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TABLAS DE DATOS ESPECTROSCÓPICOS

QUÍMICA ORGÁNICA II

Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica

TABLAS DE DATOS ESPECTROSCÓPICOS

QUÍMICA ORGÁNICA II

Departamento de Química Orgánica y Farmacéutica

Curso 2014-15

ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJOS

O H (alcoholes)

O H (ácidos)

N H

C H (sp2)

C H (sp)

C H (sp3)

3.600-3.200

3.600-2.500

3.500-3.350

3.320-3.310

3.100-3.000

2.950-2.850

Vibraciones de tensión

Unidad estructural νννν (cm-1)

Enlaces simples

Frecuencias de absorción en el IR de unidade

C H (sp )

C O (sp3)

C O (sp2) 1.200

1.200-1.025

RCH CH2 990, 910

Vibraciones de flexión con valor de diagnóstico

Alquenos:

RCH CHR' 730-665R2C CH2 890

RCH CHR' 980-960

R2C CHR' 840-790

(cis)

(trans)

4000 2700 1900X≡≡≡≡YX–H X

débil

media

fuerte

Posición aproximada de las vibraciones de tensión de distintos tipos de enlace

ESPECTROSCOPÍA DE INFRARROJOS

C C 1.680-1.620

1.750-1.710

1.725-1.700

1.850-1.800,1.790-1.740

1.815-1.770

Unidad estructural νννν (cm-1)

Enlaces dobles

C OAldehídos y cetonas

Ácidos carboxílicos

Anhídridos de ácido

Haluros de acilo

es estructurales comunes

770-730, 710-690

Derivados sustituídos del benceno:

810-750, 730-680

770-735

840-790

Monosustituído

Meta-disustituído

Orto-disustituído

Para-disustituído

1.750-1.730

1.700-1.680

Ésteres

Amidas

C C 2.200-2.100

Unidad estructural νννν (cm-1)

Enlaces triples

C N 2.280-2.240

1500 600 cm-1X=Y X–Y

Posición aproximada de las vibraciones de tensión de distintos tipos de enlace

2

1H RMN: DESPLAZAMIENTO QUÍMICOH RMN: DESPLAZAMIENTO QUÍMICO

3

ACOPLAMIENTO ESPÍN

ACOPLAMIENTOS SIMPLES:

ACOPLAMIENTOS COMPLEJOS:

Ha acop

se desdoblan en (n+1) picos

m equivalentes

ACOPLAMIENTOS COMPLEJOS:

Ha acoplado con n

se desdoblan en (n+1) x (m+1) x (p

m

ACOPLAMIENTO ESPÍN-ESPÍN

Hbplados con equivalentes

se desdoblan en (m+1) picos

n

Hb

p+1) x ... picos

, m Hc , p Hd , ...

Siendo Ja,b ≠ Ja,c ≠ Ja,d

4

ACOPLAMIENTO ESPÍN

CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO

ACOPLAMIENTO ESPÍN-ESPÍN

CONSTANTES DE ACOPLAMIENTO (J):

5

13C RMN: FUNDAMENTOS

ν = γH/2π

C RMN: FUNDAMENTOS

∆E = hν

6

ESPECTROMETRÍA DE MASAS

Z Symb M Exact Mass

1 HDT

123

1.0078250321 (4)2.0141017780 (4)3.0160492675 (11)

6 C 121314

12.0000000 (0)13.003354837814.003241988 (4)

7 N 1415

14.0030740052 (9)15.0001088984 (9)

8 O 1617

15.9949146221 (15)16.99913150 (22)17

1816.99913150 (22)17.9991604 (9)

9 F 19 18.99840320 (7)

17 Cl 3537

34.96885271 (4)36.96590260 (5)

35 Br 7981

78.9183376 (20)80.916291 (3)

Z, Atomic number; M, Nominal mass; Uncertainties in last digits are in (); Ratios calculated with most abundant isotope = 100

ESPECTROMETRÍA DE MASAS

Exact Mass Abund (%) Ratios

1.0078250321 (4)0141017780 (4)

3.0160492675 (11)

99.9985 (70)0.0115 (70)

1000.0115

12.0000000 (0)13.0033548378 (10)14.003241988 (4)

99.93 (8)1.07 (8)

1001.0816

14.0030740052 (9)15.0001088984 (9)

99.632 (7)0.368 (7)

1000.3694

15.9949146221 (15)16.99913150 (22)

99.757 (16)0.038 (1)

1000.038116.99913150 (22)

17.9991604 (9)0.038 (1)0.205 (14)

0.03810.2055

18.99840320 (7) 100 100

34.96885271 (4)36.96590260 (5)

75.78 (4)24.22 (4)

10031.961

78.9183376 (20)80.916291 (3)

50.69 (7)49.31 (7)

10097.278

Z, Atomic number; M, Nominal mass; Uncertainties in last digits are in (); Ratios calculated with most abundant isotope = 100

7

C O H

3.200 – 3.650 cm-1

1.025 – 1.200 cm-1

I.R.

ALCOHOLES

EM

R CH2 OH

Alcohol 1io

eR CH2

Ion mole

H C O H

0,5 – 5 ppm3,3 – 4,0 ppm

RMN

40 – 70 ppm

ALCOHOLES

2 OH

ecular

R + CH2 OH

m/z 31

8

C O C

I.R.

1.070 – 1.150 cm-1

ÉTERES

EM

H C O R

3,3 – 4,0 ppm

RMN

40 – 70 ppm

ÉTERES

1.120

0,91,53,4 0,91,53,4

9

C

O

1.710-1.750 cm-1 1.6I.R.

ALDEHÍDOS Y CETONAS

H

9 - 10 ppmRMN

C

O

670-1.700 cm-1

HC

O

2.720-2.820 cm-1

ALDEHÍDOS Y CETONAS

C

O

H

2,1 - 2,5 ppm190 - 220 ppm

10

9 - 10 ppmRMN

ALDEHÍDOS Y CETONAS

EM

HC

O

H

2,1 - 2,5 ppm190 - 220 ppm

ALDEHÍDOS Y CETONAS

11

CO

O

1.650 - 1.740 cm-1

3.500 - 2.500 cm-1

1.200 - 1.250 cm-1

I.R.

H

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CO

O

H

RMN

160 - 185 ppm 10 - 12 ppm

Intercambiable por D al

agitar la muestra con D2O

H

2,1 - 2,5 ppm

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

12

CH3

CCl

OI.R.

RMN

CH3

CO

O

CCH3

O

νC=O (cm-1) 1.822 1.748-1815

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

CZ

O

CH3

COCH3

O

CH3

CNH2

O

1.736 1.694

R C N

2.210 - 2.260 cm-1

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

160 - 185 ppm

13

I.R.

Dos picos entre 3.500 y 3.000 cm

AMINAS

Espectro de I.R. de la Hexilamina

Vibración de tensión

asimétrica y simétrica

del grupo NH2

3.500-3.000 cm-1

Vibración de flexión

en el plano del grupo

NH2

1.640-1560 cm-1

Dos picos entre 3.500 y 3.000 cm-1

AMINAS

Espectro de I.R. de la Hexilamina

en el plano del grupo

Vibración de flexión

fuera del plano del

grupo NH2

900-650 cm-1

14

1H- RMN: δN-H ~ 0,5-3.0 ppm

AMINAS

13C- RMN: δC-N ~ 30-50 ppm

13C RMN. Desplazamientos químicos (

H 2N 1 2 3

AMINAS

C RMN. Desplazamientos químicos (δδδδ, ppm) de aminas

1 2

3

3

4

4

5

5

15

AMINAS

EM

• Los compuestos con un número impar de nitrógenos,

presentan pesos moleculares impares.

• El nitrógeno estabiliza excepcionalmente bien cargas

positivas en átomos de carbono adyacentes.

N e NN N

M+ (m/z 101)

HN e

HN

M+ (m/z 101)

AMINAS

Los compuestos con un número impar de nitrógenos,

presentan pesos moleculares impares.

El nitrógeno estabiliza excepcionalmente bien cargas

positivas en átomos de carbono adyacentes.

N

101)

N

(m/z 58)

HN

101) (m/z 44)

16

O H

3.100 – 3.650 cm-1

1.200 – 1.250 cm-1

I.R.

FENOLES

O H

4 – 12 ppm

RMN

FENOLES

17