КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ – органические соединения, органические соединения, содержащие в своем составесодержащие в своем составе одну или несколько одну или несколько карбоксильных группкарбоксильных групп

RR CCOOOHOH

Общая формула Общая формула карбоновых кислоткарбоновых кислот

ССnnHH2n2nOO22

14n + 3214n + 32

Общая формула предельных Общая формула предельных карбоновых кислоткарбоновых кислот

Формула для расчета Формула для расчета молекулярной массы молекулярной массы

предельных карбоновых кислотпредельных карбоновых кислот

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТКЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ОДНООСНОВНЫЕОДНООСНОВНЫЕ

МНОГООСНОВНЫЕМНОГООСНОВНЫЕ• МЕТАНОВАЯ КИСЛОТАМЕТАНОВАЯ КИСЛОТА• ЭТАНОВАЯ КИСЛОТАЭТАНОВАЯ КИСЛОТА• БУТАНОВАЯ КИСЛОТАБУТАНОВАЯ КИСЛОТА • ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТАЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

• ЛИМОННАЯ КИСЛОТАЛИМОННАЯ КИСЛОТА• ЯНТАРНАЯ КИСЛОТАЯНТАРНАЯ КИСЛОТА RR – COOH – COOH

HOOC – HOOC – RR – COOH – COOH

ПО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПППО КОЛИЧЕСТВУ КАРБОКСИЛЬНЫХ ГРУПП

КЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТКЛАССИФИКАЦИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

ПРЕДЕЛЬНЫЕПРЕДЕЛЬНЫЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫЕНЕПРЕДЕЛЬНЫЕ

АРОМАТИЧЕСКИЕАРОМАТИЧЕСКИЕ

МЕТАНОВАЯ КИСЛОТАМЕТАНОВАЯ КИСЛОТА ЭТАНОВАЯ КИСЛОТАЭТАНОВАЯ КИСЛОТА БУТАНОВАЯ КИСЛОТАБУТАНОВАЯ КИСЛОТА

ОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТАОЛЕИНОВАЯ КИСЛОТАЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТАЛИНОЛЕВАЯ КИСЛОТАЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТАЛИНОЛЕНОВАЯ КИСЛОТА

БЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТАБЕНЗОЙНАЯ КИСЛОТА

ПО СТРОЕНИЮ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТАПО СТРОЕНИЮ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА

задание

Классифицируйте предложенные кислоты

1. СН3 – СН2 – СН2 – СООН

2. СН3 – СН = СН – СООН

3. СН3 – СН(СН3) – СН(СН3) – СООН

4. НООС - СН = СН – СН2 – СООН

5. СН3 – СН = С = СН – СООН

проверить

ОТВЕТЫ

1. ОДНООСНОВНАЯ, ПРЕДЕЛЬНАЯ

2. ОДНООСНОВНАЯ НЕПРЕДЕЛЬНАЯ

3. ОДНООСНОВНАЯ ПРЕДЕЛЬНАЯ

4. ДВУХОСНОВНАЯ, НЕПРЕДЕЛЬНАЯ

5. ОДНООСНОВНАЯ, НЕПРЕДЕЛЬНАЯ

НОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТНОМЕНКЛАТУРА КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

АЛКАНАЛКАН + ОВ ОВ + АЯАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА

МЕТАНМЕТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА

(МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА)

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТАБесцветная жидкость с резким запахом. Полученав 1831 г Т.Пелузом из синильной кислоты. В рядуодноосновных карбоновых кислот самая сильнаяи самая активная. Муравьиная кислота содержитсяв некоторых растениях (крапиве, хвое) и насекомых(в выделениях муравьев и пчел). Само название -муравьиная – связано с муравьями, из которыхэта кислота была впервые выделена.По той же причине жгутся листья крапивы, если их неосторожнозадеть рукой.

СНСН33 – – СООНСООН

ЭТАНЭТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА(УКСУСНАЯ КИСЛОТА)

СНСН33 – СН – СН22 – СН – СН22 - - СООНСООН

БУТАНБУТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)(МАСЛЯНАЯ КИСЛОТА)

11223344

1122

УКСУСНАЯ КИСЛОТА

Уксусная кислота известна человеку с незапамятныхвремен. В чистом виде выделили только в 1700 г. В 1845 г. Ее получил синтетическим путем Г.Кольбе.Уксусная кислота – бесцветная жидкость с резким кисловатым запахом. Если кислота не содержит воду,то при 16,60С она образует бесцветные кристаллы и называется «ледяной». Водный раствор (70-80%) кислоты известен как уксусная эссенция, а 5 – 7% раствор называется столовым уксусом. Уксусная кислота – слабая кислота.

СНСН33 – СН – СН22 – СН – СН22 – СН – СН22 – – СООНСООН

ПЕНТАНПЕНТАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)(ВАЛЕРИАНОВАЯ КИСЛОТА)

НООСНООС – – СООНСООН

ЭТАНЭТАНДИДИОВОВАЯАЯ КИСЛОТА КИСЛОТА(ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА)

1122

1122334455

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

Ф.Велер

Щавелевая кислота относится к простейшей двухосновной кислоте. Впервые эта кислота была обнаружена в кислом щавеле (конский щавель) в видекислой калиевой соли, а в 1776 г. Она была полученав свободном виде. В 1824г. щавелевую кислоту синтезировал Ф.Велер при взаимодействии дицианас водой. Известно, что ни сам Ф.Велер, ни его cовременники не обратили внимание особого вниманияyа этот синтез. А ведь при этом происходило превращение неорганического вещества в органическое!

СНСН33 – СН ( – СН (ОНОН) – ) – СООНСООН

112233

22 – – ГИДРОКСОГИДРОКСОПРОПАНПРОПАНОВОВАЯАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА

(МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА)(МОЛОЧНАЯ КИСЛОТА)

задание 1 задание 1

ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ДАЙТЕ НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВАМ ПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕПО МЕЖДУНАРОДНОЙ НОМЕНКЛАТУРЕ

1.1. СНСН33 – СН(СН – СН(СН33) – СООН ) – СООН

2.2. СНСН33 – СН – СН22 – СН(СН – СН(СН33) – СН(СН) – СН(СН33) – СООН ) – СООН

3.3. СНСН33 – СН = СН – СН(СН – СН = СН – СН(СН33) – СООН) – СООН

4.4. СНСН33 – СН = СН – СН(ОН) – СООН – СН = СН – СН(ОН) – СООН

5.5. НООС – СННООС – СН22 – СН(СН – СН(СН33) – СООН) – СООН ПРОВЕРИТЬПРОВЕРИТЬ

ОТВЕТЫОТВЕТЫ

1.1. 2 2 – МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА– МЕТИЛПРОПАНОВАЯ КИСЛОТА

2.2. 2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА2, 3 – ДИМЕТИЛПЕНТАНОВАЯ КИСЛОТА

3.3. 2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА2 – МЕТИЛПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА

4.4. 2 – ГИДРОКСОПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА2 – ГИДРОКСОПЕНТЕН – 3 – ОВАЯ КИСЛОТА

5.5. 2 – МЕТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА2 – МЕТИЛБУТАНДИОВАЯ КИСЛОТА

ИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТИЗОМЕРИЯ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТДля предельных карбоновых кислотДля предельных карбоновых кислот

• УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТАУГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА• МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)МЕЖКЛАССОВАЯ (СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ)

Для непредельных карбоновых кислотДля непредельных карбоновых кислот

• УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТАУГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА• ПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИПОЛОЖЕНИЯ КРАТНОЙ СВЯЗИ• МЕЖКЛАССОВАЯМЕЖКЛАССОВАЯ

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

СС11 – С – С33

СС44 – С – С99

CC1010 и и >>

Жидкости с характерным резким Жидкости с характерным резким запахом, запахом, хорошо растворимые в воде хорошо растворимые в воде

Вязкие маслянистые жидкости с Вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом, плохо неприятным запахом, плохо растворимые растворимые в водев воде

Твердые вещества, Твердые вещества, не имеющие запаха, не растворимые не имеющие запаха, не растворимые в водев воде

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1.1. ДИССОЦИАЦИЯДИССОЦИАЦИЯ

CHCH33 - COO - COO

HH++

- - ++

CHCH33 - COO - COOHH

CHCH33 - COO - COOHH

2. 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С МЕТАЛЛАМИ

R – COOR – COOHH ++ МеМе

++ 22

R – COOR – COO

HH

МеМе

опытопыт

R – COOR – COO HH

3.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ3.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ОСНОВНЫМИ ОКСИДАМИ

2 R – COO2 R – COOHH + + MgMgO = O = =(R – COO)=(R – COO)22MgMg + + HH22OO

44.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ.ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ СО ЩЕЛОЧАМИ

R – COOR – COOHH + + NaNaOH = OH = =R – COO=R – COONa Na + + HH22OO

55.РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ.РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ

R – CHR – CH = С = СH – COOHH – COOH + + BrBr22

BrBr BrBr

R – CH – CH – COOHR – CH – CH – COOH

6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ6. РЕАКЦИИ ЗАМЕЩЕНИЯ

HHHH22C – COOHC – COOH + + ClCl22 у/фу/ф

++HH22C – COOHC – COOH ClClClCl

HH

7. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ7. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ

R – COR – COOHOH + + HHO – RO – R11

R – COR – COOROR11

--HHOHOH

tt00C, HC, H++

СЛОЖНЫЙ ЭФИРСЛОЖНЫЙ ЭФИР

КАРБОНОВАЯ КИСЛОТАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА СПИРТСПИРТ

УИЛЬЯМСОН (Williamson), Александер Уильям1 1 маямая 1824 1824 гг. . –– 6 6 маямая 1904 1904 гг. . Английский химик-органик

Александр Уильям Уильямсон родился в Лондоне. Изучал химию в Гейдельбергском университетеу Леопольда Гмелина (1840(1840--1843)1843) и в Гисенскомуниверситете у Юстуса Либиха. В 18481848 г. стал профессором химии университетскогоколледжа в Лондоне. В 1863, 1865, 18691863, 1865, 1869--18711871 гг. являлся ПрезидентомЛондонского химическогообщества. Иностранный член-корреспондент Петербургской АН (1891(1891). Основные научные работы Уильямсона посвящены огранической химии. Изучая механизм реакций этерификации, Уильямсон установил, что придействии серной кислоты на этиловый спирт образуется этилсерная кислота, которая затем реагирует со спиртом и даёт эфир. Действуя на этилсерную кислоту амиловым спиртом он получилэтиламиловый эфир. Исследуя сложные эфиры, Уильямсон показал, что реакции этерификации являются обратимыми и приводят к наступлениюдинамического равновесия, в котором присутствуют и исходные вещества, и продукты реакции. В 18521852 г. Уильямсон предложил способкетонизации кислот – получение кетонов нагреванием смеси солей различныхкарбоновых кислот.

СЛОЖНЫЕСЛОЖНЫЕ ЭФИРЫЭФИРЫСложные эфиры широко используются в качестверастворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

ЭфирыЭфиры МУРАВЬИНОЙМУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫКИСЛОТЫHCOOCHHCOOCH33 — метилформиатметилформиат, tкип = 32 °C; растворитель жиров, минеральныхминеральныхи растительных масел, целлюлозы, жирных кислот; ацилирующий агент; используют в производстве некоторых уретанов, формамида. HCOOCHCOOC22HH55 — этилформиатэтилформиат, tкип = 53 °C; растворитель нитрата и ацетатацеллюлозы; ацилирующий агент; отдушка для мыла, его добавляютк некоторым сортам рома, чтобы придать ему характерный аромат; применяютв производстве витаминов B1, A, E. HCOOCHHCOOCH22CH(CHCH(CH33))22 — изобутилформиатизобутилформиат нескольконапоминает запах ягод малины. HCOOCHHCOOCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 — изоамилформиатизоамилформиат (изопентилформиат)растворительрастворитель смолсмол ии нитроцеллюлозы. HCOOCHHCOOCH22CC66HH55 — бензилформиатбензилформиат, tкип = 202 °C; имеет запахзапах жасминажасмина;; используетсяиспользуется каккак растворительрастворитель лаков и красителей. HCOOCHHCOOCH22CHCH22CC66HH55 —— 2 2 -- фенилформиатфенилформиат имеет запахзапах хризантемхризантем.

Эфиры МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

C3H7COOCH3 — метилбутират, tкип = 102,5 C; по запаху напоминает ранет. C3H7COOC2H5 — этилбутират, tкип = 121,5 C; имеет характерный запах ананасов. C3H7COOC4H9 — бутилбутират, tкип = 166,4 C; C3H7COOC5H11 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и C3H7COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилбутират (изопентилбутират)имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

Эфиры ИЗОВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ

(CH3)2CHCH2COOCH2CH2CH(CH3)2 — изоамилизовалерат(изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

ЭфирыЭфиры МАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫМАСЛЯНОЙ КИСЛОТЫ

CC33HH77COOCHCOOCH33 — метилбутират, tкип = 102,5 °C; по запаху напоминает ранет. C3H7COOCC3H7COOC22HH55 — этилбутират, tкип = 121,5 °C; имеет характерный запах ананасов. CC33HH77COOCCOOC44HH99 — бутилбутират, tкип = 166,4 °C; CC33HH77COOCCOOC55HH1111 — н-амилбутират (н-пентилбутират) и CC33HH77COOCHCOOCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 — изоамилбутират (изопентилбутират) имеют запах груш, а также служат растворителями в лаках для ногтей.

Эфиры Эфиры ИЗОВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫИЗОВАЛЕРИАНОВОЙ КИСЛОТЫ

(CH(CH33))22CHCHCHCH22COOCHCOOCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 — изоамилизовалерат изоамилизовалерат (изопентилизовалерат) имеет запах яблока.

ЭфирыЭфиры УКСУСНОЙ КИСЛОТЫУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ CHCH33COOCHCOOCH33 — метилацетатметилацетат, tкип = 58 °C; по растворяющей способности аналогичен ацетону и применяется в ряде случаев как его заменитель, однако он обладает большей токсичностью, чем ацетон. CHCH33COOCCOOC22HH55 — этилацетатэтилацетат, tкип = 78 °C; подобно ацетону растворяет большинство полимеров. По сравнению с ацетоном его преимущество в более высокой температуре кипения (меньшей летучести). CHCH33COOCCOOC33HH77 — нн-пропилацетат-пропилацетат, tкип = 102 °C; по растворяющей способности подобен этилацетату. CHCH33COOCH(CHCOOCH(CH33))22 — изопропилацетатизопропилацетат, tкип = 88 °C; по растворяющим свойствам занимает промежуточное положение между этил- и пропилацетатом. CHCH33COOCCOOC55HH1111 — нн-амилацетат -амилацетат (н-пентилацетат), tкип = 148 °C; напоминает по запаху грушу, применяется как растворитель для лаков, поскольку он испаряется медленнее, чем этилацетат. CHCH33COOCHCOOCH22CHCH22CH(CHCH(CH33))22 — изоамилацетатизоамилацетат (изопентилацетат) напоминает по запаху бананы. CHCH33COOCCOOC88HH1717 — нн-октилацетат-октилацетат имеет запах апельсинов.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯСПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1.1. ОКИСЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ ОКИСЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ И АЛЬДЕГИДОВИ АЛЬДЕГИДОВ

СНСН33 – СН – СН22 – ОН – ОН

[[ОО]]- Н- Н22ОО

СНСН33 – СОН – СОН СНСН33 – СООН – СООН

[[ОО]]- Н- Н22ОО

ПЕРВИЧНЫЙ СПИРТПЕРВИЧНЫЙ СПИРТ

АЛЬДЕГИДАЛЬДЕГИД КАРБОНОВАЯ КИСЛОТАКАРБОНОВАЯ КИСЛОТА

2. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ2. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ

СНСН33 – СО – СООСОС22НН55 + + ННОНОН НН++

СНСН33 – СООН + – СООН + СС22НН55ОНОН

ОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯОБЛАСТИ ПРИМЕНЕНИЯ

МУРАВЬИНАЯ МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА

УКСУСНАЯ УКСУСНАЯ КИСЛОТАКИСЛОТА

ЩАВЕЛЕВАЯЩАВЕЛЕВАЯКИСЛОТАКИСЛОТА

ТЕСТТЕСТ

МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТАМУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА• в текстильной промышленности текстильной промышленности (в качестве протравы при (в качестве протравы при крашении тканей);крашении тканей);• в кожевенной (при дублении кож);в кожевенной (при дублении кож);• в пищевой (для консервирования в пищевой (для консервирования фруктов);фруктов);• в производстве некоторых в производстве некоторых полимеров;полимеров;• хороший растворитель для многих хороший растворитель для многих полимеровполимеров (капрона, найлона, (капрона, найлона, поливинилхлорида),поливинилхлорида),• в медицине в медицине

УКСУСНАЯ КИСЛОТАУКСУСНАЯ КИСЛОТА

• для получения полимеров, для получения полимеров, красителей, сложных эфиров, красителей, сложных эфиров, ацетатного шелка, негорючей фото – и ацетатного шелка, негорючей фото – и кинопленки;кинопленки;• широко используют соли уксусной широко используют соли уксусной кислоты:кислоты:АЦЕТАТ ЖЕЛЕЗА, АЦЕТАТ ХРОМА,АЦЕТАТ ЖЕЛЕЗА, АЦЕТАТ ХРОМА,АЦЕТАТ АЛЮМИНИЯАЦЕТАТ АЛЮМИНИЯ в качестве протравы в качестве протравы при крашении тканей;при крашении тканей;АЦЕТАТ СВИНЦА АЦЕТАТ СВИНЦА – для изготовления– для изготовлениясвинцовых белил;свинцовых белил; АЦЕТАТ МЕДИ (АЦЕТАТ МЕДИ (IIII) ) – для борьбы – для борьбы с вредителями сельского хозяйства.с вредителями сельского хозяйства.

ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТАЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА

• для отбеливания тканей;• в производстве красителей;• в кожевенной и деревообрабатывающей промышленности;• для удаления ржавчины и накипи;• в пищевой промышленности (как пищевая добавка)