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Carbohidratos
INSTITUCION EDUCATIVA CIUDAD DE ASIS
Área de Ciencias NaturalesProfesor: Fabián Ortiz
GRADO ONCE– 2013
«Vivencia de valores, hacia personas integras e investigadoras»
Sobre los carbohidratos.• El término carbohídrato, hidrato de carbono,
azúcar, sacárido son sinónimos (el termino sacárido es usado ya que significa azúcar en muchos idiomas: sarkara en Sánscrito, sakcharon en Griego, y saccharum en Latin.
• Hay dos clases los sacáridos simples y los complejos.
• Se dividen entre aldosas y cetosas.
Estereoquímica en Carbohidratos• Los carbohidratos tienen una estructura de
Cn(H2O)n.
• Es la primer biomolécula que se estudiará en Q.O. (una biomolécula es una molécula orgánica que es fundamental en sistemas biológicos).
• Para química orgánica estos son polihidroxicetonas o polihidroxialdehidos.
Química Orgánica II 4
Tienen múltiples centros Quirales
• Al ser polihidroxicetonas o polihidroxialdehídos, tienen policentros quirales.
Configuración Relativa• Reglas de Fisher-Rosanoff D y L:• Antes de 1951 solamente la configuración relativa
era usada.• Los azúcares y aminoácidos, si están relacionados
con el (+)-gliceraldehído entonces son D y si son el enantiómero de este entonces son L.
• Luego del descubrimiento de los Rayos X solamente se habló de R y S.
Asignando D y L
CHO
H OH
CH2OH
D-(+)-glyceraldehyde
COOH
H2N H
CH2CH2COOH
L-(+)-glutamic acid
*
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH
CH2OHD-(+)-glucose
*
Configuración relativa.• El carbohídrato más pequeño es el gliceraldehído,
una triosa
Está posee un centro quiral ¿Donde?
Configuración Relativa• Emil Fisher, consiguió con técnicas encontrar la
configuración de el Gliceraldehído y con eso encontró todas las demás.
Configuración Relativa• Por ello otros derivados de los azúcares y de
las biomoléculas siguen siendo D o L.
Proyección de Haworth
• La proyección de Fisher no es la mejor forma de representar una fórmula cíclica, para esto existe una mejor forma, la de Haworth.
Aprendiendo a dibujar estructuras de Haworth
• Es como dibujar cualquier acetal cíclico.
Es lo mismo con la Glucosa
La Glucosa Forma el Hemiacetal
Es decir se está formando un nuevo carbono quiral.
(diastereomeros)
Haworth projections
Y la Fructosa ???• La Fructosa una cetohexosa:
• La Fructosa es un sacárido importante:
Qué Anómero es?
Azúcares reductores
¿Qué son azúcares reductores?
Disacaridos:
• Son los que tienen dos unidades de azucar:• Existen 3 enlaces naturales:• 1-4’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno en carbono 4.• 1-6’: El carbono anómerico está enlazado al
oxígeno 6.• 1-1’: El Carbono anomérico está enlazado al
oxígeno 1.
Un disacárido no es más que:
• La unión de dos monosacáridos:
Celobiosa• Dos unidades de glucosa unido 1,4.
Maltosa• Enlace 1,4 dos unidades de glucosa.
Lactosa• Enlace 1,4 galactosa y glucosa.
Gentiobiosa• Enlace 1,6. Dos unidades de glucosa.
Sacarosa
• Es enlace 1,1.
Polisacáridos• Estás son unidades interminables de sacáridos:
Otra Clasificación
Celulosa
• Son enlaces Beta 1,4 algunos mamíferos tienen la β-glucosidasa.
Celulosa
• Esta se encuentra en las plantas.• Forma Fibras
Amilosa (almidon)• Son enlaces α-1,4 de glucosa, los mamíferos
que tienen la α-glucosidasa pueden comerlos.
Prueba con yodo• La amilosa forma como espirales, las cuales
pueden acomplejar al yodo.
Quitina• Es un aminoazúcar, es la que recubre el
exoesqueleto de muchos organismos:
ADN
• Es un poliazucar de ribosa, solo que con algunas muy peculiares características.
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