulas expositivas, calcadas na memorização de nomes e conceitos,
baseadas nos conteúdos apresentados nos livros didáticos acabam desmotivando os
alunos (SANTIN & ROSA, 2010).
A experimentação e a observação dos fenômenos naturais levam o aluno a
questionar suas origens e o comportamento dos elementos e dos seres vivos; o
relacionamento com o ambiente e quais os impactos da nossa presença nos mesmos;
assim como a utilização os recursos naturais de maneira sustentável. A finalidade das
atividades de experimentação, é ação-reflexão-ação, que está justificada na introdução dos
parâmetros nacionais curriculares (BRASIL, 2000).
Através do ensino das ciências e das atividades experimentais pode-se construir
uma estrutura que favoreça a aprendizagem significativa do conhecimento histórico e social
acumulado, cabendo ao professor selecionar, organizar e problematizar os conteúdos para
promover o avanço intelectual dos alunos. Favorecer a aprendizagem significativa e
reflexiva, favorecer o desenvolvimento dos conteúdos procedimentais, atitudinais e os
valores, é necessariamente vincular o ensino de ciências ao processo de “letramento
cientifico”. O letramento científico sugere a aplicação dos conhecimentos científicos
adquiridos na rotina escolar, ou seja, aplicados ao dia a dia. Letrar em relação ao
conhecimento científico se faz ao aplicar os conceitos científicos ao cotidiano dos alunos,
aliando-os a outras informações e conhecimentos (interdisciplinaridade), oralizando,
sintetizando, recuperando, empregando esse conhecimento científico na resolução de
problemas reais. Letramento científico é muito mais que expressar conceitos estáticos, é
empregar os conceitos que são significativos e relevantes à pratica diária (BRASIL, 2006).
1.2 Transposição do conhecimento acadêmico em conhecimento escolar
O estudo da transposição didática teve seus primórdios relatados na educação
matemática, sendo o francês Yves Chevellard a referência para os estudiosos da educação
matemática na abordagem desta temática. Os estudos de Chevellard foram reunidos em
uma obra intitulada La Transposition Didactique, publicada em 1985. O termo transposição
didática, foi utilizado pela primeira vez pelo sociólogo francês Michel Verret, em sua tese
de doutorado Le temps des études, em 1975. Foi para pensar o tempo das práticas
escolares que o sociólogo ocupou-se dos saberes que circulam nesse contexto, propondo
que estes condicionariam o tempo dos estudantes em dois sentidos: o tempo do
conhecimento e o tempo da didática (LEITE, 2004).
Pode-se definir, em um contexto mais moderno, como a transposição do currículo
escolar formal através da interpretação dada por professores e alunos, construídos a partir
dos conhecimentos prévios de cada envolvido, em uma relação dialógica, contextualizada,
para o exercício cotidiano na tomada de decisões e posicionamento diante dos desafios
teóricos e práticos, onde esse conhecimento é reestruturado, remodelado continuadamente
através dos processos de mediação e interações com o objeto de estudo. O ato de ensinar
envolve sempre a integralidade do ser professor e ser aluno, o que demandaria uma
formação docente mais analítica, para que os professores fossem capazes de realizar a
transposição deliberativa dos saberes, o que envolveria uma reflexão sistemática das
práticas de ensino-aprendizagem (NÓVOA, 2003).
A transposição didática como processo interno acontece quando o professor se torna
responsável por adaptar os conteúdos existentes nos manuais (livros, artigos científicos,
web textos) para serem utilizados em seus processos de mediação, ou seja, esse é o
processo de planejamento de sua aula, e a transposição didática acontece no âmbito da
esfera pensante, científica, acadêmica, ou seja, no âmbito da confecção desses manuais
didáticos (livros, artigos científicos, web textos), esta é mais efetiva em relação à
transposição do saber científico para o saber ensinado ou acessível, é o tratamento da
informação pela “didatização” ou deformação do saber científico para torná-lo apto a ser
ensinado e cabe lembrar que a transposição interna deve ser desvinculada de simplificação,
e associada a pragmatização.
Terán (2011) analisa o processo de transposição didática especificamente para o
ensino de ciências e afirma que:
“Os conhecimentos científicos, à medida que são elaborados, passam por
processos de codificação, revestidos de uma linguagem que só a comunidade científica a que este pertence pode compreender. Contudo, tais códigos passam por uma descodificação ou transposição para serem transmitidos a outros grupos. Assim sendo, para que um determinado conhecimento seja ensinado em situação acadêmico-científica ou escolar, necessita passar por uma transformação. E isso, não é opcional, uma vez que o conhecimento não foi criado com o objetivo primeiro de ser ensinado, logo se não sofrer tais deformações pode até ser ensinado fora da comunidade científica, mas será pouco compreendido. Em outras palavras, poderá até existir ensino sem transposição didática, mas isso resultará em uma aprendizagem insatisfatória por falta de compreensão da linguagem técnica própria dos cientistas que produziram o conhecimento” (TÉRAN, 2011).
Em sua pesquisa sobre a transposição didática no ensino de ciências, se observou
que os livros didáticos estão repletos de ideologias autorais, e que devem ser vistos apenas
como um apoio ao ensino-aprendizagem, mais um elemento para o processo de
transposição didática, e deve contribuir para a formação do educando como ser crítico,
capaz de criar e descobrir o conhecimento (TÉRAN, 2011).
Segundo Zabala (2002), ao longo da história os conhecimentos foram alocados em
disciplinas. Atualmente encontram-se propostas de sequências didáticas que rompem com
essa estrutura de disciplinas, pois a aprendizagem só pode ser considerada relevante à
medida que desenvolve-se nos alunos a capacidade de compreender a realidade
globalmente. Para o desenvolvimento de propostas que se enquadrem nesses preceitos,
os professores precisam conhecer os materiais curriculares, estes são instrumentos que
proporcionam referências e critérios para o planejamento, desenvolvimento, execução e
avaliação do processo de ensino aprendizagem (ZABALA, 2002).
Para isso se faz necessária a articulação entre a proposta pedagógica na qual
existem situações reais de interação entre os alunos e o objeto que será investigado. Essa
articulação pode ser feita de maneira interdisciplinar a partir de uma temática geradora, ou
ideia inicial, algo que seja familiar aos alunos, que desperte o interesse acerca do tema a
ser trabalhado. Na teoria Ausubeliana1, o tema gerador é nomeado de subçunsor
(TERAN,2011).
Subsunçores são informações presentes na estrutura cognitiva do aluno que atuam
como suporte para que a nova informação passe a fazer parte do conteúdo global de
informações. Os conceitos de subsunçores tem a função de propiciar condições para que
a nova informação cognitiva do indivíduo se ligue a uma nova rede de informações, e para
que esta “ancore” e passe a fazer parte dessa nova estrutura de conhecimento provocando
modificações do conceito subsunçor. O uso de “organizadores prévios”, servem de âncora
para as novas aprendizagens. Os organizadores prévios possuem a função de antecipar
os materiais introdutórios, é uma apresentação de algo relacionado ao que se pretende
trabalhar antes de apresentar a informação. A principal função dos organizadores prévios
é servir de ponte entre o que o aluno já sabe e o que ele deve saber (teoria da zona de
desenvolvimento proximal de Vigotski)2, antes de aprender a tarefa apresentada, são
pontes cognitivas. Os organizadores prévios específicos devem ser deliberadamente
1 Psicólogo especialista em educação David Paul Ausubel baseia-se no cognitivismo, que trata dos processos
mentais de como se dá a construção do conhecimento na mente humana, por meio da descoberta ou por meio da simples recepção. No processo de descoberta o conteúdo principal do que se ensina não é dado, mas sim descoberto pelo sujeito para que possa ser aprendido (incorporado) significativamente a sua estrutura cognitiva. Já no processo de recepção o sujeito deve incorporar ou internalizar o material que lhe é apresentado de forma a torna-se reproduzível em alguma ocasião futura (PEREIRA, 2010). 2 Vigotski foi um psicólogo bielo-russo que viveu entre 1896 e 1934, se dedicou ao estudo da teoria sócio-interacionista da construção do conhecimento infantil, entre as suas teorias está a de zona de desenvolvimento proximal (ZPD) que é caracterizada pela distância entre o que a criança é capaz de realizar sozinha e aquilo que ela é capaz de desenvolver com o auxílio de um mediador (professor).
construídos para cada unidade de ensino, não limitando-se a simples comparações entre o
antigo e o novo conhecimento, mas possibilitando ao aprendiz ver claramente a relevância
desse conteúdo para a aprendizagem de um novo material, que lhe dê uma visão geral em
um nível mais elevado de abstração, promova elementos organizacionais inclusivos e
eficientes, e destaque o conteúdo novo (MOREIRA & MANSINE, 1982).
Ausubel propôs para o ensino das ciências, a utilização de facilitadores de
aprendizagem significativa para a aprendizado de conceitos, baseando-se em ideias e
informações, seguindo um corpo organizado de conceitos que irão dar origem a significados
claros e objetivos. Esses recursos sistematizados foram chamados de Estratégia R. Em
uma estratégia R, atividades experimentais tem por finalidade de despertar o interesse dos
educandos, motivando-os a participar e exercitar o espírito crítico através das experiências
práticas. No desenvolvimento da proposta de aula experimental é parte importante para o
projeto de ensino - aprendizagem, pois mesmo que se faça um excelente desenho, se o
desenvolvimento perder o foco, toda a proposta não terá validade (TAVARES et al., 2007).
Os recursos facilitadores utilizados na Estratégia R, são: a) apresentação de
conceitos em ordem crescente; b) organizadores prévios apresentados no início das
subunidades que sigam os conceitos de diferenciação progressiva e reconciliação
integrativa; c) material de consulta (livros, apostilas, entre outros); d) material de laboratório
de modo a propiciar a subsunção (MOREIRA & MANCINE, 1982).
O conceito de diferenciação progressiva propõe que a programação de um
determinado conteúdo deverá ser apresentada pelas ideias mais gerais, depois serem
detalhadas e especificadas para serem progressivamente diferenciadas. Já a reconciliação
integrativa recomenda ao educador buscar meios para que as informações que passarão a
integrar a estrutura cognitiva do aluno sejam claras, tornando evidente a diferença entre as
ideias expostas e as já existentes. Uma forma eficiente, usual e de fácil organização e
exposição de ideias dentro do contexto de diferenciação progressiva é a utilização dos
mapas conceituais de Novak3. A aprendizagem significativa implica em atribuição de
3 Joseph Novak foi professor da Universidade de Cornell, nos Estados Unidos e colaborou como co-
autor no livro de Ausubel sobre a teoria da aprendizagem significativa. Novak dedicou seus estudos aos facilitadores da aprendizagem significativa, seus estudos levaram a duas maneiras instrucionais para a aprendizagem significativa: o mapeamento conceitual e o “V” de Gowin. D.B. Gowin colaborou com a teoria da aprendizagem significativa de Ausubel através da elaboração de uma estratégia facilitadora intitulada Diagrama “V”. Com a finalidade de ser uma estratégia para a análise do processo de produção do conhecimento (MOREIRA & MANSINE, 1986).
significado idiossincrático, e os mapas conceituais refletirão esses significados (MOREIRA
& MANCINE, 1982).
Segundo Moreira e Masine (2006), os mapas conceituais foram idealizados como
uma ferramenta de aprendizagem significativa, para organizar e representar o
conhecimento. Mapas conceituais são:
“Apenas diagramas que indicam relações entre conceitos. Mais especificamente, podem ser interpretados como diagramas hierárquicos que procuram refletir a organização conceitual de um corpo de conhecimento ou de parte dele. Ou seja, sua existência deriva da estrutura conceitual de um conhecimento [...] Mapas conceituais podem ser traçados para toda uma disciplina, para uma subdisciplina, para um tópico específico de uma disciplina e assim por diante. Existem várias maneiras de traçar um mapa conceitual, ou seja, há diferentes modos de representar uma hierarquia conceitual em um diagrama. Além disso, mapas conceituais traçados por diferentes especialistas em uma mesma área de conhecimento, provavelmente, refletirão pequenas diferenças de compreensão e interpretação das relações entre conceitos-chave dessa área. O ponto importante é que um mapa conceitual deve ser sempre visto como “um mapa conceitual”, não como “o mapa conceitual” de um determinado conjunto de conceitos. Isto é, qualquer mapa conceitual deve ser visto apenas como uma das possíveis representações de uma certa estrutura conceitual” (MOREIRA & MANSINE, 1986).
Os mapas conceituais são apresentados como uma representação gráfica
bidimensional que oferecem a possibilidade de expressar relações conceituais de uma área
do conhecimento de forma mais completa (Figura 1) (PEREIRA, 2010).
Figura 1 Mapa conceitual sobre sequencia didática. Fonte: ZABALA (2002) com modificações da autora.
Segundo Moreira e Mancine (1982), no desenvolvimento de uma sequência didática
é importante que a proposta de ensino - aprendizagem, possua um excelente desenho, se
o desenvolvimento perder o foco, toda a proposta não terá validade. Uma boa estratégia
para elaboração de uma sequência didática significativa é utilização da taxonomia de
Bloom4, que consiste em uma tabela que vai do simples ao complexo, e possui categorias
de domínio cognitivo (Figura 2). São eles: a) conhecimento: lembrar informações; b)
compreensão: compreender a informação em seu significado e utilizá-la em diferentes
contextos; c) análise: identificar as partes e suas relações; d) síntese: combinar partes não
organizadas para formar um todo; e) avaliação: julgar o valor do conhecimento. A
organização dos campos de domínio cognitivo propostos por Bloom permitem o desenho
de uma proposta bem fundamentada, sistematiza, clara e auxilia o professor no momento
da avaliação continuada (TAVARES et al., 2007).
Figura 2 Dimensões cognitivas segundo a Taxonomia de Bloom. Fonte: TAVARES et al. (2007), com modificações da autora.
4 Formulada em 1948 por Benjamim S. Bloom a teoria da Taxonomia dos objetivos educacionais foi
formulada com o intuito de classificar os objetivos educacionais desenvolvendo um método generalista para o aprendizado. Em 1990, Lorin Anderson conduziu um grupo para revisar a taxonomia original. Compreensão e síntese foram renomeados para relembrar, entender e criar, respectivamente. Formando uma tabela, essa estrutura ajuda a marcar as células dos objetivos educacionais, podendo uma mesma tarefa ser marcada em uma ou mais células. O quadro resultante torna mais claro os objetivos de aprendizagem assim como a correlação com as atividades de avaliação. Essa nova proposta ficou conhecida como taxonomia de Bloom revisada. (TAVARES et al., 2007).
2 Objetivos
2.1 Objetivo Geral
Propor uma transposição didática das atividades experimentais em prospecção
fitoquímica preliminar a partir de uma sequência didática teórico-experimental adaptada aos
alunos do último ano do ensino médio, para o aprendizado de funções orgânicas a partir da
fitoquímica.
2.2 Objetivos específicos
Selecionar as atividades experimentais em abordagem fitoquímica
preliminar;
Utilizar as atividades experimentais em abordagem fitoquímica
preliminar como estratégia didática significativa, para o ensino de funções orgânicas;
Apresentar a proposta de sequência didática de atividades
experimentais aos professores da disciplina de ciências da rede municipal de ensino
de São Paulo.
3 Metodologia
As pesquisas em educação utilizam como modalidades de pesquisa a documental,
pesquisa de campo e pesquisa – ação5. A pesquisa documental busca informações em
fonte de dados, e a produção de conhecimento é uma análise. Na pesquisa de campo a
fonte de dados é o próprio campo da pesquisa (espaços educativos); a pesquisa – ação
produz conhecimento com ação educativa, realizando a articulação entre a teoria e a
prática. É uma modalidade qualitativa de pesquisa que vai do investigar ao educar, tomando
como ponto de partida problemas reais, refletindo sobre eles e propondo uma ação
(TOZONI-REIS, 2009).
Para este projeto, utilizou-se o método qualitativo, empregando-se a modalidade de
pesquisa – ação, e teve-se como questão norteadora a aplicação dos conteúdos de
abordagem fitoquímica preliminar como estratégia didática para a compreensão dos
conteúdos de funções orgânicas entre os alunos do ensino médio. Metodologicamente este
trabalho de intervenção foi divido em três etapas:
1) Levantamento bibliográfico por meio da consulta a manuais, livros e periódicos,
destacando-se a base de dados Scielo, documentos oficiais do Ministério da Educação
disponibilizados eletronicamente;
2) Transposição didática dos conteúdos teóricos e experimentais pela seleção e
adequação das atividades experimentais;
3) Utilização dos seguintes modelos teóricos: estratégia R de Ausubel, para orientar
a seleção dos conteúdos teóricos e práticos a serem empregados, os mapas conceituais
de Novak como facilitadores da aprendizagem e a taxonomia de Bloom para estruturar a
sequência didática teórico-experimental.
5 Metodologia que articula a produção de conhecimentos com a ação educativa. Produz conhecimento sobre a realidade a ser estudada e realiza um processo educativo para esse enfrentamento (TOZONI-REIS, 2009).
4 Resultados
4.1. Organização dos conteúdos de aprendizagem
Chamamos de currículo tudo o que se deve aprender nas disciplinas e matérias, ou
seja, é a teoria. Aprendizagem é toda a informação que possibilite o desenvolvimento das
capacidades cognitivas, afetivas, motoras e interpessoais dos educandos, ou seja, é o
conjunto de ações que estão além do currículo, é o instrumento que irá favorecer e
fortalecer a prática docente (ZABALA,1998).
A partir dos elementos teóricos, conceituais e metodológicos elaborou-se a
sequência didática das atividades experimentais. O currículo principal foram as funções
orgânicas, contextualizadas no decurso das atividades experimentais de abordagem
fitoquímica preliminar. Diferentemente dos conteúdos apresentados no meio acadêmico, o
professor do ensino médio deve ter bem claro que o objetivo não é trazer informações e
conceitos catedráticos, os quais os alunos do ensino médio não possuem autonomia para
compreensão, mas dar uma nova dinâmica à aprendizagem do conteúdo funções orgânicas
ao utilizar como subsídio a fitoquímica.
Segundo a teoria Ausubeliana, a aprendizagem significativa se inicia quando se traz
para os alunos uma proposta inicial que lhes seja familiar (tema gerador), despertando o
prazer em aprender e que vá gradualmente inserindo conceitos mais complexos (TAVARES
et al., 2007).
Para esta proposta de sequência didática selecionou - se o tema gerador “plantas
medicinais”, e como organizadores prévios de conhecimentos, sua utilização na cultura
popular; como pratica significativa, a confecção de uma horta medicinal e a execução de
alguns métodos de extração simples.
Segundo Brandão (2011 p.21) as atividades que envolvam a temática com plantas
medicinais na escola, requer antes de tudo, diferentes exemplares, para isto sugere-se a
confecção de uma horta medicinal na própria escola, assim como a identificação das
espécies que compõe a horta deve ser feita evidenciando-se os sucedâneos (plantas que
recebem o nome de outra espécie) e isso só é possível através da montagem de um
herbário.
A montagem de um herbário, necessariamente remete ao estudo da coleta e da
conservação das amostras, assim como o estudo de exsicatas. A formação de uma horta
medicinal escolar também requer conhecimentos necessários a esta experiência, como
formação dos canteiros, estudo do solo, conhecer as plantas nativas e exóticas que farão
parte do acervo identificando-as pelo nome popular e nome científico, valorização da cultura
popular (uso das plantas medicinais pelas famílias dos educandos). De acordo com as
dimensões do conhecimento, tem-se como objetivo contemplar os conteúdos atitudinais,
conceituais e procedimentais (Figura 3).
Figura 3 Dimensões do conhecimento, o saber ser, o saber fazer e o saber agir. Fonte: Acervo pessoal.
Para atingir as metas elencadas nas dimensões do conhecimento, selecionou-se os
conhecimentos de aprendizagem, envolvendo conteúdos de metabolismo vegetal e as
atividades de práticas, assim o ensino significativo irá proporcionar aos alunos os subsídios
necessários para compreensão das funções orgânicas. De acordo com a taxonomia de
Bloom, organizou-se as dimensões da aprendizagem (Figura 4), estas correspondem
claramente aos processos a serem desenvolvidos na proposta de sequência didática.
Figura 4 Dimensões da aprendizagem segundo a taxonomia de Bloom. Fonte: Arquivo pessoal.
4.2 A avaliação das atividades
Considera-se que o aluno aprende ao longo do processo e vai reestruturando o seu
conhecimento por meio das atividades que executas. A avaliação se refere às
representações mentais do aluno e às estratégias utilizadas, para chegar a um determinado
resultado. Os erros são objetos de estudo, pois revelam a natureza das representações ou
estratégias elaboradas pelo estudante. Trabalhar sob a ótica das aprendizagens
significativas, é utilizar como instrumentos avaliativos as competências, estratégias
cognitivas e metacognitivas utilizadas pelos alunos. Para a efetivação de uma avaliação
formativa as ações deverão incluir tarefas contextualizadas, que levem os alunos a
estabelecerem relações para solucionar situações de conflito cognitivo, desenvolvendo
suas habilidades e competências (RODRIGUES, 2008).
O diagrama “V” de Gowin é um instrumento de sintese de conhecimentos que
contribui para análise dos conteúdos de aprendizagem, é também muito útil nas atividades
laboratoriais, pois os alunos utilizam o diagrama para analisar o potencial do experimento
e ao final do experimento, construir, o relatório a partir do preenchimento do diagrama “V”.
A forma V é muito útil e mostra claramente a produção de conhecimentos como resultante
da interação entre dois domínios, um teórico-conceitual e outro procedimental (MOREIRA
E MANSONI, 2011).
Figura 5 Confecção do diagrama V. Fonte: Arquivo pessoal.
Os relatórios das práticas experimentais é o feedback, para alunos e professores em
relação aos avanços e desafios do processo de construção do conhecimento, mais que
correto ou incorreto, o relatório V materializa a expressão de um conjunto de ações e possui
a função guia, uma orientação dos caminhos, na construção do conhecimento (RODRIGUES,
2008).
4.3. Desenvolvimento das atividades experimentais
4.3.1 Polissacarídeos
Os polissacarídeos são produto do metabolismo primário dos vegetais ou
provenientes do metabolismo de fungos e bactérias (Figura 7). São macromoléculas
formadas pela união de muitos monossacarídeos (açucares). Podem ser classificados em
relação a condensação em homogêneos (amidos e a celulose), resultante em um grande
número de açucares iguais, como os monossacarídeos, dissacarídeos e polissacarídeos,
ou heterogêneos (gomas, mucilagens e pectinas) originados pela formação de açucares
diferentes. O amido é um polissacarídeo homogêneo presenta nos alimentas sendo
classificado como alimento energético, é uma substância de reserva constituída por
moléculas de glicose. As mucilagens são polissacarídeos heterogêneos, ocorrem
predominantemente, em sementes, nas quais tem a função de retenção de água,
essenciais para a germinação, ou nos órgãos vegetais, presentes na alimentação são
classificados como alimentos reguladores. (POSER, 2007).
Figura 6 Polissacarídeos: ocorrência e classificação. Fonte: arquivo pessoal.
As atividades experimentais selecionadas foram: detecção da presença de amido na
amostra vegetal e a determinação do grau de intumescimento de sementes de linhaça. As
atividades selecionadas trabalham as competências e habilidades segundo os eixos
cognitivos da matriz de referência de ciências da natureza e suas tecnologias para o ensino
médio. Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo polissacarídeos os alunos
desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conceituar polissacarídeos, homogeneidade e heterogeneidade;
Classificar os alimentos energéticos, construtores e reguladores;
Conhecer os aspectos ocorrência e classificação dos polissacarídeos, as
moléculas da glicose e a classificação dos açucares;
Determinar a presença de amido em alimentos pelo teste do iodo;
Calcular o grau de intumescimento da amostra de linhaça;
Observar e inferir sobre o intumescimento dos folíolos de sene;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de
relatórios;
Apreciar o trabalho com atividades práticas;
Para este experimento procede-se da seguinte maneira: separam-se as amostras
(pedaço de batata inglesa, mandioca, batata doce, grãos de bico e soja entre outros), e
aplicam-se 2 gotas do reagente iodo (I2), observa-se a coloração. O iodo se alojará no
interior da molécula formando um complexo com um tom azul intenso, corando o alimento,
indicando resultado positivo. Ao final pode-se recolher os dados para elaboração do
relatório de aula prática.
Para observar a capacidade das mucilagens de absorverem água, seleciona-se duas
atividades, sendo a primeira a coração de folíolos de sene com azul de metileno 1%.
Procede-se da seguinte forma: separa-se alguns miligramas de folíolos de sene em uma
proveta graduada (ou copo graduado), acrescenta-se 25 mL de água. Em uma visão
microscópica podemos ilustrar mais concretamente o intumescimento ao corarmos o folíolo
de sene com corante azul de metileno 1% (Figura 7). Para o cálculo de intumescimento,
coloca-se em proveta de 50 mL, 1g de linhaça em 25 mL de água; mistura-se por inversão
suave, aguarda-se a sedimentação e nota-se o volume ocupado pela droga. Agita-se
periodicamente por 1 hora, mantendo repouso por 4 horas, calcula-se o volume ocupado
pela droga intumescida (Figura 8) (MELLO, CARDOSO & MARQUES, 2002).
Figura 7 Visões microscópica dos folíolos de sene com corante azul de metileno 1%. Fonte: Arquivo pessoal. Figura 8 Calculo de intumescimentos da linhaça. Fonte: Arquivo pessoal.
4.3.2. Lipídios
Lipídios são compostos de origem biológica, solúveis em solventes orgânicos como
clorofórmio, éter, benzeno e álcool. Estão distribuídos nas membranas celulares e nas
células de gordura; nas plantas, a função dos lipídios é evitar a perda de água e proteger
contra a ação de microrganismos. Sua classificação do ponto de vista químico está
compreendida em: simples, complexos e derivados. Os triglicerídeos são lipídios simples
de reserva que estão representados pelos óleos e gorduras. Os lipídios complexos são
aqueles que possuem mais de um tipo de ligação química, como, por exemplo, os
fosfolipídios (Figura 9), em 1 temos a função éster, em 2 temos o grupo fosfato e em 3
temos a função amina (RAMALHO & SUAREZ, 2013).
Figura 9 Lipídios simples (triglicerídeos) e lipídios complexos. Fonte: Arquivo pessoal.
Lipídios simples são ésteres de ácidos graxos ligados a álcoois. De acordo com o
tipo de álcool ao qual estão ligados, são classificados em glicerídeos podem ser óleos e
gorduras (ésteres de glicerol) ou cerídeos (ésteres de álcoois). Os glicerídeos são
saponificáveis, ou seja, na presença de cátions formam sabões. Na figura 10 temos em A,
a formação de um glicerídeo e em B a reação de saponificação utilizando o elemento
inorgânico o hidróxido de sódio, as funções orgânicas estão presentes em 1 com álcool;
em 2 com ácido carboxílico e em 3 com éster.
Figura 10 Formação de glicerídeo (A); Reação de saponificação (B). Fonte: arquivo pessoal.
A atividade experimental selecionada para o teste busca evidenciar a capacidade de
fixação das parafinas e ceras em contraste com os óleos voláteis. Espera-se que com as
atividades práticas do conteúdo polissacarídeos os alunos desenvolvam competências e
habilidade, e sejam capazes de:
Reconhecer a função éster, álcool, amina e o grupo fosfato em diferentes
moléculas assim como o conceito de polaridade e a escala de pH;
Relacionar o conceito de solubilidade e polaridade
Diferenciar óleos fixos e óleos voláteis;
Identificar ácidos e bases;
Conhecer o método de preparo de sabão artesanal;
Conscientizar-se em relação ao dano causado pelo descarte inadequado no
resíduo do óleo de cozinha no meio ambiente e formas de reaproveitamento;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de
relatórios;
Apreciar o trabalho com atividades práticas;
Colocam 2 mL de óleo de coco em um tubo de ensaio, adiciona-se em seguida 2mL
de NaOH 10%, aquece-se a amostra por 2 minutos. Acrescenta-se 10 mL de água
destilada, e aquece-se novamente o tubo de ensaio em banho maria por 15 minutos.
Transfere-se 6 mL deste conteúdo para um outro tubo de ensaio, introduz-se um pedaço
de papel indicador de pH e adiciona-se HCl 0,1 M gota a gota até o papel mudar de cor. Ao
aquecer a solução de óleo de coco e o NaOH, estes reagem formando um sal de ácido
carboxílico (sabão) e um álcool (glicerol), e verifica-se a formação de duas fases. A adição
do HCl (ácido clorídrico) acidifica o meio com formação de ácido graxo correspondente
(Figura 11) (SANTIAGO, 2014).
Figura 11 Reação de saponificação do óleo de coco com NaOH. Fonte: arquivo pessoal.
Para o segundo teste, objetivou-se a comparação entre os óleos fixos e os óleos
voláteis. Os óleos essenciais são compostos derivados secundário vegetal, como por
exemplo o eugenol, são naturalmente voláteis e complexos, sintetizados por plantas
aromáticas (MACHADO & JUNIOR, 2011).
Os métodos de extração mais utilizados para óleos essenciais são: (a) arraste de
vapor ou hidrodestilação; (b) prensagem a frio, utilizada para frutos citricos; (c) extração por
solventes orgânicos; (d) extração por alta pressão; (e) extração por alta pressão utilizando
o processo industrial com CO2 supercritico; (f) arraste por vapor ou hidrodestilação
utilizando aparelho de Clevenger, e o método de enfloração, utilizado para extração de
óleos essenciais empregados na fabricação de perfumes (Figura 12).
Figura 12 Exemplos de aparelhos utilizados na extração de óleos voláteis. Fonte: arquivo pessoal.
Para esta atividade pode-se utilizar apenas a amostra de óleos de coco ou fazer um
comparativo com duas amostras, sendo a primeira um óleo fixo (óleo de coco) e a segunda
amostra de óleo essencial. Procede-se na seguinte forma: em um papel filtro (analítico)
adiciona-se, com o auxílio de um bastão de vidro uma alíquota da amostra de olho de coco,
formando um círculo. Leva-se a estufa por alguns minutos. Verifica-se que após o
aquecimento a mancha não se alterou significativamente pois os óleos vegetais fixos são
substâncias não voláteis (Figura 13) (SANTIAGO, 2014).
Figura 13 Verificação da fixação de óleos vegetais fixos. Fonte: SANTIAGO (2014).
4.3.3 Cumarinas
Cumarinas são derivadas do metabolismo secundário são amplamente distribuídas
nos vegetais e podem ser encontradas também em fungos e bactérias. As cumarinas
apresentam diversas propriedades, dentre elas o dicumarol (anticoagulante), furanos e
derivados estimulam a melanogênese auxiliando no processo de repigmentação, são
utilizados como coadjuvantes no tratamento de patologias dermatológicas, entre outras
propriedades (SIMÕES et al, 2007).
As cumarinas puras não são fluorescentes, mas em meio alcalino, forma-se o ácido
cis-o-hidroxicinâmico (Figura 14) que sob a ação da radiação ultravioleta origina o isômero
trans, que é fluorescente, em meio alcalino torna-se verde ou desaparece. As cumarinas
em solução alcalina desenvolvem cor amarela, devido ao rompimento do anel lactonico
(SIMÕES et al., 2007). Essa reação é revertida pela adição de uma solução ácida. Em 1,
temos a função, cetona, em 2 temos o reagente e em 3 temos a função ácido carboxílico.
Figura 14 Reação da cumarina em meio alcalino. Fonte: http://www.sbfgnosia.org.br/Ensino/cumarinas.html
Para este teste experimental propõem-se a caracterização da presença ou ausência
de cumarinas na amostra de guaco através da reação com luz ultravioleta (luz UV). O guaco
(Mikania laevigata Sprengel e M. glomerata) é uma planta medicinal brasileira empregada
em medicamentos para tosse e problemas respiratórios, é amplamente utilizada na
medicina popular como remédio para bronquite e resfriado. Encontra-se comercializado,
principalmente nas formas farmacêuticas de extrato fluido, tintura e xarope (OSÓRIO E
MARTINS, 2004).
Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo polissacarídeos os alunos
desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conhecer as funções orgânicas cetona e ácido carboxílio;
Identificar a cumarina como produto do metabolismo secundário;
Reconhecer a ocorrência das cumarinas na natureza;
Comentar sobre o uso tradicional do Guaco;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de
relatórios;
Apreciar o trabalho com atividades práticas;
Para esta caracterização, recomenda-se a prévia extração da amostra. Para o
procedimento de extração utilizou-se o seguinte método (Figura 15): Microssublimação:
coloca-se alguns gramas da planta em um bequer 25 mL cobrindo-o com um vidro de
relógio. Sobre uma chapa quente, ocorrerá o aquecimento do sistema, e consequentemente
a microssublimação dos elementos da amosta, que será recolhida no vidro de relógio. Em
capela de exaustão, dissolve-se o que recolheu-se do microsublimado, em 5 mL de éter
etílico, leva-se a banho maria até a obtenção de um concentrado de 0,5 mL.
Para caracterização utiliza-se o seguinte procedimento: lança-se 5 gotas, num único
ponto do concentrado, numa folha de papel filtro, secando-a. Junta-se, depois de seco, uma
gota de solução de HCl 1M; cobre-se metade da mancha com papel preto e expõe-se às
radiações ultravioletas; a metade exposta adquire, pouco a pouco, fluorescência verde, já
aparente ao final do primeiro minuto. Descobre-se depois a outra metade e verificando-se
que, de início, esta não possui fluorescência, mas também a adquire por idêntica exposição
às radiações ultravioleta. Resultado: fluorescência azul na parte exposta da mancha indica
reação positiva para cumarinas (MELLO, CARDOSO & MARQUES, 2002).
Figura 15 identificação de cumarinas nas amostras vegetais pela reação com luz UV. Fonte: arquivo pessoal
4.3.4 Polifenóis
Os polifenóis são substâncias redutoras e oxidam-se com facilidade resultando em
substâncias coradas (Figura 16), em 1 temos a função éter, em 2 temos a função álcool,
em 3 temos a função ácido carboxílico e em 4 temos a indicação de que a ligação está para
trás do plano. A cor desses produtos de oxidação deve-se ao elevado grau de conjugação
dos polifenois. Oxidantes como cloreto férrico (FeCl3), são empregados para caracterização
de polifenóis, neste caso a positividade é evidenciada pelo desenvolvimento de uma cor
azul ou verde-azulada (Figura 17), em 1 o reagente, em 2 o produto da reação e em 3 haleto
orgânico (Cl) ligando-se a posição 2 na molécula.. Entre os polifenois encontra-se os
flavonoides, taninos e os antracênicos ou antraquinonas, por pertencerem a classes
específica de metabólitos secundários, são melhores caracterizados por reações
particulares para cada grupo. (SIMÕES et al.,2007).
Figura 16 Exemplo de fenol (1) e polifenol (2), Fonte: arquivo pessoal
Figura 17 Reação de oxidação, fenol com cloreto férrico (FeCl3). Fonte: arquivo pessoal
4.3.4.1 Antraquinonas
Os derivados antraquinônicos ou antracenicos ocorrem nos vegetais em vários
níveis de oxidação, assim o material a ser estudado deve ser convenientemente tratado
para que ocorra uma oxidação total destes até antraquinonas. As reações de detecção
baseiam-se na solubilidade dos derivados antraquinonicos livres nos solventes orgânicos
imiscíveis como a água, e na solubilidade dos fenolatos (neutralização de um solvente
fenólico por uma base forte formando um sal) alcalinos na água. Esses derivados, em
solução nos hidróxidos alcalinos, coram-se de vermelho ou rosa. Na figura 18, temos a
indicação das seguintes funções orgânicas: 2 – amina primária; 3 – ácido sulfônico. Em 1
tem-se pontes de hidrogênio, em 4 tem-se a indicação de elétrons livres.
Figura 18 Ionização das hidroxilas fenólicas para fenolatos hidrossolúveis. Fonte: arquivo pessoal.
O experimento propõe a caracterizar de antraquinonas livres na amostra vegetal de
Cascara Sagrada, pela reação de Bornträger direta (Figura 19), e a detecção de
antraquinonas O - glicosiladas e C-glicosiladas através da reação de Bornträger com prévia
hidrolise ácida para antraquinonas O-glicosiladas (Figura 20) e hidrolise oxidativa para
antraquinonas C-glicosiladas (Figura 21). Para a execução das atividades, recomenda-se
a preparação prévia das amostras.
Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo antraquinonas os alunos
desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conhecer a estrutura do fenol, função do ácido sulfônico nas moléculas;
Conceituar hidrólise e oxidação;
Identificar a antraquinonas como produto do metabolismo secundário;
Reconhecer a ocorrência das antraquinonas na natureza;
Comentar sobre o uso tradicional da cascara sagrada;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de
relatórios;
Apreciar o trabalho com atividades práticas;
Para preparar amostra: adiciona-se 500 mg da droga pulverizada a 5 mL de éter
etílico, em capela de exaustão. Deixando-se decantar por alguns minutos e transferindo-se
o sobrenadante para um tubo de ensaio. Repete-se o procedimento novamente para reunir
os extratos etéreos. Não se deve desprezar o resíduo da droga, pois será utilizado nas
atividades de detecção de antraquinonas C-glicosiladas e O-glicosiladas. Separa-se a
solução etérea para o teste.
Para o este: com auxílio de uma pipeta graduada ou de um conta gotas adiciona-se
a solução etérea 1mL ou 20 gotas de NH4OH a 10%, agita-se. Deverá surgir uma coloração
rosa avermelhada indicando a presença de antraquinonas livres na fração orgânica.
Figura 19 Reação de Bornträger direta. Fonte: Arquivo pessoal
Para o experimento seguinte prepara-se a amostra: a partir do resíduo resultante da
experiência da extração inicial, separa-se em duas partes iguais, reservando uma dela para
o experimento seguinte. A outra parte da amostra acrescenta-se 40mL de água destilada e
aquece-se até a fervura mantendo o aquecimento brando por 10 minutos. Deixa-se esfriar
e filtra-se em algodão, transfere-se o filtrado para um erlenmeyer, em capela de exaustão,
adiciona-se 5mL de HCl concentrado, aquecendo-se até ebulição, mantendo-a por 10
minutos. Esfria-se e filtra-se com papel filtro para um funil de separação. Extrai-se a solução
aquosa ácida com 3 porções de 10mL cada, com éter etílico, reservando a camada aquosa
ácida.
Teste: Agita-se 5 mL da solução etérea com 2 mL de solução de NH4OH a 10%, o
aparecimento de uma coloração avermelhada na fase alcalina aquosa indica a presença de
antraquinonas O-glicosiladas (Figura 37).
Figura 20 Detecção de antraquinonas O-glicosiladas. Fonte: Arquivo pessoal
Para o experimento de detecção de antraquinonas C-glicosiladas, prepara-se a
amostra: adiciona-se 5 mL de solução de cloreto férrico (FeCl3) a 25% a outra parte do
resíduo obtido anteriormente, levando a ebulição por 15 minutos, espera-se esfriar e filtra-
se, transfere-se para um funil de separação, efetua-se a partição com 20 mL de clorofórmio.
Separa-se a fase orgânica realiza-se a lavagem da fase com 2 porções de 10 mL cada, de
agua destilada.
Teste: adiciona-se 2 mL de solução de hidróxido de amônia (NH4OH) a 10% a 5 mL
da fração clorofórmica. A presença da coloração avermelhada na fase aquosa indica
presença de antraquinonas C- glicosiladas (Figura 37) (MELLO, CARDOSO & MARQUES,
2002).
Figura 21 – Ilustração das etapas da reação de Borntragüer com prévia hidrolise oxidativa. Fonte: arquivo pessoal
4.3.4.2. Flavonoides
Os flavonoides são essencialmente empregados na insuficiência venosa e sua ação
situa-se em níveis de veias e capilares, contribuindo para diminuição da permeabilidade
capilar e aumento da resistência. Certos flavonoides possuem atividades particulares como
antiviral, anti-inflamatória, antiulcerativa, antiespasmódica e antioxidante (MONTANHA,
2007).
Os flavonoides são distribuídos em classes específicas de acordo com sua estrutura
química, como podemos notar na figura 22, em 1 temos antocianidinas que possuem a
função éster, e o sinal positivo indica ressonância; em 2 temos isoflavonas possuem o
benzeno ligado a posição meta; em 3 temos já a flavona possui o benzeno ligado na posição
orto; em 4 temos os flavonóis possuem mais de uma função química, sendo a primeira a
função cetona e a segunda a função éster; em 5 temos as flavonas e as flanovonas tem
como diferenciais uma dupla ligação no carbono dois; em 6 temos as catequinas possuem
a função éter no carbono três; em 7 temos as chalconas são muito oxigenadas são mais
reativas.
Figura 22 – Estrutura química dos principais flavonoides. Fonte: POPPI,2008 com modificações.
O experimento selecionado propõe-se caracterizar a presença ou ausência de
flavonoides na amostra vegetal pela reação de Shinoda (Figura 23), e o segundo
experimento propõem-se a realizar a caracterização de antocianidinas pelo processo
colorimétrico em função do pH. Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo
polissacarídeos os alunos desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conhecer as funções cetona e éter, os substituintes orto, para e meta e o
conceito de reatividade em química;
Identificar os flavonoides e as cianidinas como produto do metabolismo
secundário;
Reconhecer a posição numérica dos carbonos em uma representação
estrutural plana;
Comentar sobre o uso tradicional da carqueja e os benefícios nutricionais
doS alimentos de cor roxa;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de
relatórios;
Apreciar o trabalho com atividades práticas;
Experimentalmente pode-se verificar a ausência ou presença de flavonoides nas
amostras vegetais através da reação de Shinoda. Recomenda-se o preparo da amostra
antecipadamente.
Para amostra procede-se a preparação do extrato hidroetanólico da seguinte
maneira: pesa-se 10 g da droga vegetal seca, adiciona-se 10 mL de etanol 70%, turboliza-
se por alguns minutos, filtra-se em algodão e completa-se o volume para 100 mL. Coloca-
se 8 mL do extrato hidroetanólico em uma capsula de porcelana e evapora-se em banho
maria até a secura. Ainda em banho maria, lava-se o resíduo da cápsula com 0,2 mL de
clorofórmio para eliminação da clorofila. Redissolve-se o conteúdo da capsula em 1 ml de
etanol 70% e transfere-se para um tubo de ensaio.
Teste: adiciona-se a amostra 200 mg de pó ou raspas de magnésio. Com auxílio de
uma pipeta graguada, verte-se cuidadosamente pelas paredes do tubo de ensaio 1 mL de
ácido clorídrico (HCl). Espera-se a coloração solução indicando reação positiva, para
chalconas, auronas, dihidrochalconas e isoflavonas a reação esperada é sem coloração.
Figura 23 Reação de Shinoda para detecção de flavonoides em geral. Fonte: Mello, Cardoso e Marques (2002) com modificações.
O estudo dos flavonoides baseia-se, inicialmente em suas propriedades de
solubilidade e reações de coloração. As duas classes de flavonoides consideradas mais
importantes são os flavonóis e as antocianidinas. As antocianidinas apresentam um cátion
flavínico como estrutura fundamental, e apresentam a mesma origem biossintética os
outros flavonoides originados a partir da chalcona (Figura 24) (POPPI, 2008).
Figura 24 Biossíntese de antocianinas. Fonte: arquivo pessoal
Uma característica marcante das antocianidinas está no fato de que em soluções
aquosas apresentam diferentes estruturas em função do pH. De modo geral em meio
extremamente ácido apresentam coloração intensamente avermelhada devido ao cloreto
de cianidina, em pH próximo a 8 (básico) apresentam coloração violeta, devido a formação
da anidrobase, em repouso a solução torna-se incolor por reversão da anidrobase em
pseudobase, em alcalinidade maior que 12 torna-se azul devido a formação do ânion
anidrobase. Em solução alcalina e repouso, apresenta coloração amarela devido a
formação de chalconas. Abaixo (Figura 25) temos identificadas as seguintes funções
orgânicas: em 1, iôn ânion de cloreto em pH mais ácido; em 2, após reagir com NaOH
forma-se a função cetona; em 3, abertura do anel aromático e a dupla ligação da função
cetona; em 4, em pH mais alcalino volta-se a formar a dupla ligação e a função cetona; em
5, pH acima de 12 ou em repouso, abre-se o anel aromático e se desfaz a dupla ligação
extinguindo a função cetona.
Figura 25 – Possíveis transformações estruturais de antocianididas em função do pH. Fonte: http://sbfgnosia.org.br/
Para o teste para identificação de antocianidinas utiiza-se uma sequencias de
padrões em diferentes faixas de pH. Seleciona-se a amostra (repolho-roxo) que possui o
cloreto de cianidina, e sua cor varia conforme o pH da solução. Coloca-se 15 g da amostra
em pequenos pedaços em um bequer, adiciona-se 100 ml de água e ferve-se por 15
minutos. Filtra-se e completa-se com 50 mL de água. Prepara-se os tubos de solução
padrão (tabela1), coloca-se 2 mL da solução em cada tubo de ensaio (Figura 26).
Tabela 1 Preparação dos tubos de solução padrão
TUBO HCl 0,1 M KH2PO4 0,15 M K2PO4 0,075M NaOH 10% FAIXA DE pH
1 10 mL 9,5 mL ----------- ----------- < 4
2 ----------- 7,0 mL ----------- ----------- 6,5
3 ----------- 4,0 mL ----------- ----------- 7,0
4 ----------- ----------- 5,0 mL ----------- 8,0
5 e 6 ----------- ---------- 7,0 mL ----------- Entre 10 - 12
7 ----------- ----------- ----------- 3 mL 14 Fonte: http://sbfgnosia.org.br/Ensino/flavonoides_e_antocianinos.html com modificações.
Figura 26 Reação colorimétrica em função do pH. Fonte: http://quimicaline.wordpress.com/
4.3.4.3. Taninos
Plantas ricas em taninos são empregadas em patologias como feridas, queimaduras,
problemas gastrointestinais, urinários e em quadros inflamatórios e diarreias. Uma destas
plantas é a goiabeira (Psidium guajava L), suas folhas são tradicionalmente utilizadas
contra a diarreia (SANTOS & MELO, 2007).
São substâncias polifenólicas que possuem a capacidade de se complexar com
proteínas. Podem ser caracterizados por reações de coloração ou de precipitação. As
reações tradicionais de precipitação são realizadas com gelatina, as de coloração são
realizadas utilizando-se metais pesados como ferro, chumbo ou cobre. A complexação com
proteínas se dá pela interação entre as hidroxilas fenólicas (A) dos taninos com os
grupamentos aminas das proteínas (B). A interação ocorre entre os núcleos aromáticos dos
taninos e as cadeias alifáticas das proteínas (Figura 27). Os taninos hidrolisáveis e
condensados diferenciam-se pela reação de Stiasny (HCl concentrado com formol),
ocorrendo precipitação na presença de taninos condensados, e restando no sobrenadante
os taninos hidrolisáveis (SANTOS & MELLO, 2007).
Figura 27 Reação de complexação de taninos com proteínas. Fonte: SANTOS & MELLO (2007), com modificações
O experimento selecionado propõem-se caracterizar presença ou ausência de
Taninos na amostra vegetal pela reação de complexação com metais pesado (Figura 28).
Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo taninos os alunos desenvolvam
competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conhecer a função amina e a classificação das cadeias carbônicas
(aromáticas e alifáticas);
Conceituar complexação e dissociação;
Identificar taninos como produto do metabolismo secundário;
Reconhecer a ocorrência dos taninos na natureza;
Comentar sobre o uso tradicional das folhas de goiabeira e do Hamammelis
e espinheira santa;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência de hipóteses e a confecção de
relatórios;
Apreciar o trabalho com atividades práticas;
Para a reações utiliza-se o seguinte método para preparar-se a amostra: por
decocção de 15 minutos com a droga vegetal (folhas de Goiabeira, Espinheira santa ou
Hamamelis), com 100 mL de agua destilada. Filtra-se e deixa-se esfriar (solução A). Para
reação com gelatina, prepara-se uma solução de gelatina 2,5%.
Teste: transfere-se a solução A para três tubos de ensaio com 2 mL cada. Ao tubo
nº1, junta-se 2 mL da solução A, 2 gotas de HCl diluído com uma solução de gelatina 2,5%,
ir acrescentando gota a gota. Na reação com metais pesados, utiliza-se sais de ferro, une-
se ao tubo nº 2, 2 mL da solução A com 10 mL de água destilada, acrescenta-se 2 a 4 gotas
de solução reativa (cloreto férrico FeCl3 1% em metanol); e ao tubo número 3, adiciona-se
três gotas de solução Pb(AcO)2 a 10%. Espera-se que no tubo nº 1 surja um precipitado
acusando reação positiva para taninos; no tubo nº 2, a cor azul indicativo de taninos
hidrolisados ou a cor verde, sugerindo taninos condensados; para o tubo nº 3 espera-se
que haja a reação de turvação ou precipitação indicando a presença de taninos (MELLO,
CARDOSO & MARQUES, 2002).
Figura 28 Reações de caracterização de taninos. Fonte: arquivo pessoal
4.3.5 Alcaloides
Os alcaloides constituem uma classe de metabólitos secundários representada por
um número muito grande de substancias estruturalmente muito diversas e portanto difíceis
de serem definidas quimicamente. Para facilitar o estudo dos alcaloides, sua classificação
é feita de acordo com o sistema de anéis, os quais por sua vez podem ser classificadas de
acordo com o aminoácido precursor (Figura 29). Estes compostos orgânicos cíclicos
possuem pelo menos um átomo de nitrogênio no seu anel, possuem caráter alcalino e
possuem efeito no sistema nervoso central. (HENRIQUES et al ,2007)
Na história da civilização os alcaloides eram utilizados como forma de alcançar os
“deuses”. O uso terapêutico também marca a presença dos alcaloides na promoção da
saúde, com a descoberta da Vincristina e Vinblastina, presentes na vinca para tratamento
de câncer (HENRIQUES, et al,, 2007).
Figura 29 Classificação dos alcaloides segundo seus precursores. Fonte: arquivo pessoal
O experimento selecionado para caracterização de alcaloides busca detectar a
presença ou ausência de alcaloides na amostra vegetal pela reação de precipitação, sendo
o primeiro teste preliminar e o segundo teste confirmatório. As reações gerais para
alcaloides baseiam-se na formação de precipitados insolúveis pela adição de reagentes de
Dragendorff (iodo-bismuto de potássio), Mayer (iodo-mercurato de potássio), Wagner (iodo-
iodeto de potássio) e Bertrand (ácido sílico-tungstico) e Bouchardat (solução de iodo) com
resultados esperados descritos na tabela 2 (BARBOSA et al., 2001).
Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo alcaloides os alunos
desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conhecer nitrocomposto e cadeias carbônicas (cíclicas e aciclico);
Conceituar alcalinidade e acidez;
Identificar taninos como produto do metabolismo secundário;
Reconhecer a ocorrência dos alcaloidees na natureza;
Comentar sobre o uso tradicional dos alcaloides;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência, a confecção de relatórios e
atividades práticas;
Teste preliminar recomenda-se a prévia extração com seguinte procedimento:
fervem-se durante 15 minutos, 5g da droga em pó (boldo) em 35 mL de ácido cloridrico
(HCl) a 10%. Filtra-se e divide-se o filtrado em 5 tubos de ensaio.
Reação: Em 4 tubos 4 tubos acrescentam-se três gotas dos reagentes de
Dragendorff, Mayer, Bertrand e Bouchardat, preparados segundo as orientações técnicas
(FARMACOPÉIA BRASILEIRA, 2010). O quinto tubo, terá apenas a amostra e será o
controle. Observa-se a formação de precipitado ou turvação. Este teste pode apresentar
falso positivo devido a interferência de substâncias proteicas ou não alcaloídicas (RIBEIRO,
2012).
Teste confirmatório (Figura 28), recomenda-se a preparação prévia da amostra com
o seguinte procedimento: Alcaliniza-se a amostra obtida anteriormente com amônia diluída
a 40%. Verifica-se o pH com papel indicador, espera-se que o pH esteja na faixa entre 8 -
9. Transfere-se o filtrado para um funil de separação, acrescenta-se 25 mL de clorofórmio.
Agita-se seguinte a técnica indicada. Separa-se a fração que contém alcaloide, acrescenta-
se 20 mL de ácido clorídrico (HCl) 2 N e agita-se. Separa-se a fração aquosa ácida em
cinco tubos de ensaio em quantidades equivalentes.
Reação: Acrescenta-se a cada tubo 3 gotas de reagentes Dragendorff, Mayer,
Bertrand e Bouchardat. O resultado esperado será precipitação ou turvação (RIBEIRO,
2012).
Figura 30 Teste para confirmação da presença de alcaloides. Fonte: arquivo pessoal
Tabela 2 Resultados esperados das reações ácido-base para alcaloides
Reativos Resultado esperado
Reativo de Bouchardat Precipitado laranja avermelhado
Reativo Dragendorff Precipitado vermelho tijolo
Reativo Mayer Precipitado branco
Reativo Bertrand Precipitado branco
Fonte: BARBOSA et al. (2001).
4.6 Triterpenos e esteroides
Dentre os derivados do isopreno encontra-se os óleos voláteis, os heterosideos
cardioativos e as saponinas (figura 31). Os experimentos selecionados para a caracterização
dos derivados de isoprenoides foram os testes com as classes das saponinas e cardioativos. Os
cardioativos têm ação no musculo cardíaco e são utilizados no tratamento de insuficiência cardíaca
congestiva crônica e as saponinas são compostos, cuja característica mais marcante é a
produção de espuma abundante e persistente quando agitadas em soluções aquosas
(SIMÕES et al., 2007).
Figura 31 Exemplos de derivados do isopreno. Fonte: SIMÕES et al. (2007) com adaptações.
4.6.2 - Cardioativos
A caracterização desses compostos é feita evidenciando as partes da molécula. As
reações de Pesez e Liebermann-Burchard irão evidenciar o núcleo
ciclopentanoperidofenatreno; a reação de Baljet e Raymond irão evidencia-se o anel
lactônico pentcíclico e a reação de Keller-Killiani está relacionada com as desoxioses (figura
32). O núcleo fundamental dos heterosídios cardiotônicos é derivado do colesterol, também
derivados da ciclização do esqualeno e podem ser distinguidos entre primários e
secundários. Os primários encontram-se geralmente nas plantas frescas, apresentando
uma molécula terminal de glicose, que pode ser eliminada por hidrolise no processo de
secagem, formando heterosídios secundários (RATES & BRIDI, 2007).
Figura 32 Estrutura molecular da digoxina. Fonte: RADES & BRIDI (2007), com modificações
Recomenda-se para este teste que a reação de Keller - Killiane seja executada
preferencialmente, em ambiente controlado (laboratório) com auxílio de capela de exaustão devido
ao uso de reagentes ácido concentrado utilizado no teste, e recomenda-se a extração prévia da
amostra. Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo alcaloides os alunos
desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conhecer moléculas pentacíclicas, e a presença de açúcar em outras
moléculas orgânicas;
Exercitar a nomeação de moléculas orgânicas segundo IUPAC;
Identificar cardioativos como produto do metabolismo secundário;
Reconhecer a ocorrência dos cardioativos na natureza;
Comentar sobre o uso tradicional da dedaleira;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência, a confecção de relatórios e
atividades práticas;
Extração da amostra pelo processo (Figura 33): fervura de 5 g amostra (folhas de
dedaleira) com 30 mL de etanol a 50%, sob refluxo durante 10 minutos. Deixa-se decantar
e filtra-se através de algodão. Repete-se o processo de extração por mais duas vezes.
Junta-se 30 mL de acetato de chumbo neutro 10% e deixa-se esfriar. Adicionam-se 20 mL
de água, transfere-se para um funil de separação. Extrai-se com três porções de 10 mL de
clorofórmio, deixa-se em repouso até completa separação das fases. Filtra-se e reparte-se
a solução clorofórmica em 3 cápsulas de porcelana, leva-se ao banho maria evaporando-
as até resíduo, em seguida efetua-se as seguintes reações de caracterização:
Reação de Pesez: adiciona-se à cápsula 3 gotas de solução de ácido fosfórico
concentrado, mistura-se com bastão e observa-se sob luz ultravioleta, se a fluorescência
for amarelo-esverdeada a reação é positiva para núcleo fundamental
ciclopentanoperidofenatreno.
Reação de Kedde: adiciona-se à 2ª capsula 2 gotas do reativo de Kedde e observa-
se a coloração, se a cor for castanho avermelhada ou vermelho violeta a reação será
positiva para anel lactônico petacíclico.
Reação de Keller-Killiani: dissolve-se o conteúdo da 3º capsula de porcelana em 1
mL de ácido acético glacial, adicionam-se 2 gotas de cloreto férrico 2% (sol aquosa),
transfere-se cuidadosamente pelas paredes do tubo de ensaio, acrescenta-se 1 mL de
ácido sulfúrico concentrado tomando cuidado para que os dois líquidos não se misturem,
observando-se a coloração, se vermelho acastanhado reação positiva (MELLO, CARDOSO
& MARQUES,
Figura 33 Etapas de extração para o teste com cardioativos. Fonte: RATES & BRIDI (2007)
4.6.3 Saponinas
Saponinas são compostos, cuja característica mais marcante é a produção de
espuma abundante e persistente quando agitadas em soluções aquosas, que não
desaparece com adição de ácidos diluídos. Quimicamente apresentam dois tipos de núcleo
fundamental: o esteroidal e o triterpênico (Figura 32). Para a caracterização de saponinas
os testes selecionados foram o teste de espuma e o teste de hemólise.
Figura 34 Saponina esteroidal e saponina triterpênica. Fonte: http://sbfgnosia.org.br/Ensino/saponinas.html.
4.6.3.2. Sugestão de atividade prática
Espera-se que com as atividades práticas do conteúdo saponinas os alunos
desenvolvam competências e habilidade, e sejam capazes de:
Conceituar micela e hemólise;
Identificar saponinas como produto do metabolismo secundário;
Reconhecer
Comentar sobre o uso tradicional do Ginseng, Aloe-vera e Guaraná;
Executar as atividades experimentais;
Exercitar o trabalho em grupo e a inferência, a confecção de relatórios e
atividades práticas;
Para o teste de espuma procede-se da seguinte forma (Figura 35): ferve-se 1g da
amostra vegetal (Ginseng) com 10 mL de água, esfria-se e filtra-se para o tubo de ensaio
e agita-se vigorosamente. O desenvolvimento de uma espuma persistente (após 15
minutos), e que não desaparece pela adição de 1 mL de HCl 1M, indica positividade para
saponinas.
Figura 35 Teste de espuma para saponinas. Fonte: sociedade brasileira de farmacognosia
Para o teste de hemólise (Figura 36): pesa-se 6 g de gelatina, dissolve-se em 100
mL de solução fisiológica a 60ºC, adiciona-se 0,6 g de sulfato de sódio (Na2SO4) para
tamponar, verifica-se com o auxílio de uma tira reativa o pH que deve estar na faixa de 7,4.
Retira-se uma alíquota de 5 ml de solução de gelatina aquecida a 30-40 °C. Adiciona-se
0,2 ml de sangue bovino com anticoagulante, homogeneíza-se em vidro de relógio. Em
seguida depositar-se um fragmento da droga vegetal, leva-se à geladeira para solidificar. O
resultado será positivo se houver um halo hemolítico ao redor do fragmento após 30
minutos. (MELLO, CARDOSO & MARQUES, 2002).
Figura 36 Teste de Hemólise para saponinas. Fonte: arquivo pessoal
5. Discussão
As atividades propostas foram adequadas à realidade escolar da rede municipal de
São Paulo, que possui oito escolas que atendem os educandos de ensino médio, situadas
em diferentes regiões da cidade; possui um quadro de onze professores licenciados na
disciplina específica de química e vinte e sete professores licenciados em biologia que
atuam especificamente na disciplina de biologia e programas de saúde para o ensino
médio, as escolas não possuem laboratórios específicos para o ensino de ciências da
natureza. O conteúdo programático de ciências naturais e suas tecnologias para o último
ano do ensino médio da rede municipal, atende às orientações e aos parâmetros
curriculares nacionais para o ensino médio, do ministério da educação.
Sabe-se que muito embora várias unidades escolares disponham de materiais como
equipamentos (livros didáticos, microscópios e reagentes básicos) em sua grande parte as
escolas não possuem laboratórios específicos para o ensino de ciência, o que dificulta o
trabalho com atividades experimentais. A elaboração de um kit para as atividades
experimentais é recomendada, pois facilita a organização do tempo de execução das
experiências, a sugestão aos professores seria a aquisição de kits de química para utiliza-
los nas atividades experimentais de abordagem fitoquímica preliminar. Existem kits de
química, compostos por poucos itens (modelos básicos) e modelos mais elaborados. Os
kits básicos possuem materiais simples (tubos de ensaios, pipetas, termômetros, entre
outros) e reagentes elementares (azul de metileno, iodo, água destilada, álcool a 70%, entre
outros) que podem ser selecionados para compor o kit básico para serem utilizados em
sala de aula (Figura 37), e também pode-se adaptar alguns materiais (Figura 38).
Figura 37 – Laboratórios móveis de química. Fonte: arquivo pessoal.
Figura 38 Materiais alternativos para serem adaptados as experiências. Fonte: arquivo pessoal
As atividades práticas possuem caráter lúdico, e são estratégias para despertar o
interesse dos alunos pela química orgânica. A recomendação de preparação prévia dos
extratos a serem analisados, se justifica devido ao uso de solventes que não podem ser
manipulados em sala de aula. O fato de não realizarem a extração em sala de aula não
descaracteriza a intenção da proposta, que tem por fim ser uma estratégia didática
complementar ao ensino das funções orgânicas. A manipulação de reagentes e tubos de
ensaios, os cálculos de volume e massa, a elaboração de relatórios e a pesquisa permitem
ao professor estabelecer a transdiciplinaridade em suas aulas, e para os alunos essa é uma
oportunidade única de compreender que a química não está isolada enquanto disciplina,
mas inserida em todos os campos do conhecimento e em nosso cotidiano.
As atividades experimentais devem guardar semelhanças com as atividades
realizadas em um laboratório de pesquisa e os processos e métodos devem ser
apresentados aos alunos, mesmo que as extrações sejam realizadas previamente pelo
professor. As atividades devem ser significativas, não apenas demonstrativas, devem
colaborar para responder ou construir hipóteses e ideias acerca do que se pretende ensina,
devem ter efeito benéfico e transmitir o verdadeiro espirito da pesquisa (PEREIRA, 2010).
Todo projeto tem sua culminância em um produto final, e representa uma
combinação de conhecimentos e habilidades, oportuniza a demonstrar o que trabalhou-se
durante o processo. São produtos finais: apresentações públicas como simpósios,
seminários, feiras, exposições, banners, peças teatrais, e etc. Outros itens holísticos podem
ser incorporados como participação em grupo, troca de e-mails com o professor, diário de
bordo, participação de atividades extraclasse, entre outros elementos que forem pertinentes
a proposta. Para esta proposta, um exemplo de culminância seria a organização feira de
ciências com o tema plantas medicinais, ou exposição de banner dos relatórios de
atividades práticas dos alunos.
5 Conclusões
Utilizar as atividades experimentais de abordagem fitoquímica preliminar é uma
tarefa válida como estratégia didática, pois oferece a reflexão sobre o conteúdo das funções
orgânicas e o contato com as atividades práticas, também a oportuniza a construção do
conhecimento científico, a valorização do uso tradicional de plantas medicinais, perpassa o
saber científico e agrega saberes sócio históricos, convergindo para os objetivos de uma
aprendizagem significativa.
Em uma visão ampla, a proposta visa fortalecer os laços entre os educandos e
conhecimentos científico, desmitificando a ciência como conteúdo estático, pragmático,
elitizado, catedrático, mas sim como algo encantador, dinâmico, moderno, um mundo a ser
descoberto, valorizando as carreiras científicas.
Referências Bibliográficas
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ANEXO A Capa para o livreto (compêndio) de atividades experimentais.
ANEXO B – Folha de rosto do livreto (compêndio) didático
ANEXO C Apresentação da publicação
Sabe-se que muito embora várias unidades escolares disponham de materiais como
equipamentos (livros didáticos, microscópios e reagentes) em sua grande parte as escolas
não possuem laboratórios específicos para o ensino de ciência, o que dificulta o trabalho
com atividades experimentais.
Embora os educadores busquem alternativas didáticas para trabalhar as atividades
experimentais, ainda se mantém o método expositivo como metodologia de ensino e um
dos fatores que contribuem para essa perpetuação da metodologia expositiva é a carga
semanal de aulas, a gama extensa de conteúdos previstos para o ano/ciclo, a realidade da
comunidade atendida, falta de tempo para elaborar estratégias experimentais que se
adequem à infra- estrutura que lhes é oferecida.
O objetivo geral deste estudo foi a confecção de uma proposta de projeto de ensino
voltado para os professores da rede pública, com o intuito de trazer novas estratégias
didáticas para o ensino de ciências no ensino médio, utilizando como estratégia as
atividades experimentais de abordagem fitoquímica preliminar. Envolver os educandos nas
atividades experimentais, desperta o gosto pela prática laboratorial e pela pesquisa,
fomenta a curiosidade sobre o mundo científico e pela descoberta.
O texto preliminar introduz os docentes no histórico da inserção da disciplina de
ciências na educação brasileira e seus documentos norteadores. A proposta de ensino
fundamenta-se nas teorias Ausubeliana da aprendizagem significativa apresentando como
tema gerador o estudo das plantas medicinais. Todo o planejamento didático está contido
nas dimensões da aprendizagem, segundo a teria de Bloom, e a utilização de mapas
conceituais como estratégias de ensino, e a utilização do diagrama “V” como como forma
de sintetizar os conteúdos de aprendizagem. Consciente de que a proposta tem um limite
estreito entre o possível e o infactível, considerou-se a cuidadosa transposição didática dos
conteúdos experimentais. A transposição didática se encarrega de não “catedratizar” o
APRESENTAÇÃO
conteúdo proposto, abordando o conhecimento que realmente é significativo para o aluno,
e por sua vez o estudo das metodologias de ensino - aprendizagem colaboram para a
sistematização e organização dinâmica dos conteúdos nas dimensões de aprendizagem,
que proporciona uma visão mais interdisciplinar do processo como um todo.
No último momento desta proposta, dedica-se a análise da avaliação formativa,
desvelando sua relação com a aprendizagem significativa e os objetivos da alfabetização
cientifica, estabelecendo a conexão entre esses estudos, trazendo seu significado para
avaliação escolar em ciências.
A avaliação formativa não só verifica, mas auxilia na reflexão do processo ensino-
aprendizagem, sendo a formação do pensamento crítico - científico, as possibilidades do
uso e aplicação do conhecimento científico para explicar e resolver problemas cotidianos e
da comunidade (letramento científico).
A culminância do projeto de ensino tem o objetivo de incentivar a iniciação científica
entre os alunos do ensino médio, os convidando a adentrarem no mundo da pesquisa,
através da elaboração relatórios das atividades práticas no decorrer das atividades,
pesquisa científica sobre a utilização de plantas medicinais e desenvolvimento de novas
moléculas, desenvolvimento biotecnológico, entre outros assuntos pertinentes que ampliem
o leque de possibilidades didáticas a serem inseridas pelos professores dentro de sua
realidade escolar. Ao final do projeto, sugere-se que os educadores possibilitem aos alunos
apresentarem suas pesquisas a comunidade seja por meio de uma feira de ciências ou em
um Workshop de plantas medicinais. O foco principal da proposta é, a longo prazo,
fortalecer os laços entre os educandos e conhecimentos científico, desmitificando a ciência
como conteúdo estático, pragmático, elitizado, catedrático, mas sim como algo encantador,
dinâmico, moderno, um “mundo a ser descoberto”, valorizando as carreiras científicas como
opção possível.
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