View
242
Download
0
Category
Preview:
DESCRIPTION
IDENTIFIKASI FLAVONOL DARI DAUNMaytenus ilicifolia dan Maytenus. aquifoliumCelastraceae) DENGAN ANALISIS LC/UV
Citation preview
IDENTIFIKASI FLAVONOL DARI DAUN
Maytenus ilicifolia dan Maytenus. aquifolium
(Celastraceae) DENGAN ANALISIS LC/UV
OLEH:
PRIMA AGUSTI LUKIS
1412.201.011
TUGAS
PENENTUAN STRUKTUR SENYAWA ORGANIK
PENDAHULUAN
M. aquifolium M. ilicifolia
- anti-ulcerogenik
- analgesik
Flavonoid, tanin dan triterpen Kromatografi gas (GC)
kromatografi lapis tipis kinerja tinggi
(HPTLC)
LANJUTAN
M. aquifolium M. ilicifolia
ISOLASI DAN
IDENTIFIKASI
STRUKTUR
LC / UV O2
3
O
4
6
7
5
8
6'
5'
4'
3'
2'
1'
A C
B
OH
flavonol
DATA LC
DATA UV SENYAWA 3
358 258 403
266
400
265
Pita 1 dengan max 358 nm menunjukan adanya eksitasi elektron dari orbital n* yang menyatakan adanya sistem konjugasi dari suatu heteroatom dengan ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C-C=O)
Pita 2 dengan max 258 nm menunjukkan adanya eksitasi elektron dari orbital * yang merupakan gugus kromofor yang khas untuk sistem ikatan rangkap terkonjugasi (-C=C-C=C-) dari cincin aromatik.
Penambahan NaOH
Pada Band I dari serapan maks 358 nm menjadi maks 400 nm yang menunjukkan
adanya gugus penarik elektron (-C=O) pada posisi para dengan gugus pendorong
elektron yang diakibatkan oleh kesetimbangan keto-enol yang khas untuk senyawa
golongan fenolat.
O
OH
O
NaOHO
O
O
O
O
ONa
OH OHOH
NaOH 400
358
Penambahan AlCl3
Pada Band I mengalami pergeseran batokromik dari maks 358 nm menjadi 400 nm
dapat diasumsikan terdapat khelat antara gugus hidroksi yang terletak pada posisi orto
terhadap gugus karbonil, dimana Al3+ membentuk kompleks dengan posisi orto hidroksi
atau mengalami kesetimbangan keto-enol yang memiliki gugus hidroksi pada posisi
para.
O
OH
OOH
AlCl3O
O
OO
Al3+
OH OH
OAl3+
OH
400 358
Penambahan NaOAc
403 358
-Band I : maks 358 nm 403 nm : deprotonasi ke posisi OH yang lebih asam
yaitu gugus OH di C-3, C-7 dan C-4. -Band II : gugus OH bebas pada posisi C-7
-Bahu tambahan pada Band II bergeser 35-60 nm : gugus OH bebas di posisi C-3 dan / atau C-4.
Senyawa flavonoid dengan penambahan aluminium klorida menimbulkan
pergeseran mulai 35-60 nm pada Band I menunjukkan adanya orto dihidroksi
pada cincin B yaitu merupakan turunan quercetin.
Senyawa flavonoid yang tidak mengalami pergeseran dianggap merupakan
kaempferol atau turunan isorhamnetin.
Kesimpulan :
senyawa 3 ini mengalami pergeseran 42 nm pada Band I menunjukkan
adanya orto dihidroksi pada cincin B, maka senyawa 3 ini merupakan
senyawa turunan quercetin.
OH
OOH
HO O
OH
OH
quercetin
43
2
105
6
7
89
1'
6'
5'
4'
3'
2'
A
B
Recommended