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花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

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花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成. 报告人:金迪 日期: 2013 年 06 月 14 日. 内容提要. 常见的有机荧光探针. 菁类探针设计思路及进展. 罗丹明类探针设计思路. 常见有机荧光探针. 稠环芳烃类. 具有强而稳定的荧光 能产生激基缔合物荧光 一般不能人工合成,往往具有致癌性 吸收波长处于紫外区. 常见有机荧光探针. 萘酰亚胺类. 好的共平面性 较大共轭体系 Stocks 位移大,性能优异 波长较短,可调范围较小. 常见有机荧光探针. BODIPY 类. 荧光量子产率高 荧光可调范围大 不易受环境 pH 影响 - PowerPoint PPT Presentation

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Page 1: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

报告人:金迪日期: 2013年 06月 14日

Page 2: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

内容提要常见的有机荧光探针

菁类探针设计思路及进展

罗丹明类探针设计思路

Page 3: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

常见有机荧光探针

稠环芳烃类

具有强而稳定的荧光能产生激基缔合物荧光一般不能人工合成,往往具有致癌性吸收波长处于紫外区

Page 4: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

常见有机荧光探针

萘酰亚胺类

好的共平面性较大共轭体系Stocks位移大,性能优异波长较短,可调范围较小

Page 5: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

常见有机荧光探针

BODIPY类

荧光量子产率高荧光可调范围大不易受环境 pH影响合成成本高, Stocks位移小

Page 6: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

常见有机荧光探针菁类

有较大的共轭平面性和季铵盐阳离子,与 DNA有很高亲和力波长可调范围大,可以进入近红外区光稳定性差

Page 7: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

常见有机荧光探针呫吨类

荧光量子产率高,生物医学领域应用广泛受样品背景干扰相对较少Stocks位移小,对 pH较敏感

Page 8: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

菁类探针设计OH

OH

Cl

OH

Cl

O

O

Cl

POCl3

DMF

Cl

H

O

OH

Cl

Cl

H

O

OH

Cl

N+

N N

Cl

Cl

正丁醇/环己烷

100℃

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OH

OH

Cl

OH

N N

NCl Cl

Cl

, DMF

25℃CH2Cl2 ,

An Efficient route to Alkyl Chlorides from Alcohols Using the Complex

TCT/DMF . Organic Letters, 4(4): 553-555.

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Page 11: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

OH

OH

Cl

OH

N N

NCl Cl

Cl

, DMF

25℃CH2Cl2 ,

An Efficient route to Alkyl Chlorides from Alcohols Using the Complex

TCT/DMF . Organic Letters, 2002, 4(4): 553-555.

问题:原料不溶于二氯DMF不好分离,影响产物显色

Page 12: 花菁及罗丹明类荧光探针 的设计与合成

OH

OH

Cl

OH

SOCl2

问题:原料不溶于二氯,溶剂?产物显色太慢,不易观察其它副产物?

展开剂: 7ml二氯: 10滴甲醇

O

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罗丹明类探针设计

罗丹明 110

产率 58.97%

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