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有机复习专题. 有机推断. 南通市天星湖中学 陆惠. 有机推断题的命题特点：. 有机推断题是高考有机化学考查的重点题型 , 命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。. 探究. 解题关键是？. CH 3. CH 3 -C-OH. CH 3. 例 1. 已知 : 与 结构相似的醇不能被催化氧 化为醛或羧酸。“智能型”大分子在生物工程中有很 大的前景， PMAA 就是一种“智能型”大分子，可用于 生物制药中大小分子的分离，下图是以物质 A 为 起始 - PowerPoint PPT Presentation
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南通市天星湖中学 陆惠
有机复习专题有机推断
有机推断题是高考有机化学考查的重点题型 , 命题多以框图形式给出，有时还给出一定的新信息来考查学生的应用信息能力。
有机推断题的命题特点：
探究
解题关键是？
例 1
已知 : 与 结构相似的醇不能被催化氧
化为醛或羧酸。“智能型”大分子在生物工程中有很 大的前景， PMAA 就是一种“智能型”大分子，可用于 生物制药中大小分子的分离，下图是以物质 A 为 起始 反应物合成 PMAA 的路线，试推导 A ～ E 的结构简式：
CH3-C-OHCH3
CH3
PMAA
Br2/CCl4 NaOH/H2O
OH
CH3
CH2CH COOH
CH3C CH2
CH3
①
CH3
CH3C CH2
Br Br ② OHOH
CH3
CH3C CH2
浓 H2SO4,△
OH
CH3
CH3C CHOOH
CH3
CH3C COOH
③CH3
CH2 CCOOH
一定条件F:[ ]
COOH
CH3
CH2 C n
△O2, 催化剂
△O2, 催化剂
ED
CBA
探究 1:
结合例 1 的分析过程 , 探究解答该类题的突破口
总结一：
对比反应的典型试剂、特征条件
疑问： 典型试剂、特征条件具体指的是哪些？
一、解题关键
根据反应试剂确定官能团 根据反应试剂确定官能团 ::反应条件 可能官能团
NaHCO3 溶液
Na2CO3 溶液
Na
银氨溶液
新制氢氧化铜悬浊液
溴水 ( 褪色）
浓溴水、 FeCl3
酸性 KMnO4 溶液
—COOH
—COOH 、酚羟基
—COOH 、 ( 酚、醇 ) 羟基
—CHO
—CHO
酚
C ＝ C C≡C 或— CHO
C ＝ C C≡C 、酚类 或— CHO 、苯的同系物
根据反应条件确定官能团 ：根据反应条件确定官能团 ：反应条件 发生的反应或可能存在的原子团
浓硫酸△
稀硫酸△
NaOH 水溶液△
NaOH 醇溶液△
H2 、催化剂
O2/Cu 、加热
Cl2(Br2)/Fe
Cl2(Br2)/ 光照
① 醇的消去（醇羟基）② 酯化反应（含有羟基、羧基）
① 卤代烃的水解 ②酯的水解
加成 ( 碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环 )
醇羟基 （－ CH2OH 、－ CHOH ）
烷烃或苯环上烷烃基
① 酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解
卤代烃消去（－ X ）
苯环
例 2 、已知溴乙烷跟氰化钠反应后再水解可以得到丙酸
CH3CH2Br CH3CH2CN CH3CH2COOH
产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题。图中 F 分子中含有 8 个原子组成的环状结构。
（ 1 ）反应①②③中属于取代反应的是 ______________ （填反应代号）。
（ 2 ）写出结构简式： E___________ ， F______________ 。
C
BA （ C3H6 ）
NaCN
Br2 的 CCl4 溶液
稀 NaOH 溶液
F
H2O
D
E
酸催化
C
A （ C3H6 ）
NaCN
Br2 的 CCl4 溶液
稀 NaOH 溶液
H2O
NaCN H2O
CH3CH=CH2
CH3CH—CH2
Br Br
CH3CH—CH2
OH OH
CH3CH—CH2
CN CNCH3 CH — CH2
COOH COOH
① ②
③
CH3CH—CH2
O =C C= O
O O
CH3CH—CH2
探究 2:
结合例 2 的分析过程 , 探究解答该类题的突破口
总结一： 对比反应的典型试剂、特征条件
一、解题关键
总结二： 对比题干信息，读懂并模仿信息
B (C4H6O2)
C (C4H6O2)
D (C4H6O2)n
E (C4H6O2)n A (C4H8O3)
已知 A 具有酸性，一定条件下可生成 B、 C、 D ，且 B、 C 互为同分异构体， B 为五原子环状化合物。
例３
1. 写出 A、 B的结构简式： A____________ ； B____________ ；2. 分析下列反应类型： A→D： ________ ； C→E： ________ ； 3. 试写出下列化学方程式： A→C： ____________________ A→D： ____________________
CH2CH2CH2COOH
OH
CH2CH2CH2
O C=O
CH2=CHCH2COOH
[OCH2CH2CH2C]n
O
[CH2—CH]n
CH2COOH
探究 3:
结合例 3 的分析过程 , 探究解答该类题的突破口
总结一： 对比反应的典型试剂、特征条件
一、解题关键
总结二： 对比题干信息，读懂并模仿信息
总结三： 对比分子式的变化，根据 C 、 H 、O 等原子数目变化突破
例 4 ： 已知： CH3CH2OH CH3COOCH2CH3
乙 酸
（相对分子质量 46 ） （相对分子质量 88 ）
R—CH—OH
OH
自动失水 RCHO + H2O
（不稳定， R 表示烃基）
现有只含 C 、 H 、 O 元素的化合物 A ～ F ，已知它们的性质如下，试推断 A 的结构简式：
乙酸酐
乙酸
（ C ）相对分子质量 不发生银镜反应，可被碱中和
（ D ）相对分子质量 ， ，可被碱中和
选择氧化
乙酸酐
（ A ）可发生 ，
选择氧化
（ B ）可发生银镜反应
乙醇 浓硫酸
（ F ）不发生银镜反应，无酸性
（ E ）不发生银镜反应，无酸性浓硫酸
乙醇
-CHO
-OH
银镜反应可与 Na 反应放出 H2
-COOH
-OH
不发生银镜反应
106
190
2
2
M(C) –M(D) = 84 = 42×2
乙酸乙酸酐
探究 4:
结合例 4 的分析过程 , 探究解答该类题的突破口
总结一： 对比反应的典型试剂、特征条件
一、解题关键
总结二： 对比题干信息，读懂并模仿信息
总结三： 对比分子式的变化，根据 C 、 H 、O 等原子数目变化突破
总结四： 对比相对分子质量的变化，根据差值突破
— 找突破口突破口一：
突破口二：
突破口三：
突破口四：
思考与讨论：解题步骤
请你根据以上例题的解答，尝试归纳有机推断题的解题步骤
二、解有机推断题的步骤
4 、规范表达——正确书写有机物的结构简式、化学方程式等。
1 、审题——仔细读题、审清题意 ,明确已知条件，挖掘隐 蔽条件
2 、找突破口——分析结构特征、性质特征、反应条件、 实 验现象，确定某物质或官能团的存在。
3 、推断——用顺推法、逆推法、双推法、假设法等得出初步 结论再检查、验证推论是否符合题意。
课堂练习 :
1 、已知： a 、 RCH2OH
CrO3/H2SO4 RCHO
b 、 ROH + HBr → RBr + H2O
c 、与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳 原子才能被高锰酸钾氧化为羧基。
有机物 A 具有酸性，但不与 FeCl3 发生显色反应，A 可以发生以下变化：
-COOH
KMnO4-COOH A(C H10O ) C(C9H9O2Br) HBr
B(C9H8O3)能发生银镜反应
-CH- -OH
CrO3/H2SO4 -CH2
-COOHA ： A ：
A ： -OH
39
A ： -CH-
COOH
CH2-OH
试推导 A 的结构：
2、根据图示填空
△[Ag(NH3)2]+ ， OH
－
（ 1）化合物 A 含有的官能团是 -------------------------。（ 2） 1 mol A 与 2mol H2 反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式： ------------------
--。 （ 3） B在酸性条件下与 Br2反应得到 D， D的结构简式是 -------------------。（ 4） F的结构简式是 --------------。由 E生成 F的反应类型是 ---------------------。
分子中有 4 个
C
分子中无支链A 有— COOH
A 有—CHO
A 有碳碳双
键
H+
D的碳链没有支链
NaHCO3Br2 C A B D
H+
△
△
C4H6O2
F是环状化合物
E F
H2
Ni（催化剂）
△[Ag(NH3)2]+ ， OH
－ H+
2、根据图示填空
（ 1）化合物 A 含有的官能团是 ----------------------------------------。
（ 2） 1 mol A 与 2mol H2 反应生成 1 mol E，其反应的化学方程式： ------------------
--。 （ 3） B在酸性条件下与 Br2反应得到 D， D的结构简式是 -------------------。（ 4） F的结构简式是 --------------。由 E生成 F的反应类型是 ---------------------。
OHCCH=CHCOOH HOOCCH=CHCOOH
HOOCCHBrCHBrCOOH
OHCCH=CHCOONa
HOCH2CH2CH2COOHCH2CH2CH2
O C=O
D的碳链没有支链
H+
△ C4H6O2
F是环状化合物
E F
Br2 B D
△ H2
Ni（催化剂）
NaHCO3
H+
[Ag(NH3)2]+ OH － △
C A
课堂小结：
解题关键在找
突 破 口
反应的典型试剂和特征条件
题干信息
分子式前后 C 、 H 、 O 等个数变化
反应前后相对分子质量变化
解 题 步 骤
审清题意
找准突破口
综合推断
规范表达
