Flavonoides

FLAVONOIDES

LIC. IGOR IVAN VILLALTAinvestigacionquimica@usam.edu.sv

FLAVONOIDES• Flavonoide viene del latín

flavus que significa amarillo, porque suelen ser amarillos.

• Son pigmentos de la flores• Las drogas cuyo efecto se

debe única o principalmente a los flavonoides tienen un contenido de 0.5 a 3% con excepción de los cítricos que tienen un porcentaje que oscila entre el 5 y el 25%.

La estructura base de los flavonoides tiene el esqueleto de una chalcona, y la acción de la enzima isomerasa la convierte en una flavanona

CARACTERÍSTICAS• Constituyen el grupo más amplio

de los fenoles naturales, están ampliamente distribuidos en las plantas, es el grupo de metabolitos secundarios de mayor distribución sobre todo en plantas superiores y tejidos jóvenes.

• En la mayoría de los casos son localizados en las partes aéreas de las plantas (hoja, tallo, flor), muy poco en raíces y rizomas.

• Químicamente Pueden encontrarse en forma libre o glicosidica.

FAMILIAS• FABACEAE• ASTERACEAE• APIACEAE• RUTACEAE• POLIGONACEAE• Cada familia posee flavonoides

con sustituyentes característicos en la estructura química y determinados grados de oxidación, razón por la cual poseen mucha importancia en quimio taxonomía.

Calea urticifolia

Rheum rhabarbarum

FUNCIÓN BIOLOGICA• ATRACCIÓN DE INSECTOS

(color)• PROTECCIÓN CONTRA

PLAGAS (insectos, virus, hongos)

• CONTROL DE CRECIMIENTO (junto con hormonas de crecimiento).

• INHIBICIÓN DE ENZIMAS y participación en sistemas redox de la célula.

QUIMICA• Estructura de quince

carbonos, biogenéticamente compuesta por dos unidades de acetato (C6), y una unidad de fenilpropano (C6-C3).

• La estructura contiene benzo.gamma-pirona y un anillo fenólico.

• Los flavonoides están estrechamente relacionados con los taninos.

O

OHOOH

OH

OH

A C

B

876

5 43

21

2' 3' 4'5'

R

R'

Flavonol

CLASIFICACIÓN• Los diferentes flavonoides

se distinguen por su grado de oxidación, la cantidad de grupos hidroxílicos (OH) y los azúcares ligados a la molécula.

• Por su grado de oxidación se distinguen:

• Flavonas• Flavonoles• Flavanones

DIFERENCIAS ESTRUCTURALES• Grado de oxidación del anillo• Número y posición de los

grupos OH Y OCH3 en los anillos A y B (posiciones preferidas 5, 7,3’, 4’)

• Naturaleza, número y posición de las azúcares en la mayoría de los casos se trata de O- glicosidos, en menor medida C-glicosidos.

AZÚCARES MÁS IMPORTANTES

GLUCOSA

RAMNOSA

RUTINOSA

NEOHESPERIDOSA

DIFERENCIAS ESTRUCTURALES• Agliconas con muchos grupos OH

y antocianos son hidrosolubles y se encuentran en la sabia de las vacuolas de la célula.

• Agliconas lipofilicas (con pocos grupos OH o muchos grupos metoxilicos) se encuentran muchas veces en tejidos muertos (ya no tienen vacuola, en el duramen de los árboles).

• En la cobertura de cera en hojas y mezclado con aceites esenciales.

DIFERENCIAS ESTRUCTURALES

• ANTOCIANIDINAS• La palabra deriva del

griego antho (flor) y kyanos (azul).

• Proporcionan los colores más intensos a las flores.

• El color depende del pH de la savia (entre azul y rojo)

PROPIEDADES Y USOS• Antiguamente se usaban ciertas

flores para teñir lana.• En tés para mejorar su

presentación.• Algunos flavonoides tienen

propiedades antioxidantes (Quercetina), se usa como preservante en grasas y jugos.

• En la prevención del cáncer por su capacidad de captación de radicales libres.

• Por su característica de formar complejos colorados con metales se usan en el análisis de cationes.

MANZANILLA• Matricaria recutita,

Chamomilla recutita, Matricaria chamomilla

• Familia Asteraceae• Órgano utilizado: flor• Composición:• Aceite esencial (color azul

verde) 0.3 – 1.5%• 65% en las flores amarillas,

10% en las blancas.

MANZANILLA• Con sesquiterpenos:

bisaboloides y matricina, matricarina, estas últimas con el vapor en la destilación o con otros procesos de extracción se convierten en azulenos (2-18%, sobre todo camazuleno)

• Poliacetilenos• Flavonoides hasta un 6%, sobre

todo apigenina y quercetina.• cumarinas

ACCIÓN TERAPÉUTICA EN MANZANILLA

• ANTIINFLAMATORIA • Bisabolol, camazuleno,

quercetina.• ANTIESPASMÓDICO• Aceite esencial,

apigenina y otros flavonoides.

• ANTIPEPTICO, ANTIULCERIGENO

• Bisabolol

• ANTIBACTERIANO, ANTIFUNGICO (moderado) aceite esencial y cumarinas.

• CICATRIZANTE:• Estimula el metabolismo de

la piel.• TRANQUILIZANTE Y

ANSIOLÍTICO• Apigenina; reacciona con

receptores GABA-A a nivel cerebral.

PASSIFLORA

• Passiflora incarnata,• P. edulis, • P. quadrangularis y

otras.• Familia Passifloraceae• Órganos utilizados• Tallo, hojas y flores

Passiflora incarnata

COMPOSICIÓN QUÍMICA

• Flavonoides 1.5-3.0 %• Osovitexina, schaftosida

y otros.• Trazas de aceite

esencial• Trazas de alcaloides

Passiflora edulis

ACCIÓN TERAPÉUTICA

• Tranquilizante y ansiolítico

• Antiinflamatorio• Problemas en el nervio

ciático• Trastornos durante el

climaterio (menopausia)• Relajante muscular

Passiflora quadrangularis

RUDA• Ruta graveolens• Ruta chalapensis• Familia Rutaceae• Órganos utilizados• Hojas, tallo y flores• COMPOSICIÓN• Aceite esencial 0.1-0.6% (esteres

y cetonas alifáticas; cumarinas como bergapteno, psoraleno y otros)

• Alcaloides quinolinicos• Flavonoides (Rutina –rutosido-

Quercetina) Ruta graveolens

ACCIÓN TERAPÉUTICA

• DEBIDO AL ACEITE ESENCIAL

• Fotosensibilizante/pig- mentante con influencia de los rayos UV (uso en vitiligo y psoriasis)

• ANTIPARASITARIO• BACTERIOSTÁTICO• EMENAGOGO,

ABORTIVO

Ruta chalapensis

ACCIÓN TERAPÉUTICA

• DEBIDO A FLAVONOIDES

• ANTIEDÉMICO, disminuye la permeabilidad capital

• ANTIINFLAMATORIO

TOXICIDAD• Foto dermatitis de contacto

(debido al bergapateno) con influencia de rayos UV

• ERITEMAS• VESICACIÓN• HIPERPIGMENTACIÓN• SINTOMAS LEVES• Cólicos gastrointestinales• Diarreas• Movimientos fibrilares de la

lengua• Congestión pelviana

TOXICIDAD (síntomas graves)

• Confusión mental• Shock• Convulsiones• Muerte.• CONTRAINDICACIONES• Embarazo• Lactancia• En niños menores de

diez años.

Ginkgo biloba• El ginkgo (Ginkgo biloba L.)

conocido también como árbol de los cuarenta escudos, es un árbol único en el mundo, sin parientes vivos. Está clasificado en su propia división, la Ginkgophyta, siendo el único miembro de la clase, Ginkgoopsida, orden Ginkgoales, familia Ginkgoaceae, género Ginkgo. Contiene una única especie, el Ginkgo biloba que constituye uno de los mejores ejemplos de relicto o fósil viviente conocido.

Origen de Ginkgo biloba • Originario de China, puede llegar a

vivir un milenio. Se ha usado con fines ornamentales desde hace milenios. Puede florecer en diferentes climas del mundo, sin embargo, crece principalmente en China y Corea, en el sur y el este de Estados Unidos, el sur de Francia, y en ciudades de Uruguay, Argentina y Chile. Desde hace siglos se ha utilizado por sus acciones terapéuticas, especialmente por la medicina tradicional china, y las hojas del árbol se usan en la herbolaria moderna.

Efectos farmacológicos• Aumento de la tolerancia hacia la

hipoxia (falta de oxigeno), sobre todo en el tejido cerebral.

• Inhibición del desarrollo de edemas cerebrales provocadas por traumas o sustancias tóxicas, y aceleración de la regresión de las mismas cuando ya están formadas.

• Disminución de edema y lesiones en la retina

• Aumento de la potencia cerebral y de la capacidad de aprendizaje.

• Compensación en trastornos del equilibrio.

• Mejoramiento de la circulación sanguínea, sobretodo a nivel de micro circulación.

• Mejoramiento de las propiedades reológicas de la sangre.

• Desactivación de los radicales tóxicos de oxígeno.

• Antagonismo contra PAF (Factor de Agregación Plaquetaría)

• Efecto neuroprotectivo.

Indicaciones • Deficiencia en la micro circulación

cerebral.• Trastornos en el funcionamiento

cerebral, que se manifiesta en insuficiente capacidad de memoria, concentración y aprendizaje, estados depresivos, cefaleas, y vértigo.

• Edemas y lesiones de retina• Circulación periférica deficiente.• Protege a los tejidos de influencias

nocivas (desactiva los radicales libres) y aumenta la oxigenación celular.

• En disfunción sexual.