Embed Size (px)
Citation preview
1
انستوى انثبي / اإلضبفيخانكييبء
نهصف انثبي انثبوي ثفروعه
- انزراعيو انزني داالقتصب-
يهخص شبيم نهبدح انذراسيخ
حست انتعذيالد انجذيذح
2015 / 2016
:ستبراألإعذاد يحذ سبنى دردس
079/9932064
2
واعذـــــــــقـوض والـــــــــحىـال/ انــوحـــذح انــثـــبـيــــــخ انفصم األول / تــعــريـفــــبد انـحــــــوض وانـقــواعـــــــــذ
: اؾض صلبد
. ؽط األهث٤ي ، (ؽط اإل٣ضب٣ي)ـ ؿا (٣ؾز١ ؽط ازو٣ي)ػص٤و ا٤ : ؽع٢ ض ب غؼ.1
. األؽو ا األىهم ئ٠ ا ػجبك اش ههخ رؾ .2
. (اك و٤خ )ؾب٤ب ابئ٤خ صخ ز٤به اوثبئ٢ . 3
: اواػل صلبد
. اياله٢ ب غؼ و. 1
. رؾ ههخ ػجبك اش األؽو ئ٠ األىهم. 2
. (اك و٤خ )ؾب٤ب ابئ٤خ صخ ز٤به اوثبئ٢ . 3 :تؼشفبد اىضض اىقاػذ
:ف أسط : أال
H ) ع٤ ا٤له بكح ري٣ل رو٤ي ا٣ :اىضط +
: ، ب ػل ئماثزب ك٢ ابء (
رؼط٢ األ٣بد ، ني ػب٤خ ، رؾز١ ػ٠ جخ٢ اؾض از٢ رزأ٣ ٤ب ػل ئماثزب ك٢ ابء :ؾض او٣خ ا. 1
H ) ؼ ع٤غ، در٤بهاوثبئ٢ برص٤ ػل ئظبءح ه٣خ+
: ، ٣ض ازلبػ ث اؽل باز٢ ٣ؾز٣ب (
HCl , HClO4, H2SO4 , HNO3 HBr, HI,
HCl (g) H +
(aq) + Cl -
(aq)
األ٣بد ، قلعخ ، رؾز١ ػ٠ جخ٣ب ػل ئماثزب ك٢ ابء عيب٢ اؾض از٢ رزأ٣ : اؾض اعؼ٤لخ .2
: ، ٣ض ازلبػ ث٤ زؼب٤ ب ر٤بهاوثبئ٢ برص٤ظؼ٤لخ ػل رؼط٢ ئظبءح
HF, H2SO3, HNO2, H2CO3, H2S, HClO, HCN, HCOOH
HCN(g) H +
(aq) + CN –
(aq)
: ( HNO3 , HF)ازت ؼبكخ رأ٣ اؾض : اهج
HNO3 H +
(aq) + NO3 - (aq) ( صط ق)
HF H +
(aq) + F - (aq) ( صط ظؼف)
ؽت ل أه٤٤ ؟ HClO4 , C6H5COOH : ١ ى اؾطكو ا : اهج
H +
+ (aq)- C6H5COO C6H5COOH
H ) رو٤ي ؽعب أل ىاك C6H5COOH ٣ؼل +
. ػل ئماثز ثببء (
HClO4 H +
(aq) + ClO4 -
(aq)
H ) رو٤ي ؽعب أل ىاك HClO4 ٣ؼل +
. ػل ئماثز ثببء (
:ستبر األإعذاد يحذ سبنى دردس
079/9932064
3
OH) ا٣ ا٤له٤ل ى رو٢ بكح ري٣ل ٢ :حاىقبػذ -
: ، ب ػل ئماثزب ك٢ ابء (
)ثؾ٤ش رؼ ع٤غ األ٣بد ػب٤خ رؾز١ جخهاػل رزب٣ ٤ب ػل ئماثزب ك٢ ابء٢ :اواػل او٣خ .1-
OH ) از٢
KOH , NaOH, Ba(OH)2 : ر٤بهاوثبئ٢ ض برص٤ ػل رؼط٢ ئظبءح ه٣خ ٣ض ازلبػ ث اؽل ،رؾز٣ب
NaOH (s) Na +
(aq) + OH -
(aq)
رؼط٢ ئظبءح األ٣بد ني قلعخ رؾز١ ػ٠ جخ٣ب ػل ئماثزب ك٢ ابءعيبهاػل رزب٣ ٢ : اواػل اعؼ٤لخ .2
، ٣ض ازلبػ ث٤ زؼب٤ ، ض اوجبد از٢ رؾز١ ػ٠ ا٤زوع٤ ر٤بهاوثبئ٢ برص٤ظؼ٤لخ ػل
. …… , NH3 , N2H4ض (ك٢ وت زؼبك )
؟ Ba(OH)2: ازت ؼبكخ رأ٣ اوبػلح ا٥ر٤خ : اه ج
Ba(OH)2 Ba 2+
(aq) + 2OH -
(aq)
ؽت ل أه٤٤ ؟KOHهبػل١ ــ ى اها ك : اه ج
KOH (s) K +
(aq) + OH -
(aq)
OH ) رو٤ي د ىاكا ألهبػلح KOH ك رغ -
. ثببء اػل ئماثز (
. ػ٠ هلهح ؾب٤ب ابئ٤خ ػ٠ رص٤ از٤به اوثبئ٢ اػزبكا ٤ي أه٤٤ ث٤ اؾض او٣خ اعؼ٤لخ :صظخ ال
: أسط ف تؼشف عيجبد
ؽعب HCl ؿبىرجو ال ٣غ، كضث ( وغب أب٤ب )ثخ ك٢ ابءبماا ؿ٤واػل ض ان ٣ز رل٤و ى اؾ. 1
رأ٣ مي ؼل NH4Cl ؼ ه٣ل األ٤ئزبط ك٢ اؾبخ اـبى٣خ ب ؼب هبػلح ػ٠ اوؿ رلبػNH3ؿبى ال
H ) ٤زظHClؿبى +
OH) ٤زظ NH3 رأ٣ ثل ( -
: ا٥ر٢ ب ك٢ ازلبػ(
HCl (g) + NH3(g) NH4Cl (g)
. ,CH3COONa, NaF ٣ز أه٤٤ رل٤و اى اؾع٢ اوبػل١ ؾب٤ ثؼط األثػ ض . 2
H3Oأ اىذس +
:
Hئ أ٣ ا٤لهع٤ +
ماد ضبكخ وثبئ٤خ ،٣وح علا صؾ بك٣خكه٤وخأل (ال ٣عل ثش ؽو ) ال٣زاعل ثصهح لوكح
H3Oك٢ ابء ب (O)هرجػ ثيط اإلزوبد ؿ٤و اواثطخ ػ٠ مهح ١ ني ،عجخ ػب٤خ+
. (أ٣ ا٤له٤ )
H3Oني أ٣ ا٤له٤ +
H ٣ض أ٣ ا٤لهع٤ +
:ب ٢٣ HClرزت ؼبكخ رأ٣ اؾط ، ف ك٢ اؾ ابئ٢
HCl + H2O(l) H3O +
(aq) + Cl -
(aq)
:ىس – ف ثشغتذ : حبب
H)بؼ اجور ) ك٢ ازلبػ هبكهح ػ٠ اػطبء اجور بكح أفو (عي٣ئبد أ أ٣بد)بكح :اىضط +
)) .
H)اجور زوج ) ك٢ ازلبػ هبكهح ػ٠ ئزوجب اجور بكح أفو (عي٣ئبد أ أ٣بد)بكح ٢ :اىقبػذح +
))
: اىضط صغت زا اىف قذ ن
HNO3 + H2O(l) H3O : عي٣ئبد زؼبكخ . أ +
(aq) + NO3 - (aq)
(ؽط)اؼ اجور (هبػلح) اجور زوج
HNO3 بؼ اجور أل ؽط( H+
) .
ه١ ؟- ؽت ل ثوزل HCOOH اؾع٢ ــىاكو : اهج
HCOOH (aq) + H2O(l) HCOO - + H3O
+(aq)
H) ؼ اجور أله١- ؽت ل ثوزل ؽط ٣HCOOHؼزجو +
. بء (
NH4 ( :تغيل مضض فقط ) ح رتادأ. ة+ (aq)
+ CN
- (l)
NH3 (aq) + HCN
(aq)
NH4+H ) بؼ اجور أل ؽط
+) .
4
CH3NH3 اؾع٢ ــى اكو : اهج +
ه١ ؟ - ؽت ل ثوزل
CH3NH3+ (aq)
+ H2O (l)
CH3NH2 (aq) + H3O
+ (aq)
CH3NH3+H ) بؼ اجور أل ؽط
+) .
:اىقبػذح قذ تن مزىل
C5H5N (aq) + H2O(l) C5H5NH (aq): زؼبكخ عي٣ئبد . أ +
(aq) + OH -
H هبػلح زوج +
ه١ ؟ -ؽت ل ثوزل C6H5NH2 اوبػل١ ــى اكو : اهج
C6H5NH2 (aq) + H2O(l) C6H5NH3 +
(aq) + OH -
(aq)
H ) هبػلح ألب ازوجذ C6H5NH2رؼزجو +
. ابء (
: خو ( تغيل قاػذ فقط : )H ػيال تضتأبد عبىجخ . ة
S 2 -
, NO3 -, Cl
-, I
-, Br
-, F
-, CN
- , OH
- , HCOO
- .ئـ .........
HCOO ١ ــهبػل اىاكو : اه ج-
ه١ ؟ - ؽت ل ثوزل
HCOO -
(aq) + H2O (l) HCOOH + OH -
HCOO رؼزجو -H )هبػلح ألب ازوجذ
+. ابء (
: ( ك٢ رلبػثد أفو١ هبػلى ك٢ رلبػثد ١ ؽطى ) عيم تغيلHاألبد اىغبىجخ اىت تضت ػي .ط
HSO4 -, HSO3
-, HCO3
-, HS
-, H2PO4
-,…
HCO3 )٣ي فخث -
: ك٢ ازلبػ٤ ا٥ر٤٤ؾط وبػلح ب (
HCO3 -
+ H3O +
H2O(l) + H2CO3
Hهبػلح زوج +
HCO3 - + OH
- H2O(l) + CO3
2 -
Hؽط بؼ +
ه١ ؟ -اكه ازلبػثد ا٥ر٤خ ػ٤ اؾط اوبػلح كن ل ثوزل :اهج
HSO3 -
(aq) + H2O (l) SO32 -
(aq) + H3O +
(aq) 1.
H)غتقجو )قبػذح +
Hبش ) صط +
)
N2H4(aq) + H2O(l) N2H5+
(aq) + OH -
(aq) 2.
Hبش )صط +
Hغتقجو )قبػذح ( +
)
CH3COOH (aq) + H2O(l) CH3OO -
(aq) + H3O+
(aq) 3.
Hغتقجو )قبػذح +
H بش )صط ( +
)
اىقاػذ األصاد اىتشافقخ اىضض : حبىخب
: ه١ كا رلبػ اؾط اوبػلح ٣شز ػ٠ ىع٤ زواكو٤ اؾض اواػل - ؽت ل ثوزل
: خبه
5
: ثصظخ
H+ اوبػلح ص٤ـخ =اؾط اواكن +
(بكح رزظ ػ ازوجب اوبػلح جور )
H - اؾط ص٤ـخ= اوبػلح اواكوخ +
(بكح رزظ ػ ؼ اؾط جور )
:اؾط اواكن ب :اهج
1 -HCO3-
) : H2CO3 ) 2 -HCOO –
: (HCOOH) 3 -HPO4 2 -
: (- H2PO4 )
4 -NH3 : (NH4+
) 5 - OH -
: (H2O) 6 -BrO -
: (HBrO )
: ح اواكنهبػلحا ب : اهج
1 -: HNO3 ( NO3-
) 2 -H2PO4 -
: (HPO4 2 -
) 3 -N2H5+
: (N2H4)
4 -C5H5NH +
: (C5H5N) 5 - H2O :(OH -
) 6 -H3O+
: (H2O )
: ؽلك ايع٤ ازواكو٤ اؾط اوبػلح ،أكه اؼبكالد ا٥ر٤خ : خبه
1. H2SO3
(aq) + H2O (l) H3O
+ (aq) + HSO3
- (aq)
قبػذح شافقخ صط شافق قبػذح صط
HSO3 ): األصاد اىتشافقخ -
/ H2SO3) (H3O +
/ H2O )
HF (aq) + HCO3
- (aq) H2CO3 (aq) + F
- (aq) 2.
قبػذح شافقخ صط شافق قبػذح صط
H2CO3 /HCO3 ): األصاد اىتشافقخ -
) ( HF / F- )
C6H5NH2 (aq) + H2O(l) C6H5NH3+
(aq) + OH -
(aq) 3.
قبػذح شافقخ صط شافق صط قبػذح
C6H5NH3): األصاد اىتشافقخ +
/ C6H5NH2) (OH -
/ H2O )
: ا٥ر٤خ ؽلك ايع٤ ازواكو٤ اؾط اوبػلح دأ اؼبكال :اه ج
1. HCOO -(aq) + HCN(aq) HCOOH(aq) + CN
-(aq)
قبػذح شافقخ صط شافق صط قبػذح
HCOOH): األصاد اىتشافقخ
/ HCOO -
) (CN -
/ HCN )
2. HSO3 -
(aq) + OH -
(aq) SO3
2 -(aq) + H2O(l)
صط شافق قبػذح شافقخ قبػذح صط
SO3 ): األصاد اىتشافقخ 2 -
/HSO3-
) ( OH- / H2O )
3. NH3 (aq)
+ HBr(aq) NH4 + (aq) + Br
- (aq)
قبػذح شافقخ صط شافق صط قبػذح
NH4): األصاد اىتشافقخ +
/NH3 ) ( Br - / HBr )
:ف ىظ : ساثؼب
. بكح أفو اإلزوبد (أ أضو)بكح هبكهح ػ٠ ازوجب ىط : صغت ىظاىضط
ؿ٤و اواثطخ بكح أفواإلزوبدبكح هبكهح ػ٠ ؼ ىط أ أضو ٢ : صغت ىظاىقبػذح
. ز٣ هاثطخ ربو٤خ
( B ) مهح أBF3 اغي١ء ك٢ اؼبكخ اغبهح ثؽع
e))٣ب ازوجب ىط -
كي كبهؽ الؽزائب ػ٠ ؿ٤و هاثػ
.(هبػلح اضب٤خ) االزوواه ئ٠ ؽبخ ػ٠ مهح ا٤زوع٤ كزص
6
ض رل٤و ازوبال جور ب رلبػ اؾع٢ اوبػل١ اك از٢ ال ٣زع ىرل٤و ا ك٢ ٣ أ٤خل
: اؾع٢ أل٣بد الياد االزوب٤خ ىا
Cu 2+
+ 6H2O(l) [Cu(H2O)6] 2+
صط ىظ قبػذح ىظ
: اد ثور ازوب ، ال ٣واكوبH2CO3 ك٢ ابء ز٣ ؽط CO2ني ػل ئماثخ ؿبى
CO2 (g) + H2O (l) H2CO3
صط ىظ قبػذح ىظ
: حثصع
: ك٢ ازلبػ٤ ا٥ر٤٤ ب ، ى ؽع٢ ى هبػل١ه١- ؽت ثوزل ابء ٣ي ٤
HNO2 (aq) + H2O
(l) NO2
- (aq) + H3O
+ (aq)
قبػذح صط صط شافق قبػذح شافقخ
N2H4(aq) + H2O(l) N2H5+
(aq) + OH -
(aq)
قبػذح شافقخ صط شافق صط قبػذح
:ض ىظص .3
اإلزوبد ىط أ ازوجب ألب رؾز١ ػ٠ أكثى كبهؿخ هبكهح ػ٠ ( B , Be) اؼبصو از٢ رؾز١ ػ٠داوجب. أ
BeH2 , BeCl2 , BF3 , BCl3 , B(OH)3: ض
Fe:األ٣بد اعجخ لياد اؼبصو االزوب٤خ ك٢ اؾب٤ ابئ٤خ ض . ة 3+
, Ag +
, Cu 2+
, Zn 2+
, Ni 2+
, Sn
2+ ...
: ىظقاػذ .4
H2O , NH3 : ض ئزوبد ؿ٤و هاثطخ ىط ألب رؾز١ ػ٠ أ (O ,N ,P) اؼبصو از٢ رؾز١ ػ٠داوجب. أ
Cl : األ٣بد ابجخ ش. ة- , I
- , Br
- , CN
- , NO3
- , OH
- ..........
: ك٢ اؼبكالد ا٥ر٤خ هبػلح ٣ ؽط ٣ ؽلك :اه ج
BeF2 + 2F - BeF4
2 - 1.
صط ىظ قبػذح ىظ
Zn 2+
+ 4NH3 [Zn(NH3)4] 2+
2.
صط ىظ قبػذح ىظ
B(OH)3 + OH - [B(OH)4]
- 3.
صط ىظ قبػذح ىظ
: ؽط هبػلح ٣ ك٢ ازلبػثد ا٥ر٤خ ؽلك : اهج
1. BF3 (g) + F - (aq) BF4
–(aq)
صط ىظ قبػذح ىظ
2. Fe 3+
(aq) + 6CN -
(aq) [ Fe (CN) 6 ] 3 -
(aq)
صط ىظ قبػذح ىظ
3. Ag +
(aq) + 2NH3 (aq) [ Ag (NH3)2 ] +
(aq)
صط ىظ قبػذح ىظ
7
: ٣ ؽت ١NH3 ـــ هبػلاى كو ا : اهج
NH3 + H + NH4
+
( NH3) د صد سىظ ألب قبػذح(e -
. غش اىشاثط (
: ا٥ر٤خ ؽلك ؽط هبػلح ٣ ك٢ اؾب٤ : اهج
1. (aq) +2 [Co(NH3)4] : صط ىظ ( Co
2+ ( NH3 ) قبػذح ىظ (
2.[Cu(H2O)6] 2 +
(aq) : صط ىظ ( Cu2+
( H2O ) قبػذح ىظ (
: اىق اىغجخ ىيضض اىقاػذ: خبغب
ر هبػلر اواكوخ كبؾط األه األهله ػ٠ ؼ اجور ،رؼزل هح اؾط ػ٠ هلهر ػ٠ ؼ اجور
: رصق اؾض ؽت هرب ئ٠ ػ٤ ب ، ٢ األظؼق
٤ ب اولهح ػ٠ ازلبػ غ ابء االهرجبغ ثبجور رزأ٣ ٤ب ك٢ ابء، هبػلرب اواكوخ ظؼ٤لخ علا : ؽض ه٣خ. أ
.ب اولهح ػ٠ االهرجبغ ثبجور رزأ٣ عيئ٤ب ك٢ ابء ، هبػلرب اواكوخ ه٣خ ج٤ب : ؽض ظؼ٤لخ . ة
اوبػلح األظؼق ؽعب اواكن ، كبوبػلح األه ٣رؼزل هح اوبػلح ػ٠ هلهرب ػ٠ االهرجبغ ثبجورني
. األه ؽعب اواكن٣ األظؼق
اغخ ، ؽ٤ش ٣وعؼ االريا كائب ؾ االرياب ٣وعؼؼوكخ او اج٤خ ؾض اواػل خ ك٢ رؼ٤٤ اغخ از٢
. اوبػلح األظؼق أاز٢ رؾز١ اؾط
:ا٥ر٤خ األئخ أعت ػ غبهثبالػزبك ػ٠ اغل ا : اه ج
؟HF أ HClO4 أ٣ب أه ؾط . 1
(HClO4 )
ClO4أ٣ب أه وبػلح واكوخ . 2 -
F أ -
؟
( -
F)
ب ص٤ـخ اؾط ان١ ر هبػلر اواكوخ ٢ األظؼق ؟. 3
(HClO4 )
ب ص٤ـخ اؾط ان١ ر هبػلر اواكوخ ٢ األه ؟. 4
( H2O )
ب ص٤ـخ اوبػلح اواكوخ األه ؟. 5
(OH -
)
:ص ػ٤ عخ االريا از٢ ٣وعؾب ازلبػ ا٥ر٤خ ،دأ اؼبكال. 6
H2S (aq) + F -
(aq) HS -(aq)
+ HF(aq) 1.
(ض اىتفبػو اىؼنغ ) ض اىغبس االتضاشرش
2. H2CO3 (aq) + NH3 (aq) HCO3 -(aq) + NH4
+ (aq)
(ض اىتفبػو األب ) ض اى االتضاشرش
. HCl ؾط ا٢ كو ازأ١. 7
: ؽت اؼبكخ ا٥ر٤خ ابء غ (ؽط ه١ HCl ( ؼبكخ رلبػ اؾط
HCl (g) + H2O (l) H3O +
(aq) + Cl -
(aq)
Clأه وبػلح H2Oأػث أ ٣ثؽع اغل -
H ثبجور االهرجبغ أهله ػ ك٢ثبزب٢ +
HClؾج ك٢
.كزت ؼبكخ ازلبػ ثبالرغب األب٢ كوػ ، ٣زو رأ٣ اؾط
. CH3COOH ؾط عيئ٢ اكو ازأ١. 8
: ؽت اؼبكخ ا٥ر٤خ ابء ك٢ (ؽط ظؼ٤ق CH3COOH ( ؼبكخ رلبػ اؾط
CH3COOH (aq) + H2O (l) CH3COO - (aq) + H3O
+(aq)
CH3COOأ أػث٣ثؽع اغل -
H3Oؽج رف االهرجبغ ثبجور أهله ػك٢ H2O هبػلحى أه +
. ٣صق اؾط ثأ زأ٣ عيئ٤ب ٣ زؼب٤ ث رزت اؼبكخ CH3COOH رو٤ي ك٤يكاك٣ؾلس ازلبػ اؼ٢ ف
8
:اىتأــ اىزاتــــ ىيــــــبء : عبدعــــــب
OHازأ٣ انار٢ بء ى ابء ؾط هبػلح ك٢ ازلبػ ل كن ل ثوز٤ل ه١ ٤ -
H3O+
:
H2O(l) + H2O(l) H3O +
+ OH -
( علا ه٤ رأ٣ ابء او٢ ) أ ابء او٢ ص ظؼ٤ق علا ز٤به اوثبئ٢ الهابد از٢ ث٤ذ نا ازلبػكس٣إل ػ
H3O ؽ٤ش ر أ٣بد ،ازأ٣ انار٢ بءة ٠٣ نا ازلبػ +
OH -
ك٢ ؽبخ اريا غ عي٣ئبد ابء ؿ٤و ازأ٣خ
: ٣ؼجو ػ صبثذ اإلريا ب ٢٣
Kc = [OH -] [H3O
+ Kwثبوي Kcك٤ ٣ؼجوػ ( علا ه٤) عيئ٤ب صبثذ أل رأ٣[H2O] ٣جو٠ [
[H2O] 2
Kw = [OH -] [H3O
+10×1 رب١ صبثذ رأ٣ ابء : Kw ر٠ [
- 14 25 ػل
o.
٣H3Oؼزل ى اؾ ػ٠ ازوا٤ي اج٤خ أل٤٣ +
- OH ؽ٤ش رصق اؾب٤ ئ٠ ، :
H3O]: ؾب٤ زؼبكخ .1+] = [OH
-]= 1× 10
- 7 . زو/
H3O]: ؾب٤ ؽع٤خ .2+] > [OH
-] ، [H3O
+] >1× 10
- 7 . زو/
H3O]: ؾب٤ هبػل٣خ .3+] < [OH
-] ، [H3O
+] <1× 10
- 7 .زو/
H3Oبما ٣ؾلس زو٤ي :عؤاه +
OH -
: ػل ئماثخ
ك٢ ابء ه٣خهبػلح ( ك٢ ابء ة ه١ؽط ( أ
H2O(l) + H2O(l) H3O (aq) (أ +
(aq) + OH -
H3O] كا ه١ ؽط ئظبكخػل ،ازأ٣ــ انارــــ٢ ــــــبءاػزبكا ػ٠ ؼبكخ + ؽت زو٤ ن اي٣بكح ف ٣يكاك [
OH] ب ٣و (ؾ ازلبػ اؼ٢ )رشبر٤٤ ٣زغ ازلبػ ؾ ا٤به-] - Kwرجو٠ صبثزخ -
OH] كا ه٣خػل ئظبكخ هبػلح (ة-ؾ ) ؽت جلأ رشبر٤٤ ٣زغ ازلبػ ؾ ا٤بهزو٤ ن اي٣بكح ف ٣يكاك [
H3O] ب ٣و (ازلبػ اؼ٢ +] Kw - رجو٠ صبثزخ - .
: ئ٠ ؽع٤خ هبػل٣خ زؼبكخ ؽت ب صق اؾب٤ ا٥ر٢أ الواؿبد ك٢ اغل : عؤاه
H3O] اؾ +] [OH
-ى اؾ [
1 1× 10- 3
1×10- 11
صع
2 1 × 10- 10
1 ×10 -4
قبػذ
3 1 × 10 -7
1 × 10 -7
تؼبده
: ثصظبد
H3O] ٣ : ح ض او١ك٢ اؾ* + ]اؾط او١ ]× اؾط ص٤ـخ كH٢ػلك مهاد = [
OH] ٣: اػل او٣خ ك٢ ان* -OHػلك غػبد = [
]اوبػلح او٣خ ]× اوبػلح ص٤ـخك٢
( 1000= زو 1 ) ػلك االد = (زو / ) ازو٤ي االه١ *
(زو ) ؽغ اؾ
ازخ = ػلك االد *
ازخ ا٤خ
H3O] اؽت: اه عؤ+] [OH
-: ك٢ اؾب٤ ا٥ر٤خ [
10 ×1 رو٤ي HBrؾ . 1- 4
10 ×1 رو٤ي NaOHؾ . 2 زو /- 3
زو /
9
: اىضو
H3O]: ك٤ ؽط ه١ HBrاؾط . 1 +] = 1× [HBr] = 1× 10
- 4 زو /
[OH -] = Kw = 1× 10
- 14 = 1× 10
- 10 زو /
[H3O+] 1× 10
- 4
2. NaOHك٤ هبػلح ه٣خ : [OH -] = 1× [NaOH] = 1×10
- 3 زو /
[H3O+] = Kw = 1×10
- 14 = 1× 10
- 11زو /
[OH -] 1×10
- 3
H3O] اؽت : عؤاه +] [OH
-10 ×1) رو٤ي HNO3 ؽط ا٤زو٣ي ك٢ ؼ[
- 2 . زو / )
[H3O+] = 1 × [HNO3] = 1 ×( 1× 10
- 2( =1× 10
- 2( 1= ك٢ اؾط Hػلك مهاد ) .زو /
[OH -] = Kw = 1× 10
- 14 = 1 × 10
- 12 زو /
[H3O+] 1× 10
- 2
. زو / )0.05 ) رو٤ي Ca(OH)2 اؽت رو٤ي أ٣ ا٤له٤ ك٢ ؾ ٤له٤ل اب٤ : عؤاه
[OH -] = 2 × [Ca(OH)2] = 2 × 0,05 = 0,1 / زو ( ػلك مهادOH2 = هبػلح ك٢ ا)
[H3O+] = Kw = 1× 10
- 14 = 1 × 10
- 13زو /
[OH -] 1× 10
- 1
: PHاىشق اىذسر : عبثؼب
H3O]ظوا صـو +٣ؼل و٤بب لهعخ ؽظخ ، ان١ (PH) ك٢ اؾب٤ ابئ٤خ ر ازؼج٤و ػ ثبوه ا٤لهع٢٤ [
: ك٢ اؾ زو٤ي أ٣ ا٤له٤ 10اؿبه٣ز ابت ألب : ثأاوه ا٤لهع٢٤، ٣ؼوف اؾب٤ اقزلخ
H3O] ٣ ئ٣غبك PH ؼوكخ ه٤خ + ( 1 = 10صلو ، = 1 ) : ثؾ٤ش [
: ثصظبد
ض (7)أقو ىPH ر اىضع اؾث٤ب (ابء او٢ )ض 7= ى PH ر اىتؼبدهاؾ .1
(7) ى أمجش PHر فاىقبػذ أب اؾ .......( HClػص٤و اجلهح ، ػص٤و ا٤ ، اؾض ض )
. (.... ، NH3) ، NaOHض
H3O]ب ىاك .2+ . اىكاكد هح اؾطPH ب هذ ه٤خ [
OH]ب ىاك .3 - . اىكاكد هح اوبػلح PH ب ىاكد ه٤خ[
: ىضبىو اىضض اىقاػذ اىقخ PHصغبة
10 × 2 ) رو٤ي HCl ؾ (PH )هه ا٤لهع٢٤ أؽت اـ :اهج - 2
( 0,3= 2 ) . زو /(
[H3O+] =[HCl] = 2 × 10
- 2 ( ك٢ اؾط اؽلح Hػلك مهاد ) .زو /
PH - = [H3O+] - = (2× 10
- 2) =2– 2= 2 -0,3 = 1.7
10
(0,6= 4 ) . زو / )0,002 ) رو٤ي H2SO 4 ؽط ؾهه ا٤لهع٢٤اؽت اـ :اهج
[H3O+] = 2 × [H2SO4] = 2 × 0,002 = 0,004 / زو. ( ػلك مهادHك٢ اؾط اصزب )
PH - = [H3O+] - = (4×10
- 3 ) = 3 - 4 = 3 - 0,6 = 2,4
. زو / )0,01 ) رو٤ي انKOH١ ؾPHاؽت اـ :اه ج
[OH -] = 1 × [K(OH)] = 1 × 0,01 = 0,01 / زو.
[H3O+] = Kw = 1× 10
- 14 = 1 × 10
- 12زو /
[OH -] 1× 10
- 2
PH - = [H3O+] - = (1 ×10
- 12) =12 - 1 = 12
( 0.3 = 2 ) . ابء 500 ك٢ 0,1 ثاماثخ هضاؼ HClO4 ؾ ؽط PHاؽت اـ :خبه
[HClO4] = زو / 0.2 = 0.1 = ػلك االد
زو 0.5 (زو ) ؽغ اؾ
[H3O+] = 1× [HClO4] = 1 × 0.2 = 0.2 / زو. ( ػلك مهادH ك٢ اؾط اؽلح )
PH - = [H3O+] - = (2× 10
- 1) =1 – 0.2= 1 – 0.3 = 0.7
( / ؿNaOH = 40 .ى ) ؾ ابرظ ػب ثأ PH اؽت اء ، ا زو ك٢ NaOH ؿ 4 ئماثخر : اهج
0,1 = 4 = ازخ = ( NaOH ) ػلك الد
40 ازخ ا٤خ
[NaOH] = زو / 0,1 = 0,1= ػلك االد
1 اؾغ ثبزو
[OH -] = 1 × [NaOH] = 1× 10
- 1زو /
[H3O+] = Kw = 1× 10
- 14 = 1× 10
- 13زو /
[OH -] 1× 10
- 1
PH - = [H3O+] - = (1× 10
- 13 ) = 13
: 10 رب١ pH ، اضب٢ 5 رب١ pHؾال ، األ : عؤاه
H3O [ب ه٤خ . 2أ١ اؾ٤ ؽط ، أ٣ب هبػلح ؟ .1+
ؾ األ ؟ [
OH] [ب ه٤خ . 3-
ؾ اضب٢ ؟
( .7 أجو PH)اؾ اضب٢ هبػل١ ، ث٤ب ( 7 أه PH )اؾ األ ؽع٢ . 1 : اىضو
2 .[H3O+] = 10
PH - = 10
-5 زو /
3 .[H3O+] = 10
PH - = 10
-10 زو /
[OH -] = Kw = 1× 10
- 14 = 1× 10
- 4 زو /
[H3O+] 1× 10
- 10
( 0.5 = 3 ) .، اؽت رو٤ي اؾط ( 1.5 )٣ب١ هه ا٤لهع٢٤ ( HBr )ؽط ؾ : عؤاه
H3O] : اىضو +] = 10
PH - = 10
-1.5 =
0,510× 10
- 2 =
3 × 10- 2
زو /
[H3O+] = 1 × [HBr] ( ػلك مهادH ك٢ اؾط اؽلح )
[HBr] = [H3O+] = 3 × 10
- 2 = 3 × 10
- 14 زو /
1 1
11
:اىضض اىعؼفخ : حبب
٢H3O ؽض رزأ٣ عيئ٤ب ك٢ ابء ززظ +
: ك٢ ابء كا ٣زأ٣ ؽت اؼبكخ ا٥ر٤خ (HA) ، كؼل ئماثخ ؽط ظؼ٤ق
HA (aq) + H2O H3O +
(aq) + A -(aq)
Kc = [H3O+] [A
-] [H2O] صبثذ أل رأ٣ ابء ه٤ علا ك٤لظ غ Kc ثولاه صبثذ Ka ( صبثذ
[H2O] [HA] رأ٣ اؾط اعؼ٤ق و٤ب وح اؾط أ١ و٤ب ولهر ػ٠ ئزبط أ٣بد H3O+
. )
Ka = [Aإرا -] [H3O
+ [H2O] غ ئب (روا٤ي ااك ابرغخ ) = Kaثشنو ػب [
[HA] ( روا٤ي ااك ازلبػخ)
: Ka قخ اصدادد ميب
. اؾط غ ابء أ رلي أ رلبػ رأ٣٣يكاك . 2 . هح اؾط ريكاك. 1
H3O] ٣يكاك. 3+ OH]٣و . 4 .[
- .pH ه٤خ رو .5 . [
: أعت ػ األئخ از٢ ر٤ بKa ه٤ ر٢ ان١ ٣ج٤ ثؼط اؾض اعؼ٤لخ ثبالػزبك ػ٠ اغل ا٥ : اهج
. اؾط األظؼق أزت ص٤ـخ اؾط األه. 1
( . HCN )اؾط األظؼق، ( H2SO3 )اؾط األه
.PH از٢ ؾعب أػ٠ ازت ص٤ـخ اوبػلح اواكوخ. 2
( CN -
)
.ازت ص٤ـخ اوبػلح اواكوخ األظؼق . 3
( HSO3 -
)
H3O] (زب٣خ ازو٤ي) HClO أ HFأ١ اؾع٤ . 4+ ؟ أػ٠[
( HF )
؟ PH أػ٠ (زب٣خ ازو٤ي )H2SO3 أ HCN أ١ اؾع٤. 5
( HCN )
و ئعبثزي ؟ه األ ٢ اواكوخرهبػل CH3COOH أHF أ١ اؾع٤. 6 . ك
( CH3COOH) أل ؽط أظؼق هاأل ٢ اواكوخر هبػل HF .
CH3COOغ H2SO3 رلبػ رضازت ؼبكخ. 7-
. االريا ، ص ؽلك اغخ از٢ ٣وعؾب
H2SO3 + CH3COO - HSO3
- + CH3COOH
أ١ ؾ اؾط األظؼق (االرغب األب٢ ) ٣وعؼ االريا ؾ ا٤٤
. ؟ ظؼ ئعبثزي 2 أجو أ أه (زو / 0,01) رو٤ي CH3COOH ؾ PH ه٤خ رزهغ أ ر. 8
H3O] ؽط ظؼ٤ق ٣زأ٣ عيئ٤ب ك٤ رو٤يCH3COOH أل 2 أجو +10) أه رو٤ي اؾط [
-2 )
. 2 اجو PH كز
Kaص٤ـخ اؾط ا اؾط
H2SO3 1,6× 10 (IV)ؽط اجو٣ذ- 2
HF 7 × 10ؽط ا٤لهكه٣ي - 4
CH3COOH 1,8× 10ؽط اإل٣ضب٣ي -5
HClO 3,0 × 10ؽط أؽبك١ ا٤جه٣ذ - 8
HCN 5 × 10ؽط ا٤له٤ب٤ي -10
12
( 0,6= 4 )ػب ثب (زو / 0,1 )ان١ رو٤ي H2SO3 ؾط PH ؽت ا. 9
H2SO3 + H2O HSO3 - + H3O
+
Ka =[HSO3 -] [H3O
+H3O]ب ) [
+] = [HSO3
-] )
[H2SO3 ]
1,6× 10- 2
= × ↔ 2
= 16 × 10- 4
↔ =4 × 10- 2
= [H3O+]
0,1
PH - = [H3O+] - = (4× 10
- 2) = 2 - 4= 2 - 0,6 = 1,4
ػب ثأ ، (زو / 0,01) رو٤ي انC6H5COOH١ اجي٣ي ؾ ؽطPH ه٤خاؽت : عؤاه
10×6,4= ؾط Ka 0,9= 8 ) : اىضو - 5
)
C6H5COOH + H2O C6H5COO - + H3O
+
Ka =[C6H5COO -] [H3O
+H3O]ب ) [
+] = [C6H5COO
-] )
[C6H5COOH]
6,4 × 10- 5
= × ↔ 2
= 64 × 10- 8 ↔ =8 × 10
- 4H3O] = زو /
+]
0,01
PH - = [H3O+] - = (8× 10
- 4) = 4 - 8= 4 - 0,9 = 3,1
(0,5 = 3 ) ؟ Kaب ه٤خ ( 5,5) هه ا٤لهع٢٤ (زو / 0,2 ) رو٤ي HAؾ ؽط ظؼ٤ق : عؤاه
HA (aq) + H2O (l) H3O: اىضو +
(aq) + A -(aq)
H3O] غل ه٤خ +] = 10
PH - = 10
– 5,5 =
10 0,5
×
10 -6
= 3 × 10 -6
زو/
: Ka ؼض ك٢ رؼج٤و
Ka =[A -] [H3O
+H3O]ب ) [
+] = [A
-] )
[HA]
Ka = ) 3 × 10 -6
) 2
0,2
Ka = 9 × 10 -12
↔ Ka = 4,5 × 10 -11
2 × 10 -1
زو 10 ؿ اؾط ك٢ 53 ا ئماثخ HClO ؽط ا٤جه٣ذ ؾهه ا٤لهع٢٤ اؽت اـ: عؤاه
10 ×1,6 = ؾط Ka)بء ػب ثأ - 4
( 0,6= 4 ، / ؿ 53= ؾط . ، ى
HClO + H2O ClO : اىضو - + H3O
+
1 = 53 = ازخ = ( HClO ) ػلك الد
53 ازخ ا٤خ
[HClO] = زو / 0,1 = 1 = ػلك االد
10 اؾغ ثبزو
Ka =[ClO -] [H3O
+H3O]ب ) [
+] = [ClO
-] )
[HClO]
1,6 × 10- 4
= × ↔ 2
= 16 × 10- 6 ↔ =4 × 10
- 3H3O] = زو /
+]
0,1
PH - = [H3O+] - = (4× 10
- 3 ) = 3 - 4= 3 – 0,6 = 2,4
13
:اىقاػذ اىعؼفخ : تبعؼب
Hاواػل ٢ اك رزوج اجور +
OHه١ رزظ - ؽت ثوز٤ل –
ك٢ ابء كاب (B) كؼل ئماثخ ؽط ظؼ٤ق
:رزأ٣ ؽت اؼبكخ ا٥ر٤خ
B + H2O BH +
+ OH -
( B هبػلح ظؼ٤لخ )
Kc = [BH +
] [OH -] [H2O]صبثذ ٣لظ غ صبثذ االريا Kc ثولاه صبثذ Kb ٠٣
[B] [H2O] ٣ؼجو ػ هح اوبػلحصبثذ رأ٣ اوبػلح اعؼ٤لخ .
Kb = [BH ئما +] [OH
- [H2O] غ ئب (روا٤ي ااك ابرغخ ) = Kbثشنو ػب [
[B] ( روا٤ي ااك ازلبػخ)
: Kb قخ ميب اصدادد
. اوبػلح غ ابء أ رلي أ رلبػ رأ٣٣يكاك . 2 . هح اوبػلح ريكاك. 1
OH]٣يكاك . 3-H3O] ٣و. pH. 5 ه٤خ ريكاك. 4 . [
+].
: ٢٣ بأعت عب Kb ه٤ (زو / 0,01) جؼط اواػل اعؼ٤لخ ثزوا٤ي زب٣خ ١د ػ٠ اغل ا٥اكا ػزا : اه ج
األه ، ب ص٤ـخ ؽعب اواكن ؟أزت ص٤ـخ اوبػلح . 1
C2H5NH3 )ؽعب اواكن ، (C2H5NH2)األه اوبػلح +
. )
اواكن األه ؟ از٢ ٣ ؽعبأزت ص٤ـخ اوبػلح. 2
( C6H5NH2 )
از٢ ب أه هه ٤لهع٢٤ ؟ هبػلحاواكن اؾط ص٤ـخ ب. 3
C6H5NH3 +
) )
OH] ب (زب٣خ ازو٤ي) C5H5Nأ NH3 أ١ اوبػلر٤ .4 - ؟ أػ٠ [
NH3 ) )
؟ PHأ١ اواػل ب أه ه٤خ . 5
( C6H5NH2 )
NH4 واكن أ٣ب أه ؾط. 6+
N2H5 أ+
؟
( N2H5+
)
أ١ اواػل ٣زلبػ ثلهعخ أجو غ ابء ؟ . 7
( C2H5NH2 )
. ؟ ظؼ ئعبثزي 11أجو أ أه (زو / 0,001)رو٤ي ان١ NH3 ؾPH رزهغ أ ر . 8
OH] هبػلح ظؼ٤لخ رزأ٣ عيئ٤ب ك٤ رو٤يNH3 أل 11 هأ -10) أه [
-3 11 أه PHكز (
C5H5NHغ C2H5NH2 رلبػ رضأزت ؼبكخ. 9+
. االريا از٢ ٣وعؾبعخا ؽلكص ،
C2H5NH2 + C5H5NH + C2H5NH3
+ + C5H5N
أ١ ؾ اوبػلح األظؼق (االرغب األب٢ ) ٣وعؼ االريا ؾ ا٤٤
Kbص٤ـخ اوبػلح ا اوبػلح
C2H5NH2 6,4× 10ئ٣ض٤ أ٤ - 4
٤CH3NH2 4,4× 10ض٤ أ٤ - 4
NH3 1,8× 10األ٤ب -5
N2H4 1,3× 10ا٤لهاى٣ -6
C5H5N 1,6× 10اج٤و٣ل٣ -9
C6H5NH2 4,3× 10األ٤٤ -10
14
H3O)، ص اؽت رو٤ي أ٣ ك٢ ابء ( C5H5N )اج٤و٣ل٣أزت ؼبكخ رأ٣ . 10+
).
C5H5N + H2O C5H5NH + + OH
-
Kb =[C5H5NH +
] [OH -]
[C5H5N ]
1,6×10 -9
= × ↔ 2
= 16 × 10- 12
↔ =4 × 10- 6
OH] = زو / -]
0,01
[H3O+] = Kw = 1×10
- 14 = 2,5 × 10
- 9زو /
[OH -] 4×10
- 6
( . زو / 0,05) ان١ رو٤يC6H5NH2 األ٤٤ ؾ ( pH ) هه ا٤لهع٢٤اؽت ا : عؤاه
10× 5 = وبػلح Kb) :اىضو -10
، 2 = 0,3 )
C6H5NH2 + H2O C6H5NH3 + + OH
-
Kb =[C6H5NH3 +
] [OH - OH]ب ) [
-] = [C6H5NH3
+] )
[C6H5NH2 ]
5 × 10 -10
= × ↔ 2
= 25 × 10- 12
↔ =5 × 10- 6
OH] = زو / -]
0,05
[H3O+] = Kw = 1× 10
- 14 = 2 ×10
- 9زو /
[OH -] 5 × 10
- 6
PH - = [H3O+] - = (2 × 10
- 9) = 9- 2= 9 - 0,3 = 8,7
؟ ن اوبػلح Kb ، ب ه٤خ ( 9) ههب ا٤لهع٢٤( زو / 0,1) رو٤يب (A)ؾ هبػلح ظؼ٤لخ :عؤاه
A + H2O AH: اىضو +
+ OH -
H3O] غل ه٤خ +PH : [H3O ه٤خ [
+] = 10
PH - = 10
-9 زو /
OH] غل ه٤خ -] : [OH
-] = Kw = 1× 10
- 14 = 1× 10
- 5 زو /
[H3O+] 1× 10
- 9
: Kb ؼض ك٢ رؼج٤و
Kb =[AH +
] [OH - OH]ب ) [
-] = [AH
+] )
[A]
Kb = ) 1 × 10 -5
) 2
= 1× 10- 9
0,1
12= هه ا٤لهع٢٤ ، 400 اثى ئماثزب ك٢ ابء زؾع٤و ؾ ؽغ NH3اؽت زخ األ٤ب :عؤاه
( Kbــ NH3 =2 × 10- 5
( / ؿNH3 =17 ــ. ، ى
:اىضو
NH3 + H2O NH4 + + OH
-
H3O] غل ه٤خ + : PH ه٤خ [
[H3O+] = 10
PH - = 10
-12 زو /
OH] غل ه٤خ -] : [OH
-] = Kw = 1×10
- 14 = 1× 10
- 2 زو /
[H3O+] 1×10
- 12
15
: NH3 إلزبد تشمض Kb ؼض ف تؼجش
Kb =[NH4 +
] [OH - OH]ب ) [
-] = [NH4
+] )
[NH3]
2 × 10- 5
= ) 1 × 10 -2
) 2
[NH3]
[NH3] = 1 × 10- 4
= 0,5 × 10 1
زو/ 5 =
2 × 10- 5
: NH3الد زذ ػذد
[NH3] = االد ػلك (زو) اؾغ
( زو 0,4 = 400= ؼض اؾغ ثبزو ) ػلك االد = 5 ↔
0,4 1000
2 = 0,4 × 5= ػلك االد
: NH3 زذ متيخ
ازخ = ػلك االد ازخ ا٤خ
ؿ 34 = 17 × 2= ازخ ↔ ازخ = 2 ↔
17
:ستبراألإعذاد
يحذ سبنى دردس 079/9932064
16
( 73 ، 72)انصفحتب / (انفصم األول )/ إجبثبد أسئهخ انكتبة ( : 1)اىغؤاه
H ) ع٤ ا٤له بكح ري٣ل رو٤ي ا٣: ؽط أه٤٤ +
. ػل ئماثزب ك٢ ابء( . ( ثورزوج ) ك٢ ازلبػ اجور بكح أفوازوجبهبكهح ػ٠ بكح٢ : هبػلح ثوز٤ل ه١
. ز٣ هاثطخ شزوخ بكح أفواإلزوبد (أ أضو)بكح هبكهح ػ٠ ازوجب ىط : ؽط ٣
OHى ابء ؾط هبػلح ك٢ ازلبػ ل كن ل ثوز٤ل ه١ ٤ : ازأ٣ انار٢ بء -
H3O+
.
( : 2) اىغؤاه ( أ
( ة
OHاوبػلح -
SO32 -
NH2-
N2H4 Cl -
BrO -
H2O HSO3اؾط اواكن -
NH3 N2H5+
HCl HBrO
( :3) اىغؤاه 1. NH4
+ (aq) + CN
- (aq) NH3 (aq) + HCN (aq)
صط شافق قبػذح شافقخ قبػذح صط
NH3 /NH4 ): األصاد اىتشافقخ +
) ( HCN / CN -
)
HCOOH (aq) + H2O(l) HCOO
- (aq) + H3O
+ (aq) 2.
صط شافق قبػذح شافقخ قبػذح صط
HCOO): األصاد اىتشافقخ -
/ HCOOH) (H3O +
/ H2O )
C6H5NH2 (aq) + H2O(l) C6H5NH3+
(aq) + OH -
(aq) 3.
قبػذح شافقخ صط شافق صط قبػذح
C6H5NH3): األصاد اىتشافقخ +
/ C6H5NH2) (OH -
/ H2O )
( :4)اىغؤاه
H أل ػل ئماثز ك٢ ابء ٣ي٣ل رو٤ي فق ف أسط ؽعب ٣CH3COOH ( أ +
:
CH3COOH (aq) + H2O(l) CH3COO -
(aq) + H +
(aq)
: ك بؼ جور ب ك٢ اؼبكخ ا٥ر٤خ ىس-فق ثشغتذ أب
CH3COOH (aq) + H2O(l) CH3COO -
(aq) + H3O +
(aq)
: ألب زوجخ جور ب ك٢ اؼبكخ ا٥ر٤خ ىس -فق ف ثشغتذ هبػلح (NH3)٣ األ٤ب ( ة
NH3 (aq) + H2O(l) NH4+
(aq) + OH -
(aq)
: هبكهح ػ٠ ؼ ىط االزوبد ؿ٤و اواثػ ػ٠ مهح ا٤زوع٤ (NH3)األ٤ب ىظ فئ ل أب كن
NH3 (aq) + BF3(l) NH3 - BF3
( :5)اىغؤاه [H3O
+]= [HClO4] = زو / 0,166 = 0,1 = ػلك االد
زو 0,6 ؽغ اؾ
PH - = [H3O+ (0,78 = 0,166ى ) 0,78 = 0,166 = - [
H2SO3 H3Oاؾط +
NH4+
HCO3 -
HNO3
HSO3اوبػلح اواكوخ -
H2O NH3 CO32 -
NO3-
17
(0,4 = 2,5ى ) ( :6) اىغؤاه
[H3O+] = 10
PH - = 10
-2.6 =
10
0,4 ×
10 -3
= 2,5 × 10 -3
زو /
[OH -] = Kw = 1 × 10
- 14 = 4 × 10
-12زو /
[H3O+] 2,5 × 10
- 3
( :7)اىغؤاه
F ، اوبػلح BF3ؾط ا : اىؼبدىخ األى -
Cuؾط ا :اىؼبدىخ اىخبخ 2+
NH3 ، اوبػلح
( :8) اىغؤاه
Ka =[F ( أ-] [H3O
+H3O]ب ) [
+] = [F
- (0,06 = 1,16ى ) ( [
[HF ]
6,8 × 10- 4
= × ↔ 2
= 1,36 × 10- 4
↔ =1,16 × 10- 2
= [H3O+]
0,2
PH - = [H3O+] - = (1,16× 10
- 2) = 2 - 1,16= 2 - 0,06 = 1,94
Kb =[C2H5NH3 ( ة +
] [OH - OH]ب ) [
-] = [C2H5NH3
+] )
[C2H5NH2 ]
6,4 × 10 -4
= × ↔ 2
= 1,28 × 10- 4
↔ =1,13 × 10- 2
OH] = زو / -]
0,2
[H3O+] = Kw = 1 × 10
- 14 = 0,88 × 10
- 12زو /
[OH -] 1,13 × 10
- 2
PH - = [H3O+] - = (0,88 × 10
- 12) = 12 - 1,16= 12 – - ( 0,06) = 12,06
( :9) اىغؤاه
[H3O+] = 10
PH - = 10
-2,4 =
10 0,6
×
10 -3
= 4 × 10 -3
زو /
Ka =[NO2 -] [H3O
+H3O]ب ) [
+] = [NO2
-] )
[HNO2]
4 × 10- 4
= ) 4 × 10 -3
) 2
↔ [HNO2] = 16 × 10 -6
↔ [HNO2] = 4 × 10 -2
زو /
[HNO2] 4 × 10 -4
10 × 4 = اؾغ × ازو٤ي = (HNO2 ) ػلك الد -2
× 0,4 = 1,6× 10 -2
10 ×1,6= ازخ ا٤خ ×ػلك االد = (HNO2 ) زخ -2
ؿ 0,75 = 47 ×
( :10)اىغؤاه
[H3O+] = 10
PH - = 10
-9زو /
[OH -] = Kw = 1 × 10
-14 = 1 × 10
-5 زو /
[H3O+] 1 × 10
-9
Kb = (1 × 10 -5
) 2
= 4,3 ×10 -10
C6H5NH2اوبػلح ٢ (69) ؽت اغل صلؾخ
0,23
( :11) اىغؤاه CN هبػلر اواكوخ HCN ( ة HNO2 (أ
- HNO2 ( ط
H3O]اؾط ظؼ٤ق ثزأ٣ عيئ٤ب ك٤ أل 3 أجو ( ك+ 10) أه رو٤ي اؾط [
-3 . 3 اجو PHكز (
18
( 94 ، 93 ، 92)انصفحبد / (أسئهخ انوحذح )/ إجبثبد أسئهخ انكتبة ( :1)اىغؤاه
( :2)اىغؤاه
صغت اىتؼذثد اىزذذح ىيبد يغ
( : 3) اىغؤاه
صغت اىتؼذثد اىزذذح ىيبد يغ
( :4) اىغؤاه Z ( أ
-
صغت اىتؼذثد اىزذذح ىيبديغ ( ة
صغت اىتؼذثد اىزذذح ىيبديغ (ط
( :5) اىغؤاه CH3NH3 ؽعب اواكن CH3NH2اوبػلح األه ( أ
+ .
C6H5NH3 ( ة+
N2H5 ( ط+
C6H5NH3 ( ك +
(aq) + NH3 (aq) C6H5NH2 (aq) + NH4
+(aq)
صط شافق قبػذح شافقخ قبػذح صط
C6H5NH2 / C6H5NH3 ): األىاط ازواكوخ ٢ +
) (NH4+
/ NH3 )
(عخ ااك ابرغخ ) ؾ ا٤٤ شرش االتضا
(0,4 = 2,5ى ) ( :6) اىغؤاه
[H3O+] = 10
PH - = 10
– 9,6 =
10 0,4 ×
10
-10 = 2,5 × 10
-10زو /
[OH -] = Kw = 1 × 10
- 14 = 4 × 10
- 5 زو /
[H3O+] 2,5 × 10
- 10
Kb =[BH +
] [OH -]
[B]
Kb = ) 4 × 10 -5
) 2
= 8 × 10- 9
0,2
( :7) اىغؤاه
صغت اىتؼذثد اىزذذح ىيبد يغ
:ستبر األعذاد إيحذ سبنى دردس
079/9932064
11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1هه الووح
ك ـ٢ ـ٢ ـ٢ ـ٢ ـ٢ ط ـ٢ ة ـ٢ ك هي اإلعبثخ
19
(يــركجــــــــــــبد األنــكــــــــــــــــــبـــــــبد )
ػبئيخ اىشمت
اىؼع
اىصغخ اىؼبخ
اىزػخ اىظفخ
اىقطغ اىعبف إى األىنب اىقبثو
ػذ اىتغخ
CnH(2n +2)األىنب --------------------
-- ------------------------
إى األىنب اىقبثو (آ)ثذه () اىخبئخ ح ساثطاه CnH(2n)األىن
إى األىنب اىقبثو (آ)ثذه (آ) اىخثحخ ح ساثطاه CnH(2n -2)األىنب
R- OHاىنضالد
زػخ
اىذسمغو
– OH
إى األىنب اىقبثو (ه)إظبفخ
R-O-Rاالخشاد االخش
– O –
إظبفخ ميخ إخش إى اع
زػت األىنو
األىذذاد R-C-H
اىنشثو
– CO – إى األىنب اىقبثو (آه)إظبفخ
اىنتبد
R- C -R
اىنشثو
– CO – إى األىنب اىقبثو ()إظبفخ
اىضض
اىنشثمغيخ R-C-OOH
اىنشثمغو
– C–OOH
إى األىنب اىقبثو (ل)إظبفخ
ميخ صطاغجق
R-C-OORاألعتشاد اعتش
– C–OOR
إى اىشق اىضع (اد)إظبفخ
تغخ األىنو
اىشق اىنضى
R-Xبىذاد األىنو Xبىر
( F , Cl , Br , I )
إظبفخ اع رسح اىبىر إى
األىنب اىقبثو
R-NH2األبد أ
– NH2
إى إظبفخ ميخ أ
األىنب اىقبثو
R-CO-NH2األذاد أذ
– CO – NH2 -----------------------------
نغب ثتبثتب ثشثب إخب خب األىنب اع
6 5 4 3 2 1 ػذد رساد اىنشث
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14اىزضئخ اىصغخ
(حــــــــــــــويـــضـعـاد الــــــةـركـويـراجـعـــخ نهـ )
20
: اىشمجبد اىؼعخثصظبد ػي تغخ زػبد األىنو ( R - ): اؼبخ ربص٤ؾ ، ٤لهع٤ع مهحي ٢ أب CnH(2n+1) ثاظبكخ ر٠
: ك٢ األب اوبث ، ب ك٢ األضخ ا٥ر٤خ (آ )ثل ( و )اوطغ
اع األىنو صغت اع األىنب صغت
CH4 خب CH3 – خو ر٠
CH3-CH3 اخب CH3CH2 – أ - C2H5 اخو ر٠
CH3CH2CH3 ثشثب CH3CH2CH2 – أ C3H7 -اـ ...... ثشثو ر٠
فجو ر٠ – C6H5 أ ثض C6H6 أ
تغخ اىشمجبد اىؼعخ اىشئغخ فقاػذاه : . ظب اغػخ اظ٤ل٤خ قزبه أغ خ وث٤خ زوح .1
. هج ا اوت اؼع١ هؼبوه اطوف األهصو غػخ اظ٤ل٤خ ، زت اوه الا ػ٠ .2
هه مهح اوث أال غ ٢ ازلوعئ٠ عبت اغػخ اظ٤ل٤خ - غػخ أ٤- ك٢ ؽب عك غػخ رلوع .3
.ص ٢ اوت اؼع١ ، - اطوف األهوة غػخ اظ٤ل٤خ١همثؼل اذ - ازص ثب
.اـ ...... ك٢ ؽب عك أضو غػخ أ٤ زشبثخ ، زقل خ صبئ٢ لالخ ػ٠ غػز٤ .4
تغخ اىشمجبد اىؼعخ أخيخ ػي :
:اد ااألىل تغخ
CH3-CH3 ، CH3-CH2-CH3 ، CH3-CH2-CH2-CH3
رب ٣ ا٣ضب ثوثب ة
- ( :C= C- )اد األىنتغخ
فأمخش (C)أسثغ رساد إى األىنب اىقبثو ، ت اىتشق ثذءا (آ )ثذه ()إظبفخ اىقطغ ت تغخ األىنبد ة
: قجو اع اىشمت اىؼع اىشاثطخ اىخبئخ داه ػي قغاهسق اهظغ ، ىيشاثطخ اىخبئخ اىطشف األقشة
CH3CH=CH2 ، CH2 = CH- CH2CH3 ، CH3CH=CHCH2CH3
ثز٤ - 2ث٤ر٤ - 1 ثوث٤
:(-C C -)اد ا األىل تغخ فأمخش (C)أسثغ رساد إى األىنب اىقبثو ، ت اىتشق ثذءا (آ )ثذه (ا)إظبفخ اىقطغ ت تغخ األىنببد ة
: قجو اع اىشمت اىؼع اىشاثطخ اىخثحخ داه ػي قغاه سقاهظغ ، ىيشاثطخ اىخثحخ اىطشف األقشة
CH CH ، CH C – CH3 ، CH C – CH2CH3
ث٤رب٣ - 1 ا٣ضب٣ ثوثب٣
( :R-OH )صالد كه اتغخ
: إى تصف اىنضالد
. (H مهر٤ أ ) اؽلح وث ثنهح زصخ ر (OH) ثـ اورجطخ اوث مهح : أ٤خ ؾالد .1
. (اؽلح H مهح أ ) وث ثنهر٤ زصخ ر (OH) ثـ اورجطخ اوث مهح : صب٣خ ؾالد .2
. ( H مهح ثأ١ رورجػ ال ) وث مهاد ثضثس زصخ ر (OH) ثـ اورجطخ اوث مهح : صبض٤خ ؾالد .3
21
اىطشف فأمخش (C) رساد حثثإى األىنب اىقبثو، ت اىتشق ثذءا (ه)إظبفخ اىقطغ ت تغخ اىنضالد ة
: قجو اع اىشمت اىؼع (OH) ػي قغ داهاهسق اهظغ ، (OH) األقشة ىــ
CH3OH ، CH3CH2OH ، CH3CH2CH2OH
٤ضب ا٣ضب
CH3– CH– CH3 ، CH3CH2 – C– CH3 ، CH3CH2CHOHCH2CH3
( :R-O-R )الخشاد اتغخ
: ثزسح األمغزتاىشتجط إظبفخ ميخ اخش إى اع زػت األىنوت تغخ االخشاد ة
CH3OCH3 ، CH3CH2OCH3 ، C2H5OC2H5
صبئ٢ ٤ض٤ ا٣ضو ا٣ض٤ ٤ض٤ ا٣ضو صبئ٢ ا٣ض٤ ا٣ضو
:( )ألىذذاد ا تغخ رذ تفشع ف اىشمت - إى األىنب اىقبثو (آه)إظبفخ اىقطغ ت تغخ األىذذاد ة :- ال شق األىذذ إال إرا
H-C-H ، CH3C-H ، CH3CH2CHO
٤ضبب ا٣ضبب ثوثبب
:( )ىنتبد ا تغخ
اىطشففأمخش (C) رساد خظإى األىنب اىقبثو ، ت اىتشق ثذءا ()إظبفخ اىقطغ ةىنتبدا ت تغخ
: قجو اع اىشمت اىؼع -C-) ) زػخ اىنشثو قغ داه ػياه سقاهظغ ، األقشة ىزػخ اىنشثو
CH3 – C – CH3 ، CH3 – C– CH2CH3 ، CH3CH2COCH2CH3
ثزب- 3 ثوثب ث٤رب
( :)ىضض اىنشثمغيخ ا تغخ
: ميخ صط اإى األىنب اىقبثو غجق (ل)إظبفخ اىقطغ ةىضض اىنشثمغيخات تغخ
H-C-OH ، CH3-C-OH ، CH3CH2COOH
ؽط اجوثب٣يؽط اال٣ضب٣ي ؽط ا٤ضب٣ي
OH
CH3
OH
CH3
( ض٢ؾ صب) ٣ربة- 2 ٤ض٤ -2
( ا١ؾ س) هثبة- 2
( أ٢ؾ )ثوثب - 1
( ١ؾ صب) ثزب- 3
22
( :)العتشاد اتغخ
:(أىنباد األىنو)إى اىشق اىضع ، تغخ األىنو اىشق اىنضى (اد)إظبفخ اىقطغ ةاألعتشادت تغخ
H – C – OCH3 ، CH3–C –OCH2CH3 ،CH3CH2COOCH2CH3
٣ض٤ ثوثباد اال ٣ ٣ش ا٣ضباد اال ٤ضباد ا٤ض٤
( :R-X)بىذاد األىنو تغخ
: إى بىذاد األىنوتصف
. (H مهر٤ أ ) اؽلح وث ثنهح زصخ ر (X) ثـ اورجطخ اوث مهح : أ٤خ أ٤ ب٤لاد .1
. (اؽلح H مهح أ ) وث ثنهر٤ زصخ ر (X) ثـ اورجطخ اوث مهح :صب٣خ أ٤ ب٤لاد .2
. ( H مهح ثأ١ رورجػ ال )وث مهاد ثضثس زصخ ر (X) ثـ اورجطخ اوث مهح :صبض٤خ أ٤ ب٤لاد .3
إى األىنب اىقبثو ، ت (ميس ، فيس ، ثش ، أد )Xإظبفخ اع رسح اىبىر ةبىذاد األىنوت تغخ
: قجو اع اىشمت اىؼعػو داهاهسق اهظغ (X) اىطشف األقشة ىـ فأمخش (C) رساد حثث اىتشق ثذءا
CH3Br ، CH3CH2Cl ، CH3CHClCH2CH3
CH3CH2CH2I ، CH3– CH– CH3 ، CH3– C– CH3
:(R-NH2)ألبد ا تغخ
:إى األىنب اىقبثو (أ)إظبفخ ميخ ةاألبدت تغخ
CH3NH2 ، CH3CH2NH2
أ٤ ٤ضب أ٤ا٣ضب
:شمجبد اىجض تغخ
،
ثي٣ ه ثي٣
ثو ثي٣
CH3
Cl Br
أ٣ك ثوثب -1
(ب٤ل أ٤ أ٢ ) ثو ثوثب - 2
(ب٤ل أ٤ صب١ ) ه ثوثب - 2-٤ض٤ -2
(ب٤ل أ٤ صبض٢ )
Cl
Br
ه ث٤رب -2
(ب٤ل أ٤ صب١ )
٣ضب ا ه
(ب٤ل أ٤ أ٢ )
صب ٢ثو
(ب٤ل أ٤ أ٢)
23
(انـفـصــــــم األول ) انــوحـــــــــــذح انـراثــعــــــــــــــخ انـكـيـــيـــــــــــــبء انـعـضــويــــــــــــخ
تـفـبعــــالد انــركـجـــــــــبد انـعـضــويــــــــــــخ
: تفبػثد اإلظبفخ. 1
اتضبدا ث ضذث ؽ٤ش ( حثحخ أ ساثط حبئخ رؾز١ ػ٠ ) غش اىشجؼخوجبد اؼع٣خ ػ٠ ا درلبػثا رؾلس ن
: ٣زؾ اوت ؿ٤و شجغ ئ٠ شجغ ، اوجبد از٢ رزلبػ ثبإلظبكخ ، بدت إلتبد بدح اصذح رذذح
:اإلظبفخ ف االىنبد . أ
)σ)رؾ٣ب ئ٠ اواثطخ ن واعؼ٤لخ ، ؽ٤ش ٣ز (п ) عك اواثطخ ك٢ اال٤بد ئ جت ؽلس رلبػ اإلظبكخ
Cl) أضزب أ٣عب ميفوويا ؿ٤ب ثبالزوبد ني ر٠ (п)رؼل اواثطخ اضبئ٤خ -
،Br -
،H2O اجي٣ ، )
Br) أضزب اىنتشفثد از٢ ر٠الو٤وح ثبالزوبدكزبعب ااك +, Cl
+ , H
+ ازوبد از٢ رؾزبط يط (
: ب ٢٣ أشش تفبػثد اإلظبفخ ف االىنبد ، زص ئ٠ ؽبخ اضجبد )п( رؾص ػ٤ اواثطخ
( إظبفخ اىنتشفيخ ) ( HI , HBr , HCl :HX )إظبفخ بىذاد اىذسر .1
:غ األىنبد HX صذث تفبػو(آىخ) خطاد
H ٣جلأ ازلبػ ثأ ٣بع االزوك٤ .1+
و اواثطخ ، ٣ز٣ورجػ ثاؽل مهر٢ وث اواثطخ اضبئ٤خ ؛ ( اؾط)
( п) ٣ز أ٣ وث٢ عت :
+ H +
Xغ ا٤٤ك٤ ( االزوك٤ ) األ٣ اوث٢ اعت٣زلبػ.2 –
:اـ٢ ثبالزوبد ( اؾط)
+
. ألب رجلأ ثبعخ االزوك٤ واثطخ اضبئ٤خإظبفخ اىنتشفيخ ازلبػ أػث ٠٣
H )ك٤عبف ( زبصث ػ٠ غوك٢ اواثطخ اضبئ٤خHػلك مهاد ) حوتباهاألىن ك٢ ؽب+
ئ٠ ئؽل مهر٢ وث (
X)ئظبكخ اواثطخ اضبئ٤خ -
:٣خد ا٥ؼبكخئ٠ مهح اوث األفو ك ر٤٤ي ب ك٢ ا (
+ HCl
ػل ئظبكخ وت ؿ٤و زبص ض ؽط )مفقبػذح بسمف ؽت اإلظبكخكزز ىن غش تبحوأل اإلظبكخ أب ك٢ ؽب
HX أ HOH( H2O) كا اطوف اعتهغش تبث٤ أ ئ٠ اواثطخ اضبئ٤خ ك٢ ( ( H+
نهح ٣عبف اوت
( . كهع١٤ اورجطخ ثبؼلك األجو مهاد ا اوث
:ستبر األإعذاد
يحذ سبنى دردس 079/9932064
٤٤ك٤ ازوك٤
أ٤ زبص ها٣ضب
24
، (2)أل ٣زظ أ٣ وث٢ صب١ ، أضو صجبرب األ٣ اوث٢ األ٢ ك٢ االؽزب األسرش ، (1)االصتبه
. ه ثوثب – 2 ني ٣ ابرظ اوئ٤ زلبػ اػث
:ئ٠ اوت HBr ازت ؼبكخ ٤بئ٤خ رج٤ ئظبكخ : عؤاه
CH3 –– C C CH3 + HBr CH3 –– C C CH3
:د ازلبػ ا٥ر٤خ ؼبكالأ : عؤاه
CH3 –– C CH3 1. CH3 –– C CH2 + HI
2. CH3 CH2 CH CH2 + HCl CH3 CH2 CHCl CH3
:إظبفخ اىبء . 2
مي ،ؼب بػل ( H2SO4 ) اجو٣ز٤ي ٣عبف ثعك ؽط ،هاثطخ اضبئ٤خ جب وح (٤٤ك٤) ال ٣عبف ابء
H)أل ابء ظؼ٤ق ازأ٣ ني ك ؿ٤و هبكهػ٠ ؼ اجور +
ؽط ا ؽ٤ش أ ،ك٢ األ٤( п )ئ٠ اواثطخ(
H2SO4 ٣كو االزوك٤ ان١(H+
:إلتبد اىنضه غ ابء أ٣ وث٢ ٣زلبػ٣١زلبػ غ اواثطخ اضبئ٤خ (
+ H –– OH
Hظبف د ) هبػلح بهك٤فؽت ؿ٤و ازبس ئ٠ األ٤ ئظبكخ ابءرز +
اواثطخ اضبئ٤خ ك٢نهح اوث
OHظبف د H مهاد ػلك أجواورجطخ ة -
( : H مهاد ػلكأهةوث اورجطخ امهح
+ H2O
H2O / H)ازت ؼبكخ ٤بئ٤خ رظؼ ئظبكخ :عؤاه +
. ث٤ر٤ - 1 ئ٠ (
CH2 CH CH2CH3 + H2O CH3 CH CH2CH3
ثت - 1
H2SO4
+H أو
H+
CH3
CH3
CH3 CH3 CH3
H Br
CH3
CH3
I
H+
OH
H3C
CH3
(1) الؽزبا
(2) الؽزبا
HCl
HCl
(ؿ٤و زبص)ثوث٤
( هثوثب– 2)
( هثوثب– 1)
CH3
25
: ح٥ر٢اد ازلبػ أ ؼبكال :عؤاه
CH3CH CHCH3 + H2O CH3CH2 CHOHCH3
CH3 –– C CH CH3 + H2O CH3 –– C CH2 CH3
( CCl4 اىزاة ف Br2 أ X2 : Cl2 )إظبفخ اىبىربد . 3
اوو٣جخ اواثطخ Br رؾ مهح ، ؽ٤ش اوثطخ اضبئ٤خ اـ٤خ ثبإلزوبد كاب رزوطت( Br2 ) عي١ءػل اهزواة
: ئ٠ اواثطخ اضبئ٤خ Br2اجؼ٤لح ؾخ عي٣ئ٤خ بجخ ب ٣ ئظبكخ Br رؾ مهح ،اضبئ٤خ ؾخ عي٣ئ٤خ عجخ
CH2 CH2
ػل كهعخ ؽواهح اـوكخ (األ٤بد األب٣بد ) ٣زلبػ غ الهوثبد ؿ٤واشجؼخ ااألؽوػلاجو ٣قزل٢
ز٤٤ي ث٤ األؽو ني ٣زقل ؾ اجو ، ل اظوفك٢ ث٤ب الرزلبػ األببد غ ؾ اجو ،أ ك٢ اظث
: قجو٣ب األببد األ٤بد
اجوث٤ ؟ اجوثب٤ي قجو٣ب ث٤ ٤ق دثبىؼبدالدث٤ :عؤاه
CH3CH CH2 CH3CH – CH2
. . (ال ختف ى اىجش األصش ) CCl4 أب اىجشثب فث تفبػو غ اىجش األصش اىزاة ف
. ٤- 2 ئ٠ (Cl2 )ازت ؼبكخ ٤بئ٤خ رظؼ ئظبكخ اه :عؤاه
CH3CH CHCH2CH2CH3 + Cl2 CH3CHCl CHClCH2CH2CH3
( Pd أ Pt أ H2 / Ni) (اىذسرخ)إظبفخ اىذسر . 4
ػب ، مي ثبزقلا (اىنب )ىتذ شمجب شجؼب ك٢ األ٤ ئ٠ مهر٢ وث اواثطخ اضبئ٤خ٣Hز ئظبكخ مهر٢
: Pd أ اجثك ٣ Pt أ اجثر٤ Niبػل ب٤
CH2 CH2 + H2 CH3 –– CH3
. ػب بػلى Ptثعك اجوث٤ لهعخ ازت ؼبكخ ٤٤بئ٤خ رج٤ : عؤاه
CH3CH CH2 + H2 CH3CH2 –– CH3
H+
CH3 CH3 H
H Br2
CCl4
ػل٣ ا أؽو
Ni
H2SO4
Br2
CCl4
أؽو
CH3 CH3
OH
Br2
CCl4
أؽو
Br Br
ػل٣ ا
CCl4
ػل٣ ا
Pt
26
:اإلظبفخ ف األىنببد. ة
ابكح ازلبػخ ئ٠ اواثطخ ( 2) ك٢ األب٣بد ٣ز ئظبكخ ، ك٢ األ٤بد رلبػثد اإلظبكخ ك٢ األب٣بد ب
: ب ك٢ األ٤ ، ن ازلبػثد ( 1) ، ثلال اعؼ٤لزп٤ساثطت اضثص٤خ و
(X2 : Cl2 ، Br2 / CCl4 )إظبفخ اىبىربد .1
H –– C C –– H + 2Cl 2
.ث٤رب٣ – 1 ئ٠ Br2 / CCl4 ؾ ( 2)أزت ؼبكخ رج٤ ئظبكخ (1 ) :عؤاه
CH C– CH2CH3 + 2Br2 H – C – C – CH2CH3
؟ CH3 – CH3 CH CH ٤ي قجو٣ب ث٤ ٤ق دثبىؼبدالدث٤ ( 2 )
CH CH + 2Br2 CHBr2 – CHBr2
ػذ اىي أصش
. (ال ختف ى اىجش األصش ) CCl4 ف ة فث تفبػو غ اىجش األصش اىزاCH3 – CH3 أب اىشمت
. HX (HX : HCl ، HBr ، HI )إظبفخ بىذاد اىذسر .2
اؾط ئ٠ مهح وث اواثطخ اضثص٤خ اورجطخ (H )حف ؽ٤ش رعبف مه٢ر اإلظبكخ ؽت هبػلح بهف
: Hثبؼلك األجو مهاد
CH3 – C CH + 2HCl CH3
:خ ازلبػ ا٥ر٤خ ؼبكأ :عؤاه
CH3 – C C CH3 + 2HBr CH3 – CH2 – CBr2CH3
:تفبػثد اإلظبفخ ف االىذبذاد اىنتبد. د
اوطج٤خ از٢ رؾ ك٤ب مهح اوث ؾخ رزبى االل٣ب٣لاد ا٤زبد ثعك غػخ اوث٤
ككغ االزوبد ثبرغب مهح األغ٤ п و هاثطخ ، ك٤ز ثبالزوبد حاك ؿ٢رزلبػ غ ف (رلزوو ثزوبد)عجخ
: ب ٢٣ ىزػخ اىنشثو ( R) ميفو٣شأ بعخ ازلبػ أل، غ اىتفبػو إظبفخ ميفيخ
R MgX R C R C + MgX2 +
Cl Cl
Cl
Cl
OH
C C
H
H
H
Cl Cl
O OMgX
HX
δ–
δ+ δ– δ+
δ–
CCl4
Br Br
Br Br
CCl4
27
Mg وج٤خ أل ؾخ عيئ٤خ بجخ R ) ) مهح رؾث٤ب، رؾ ؾخ عيئ٤خ عجخ Mg ) )مهح ٣ثؽع أ ؽ٤ش
: ، رلبػثد اإلظبكخ ػ٠ وجبد اوث٤ هطج٤خ ( R – MgX ) ثني ر اواثطخ ،Cأه وج٤خ
: (R– MgX )إظبفخ شمت غشبسد .1
: ٣ضواال ثعك ( Mg ) اـ٤٤ غ كي( R–X ) ب٤لاد األ٤ كبػدوت ؿو٤٣بهك ٣زظ
R – X + Mg R – MgX
CH3Cl + Mg CH3MgCl
٤ض ه٣ل اـ٤٤
: ٥ر٤ز٢ أ اؼبكز٤ ا : عؤاه
1. CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl
2. CH3 CH – CH3 + Mg CH3CH – CH3
وث ػ٠ ػلك مهاد ابرظ ٣ؾز١ اؾ ، ؽ٤شإلتبد اىنضالد ا٤زأ االل٣ب٣ل ئ٠وت ؿو٤٣بهك ٣ز ئظبكخ
: غشبسدتضعش اىنضالد اتخ ثطشقخ، ٣ ك٢ وج٢ اوث٤ ؿو٤٣بهك اوثغع مهاد ب٣ب
: اىخببه فقط إىRMgXثئظبفخ شمت غشبسد ٣ز رؾع٤و اؾالد األ٤خ ثطو٣وخ ؿو٤٣بهك : هاألمضه اه. أ
H – C – H + CH3MgCl H –– C H CH3CH2OH + MgCl 2
: اىذبذ ثبعتخبء اىخببه أ ثئظبفخ غشبسد إى٣ز رؾع٤و اؾالد اضب٣خ ثطو٣وخ ؿو٤٣بهك :حباهمضه اه. ة
CH3 – C – H + CH3MgCl CH3 – C – H CH3 – C – H + MgCl2
:خ ازلبػ ا٥ر٤خ ؼبكأ :عؤاه
+ MgCl2 CH3CH2 C H
CH3CH2 – C – H
: اىنتبد غشبسد إى شمتثئظبفخرؾع٤و اؾالد اضبض٤خ ثطو٣وخ ؿو٤٣بهك ٣ز : حبىخاهمضه اه. د
CH3 – C – CH3 + CH3MgCl CH3 – C – CH3 CH3 -C – CH3 + MgCl2
ؿو٤٣بهك
اخش
Br
حشا
ساج
ر
HCl OMgCl
HCl
(ا٣ضب )ؾ أ٢
OMgCl OH
1. CH3CH2MgCl
2. HCl
OMgCl
HCl
OH
CH3 CH3
CH3
CH3 CH3
اخش
OH
CH2CH3
MgBr
28
:٣خد ا٥د أ اؼبكال :عؤاه
1. CH3CH2CH2C – H + CH3CHCH3 CH3CH2CH2C H + MgCl2
2. H-C-H + CH3CH2MgCl H C CH2CH3
3. CH3CCH3 + CH3MgCl CH3C – CH3 CH3C – CH3 + MgCl2
: (H2 / Ni )إظبفخ اىذسر . 2
( п) غػخ اوث٤ الؽزائب ػ٠ هاثطخ H2 / Ni، ؽ٤ش ٣ز ئظبكخ ( Hى٣بكح ؾز ) ثبالفزيا ازلبػ نا٠٣
: تذ مضه حبفمت إى اه Ni / H2إظبفخ ػل ، أب ىذبذ تذ مضه أىإى األ Ni / H2إظبفخ ل ؽ٤ش أ ع
CH3CH2 – C – H + H2 CH3CH2CH2OH
CH3 – C – CH3 CH3 – CH – CH3
: ٣خد ا٥دأ اؼبكال :عؤاه
1. CH3C-H + H2 CH3CH2OH
2. CH3CH2C-CH3 + H2 CH3CH2 – CH – CH3
: تفبػثد اىضزف . 2
: اىنضالد فصزف اه. أ
، ( غبهح وث مهح H مهح OHؽنف ) مهر٢ وث زغبهر٤ اؾالد (H2O )٣ز ؽنف عي١ء
: ىناأل اىضزفبتذ ، بكح ل٣لح اؼشن بءأل ،غ ازق٤ ( H2SO4 ) ؽط اجو٣ز٤ي اويارقل ثب
CH3 – CH – CH3 CH3 CH CH2 + H2O
: ٣خد ا٥دأ اؼبكال :عؤاه
1. CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
HCl
Ni ؾ أ٢
( ٤ز )ثوثب
(ال٣ب٣ل )ثوثبب
H2
Ni
OH
(ؾ صب١)ثوثب - 2
H2SO4مركز
تغخ ثوثب - 2 ثوث٤
OH
HCl
HCl
H2SO4مركز
تغخ
MgCl
Ni
Ni
CH3CHCH3
OH
H
OMgCl
CH3 CH3
OH
OH
OH
29
2. CH3CH2 CH CH2CH3 CH3CH2CH CHCH3 + H2O
: بىذاد االىنو اىخبخ اىخبىخخفصزف اه. ة
٣ز ، ؽ٤ش(رق٤ / KOH ) هبػلح ه٣خ غ ازق٤ ازقل، ثب٣ؾلس رلبػ اؾنف ك٢ ب٤لاد اال٤ اضب٣خ اضبض٤خ
: إلتبد األىنزغبهر٤ وث مهر٢ HX عي١ء ؽنف
CH3 – CH – CH3 + KOH CH3CH CH2 + KCl + H2O
ه ثوثب - 2 ثوث٤
:٣خد ا٥الدأ اؼبك : عؤاه
1. CH3 – C – CH3 + KOH CH3C CH2 + H2O + KBr
2. CH3CH2CHClCH2CH3 + OH - CH3CH2CH CHCH3 + H2O
: (اإلصثه )تفبػثد االعتجذاه . 3
. األببد ، اؾالد ، ب٤لاد األ٤ األ٤خ ، اجي٣ ، اؾض اوث٤٤خ : ك٢ ٣ؾلس رلبػ االزجلا
(يزخ األىنببد )االعتجذاه ف األىنببد . أ
ح رؾ مهح بع٤ ؾ مه ، ؽ٤ش ثعك اعء أ ازق٤... ( , , Cl2 Br2 )اد ض بع٤ارزلبػ األببد غ
: (ازجلا أؽبك١ ) اؽلح بع٤ ثنهح ( R – X)ىنو أتذ بىذ ىك٢ األب ٤لهع٤
CH3 – CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
رؾز١ از٢غنه اؾوح ا ئزبطك٢ ااك ازلبػخ ( Cl -Cl ) األظؼق ػ٠ و اواثطخ اىعء أ اىضشاسحؼو
. رزلبػ غ األببد اك شطخ ح ، ن اغنه اؾوػ٠ ازوبد لوكح
: أ اؼبكالد ا٥ر٤خ :عؤاه
1. CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2Cl + HCl
2. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
: االعتجذاه ف اىنضالد. ة
زت اؾ اجور اؾط ١ ، ؽ٤ش ( HX : HI / HBr / HCl) ض رزلبػ اؾالد ثبالزجلا غ اؾ
HXإلزبط R – OH2+OH )٣ز ازجلا غػخ ا٤له٤ ،٣ وبف ( C – O )كزعؼق اواثطخ ( (
- )
( : R – X ) د بىذ االىنودى ( X ) ابع٤ ثنهحك٢ اؾ
CH3CH2OH + HBr CH3CH2Br + H2O
: ر٤خ أ اؼبكخ ا٥ : عؤاه
CH3 – CH– CH3 + HCl CH3 – CH – CH3 + H2O
:ستبر األعذاد إ
يحذ سبنى دردس 079/9932064
OH
تغخ
Cl
تغخ
Br
CH3
Cl2/ ظء
ا٣ضب
OH
ظء
H2SO4مركز
تغخ
تسخين
ثو ا٣ضب
ظء
CH3
Cl
30
(في مي اعتجذاه ) : األىخ فقط االعتجذاه ف بىذ االىنو. ز
: رزلبػ ب٤لاد اال٤ األ٤خ ثبالزجلا ب ٢٣
OHثعك هاػل ه٣خ ض .1 -
OH)زجل دؽ٤ش ( KOHأ ) -
:اىنضه إلتبد ثنهح ابع٤ (
CH3CH2Br + OH - CH3CH2OH + Br
-
RO ) أ اىنمغذثعك هاػل ه٣خ ض . 2 -
CH3Oض٢٤ : -
أ ا٣ض٢- CH3CH2O) ؽ٤ش ٣زجل(RO
- )
: إلتبد اإلخشثنهح ابع٤
CH3Cl + CH3O - CH3OCH3 + Cl
-
٤ق رلو رلبػثد االزجلا ك٢ ب٤لاد اال٤ األ٤خ ؟ : عؤاه
RO األ٣بدبربعف (ازوك٤ )٤ هطج٤خ كز مهح اوث عجخ أل ك٢ ب٤لاد ا(C – X )اواثطخ ئ - , OH
-
X ) اعؼ٤لخ ك٤ؾ ا٤٤ك٤ ؾ مهح ابع٤ (C – X ) و اواثطخ، ك٤زرورجػ ثب (٤٤ك٤ ) -
) .
: ٣خد ا٥دأ اؼبكال: عؤاه
CH3CH2CH2Cl + KOH CH3CH2CH2OH + KCl
CH3CH2Br + CH3CH2ONa CH3CH2OCH2CH3 + NaBr
+ - OCH3 + Br
-
RO) ٤ق ٣ز اؾص ػ٠ أ٣ ا٤ل :عؤاه -
؟ (
RO) ٣ اؾص ػ٠ األ٣ -
: ك٢ اؼبكخ ا٥ر٤خ رلبػ اؾ غ كي اصك٣ ب (
R – OH + Na RONa + H2 (g)
: خبه
CH3OH + Na CH3ONa + H2 (g)
ػ ؿ٤وب اوجبد اؼع٣خ ثل٤د تضب خجشب ب ف اىنشف ػ اىنضال Na تفبػو اىنضه غ ٣ؼزجو
. H2غبص رصبػل
؟ ٤ي قجو٣ب ث٤ اإل٣ضب اال٣ضبد ٤ق ث٤ ثبؼبكالد:عؤاه
: كث ٣زلبػ غ اصك٣ اإل٣ضب ٣طن ؿبى ا٤لهع٤ ، أب اال٣ضب ؽ٤ش ٣زلبػ Na ثبزقلا كي اصك٣
CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa + H2 (g)
CH3CH3 + Na
( اعتجذاه اىنتشفي ): االعتجذاه ف اىجض . د
: ( FeCl3 ثعك Cl2 ) أ ( FeBr3 بػل ثعك ػب Br2 ) ض غ ابع٤بد ثبالزجلا ٣زلبػ اجي٣
Br2 + HBr +
ثو ثي٣ ثي٣
:ر٤خ أ اؼبكخ ا٥ :عؤاه
Cl2 + HCl +
+
(ؾ )ا٣ضب
ب٤ل أ٤ أ٢
صبئ٢ ٤ض ا٣ضو
–
FeBr3
Br
FeCl3
ب٤ل أ٤ أ٢
Br
OCH3
( H2 ال طيق غبص)
Cl
31
؟ ك٢ اجي٣ ازوك٢٤ ٤ق رلو رلبػ االزجلا: عؤاه
FeBr4 ) إلزبطFeBr3 غ ٣Br2زلبػ عي١ء -
Br االزوك٤ ( +
٣بع ئؽل مهاد اوث ك٢ ؽوخ اجي٣ ان١
ثاؽل Br ازجلا مهح ان١ ٣ؾلس ظوا ضجبد اج٤و ؾوخ اجي٣ كا ازلبػ، (٤٤ك٤ ) اـ٤خ ثبإلزوبد
Brئظبكخ ٤ ، ػ٠ ؽوخ اجيH٣مهاد +
. ، ني ٣ؼل رلبػ ازجلا ازوك٢٤
: االعتجذاه ف اىضض اىنشثمغيخ.
، ؽ٤ش ؼب بػل H2SO4 رلبػ اؾط اوث٢٤ غ اؾ ثعك ؽط ه١ ض : تفبػو االعتشح
OR )غػخ رزجل–OH ) ك٢ اؾ ثغػخ (
– . ك٢ اؾط ٤زظ اإلزو ابء (
R – C – OH + ROH R – C – OR + H2O
ؾ ا٤٤رلبػككغ اةاإلزو ابرظ ٣ ى٣بكح ٤خرلبػ االزوح رلبػ ؼ ٣ص ئ٠ ؽبخ اريا ، ني
. (جلأ رشبر٤٤ ) كزيكاك وػخ ازلبػ األب٢ اىتفبػو اىبتذإصاىخ اىبء ة مي (األب)
:د ازلبػ ا٥ر٤خ ؼبكالأ :عؤاه
CH3 – C – OH + CH3OH CH3 – C – OCH3 + H2O
CH3CH2COOH + CH3CH2CH2OH CH3CH2COOCH2CH2CH3 + H2O
:تفبػو اىتصج
إلزبط ؾ ؼ اؾط اوث٢٤ ، ٠٣ ( NaOH ) هبػلح ه٣خ ض ؾ رلي اإلزو ثبزق٤ غ
: الزقلاب ك٢ صبػخ اصبث ثبزقلا اإلزواد اعكح ك٢ اي٣د ال ظوا ازصج ة
R – C – OR + NaOH R – C– ONa + ROH
:خبه
CH3 – C – OCH3 + NaOH CH3 – C – ONa + CH3OH
:د ازلبػ ا٥ر٤خ ؼبكالأ : عؤاه
1. C2H5COOCH3 + NaOH C2H5COONa + CH3OH
H2O + COOCH3 CH3OH + COOH 2.
؟ NaOHأزت ؼبكخ رلي ث٤رباد اال٣ض٤ ثبزق٤ غ ؾ : عؤاه
CH3CH2CH2COONa + CH3CH2OH CH3CH2CH2COOCH2CH3 + NaOH
ازو ؽط وث٢٤
H+
H+
H+
رق٤
ازو ؾ ؼ ؽط وث٢٤
رق٤
٤ضب ئ٣ضباد اصك٣ ئ٣ضباد ا٤ض
ؾ
تسخين
O H
+ O
H+
ث٤رباد اال٣ض٤
32
: تفبػثد اىتأمغذ االختضاه. 4
ى٣بكح ؾز ك فزيا، أب اال ا٤لهع٤ ىع أ األغ٤ ى٣بكح ؾز ازأل ك٢ اوت اؼع١
: ، ن ازلبػثد األغ٤ىع ك٢ اوت اؼع١ أ ا٤لهع٤
: تأمغذ االىذبذاد. أ
K2Cr2O7 /H ) إل ض كا٣وبد اجرب٤ثعك ػبرزأل االل٣ب٣لاد ك٢ ػ ؽع٢ +
صط اهإلتبد (
: مشثمغياه
CH3 – C – H CH3 – C – OH
. ابرظ ني ٣ؼل ازلبػ رأل اؼع١ك٢ اوتاألغ٤ ازلبػ أػث ى٣بكح ؾز ٣ثؽع
ػ تض خجشب األىذبذاىنشف ػ، نا ٣زلبك مي ك٢ ظوف اك٢ ل رزألكث ( RCOR) ا٤زبد أب
Ag (NH3)2 ٤باألكعخ ازواد ان١ ٣ز (ػبو ؤمغذ ) تىض ، رىل ثبعتخذا ضيهاىنت+
ك٢ ػ
: أب ا٤ز كث ٣زأل رؾذ ل اظوف ،ظخف شأح ثبزق٤ رزوت ري غ ؾاألل٣ب٣لؽ٤ش ٣زلبػ ، هبػل١
R – C – H + Ag
:د ازلبػ ا٥ر٤خ ؼبكالأ : عؤاه
1. CH3CH2C – H CH3CH2C – OH
2. CH3 – C – H CH3 – C – O - + Ag
3. CH3CH2CH2C-H + K2Cr2O7 CH3CH2CH2C-OH
؟٤H-C-H CH3C-OCH3ي قجو٣ب ث٤ ث٤ ثبؼبكالد ٤ق د :عؤاه
H-C-H H-C-O - + Ag ( أىذذ)
CH3C-CH3 ( مت)
غ رد رساد ذسر ظؼف رساد اىنشث ك٢ ؽب عك وت ػع١ ص٤ـز اغي٣ئ٤خ رؾز١ ػ٠ : ثصظخ
. أىذذ أ مت ، كا اوت ئب ٣ اصذحO رسح
، أب ٣زلبػ غ ؾ ري(أ) ، اوت (C3H6O ) اغي٣ئ٤خ اص٤ـخب (أ ، ة )ا ػع٣ب وت :عؤاه
. ان١ ٣ؾلسؼبكخ ازلبػ ، (ة ) (أ )كث ٣زلبػ ، ازت اص٤ـخ اجبئ٤خ اوج٤ (ة)اوت
: ف مت كث ٣زلبػ غ ر٤ي (ة) أب اوت ، إرا أىذذ ، ؾ ر٤ي ٣زلبػ غ (أ ) اوت
(ثشثب ) CH3COCH3 : (ة )اىشمت (ثشثببه ) CH3CH2CHO : (أ ) اىشمت
CH3CH2C-H CH3CH2C-O - + Ag
K2Cr2O7
H ؽط اإل٣ضب٣ي ا٣ضبب +
K2Cr2O7
H+
OH -
Ag (NH3)2+
Ag(NH3)2+
OH–
ري ال٣ب٣ل واح كع٤خ
H+
OH -
Ag (NH3)2+
OH -
( تتن شآح فعخال )
OH -
Ag (NH3)2+
33
:تأمغذ اىنضالد. ة
H)إل اػب ا ثبزقلا اىنضه األى تأمغذ+ / K2Cr2O7 ) مهر٢ ثيع ) األىذبذإلتبدH اؽلح (OH
- )
(ثي٣بكح مهح أغ٤) صط مشثمغي إىتأمغذ األىذبذ ٣ أ ٣زو ازلبػ (لب مهح اوث األفو
CH3 – C – H CH3 – C – OH CH3CH2OH
أ
CH3 – C – OH CH3CH2OH
K2Cr2O7 / H)إل اػب ا ثبزقلااىنضالد اىخبخرزأل +
( : Hمهر٢ ثيع ) اىنتبدإلتبد (
CH3CH– CH3 CH3C– CH3
( OH)مهح اوث اؾبخ ، أل ال رزأل رؾذ اظوف لب ف اىنضالد اىخبىخخأب
: ب ك٢ اش اغبه اورجطخ ثبألغ٤ ٣H ؽنكب غ مهح ( H)ال رؾ مهح
:ا٥ر٤خ دأ اؼبكال :عؤاه
1. CH3OH H – C – H H – C – OH
2. CH3CH2CHCH3 CH3CH2C – CH3
: اختضاه االىذبذاد اىنتبد.د
٣ ازقلا ػا قزيخ أفو ض ثه٤له٣ل اصك٣ ميى ،( H2 / Ni )ثاظبكخ افزيا االل٣ب٣ل ا٤ز ٣
NaBH4) ) ٤له٣ل ا٤ض٤ األ٤، أ( LiAlH4 ) ، صلها أل٣ ا٤له٣ل٣ا اغ٣ك ن٣غؽ٤ش (H-
ان١ ٣ؼزجو (
: افزياب ئ٠ؤك١ ك٢ا ؼ٤٤ك٤ ٣بع مهح اوث اعجخ ك٢ غػخ اوث٤ ك٢ االل٣ب٣ل ا٤ز ٣ورجػ
CH3 – C – H CH3CH2OH
CH3 – C – CH3 CH3CHCH3
: د ازلبػ ا٥ر٤خ ػبكال أ : عؤاه
1. CH3CH2C-H + liAlH4 CH3CH2CH2OH
2. CH3CH2C-CH3 + NaBH4 CH3CH2 – C – CH3
C – H CH2OH 3.
K2Cr2O7 K2Cr2O7
H+
K2Cr2O7
O liAlH4
H
O
H ؽط اإل٣ضب٣ي ا٣ضبب +
K2Cr2O7 K2Cr2O7
H +
ا٣ضب
تأمغذ مي ا٣ضب ؽط اإل٣ضب٣ي
K2Cr2O7/ H +
H+
OH
K2Cr2O7
liAlH4
(ؾ أ٢ ) ا٣ضب (ال٤ل ) ا ا٣ضب
(ؾ صب١ ) ثوثب- 2 (٤ز ) ثوثب
OH
NaBH4
OH
H+
H+
OH
34
:تفبػثد اىشمجبد اىؼعخ مضض قاػذ - 5
:تفبػثد اىضض اىنشثمغيخ -أ
:ابء (اباد الي) إلزبط اؼ NaOH غ اواػل او٣خ ض(صلبرب ؽع٤خ ) رزلبػ اؾض اوث٤٤خ. 1
CH3 – C – OH + NaOH CH3 – C – ONa + H2O
اؼ إلزبط (NaHCO3)ؽض اوث٤٤خ غ هاػل ظؼ٤لخ ض وثبد اصك٣ ا٤لهع٤٤خ رزلبػ ا .2
خجشب تضب صض اىنشثمغيخ هاغتؼو زا اىتفبػو ف اىنشف ػ ، CO2ابء ؿبى (اباد الي )
( : CO2) ؿبى صب٢ أ٤ل اوثؿبىثل٤ رصبػل ػ ؿ٤وب اوجبد اؼع٣خ األفو
CH3 – C – OH + NaHCO3 CH3 – C – ONa + H2O + CO2
٣ضب ؽط اال٣ضب٣ي ؟اال قجو٣ب ث٤ ث٤ ثبؼبكالد ٤ق ر٤ي :عؤاه
CH3 – C – OH + NaHCO3 CH3 – C – ONa + H2O + CO2
CH3CH2 OH + NaHCO3
: ر٤خ ا٥د ازلبػأ ؼبكال :عؤاه
1. HCOOH + NaOH HCOONa + H2O
2. CH3CH2C – OH + NaHCO3 CH3CH2C–ONa + H2O + CO2
( : H2Oيع ) ذادأ ز٣ أثػ األ٤ از٢ ٣زظ ػ رق٤ب NH3رزلبػ اؾض اوث٤٤خ غ األ٤ب .3
CH3 – C – OH + NH3 CH3 – C – ONH4 CH3 – C– NH2 + H2O
: ر٤خ ا٥د ازلبػأ ؼبكال :عؤاه
1. H – C – OH + NH3 H – C – ONH4 H – C– NH2 + H2O
2. CH3CH2C-OH + NH3 CH3CH2C– NH2 + H2O
:تفبػثد األبد غ اىضض - ة
رزلبػ األ٤بد غ ا٤زوع٤ ، ني رؼي اصلبد اوبػل٣خ ك٢ األ٤بد ئ٠ عك ىط ازوبد ؿ٤و هاثػ ػ٠ مهح
: ز اثؽب HClاؾض او٣خ ض
CH3NH2 + HCl CH3NH3+ + Cl
- ( CH3NH3Cl )
ه٣ل ٤ض٤ أ٤
: ا٥ر٤خ ازلبػأ ؼبكخ :عؤاه
CH3CH2NH2 + HBr CH3CH2NH3+ + Br
- ( CH3CH2NH3Br )
تسخين
تسخين
( CO2 ال طيق غبص)
ؼ ا٤
( ا٣ضباد األ٤ ) ا٤زأ٤ل
تسخين
صط االخبل اخباد اىصد
35
: تضعش اىشمجبد اىؼعخ صبػب
: صبػ٤ب ػ غو٣ن لهعخ أ أ٤ل اوث٣ؾعو : (CH3OH) رؾع٤و ا٤ضب .1
CO + 2H2 CH3OH
: رق٤ ا٤ضب ثعك ػب بػل صبػ٤ب ػ غو٣ن٣ؾعو ( :HCHO ) ؽع٤و ا٤ضببد .2
CH3OH H – C – H + H2
: ػب بػلأ أ٤ل اوثثزلبػ ا٤ضب غ صبػ٤ب ٣ؾعو :(CH3COOH) رؾع٤و ؽط اال٣ضب٣ي .3
CH3OH + CO CH3COOH
؟ ث٤ ثبؼبكالد فطاد رؾع٤و ا٤ضبب صبػ٤ب ( ؽواهح ، ظـػ، ػب بػل ، CO ، H2 )ثبزقلا : عؤاه
1. CO + 2H2 CH3OH
2. CH3OH H – C – H + H2
:ص أعت ػ األئخ از٢ ر٤ أكه اقطػ ا٥ر٢ :عؤاه
. E ,D, C ,B ,A ) ) أزت اص٤ؾ اجبئ٤خ وجبد اؼع٣خ .1
؟ (C) ئ٠ اوت اؼع١ (B )ب ع ازلبػ ان١ ٣ؾ اوت اؼع١ .2
؟B ئ٠ اوت اؼع١ CH3CH2Clان١ ٣ؾ اوت (ازوك٢٤ أ ٤٤ك٢٤ )ب ع االزجلا .3
: اىضو
1. A ; CH3CH3 B : CH3CH2OH C : CH3CHO
D : CH3COOH E :CH3COONa
اعتجذاه ميفي . 3تأمغذ . 2
:ستبر األعذاد إ
يحذ سبنى دردس 079/9932064
ػبو غبػذ
صشاسح ، ظغط
ػبو غبػذ
صشاسح
ط (400 – 300) o
د.ض ( 300 – 200)
ػبو غبػذ
ػبو غبػذ
(600 – 700) o
ػبو غبػذ
36
: عؤاه
ألح اوت، ل H2 طوب ؿبى (Na ) كي٣زلبػ غ، ٣ؾز١ ػ٠ صثس مهاد وث (A)وت ػع١
٣زلبػ غ ان١ (B) اؼع١ر اوت١ػ ؽع٢ ثعك ؾ كا٣وبد اجرب٤ ك٢ (A) اؼع١
ب اوت اؼع١ ( A B) ، ل رؾ٤ ي٣ظ اوج٤ CO2ؿبى ((C وثبد اصك٣ ا٤لهع٤٤خ
. ثوائؾز اؼطوح از٤ي (D) ثعك ؽط ه١ وي ٣ز اوت اؼع١
؟ ( A B C D )اد اىؼعخ ىنو اىشمت اىجبئخ ب اىصغ
: اىضو
A ; CH3CH2CH2OH B : CH3CH2COOH
C : CH3CH2COONa D : CH3CH2COOCH2CH2CH3
: ( A , B , C , D , E , F , G , H, K) أكه اقطػ ا٥ر٢ ص أزت اص٤ؾ اجبئ٤خ وجبد اؼع٣خ : عؤاه
CH3O-
Mg Cl2 H2
Ni ظء
1- CH3- C-H 2- HCl
HCOOH
رقH2SO4 NaOH٤ وي بف
+
A : CH2 = CH2 ،B : CH3-CH3 ، C : CH3CH2OH ، D : CH2 = CH2 : اىضو
E : CH3CH2OCH3 ، F : CH3CHCH2CH3 ، G : HCOOCH2CH3
K : HCOONa H : CH3CH2OH
:ستبر األعذاد إ
يحذ سبنى دردس 079/9932064
E
F
B CH3 – CH2 MgCl A CH3 – CH2 – Cl
C
D
G H
+
H
OH
K
OH -
37
:اه عؤ، ( 8 ، 7 ، 6 ، 5 ، 4 ، 3 ، 2 ، 1 )ك٢ اغل ا٥ر٢ ص٤ؾ ثبئ٤خ ؼلك اوجبد اؼع٣خ اشبه ئ٤ب ثبألههب
: اكه اغل ص أعت ػ األئخ از٢ ر٤
: افزو اغل اص٤ـخ اجبئ٤خ وت اؼع١ ان١ ٣زظ ػ رلبػ . أ
KOHغ (1)اوت هه . 1
( 6)غ اوت هه (2)اوت هه . 2
ثعك اعء Cl2غ (3)اوت هه . 3
(5)غ اوت هه (1)اوت هه . 4
Ni ثعك H2غ (7)اوت هه . 5
اوي غ ازق٤ H2SO4غ (6)اوت هه . 6
: افزو اغل هه اوت اؼع١ ان١ . ة
. ٣CCl4ي٣ ؾ اجو األؽو اناة ك٢ . 1
( . CO2) ٣طن ؿبى ٣NaHCO3زلبػ غ . 2
K2Cr2O7) / Hرأل ثبزقلا ١. 3 +
. ٤CH3C-Hزظ اوت اؼع١ (
( . H2) ٣طن ؿبى ٣Naزلبػ غ . 4
. ٣طن ػ٠ ػ٤خ رل ثبزق٤ ك٢ ػ هبػل١ ثبزصج . 5
: ب ع ازلبػ ان١ ٣ؾ . ط
؟ (6)ئ٠ اوت هه (1)اوت هه . 1
؟ (7)ئ٠ اوت هه (6)اوت هه . 2
؟ (3)ئ٠ اوت هه (7)اوت هه . 3
:اىضو
CH3CH2OH 2 . CH3COOCH2CH3 3 .CH3CH2Cl. 1. أ
4 .CH3CH2OCH3 5 .CH3CH3 6 .CH2 = CH2
( 6)هه . 3( 2)هه . 2 ( 7)هه . 1. ة
( 8)هه . 5 ( 6)هه . 4
ئظبكخ . 3ؽنف . 2ازجلا . 1. ط
: عؤاه
اوي ٣زظ اوت ٣H2SO4ز صثس مهاد وث ، ػل رق٤ غ ٤خ اؾط (A)وت ػع١
( C) كا ٣زظ اوت اؼع١ A) ) اوت اؼع١، ػلب ٣زألان١ ٣ي٣ اجو األؽو ( B)اؼع١
؟C , B , Aب اىصغخ اىجبئخ ىيشمجبد اىؼعخ ان١ ٣زغ٤ت ؾ ر٤ي ،
: اىضو
C : CH3CH2C-H B: CH3CH=CH2 A : CH3CH2CH2OH
1 CH3CH2Cl 2 CH3COOH 3 CH3CH3 4 CH3CH2OCH3
5 CH3ONa 6CH3CH2OH
7 CH2 = CH2
8CH3COOCH2CH3
38
: تضعش اىشمجبد اىؼعخ خجشب : تضعش اىنضالد . 1
OH أKOH) )االزجلا ك٢ ب٤لاد األ٤ األ٤خ ثبزقلا . أ-) : )
R-CH2X + KOH R-CH2OH + KX :خبه
H2O /H)ظبكخ ه٢ األ٤بد ثبزقلا اإل. ة+
: )
CH2 CH2 + H2O CH3– CH2OH : خبه
:ئظبكخ وت ؿو٤٣بهك ػ٠ األلب٣ل ا٤ز زؾع٤و ع٤غ أاع اؾالد ب ٢٣ . ط
: ئظبكخ وت ؿو٤٣بهك ػ٠ ا٤ضبب كوػ اىنضه األى٣ز رؾع٤و - 1
:خبه
H – C – H + RMgX R – CH2OH + MgX2
: ئظبكخ وت ؿو٤٣بهك ػ٠ أ١ ألب٣ل ثبزضبء ا٤ضبباىنضه اىخب٣ز رؾع٤و - 2
: خبه
R – C – H + RMgX R – C – R + MgX2
: ئظبكخ وت ؿو٤٣بهك ػ٠ ا٤زبد اىنضه اىخبىخ٣ز رؾع٤و - 3
: خبه
R – C – R + RMgX R – C– R + MgX2
:افزيا األلب٣ل ا٤زبد. ك
(: LiAlH4 أ NaBH4 أ (Ni / H2 ثبفزيا األلب٣ل ثعكاىنضه األى٣ز رؾع٤و - 1
: خبه
R – C – H + H2 R– CH2OH
( :LiAlH4 أ NaBH4 أ (Ni /H2 ثبفزيا ا٤زبد ثعكاىنضه اىخب٣ز رؾع٤و - 2 : خبه
R – C – R R– CH –R
:تضعش األىنببد . 2
( : H2 /Ni)ظبكخ ه٢ األ٤بد ثبزقلا اإل
CH2 CH2 + H2 CH3– CH3 : خبه
:تضعش األىنبد . 3
OH)ثعك هبػلح ه٣خ HX)ؽنف ) اضبض٤خ أصب٣خ اؾنف ك٢ ب٤لاد األ٤ ا. أ-: غ ازق٤ (KOH أ
:خبه
R– CH – CH3 + KOH RCH CH2 + KX + H2O
R– CH – CH3 + KOH RC CH2 + KX + H2O
: H2SO4 اؾ ثزق٤ غ ؽط (H2Oؽنف )اؾنف ك٢ اؾالد . ة
CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O :خبه
: تضعش بىذاد األىنو . 4
: ثعك ظء ( ....Cl2 ) ث٤لهع٤ ك٢ األب ثبزقلا ابع٤بد X ازجلا بع٤ :غخ األببد - أ
CH3 – CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl :خبه
OH غػخ (X)٣ز ازجلا مهح بع٤ : االزجلا ك٢ اؾالد- ة-
: ك٢ اؾالد
R– CH2OH + HX R–CH2X + H2O :خبه
H+
HX
HX
OH
H
OH
R
HX
Ni
NaBH4
OH
تغخ
H2SO4مركز
X تغخ
Ni
X
R
R
تغخ
بىذ أىنو حب
بىذ أىنو حبىخ
39
: ئ٠ األ٤بدHXاظبكخ - ط
CH2 CH2 + HX CH3– CH2X :خبه
: تضعش األىذبذاد . 5
H)ألح اؾ األ٢ ثبزقلا +/ K2Cr2O7 : )
R – C – H R-CH2OH
:تضعش اىنتبد . 6
Hرؾعو ثألح اؾ اضب١ ثبزقلا +/ K2Cr2O7) : )
R-CH– R R-C– R
:تضعش اىضض اىنشثمغيخ . 7
H)رأل األلب٣ل ثبزقلا - أ+/ K2Cr2O7) :
R – C – H R – C – OH
H)رأل اؾ األ٢ ٤ب ثبزقلا - ة+/ K2Cr2O7 : )
R – C – OH R– CH2OH
: تضعش األعتشاد . 8
H) ٣ز رؾع٤و األزواد ثزلبػ اؾ غ اؾط اوث٢٤ ثعك +
: ؼب بػل (
R – C – OH + ROH R – C – OR + H2O
: تضعش اإلخشاد . 9
RO)ب٤ل األ٤ األ٢ غ ٣ز رؾع٤و اال٣ضواد ثزلبػ -
RO)ثغػخ ((Xرزجل ؽ٤ش (-
)
R-CH2X + RO - R-CH2OR + X
-
RO)تضعش زػخ :ثصظخ -
: Na تفبػو اىنضه غ فيض اىصد (
R – OH + Na RONa + H2 (g)
: تضعش االذاد .10
( : NH3)رزظ ػ رق٤ أثػ األ٤ از٢ ٣ز رؾع٤وب رلبػ اؾض اوث٤٤خ غ األ٤ب
R – C – OH + NH3 R – C – ONH4 R – C– NH2 + H2O
H +
أىمضه اىذبذ
K2Cr2O7
H+
OH
K2Cr2O7
حبمضه مت
تأمغذ مي
K2Cr2O7/ H+
K2Cr2O7
H+
صط مشثمغي
اعتش
H+
مضه
(بىذ أىنو أى) اخش
(أذ ) (يش األ )
تسخين
40
: أخيخ ػي تضعش اىشمجبد اىؼعخ خجشب
. (CH3C-H) أ٣خ اك ؿ٤وػع٣خ بجخ ث٤ ثبؼبكالد ٤ق رؾعو اال٣ضبب(CH3CH3) زقلب اإل٣ضب :عؤاه
1. CH3 – CH3 + Cl2 CH3CH2Cl
2. CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl
CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3 – C– H 3.
. (H-C-OH) ؽعو ؽط ا٤ضب٣ي٤ق د أ٣خ اك ؿ٤و ػع٣خ ث٤ ثبؼبكالد (CH4) ا٤ضبثبزقلا : عؤاه
1. CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
2. CH3Cl + KOH CH3OH + KCl
CH3OH + K2Cr2O7 H – C– H 3.
4. H – C – H + K2Cr2O7 H – C– OH
. أ٣خ اك ؿ٤و ػع٣خ بجخ ثتبه ثبعتخذا االخببه االخ- 2 ث٤ ثبؼبكالد ا٤٤بئ٤خ ٤ل٤خ رؾعو :ه عؤا
: (زؾع٤و ؾ صب١ وج٤ ، غأ طو٣وخ ؿو٤٣بهك ، كؾ اال٣ض٤ ئ٠ ب٤ل أ٤ ص لبػ غ اال٣ضبب )
CH2 CH2 + HCl CH3 – CH2Cl 1.
2. CH3 – CH2Cl + Mg CH3-CH2MgCl
3. CH3C – H + CH3CH2MgCl CH3C–CH2CH3 CH3 – C– CH2CH3
: ثبزقلا ب ٣ي ااك ا٥ر٤خ CH3C – NH2 ث٤ ثبؼبكالد ٤ل٤خ رؾعو : ه عؤا
( CH3CH2Cl ، K2Cr2O7 ، H +
، KOH ، NH3 ، صشاسح . )
لبػز غ ػلك مهاد اوث زطبثن ، ) : ( ثبزق٤ NH3اطة ب رؾع٤و ا٤ل ٣ؾزبط ؾط و٢٤٣
CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH 1.
CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3C – H 2.
3. CH3C – H + K2Cr2O7 CH3C– OH
4. CH3C– OH + NH3 CH3C– NH2
اخش
H H
OMgCl OH
HCl
ظء
H+
ظء
H+
H+
صشاسح
H+
H+
41
. زقلب أ٣خ اك ؿ٤و ػع٣خ CH3CH2CH2OHجزلءا CH3C-CH3رؾعو ث٤ ثبؼبكالد ٤ق : ه عؤا
واك رؾع٤و ٣ؾزبط ؾ صب١ ، اعك ) ب ٣زطبثن ػلك مهاد اوث كث غأ طو٣وخ ؿو٤٣بهك ، ا٤ز ا
: ( أل٤ ابرظ ، ك٤زظ ؾ صب١ ص إل كؾص ػ٠ ا٤ز H2Oص ع٤ق (٣زظ أ٤ )ؾ أ٢ كؾنك
1. CH3CH2CH2OH CH3CH CH2 + H2O
2. CH3CH CH2 + H2O CH3CH – CH3
3. CH3CH – CH3 + K2Cr2O7 CH3C– CH3
( . CH4 CH2 = CH2)اوج٤ جزلئب ةCH3C-CH3) )ث٤ ثبؼبكالد ٤ل٤خ رؾعو اوت : ه عؤا
CH2 CH2 + H2O CH3 – CH2OH 1.
2. CH3 – CH2OH + K2Cr2O7 CH3-C-H
3. CH4 + Cl2 CH3Cl
4. CH3Cl + Mg CH3MgCl
CH3C – H + CH3MgCl CH3C– CH3 5.
6. CH3C– CH3 + K2Cr2O7 CH3C– CH3
CH3CH = CH2))٤ق رؾعو اجوث٤ ث٤ أ٣خ اكؿ٤وػع٣خ بجخ (CH3C-CH3)اهةثبزقلا ات: هعؤا
1. CH3C-CH3 + liAlH4 CH3CHCH3
2. CH3CHCH3 CH3CH CH2
. أ٣خ اك ؿ٤وػع٣خ (C2H5OH) ثبزقلا اإل٣ضبC2H5OC2H5) )ث٤ ثبؼبكالد رؾعو صبئ٢ ا٣ض٤ ا٣ضو: ه عؤا
RO ٣ؾزبط وج٤ - ، اطة رؾع٤و ا٣ضو ػلك مهاد اوث زطبثن كث غأ طو٣وخ ؿو٤٣بهك )-ؾص ػ٤ )
: ( ك٤ز اؾص ػ٤ب اال٣ضب- Na ) RX اؾ غ
C2H5OH + HCl C2H5Cl 1.
C2H5OH + Na C2H5ONa 2.
C2H5Cl + C2H5ONa C2H5OC2H5 .3
H2SO4شمض
تغخ
H+
OH
H+
OH
ظء
HCl
H+
OH
OH H
H
H2SO4شمض
تغخ
H+
H+
اخش
OH
OH
42
:ثبزقلا ب ٣ي ااك ا٥ر٤خ CH3C-OCH2CH3) )ث٤ ثبؼبكالد ٤ل٤خ رؾعواوت اؼع١ : ه عؤا
( CH3CH2Cl ، K2Cr2O7 ، H +
، KOH ، NaBH4 . )
، ب اشو٤ ا٤ إلزو اؾع٢ RCOOH غ ROH ٣ؾزبط وج٤ - اطة ب رؾع٤و ازو )
:( CH3CH2Clوث ك٤ز اؾص ػ٤ب اؾ٢ ٣ؾز٣ب مهر٢
1. CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl
2. CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3-C-H
3. CH3C-H + K2Cr2O7 CH3C-OH
4. CH3C-OH + CH3CH2OH CH3C-OCH2CH3
( . CH3CH2Cl CH3OH )ثبزقلا اوج٤ H-C-OCH2CH3) )ث٤ ثبؼبكالد ٤ل٤خ رؾعو اوت : ه عؤا
، اشن األ االزو ؽع٢ ٣ز مهح RCOOH غ ROHاطة ب رؾع٤و ازو ٣ؾزبط وج٤ )
: ( CH3CH2Clاشن اضب٢ ؾ٢ ٣ز مهر٢ وث ؾص ػ٤ CH3OHوث اؽلح ؾص ػ٤
CH3OH + K2Cr2O7 H-C-H 1.
H-C-H + K2Cr2O7 H-C-OH 2.
3. CH3CH2Cl + KOH CH3CH2OH + KCl
H-C-OH + CH3CH2OH H-C-OCH2CH3 4.
: ثبزقلا ب ٣ي ااك ا٥ر٤خ CH3CH2CH2CH3 ث٤ ثبؼبكالد ٤ل٤خ رؾعو : ه عؤا
( CH3CH2CH2C-H ، H2SO4 ، شمض H2
، liAlH4 ، Ni ، تغخ . )
1. CH3CH2CH2C-H + liAlH4 CH3CH2CH2CH2OH
2. CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH CH2
3. CH3CH2CH CH2 + H2 CH3CH2CH2CH3
. (CH3CHCH3 )ثوثبه - ٣2وث٤ ثبؼبكالد رؾط (CH3CH2CH2OH )هثبة- 1 ثبزقلا: عؤاه
: ( أل٤ ابرظ HClػلك مهاد اوث زطبثن، زؾع٤و ب٤ل أ٤ صب١ ؾنف ابء اؾ األ٤ض ع٤ق )
1. CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
2. CH3CH CH2 + HCl CH3CHCH3
H+
H+
H+
H+
H+
H+
H2SO4شمض تغخ
Ni
تغخ
H2SO4شمض
Cl
Cl
43
.أ٣خ اك ؿ٤وػع٣خ بجخ (H-C-H)ا٤ضبب (CH3CH3) ؽعو اجوث٤ ثبزقلا اإل٣ضب : ه عؤا
: (نا غأ طو٣وخ ؿو٤٣بهك - ٤ ازو أ ا٣ضو –اطة رؾع٤و اجوث٤ وج٤ )
1. CH3 – CH3 + Cl2 CH3CH2Cl
2. CH3CH2Cl + Mg CH3CH2MgCl
H– C– H + CH3CH2MgCl CH3CH2CH2OH 3.
4. CH3CH2CH2OH CH3CH CH2
( . CH3CCH2CH3 ) اج٤رب (CH3CHCH2CH3 )ثو ث٤رب- 2ث٤ ثبؼبكالد رؾعو : ه عؤا
1. CH3C-CH2CH3 + liAlH4 CH3CHCH2CH3
2. CH3CHCH2CH3 CH3CH CHCH3
3. CH3CH CHCH3 + HBr CH3CHCH2CH3
زقلب أ٣خ اك ؿ٤و ػع٣خ بجخ (CH2=CH2) ؿبىاال٣ض٤ (CH3C-OH) ؽعو ؽط اال٣ضب٣ي :اه عؤ
CH2 CH2 + H2O CH3 – CH2OH 1.
2. CH3 – CH2OH + K2Cr2O7 CH3-C-H
CH3-C-H + K2Cr2O7 CH3-C-OH 3.
. ثوثب - 2- ٤ض٤- 2ثبزقلا اجوثب ه ٤ضب أ٣خ اك ؿ٤و ػع٣خ بجخ ، ث٤ ٤ق رؾعو : عؤاه
: ( وج٤ نا غأ طو٣وخ ؿو٤٣بهك ثلبػخ ا٤ز غ ؿو٤٣بهك (ؾ صبض٢) ثوثب- 2-٤ض٤- 2اطة رؾع٤و )
1. CH3Cl + Mg CH3MgCl
CH3– C– CH3 + CH3MgCl CH3-C-CH3 2.
CH3– C– CH3 + HCl CH3-C-CH3 3.
H2SO4شمض
تغخ
Br
OH
OH
Br
CH3
H+
H+
H+
ظء
اخش
HCl
H2SO4شمض
تغخ
اخش
OH
OMgCl
OMgCl
CH3
CH3
44
: ثصظخ ك٢ ب ٣غؼ اث نا ، هاثػ ٤لهع٤٤خ ٢ ك٢ اخ ث أرضائبع ازواثػ ك٢ اجور٤بد ا٤ى
.ال اي٣د ك٤ ازواثػ ث٤ أعيائب ثو ل اعؼ٤لخ ك٢ أبا٤٤ى زبخ ثوح ،
:ستبر األعذاد إيحذ سبنى دردس
079/9932064
اوت اؾ١٤
اؽلح اجبئ٤خ
(ارظ ازلي أاز٤ )
ع ازواثػ ث٤
اؽلاد اجبئ٤خ
انائج٤خ
ك٢ ابء
ازلوع
اظ٤لخ اؾ٣٤خ
اجور٤بد
% 50رش )
( اغبفزخ اغ
هاثػ ثجز٤ل٣خ αؽض أ٤٤خ ع
(أ٤ل٣خ )و األغ٤ ث٤ اقث٣ب .1
رؾل٤ي ازلبػثد اؾ٣٤خ .2
.(ل ال) ضال أ اي٣د
(صثص٢ ؿ٤وا٣ل)
ؽض ك٤خ (3)
ؿ٤و
. صله طبهخ.1 ؿ٤و مائت هاثػ ازو٣خ
ر٣ األؿش٤خ .2
.اجثى٤خ ابزى
(عنش حبئ )
ؿى - αؽلر٤
(ؽوز٤ لا٤ز٤ )
هاثػ ؿث٤٣ل٣خ
ع
- α ( 4:1 )
مائت
(ابئلح )اوى
(عنش حبئ )
α-ؿى +β - كوزى
ؽوخ فب٤خ ، ؽوخ لا٤خ
هاثػ ؿث٤٣ل٣خ
ع
α ( ،β - 2:1 )
مائت
اثزى
(عنش حبئ )
β -ؿى + β- ؿثزى
(ؽوز٤ لا٤ز٤ )
هاثػ ؿث٤٣ل٣خ
ع
β ( -4:1 )
مائت
األ٤ى
(عنش تؼذد )
α – ؿى
(ػلكب أه األ٤ ثز٤)
هاثػ ؿث٤٣ل٣خ
ع
- α (4:1 )
ؿ٤و مائت
زلوع
صله اؽز٤بغ٢ طبهخ
.و٤ب ثبؼ٤بد اؾ٣٤خ
األ٤ ثز٤
(عنش تؼذد )
α – ؿى
(ػلكب أجو األ٤ى )
هاثػ ؿث٤٣ل٣خ
داخو اىغثعو
(α -4:1) ع
ث اىغثعو
( α -6:1) ع
صله اؽز٤بغ٢ طبهخ زلوع ؿ٤و مائت
. و٤ب ثبؼ٤بد اؾ٣٤خ
اـث٣ع٤
(عنش تؼذد )
٣عل ك٢ اجل
اؼعثد (قي هئ٤ ـى )
α - ؿى
٣شج األ٤ثز٤ أضو )
ث أضو غال رلوػب
أجو ٤خا رزنا كا
ازخ ا٤خ
(٤ ثز٤أل
هاثػ ؿث٤٣ل٣خ
داخو اىغثعو
(α -4:1) ع
ث اىغثعو
( α -6:1) ع
زلوع ؿ٤و مائت
أضو )
رلوع
األ٤
(ثز٤
صله هئ٤ طبهخ
ا٤ى
(عنش تؼذد )
β - هاثػ ؿث٤٣ل٣خ ؿى
(β - 4:1 ) ع ؿ٤و مائت
ؿ٤و
زلوع
كػبخ ٤ اجبر٢
(انركجبد انعضويخ انحيويخ )انفصم انثبي / انوحذح انراثعخ
يقبرخ ثي انركجبد انعضويخ انحيويخ
45
(انــركـجــــــبد انـعـضـــويــــــــخ انـحـيـــويــــــــــخ) / (انـفـصـــم انثبي )
رز اؾض األ٤٤خ غػز٤ ظ٤ل٤ز٤ :
( R – CH – COOH) صغتب اىؼبخ ( NH2-) غػخ أ٤ ( COOH- ) غػخ وث٤
اوث ، ا٤لهع٤ ، األغ٤ ، ا٤زوع٤ ، األضخ : ؽ٤ش ثؽع أ اؾض األ٤٤خ رؾز١ ػ٠ ػبصو
........كب٤ ، ؿث٤٣ ، أال٤ ، ز٤ : ػ٠ اؾض األ٤٤خ
( فاص اوجبد األ٤٣خ ) اؾض األ٤٤خ ػ٠ أ٣ يكط رعل R – CH – COO -
H)ز٤غخ ؼ غػخ اوث٤ اجور + اوبػل٣خ ،غػخ األ٤ (
(صغخ األ اىضدد ىيضط األ ) : األ٣ ايكط رزت اؾض األ٤٤خ اقاص ا٥ر٤خ ةةث
. مائج٤خ اؾض األ٤٤خ ك٢ ابء . 2. اهرلبع كهعخ اصبه اؾض األ٤٤خ . 1
. ؾط ك٢ اػ اوبػل١، وبػلح ك٢ اػ اؾع٢، زؼبكال ك٢ اػ ازؼبك اؾض األ٤٤خري . 3
: ئما اهرجطذ غػخ األ٤ ثنهح اوث اغبهح غػخ اوث٤ ( α ) ٣ اؾط األ٢٤ ع
NH2 – CH2 – COOH ( صط أ ع –غثغ α)
ث٤ - (األ٤ل٣خ) اججز٤ل٣خ رز اواثطخ (C-N) - ثؾنف - ثبهرجبغ ث٤ غػخ اوث٤ ؽط أ٢٤OH -
: ب ك٢ اؼبكخ ا٥ر٤خ (أ١ ٣ز ؽنف عي١ء بء ) - Hثؾنف - غ غػخ األ٤ ؽط أ٢٤ آفو
ػل ارؾبك ؽع٤ أ٤٤٤ ٠٣ ابرظ صبئ٢ ثجز٤ل ، ػل ارؾبك صثصخ ؽض ٠٣ صثص٢ ثجز٤ل ، أب ػل ارؾبك ػلك ج٤و
. ك٠٤ خ ػل٣ل اججز٤ل ثأ ب قزلخ ب اؾي٢ رورجػ أعياؤب ثواثػ ٤لهع٤٤خ
.1 -ػلك اؾض األ٤٤خ = (ػلك عي٣ئبد ابء الوكح ) ػلك اواثػ اججز٤ل٣خ
خ أهثؼخ ؽض أ٤٤خ ، أعت ػب ٢٣ :عؤاه :عيء خ ثور٤
( ساثط3 ) ؟ اخك٢ نا اغيء (األ٤ل٣خ )اججز٤ل٣خ اواثػ ػلكب . أ
(ػذذ اىججتذ ) ؟ اخ نا اغيءما ٣طن ػ٠ب. ة
( رضئبد3) عي٣ئبد ابء ابرغخ ارؾبك ن اؾض ؟ ب ػلك. ط
رو ثزظ٤ ظبئق األػعبء اقزلخ اىشبد ػ٠ رؾل٤ي ازلبػثد اقزلخ ك٢ اغ ، نياألضبد تؼو
زخ اغ % 50 ك٢ ا اوئ٤ ؼعثد اغ ، رش اىجشتبد ػ٤بد اجبء ال ك٢ اقث٣ب ، أب
، ازع ابئ ك٢ أاع اجور٤بد ظبئلب ٣ؼك ه اؾبف ، رلف ك٢ رو٤ت األؿش٤خ اق٣خ اشؼو األظبف
. الفزثف ػلك اؾض األ٤٤خ ك٢ اخ ، ػب ، رور٤جب
وث ،٤لهع٤ ، أغ٤ ، ٢ جواد رزؾ ك٢ ػ : رز صثصخ ػبصو أب٤خ ٢ اىنشثذساد
، Cn (H2O)m مهاد وث ص٤ـزب اؼبخ ( 6- 3) ؽع٢ و٣بد أؽبك٣خ ، او٣بد األؽبك٣خ رز
( . - CO -) اوث٤ (OH) رؾز١ ػ٠ غػز٤ ظ٤ل٤ز٤ ب ا٤له٤ (C6H12O6)ض و اـى
و٣بد ، ئما بذ غػخ اىضيقاىجبء ك٢ ((OH رؾذ ز اؾوخ ر٠ (1) اورجطخ ثنهح اوث هه
( . β) ، ئما بذ كم ز اؾوخ ر٠ ث٤زب (α )ألب
أ ٣زغ٤ت ب ق ري ب ٣زغ٤ت اوا٣جى اـى مي ثزؾ٣ ئ٠ (و ٤ز٢ )٣ لوزى
. اىجبء اىفتسك٢ ( 2)هه (1)ثزـ٤واد ك٢ مهر٢ اوث هه (و أل٤ل١ )و اـى
.( اؾو٢ ز٤غخ ؽلس رلبػ كاف٢ ث٤ اغػبد اظ٤ل٤خ اجبء ٣زؾ اجبء الزػ ك٢ او ئ٠)
NH2
NH3 +
46
: ادخاألساىغنشبد قبسخ ث اغل ا٥ر٢ ٣ج٤ عي٣ئبد اثػ ب ، ئ٠ال رزؾ او٣بد األؽبك٣خ
: ٣ الوزى ثبءا ؽو٤ب ب ك٢ اش اغبه، اكه اش ع٤لا ص أعت ػ األئخ از٢ ر٤ :عؤاه
؟ (فب٤خ أ لا٤خ )ب ع اؾوخ اج٤خ ك٢ اش . أ
؟ ( ٤ز٢ أأل٤ل١ ) و الوزى . ة
؟ ( كوزى- β أ كوزى- α) اؾوخ ك٢ اش رض . ط
ئما ارؾل الوزى غ اـى ، ب ا او اضبئ٢ ابرظ ؟. ك
ػ٤ مهر٢ اوث از٤ ٣ؾلس االهرجبغ ث٤ب ز٣ اجبء اؾو٢؟. ـ
:اإلربثخ
. كوزى- α. ط . و ٤ز٢ . ة. ؽوخ فب٤خ . أ
( . 5)غ مهح اوث هه (2)مهح اوث هه . ـ. اوى . ك
: ك٢ اش أكب ، أعت ػ األئخ ا٥ر٤خؾو٢اػ٠ اجبء اػزبكا :عؤاه
( 2 شنو ) ( 1شنو )
؟( ىكوذ -β ) ٣ضاأ٣ (ىها٣ت -β ) ص ٣ ش٤أ١ ا. 1
أ٣ب ٣ؼزجو وا أل٤ل٣ب ؟ . 2
أ٣ب ٣ؼزجو وا ٤ز٤ب ؟ . 3
أ٣ب ٣ؼزجو وا فب٤ب ؟ .4
. 2 هه اػ٤ مهر٢ اوث از٤ ٣ؾلس االهرجبغ ث٤ب ز٣ اجبء اؾو٢ ك٢ . 5
: اإلربثخ
. ( ىها٣ت -β ) ٣ض (2)، (ىكوذ -β )٣ض (1) . 1
2 . (2 . )3 . (1. )
( . 4)غ هه (1)هه . 5( . 2) . 4
ثنهب صله اؽز٤بغ٢ طبهخ ، ؽلح ثبئ األب٤خ ػلك ج٤وا ٣عل ك٢ عنه اجبربد صبهاىشب عنش تؼذد
: ثواثػ ؿث٤٣ل٣خ ، ٣ز ػ٤ اجواد (ؿى - α ) ؽلاد
. األ٤ثز٤ . زخ اشب ة % (20 – 10)األ٤ى ٣ش . أ
ا او
األؽبك١
ػلك مهاد
اوث
ع او ؽت
ػلك مهاد اوث
ع او ؽت
غػخ اوث٤
ع اجبء
اؾو٢
أههب مهاد اوث
اخ جبء اؾو٢
( 4)غ هه (1)هه ؽوخ فب٤خ و أل٤ل١ و فب٢ 5و اوا٣جى
و اـى
(و اؼت )
او اوئ٤ )
(ك٢ ال
(5)غ هه (1)هه ؽوخ لا٤خ و أل٤ل١و لا٢ 6
و الوزى
(5)غ هه (2)هه ؽوخ فب٤خو ٤ز٢ و لا٢ 6
47
( بء3)ال اي٣د ا٤ج٤لاد ، ٢ أزواد صثص٤خ ر٠ ني صثص٢ اـ٤٤وا٣ل ، رزؾ ك٢ ابء
: ب ك٢ اؼبكخ (OHغػبد (3) ؾ ٣ؾز١ ػ٠ ) ؽض ك٤خ ؿ٤و (3) ك٢ ػ ؽع٢ ئ٠
اي٣د ثأاػب وجبد ؿ٤و هطج٤خ ال رنة ك٢ ابء، رنة ك٢ ان٣جبد ؿ٤و (ا ايثلح )ال
اوطج٤خ ض هاثغ ه٣ل اوث ، اجي٣ ، اال٣ضو، ال ب كهعبد اصبه قلعخ ثجت اهرجبغب ك٤ب ث٤ب
ثو ل اعؼ٤لخ ، رقي ال ك٢ غجوبد رؾذ اغل ، رعل ك٢ اجط ؽ اوت ا٤ز٤ اوئز٤ ، كزؼ
. اقبهع٤خ ، رش ػبىال ؾواهح ث٤ اغ اػ اقبهع٢ ػ٠ ؽب٣زب اصلبد
اؾض ال٤خ ٢ ؽض ػع٣خ وث٤٤خ( R-COOH ) ٢ رض اغػخ اظ٤ل٤خ ك٤ب ، ب
: مهح وث ، أاع ن اؾض (12)رؾز١ ػ٠ أضو
. ض ال ، ؽ٤ش ب كهعبد اصبه ورلؼخ ، أضزب ؽط اجبز٤ي (شجؼخ)ؽض ك٤خ صجخ .1
. ض اي٣د از٢ ب كهعبد اصبه قلعخ ، أضزب ؽط ا٤٤٤ي (ؿ٤وشجؼخ)ؽض ك٤خ بئخ .2
ك٢ ابء ث رنة ك٢ ال ، ني ك٢ رقي ك٢ األغخ ح٢ ؿ٤و مائت (اك ك٤خ)از٤و٣لاد ا٤ج٤لاد
خ ٤لهوث٤خ (فب٤خ1 لا٤خ 3) ؽوبد لغخ (4) ال٤خ ك٢ اغ ، از٤و٣لاد رز
ثؼط اوبد ، ى٣بكح جخ (ك) أضزب ا٤زو ، ان١ ٣لف ك٢ رو٤ت األؿش٤خ اق٣خ ك٢ ك٤زب٤
ا٤زو رإك١ ئ٠ روج ك٢ األػ٤خ ال٣خ ك٤جت رصجب ػل هلهرب ػ٠ االوجبض االجبغ ، ب ٣ؼ٤ن
. ؽوخ ال ك٤ب ٣بػل ػ٠ رقضو از٢ رإك١ ئ٠ اغطخ ال٣خ
رإك١ ؽبعخ اغ ٤زو ني ال ( %70) ؼظ از٤و٣لاد ٣ز ر٣ب كاف اغ ، ؽ٤ش أ اجل ٣زظ
. ا٤زو ك٢ ال اؾ٤خ اـنائ٤خ ئ٠ فلط و٣غ جخ
: عؤاه
: أعت ػ األئخ ا٥ر٤خ أ بكح ك٤خ رز ارؾبك عي٣ئبد ؽط ازو٣ي غ اـ٤و ،د ئما ػ
ث٤ ن اؽلاد اجبئ٤خ ؟ االهرجبغع ب . 1
ب اال اؼب ب ؟ .2
ب ػلك عي٣ئبد ابء ابرغخ ػ ر٣ عي١ء ن ابكح ؟ .3
ب ػلك الد اؾط اثىخ زلبػ غ اؽل اـ٤و ؟ .4
. ن٣ج٤ ػع٤٣ رنة ثب ال . 5
: اإلربثخ
. عي٣ئبد بء (3. )3. صثص٢ ؿ٤وا٣ل . 2. هاثػ ازو٣خ. 1
. اجي٣ اال٣ضو . 5 (3. )4
: عؤاه : ( C15H31COOH ) ص٤ـز(B) اؾط ال٢ (C17H33COOH ) ص٤ـز(A)اؾط ال٢ ل٣ي
؟ (B أ A )ا شجغأ ٣ رزهغأ١ اؾض. 1
؟ (B أ A )بئث أ ٣ رزهغأ١ اؾض . 2
؟ (B أ A ) أه كهعخ اصبه أ ٣ رزهغأ١ اؾض . 3
: اإلربثخ
Aاؾط ال٢ . A 3اؾط ال٢ . B 2اؾط ال٢ . 1
48
: عؤاه
:ى األ٤ثز٤ ؽ٤ش ٤األ هبه ث٤
.انثب ك٢ ابء. ط . رلوعاعك . ة . اـث٤٣ل١ ظ اخ ااؽلح هاثػدع ا. أ
: اإلربثخ
: عؤاه
: ؽ٤ش األ٤ى هبه ث٤ ا٤٤ى
.انائج٤خ ك٢ ابء .3 . ث٤ اؽلاد اجبئ٤خ ع اواثطخ .2 ع اؽلح اجبئ٤خ .1
: اإلربثخ
: عؤاه
: اختش اىزذه بدح ٣ج٤ اغل ا٥ر٢ ػلكا ااك اؾ٣٤خ ،
. رض اؽلح اجبئ٤خ جور٤بد . 1
.رض و ٤ز٢ . 2
. ٣ؼل اقي اوئ٤ ـى ك٢ ع اإلب . 3
. رض اؽلح اجبئ٤خ ك٢ األ٤ى . 4
. رض ؽط ك٢ شجغ . 5
. رض و فب٢ . 6
. رصت األػ٤خ ال٣خئ٠ رجت ى٣بكح جزب ك٢ ال . 7
.٣قي ك٢ عنه اجبربد صبهب ثنهب صله اؽز٤بغ٢ طبهخ. 8
: اإلربثخ
ؿى-α . 4 . اـث٣ع٤. 3. كوزى -α .2 . β-ؽط أ٢٤ . 1
اشب. 8ا٤زو . 7 . اوا٣جى.6. ؽط اجبز٤ي . 5
: عؤاه
: اجور٤بد ال ؽ٤ش هبه ث٤
ع ازواثػ ث٤ أعيائب ك٢ اخ. 3ع ازواثػ ث٤ اؽلاد اجبئ٤خ . 2 اؽلح اجبئ٤خ. 1
: اإلربثخ
األ٤ثز٤ ى٤األ اوبهخ
كاف اثα(4:1) (α -4:1) - اـث٤٣ل١هاثػدع ا
(α -6:1 ) ث٤ اث
زلوع زلوع ؿ٤ورلوع اعك
ؿ٤و مائت مائت انثب ك٢ ابء
األ٤ى ا٤ى اوبهخ
ؿى-α ؿى- Β ع اؽلح اجبئ٤خ
(α - 4:1) ؿث٤٣ل٣خ (β- 4:1) ؿث٤٣ل٣خ ث٤ اؽلاد اجبئ٤خع اواثطخ
مائت مائتؿ٤و انائج٤خ ك٢ ابء
β- ؽط أ٢٤ كوزى-α اوا٣جى ؽط اجبز٤ي α-ؿى
ؽط ا٤٤٤ي ا٤زو اشب اـث٣ع٤ األ٤ثز٤
ال ثور٤بدا اوبهخ
ؽض ك٤خ3+ ؿ٤و α- ؽط أ٢٤ اؽلح اجبئ٤خ
ازو٣خ هاثػ ثجز٤ل٣خ ث٤ اؽلاد اجبئ٤خ رواثػع ا
ه ل ٤لهع٤٤خ ث٤ أعيائب ك٢ اخ رواثػع ا
49
: عؤاه
: ل٣ي اوجبد اؼع٣خ اؾ٣٤خ ا٥ر٤خ
( ، األيصمرغث اه،بىتصاىجشت ، األيثنت ،اىغييص، اىغيمص ، اىغتشذاد ، اىغيغشه ، األضبد ، )
: اختش ب اىشمت اىض اىز
.رورجػ ؽلار ثواثػ أ٤ل٣خ . 1
. ؿى- ٣Βز ؽلاد. 2
. (و اؼت )٣٠٣ؼل او٣بد الا٤خ . 3
. ٣ؼل ا٤زو األضخ ػ٤ . 4
. صثص٢ ؿ٤وا٣ل اؾض ال٤خ ب ٣زلبػ غ. 5
. ٣ؼل وا صبئ٤ب . 6
.٣زوي عك ك٢ اجل اؼعثد . 7
. رؼ ػ٠ رؾل٤ي ازلبػثد اؾ٣٤خ ك٢ ع ابئ اؾ٢ .8
جوا .9 .٣ب اشب
.٣ش كػبخ ٤ اجبد . 10
: اإلربثخ
اـ٤و . 5از٤و٣لاد . 4. اـى . 3. ا٤٤ى .2. اجور٤ .1
ا٤٤ى . 10األ٤ى األ٤ثز٤ . 9األي٣بد .8 . ع٤ؿث١ا. 7. بزى . 6
: عؤاه
: ان١ اختش ب اىشمترزع اشجخ ا٥ر٤خ ص٤ـب ٤٤بئ٤خ ؼلك اوجبد اؼع٣خ اؾ٣٤خ ،
C6(H2O)6 C5(H2O)5 C17H35COOH CH2OHCHOHCH2OH
C12(H2O)11 CH2OHCH2OH C17H33COOH CH3CHNH2COOH
. اؾض ال٤خ ب ال أ اي٣ذ ٣3زلبػ غ . 1
.٣ؾز١ ػ٠ هاثطخ ؿث٤٣ل٣خ . 2
. ٣ؼزجو او اوئ٤ ك٢ ك اإلب . 3
. ٣عل ك٢ اؾ ػ٠ ا٣ يكط. 4
. ؽط ك٢ ؿ٤و شجغ. 5
. ٣ أ ٣ؼزجو و ها٣جى١ .6
: اإلربثخ اىررخ 1 .CH2OHCHOHCH2OH 2 .C12(H2O)11 3 .C6(H2O)6
4 .4 .CH3CHNH2COOH 5 .C17H33COOH 6 . C5(H2O)5
:عؤاه : كو ب ٣أر٢
. وبهخ ثبوجبد اؾ٣٤خ األفواهرلبع كهعخ اصبه اؾض األ٤٤خ. أ
.كهعخ اصبه ال قلعخ . ة
. رقي از٤و٣لاد ك٢ األغخ ال٤خ غ . ط
. ػشو٣ ؽعب كوػ اؾض األ٤٤خازع ابئ ك٢ أاع اجور٤بد ظبئلب هؿ أ ػلك. ك
.ال رإك١ اؾ٤خ اـنائ٤خ ئ٠ فلط و٣غ جخ ا٤زو ك٢ ال . ـ
:اإلربثخ
. ثجت عك اؾض األ٤٤خ ػ٠ أ٣ يكط رورجػ ثواثػ أ٤٣خ . أ
. ثو ل اعؼ٤لخ ثجت اهرجبغ عي٣ئبرب ك٤ب ث٤ب. ة
. رنة ك٢ المي ألب . ط
. ٣ؼك الفزثف ػلك اؾض األ٤٤خ ك٢ اخ ، ػب ، رور٤جب . ك
. أل ؼظ از٤و٣لاد ٣ز ر٣ب ك٢ اغ . ـ
50
( 185 ، 184)انصفحتب / (انفصم األول )/ إجبثبد أسئهخ انكتبة
( : 1)اىغؤاه
. رلبػ ٣ز ث٤ بكر٤ إلزبط بكح اؽلح ثبزقلا ع٤غ انهاد ك٢ ابكر٤ : رلبػ اإلظبكخ . االزو طرلبػ اؾ غ اؾط اوث٢٤ ثعك ؽط ه١ وي إلزب: األزوح
. ؾا هبػلح ه٣خ إلزبط ؼ اؾط اوث٢٤ ؾ رلي اإلزو ثبزق٤ غ: ازصج
. ص ؾبخ اضجبد ازوبد ٣ؾزبط ؿثكب األف٤و يط كو٤وح ثبالزوبد بكح : اإلزوك٤
ح ثبالزوبد بكح ؿ٢: ا٤٤ك٤
( : 2)اىغؤاه (ة). 4 (أ ). 3ـ٢ . 2ـ٢ .1
(ط). 8 (ة). 7 (أ). 6 (ة). 5
( :3)اىغؤاه
CH3C – CH2CH3 + H2 CH3CH–CH2CH3 رلبػ ئظبكخ
H – C – H CH3CH2CH2CH2OH رلبػ ئظبكخ
رلبػ ؽنف
CH3CH2CH CH2CH3 CH3CH CHCH2CH3
(ازجلا ) رلبػ أزوح
CH3CH2C–OH + CH3CHCH3 CH3CH2C–OCHCH3
رلبػ رأل
CH2OH C H C OH
رلبػ ازجلا
CH3CH2CH2Br + CH3CH2O -
CH3CH2CH2OCH2CH3
( :4)اىغؤاه CH3CH CH2 + H2 CH3CH2CH3 ( أ
( ة
CH3CH2CH2C–OH + CH3CH2CHCH3 CH3CH2CH2C–OCHCH2CH3 + H2O
CH3CH2CH2C CH3 CH3CH2CH2CHCH3 ( ط
CH3CH2C CH3 + CH3MgCl CH3CH2 C CH3 + MgCl2 ( ك
H2SO4
تغخ
K2Cr2O7
O O H
+ H
+
K2Cr2O7
H +
Ni
OH
OH
OH
OH
CH3CH2CH2MgCl
HCl
CH3
K2Cr2O7
O
Ni
CH3
H +
OH
HCl
CH3
OH
51
( : 5)اىغؤاه 1.CH3 – CH – CH3 CH3CH CH2 + KCl + H2O
2. CH3CH CH2 CH3 CH CH3
3. CH3 CH– CH3 CH3 C– CH3
( 201 - 200)انصفحتب / (انفصم انثبي )/ إجبثبد أسئهخ انكتبة
( : 1)اىغؤاه . ؽض أ٤٤خ : اجور٤بد
ىؿى -β : ا٤ى ىؿى - α: اـث٣ع٤
ىؿى -α : ابزى
( :2)اىغؤاه عي٣ئبد بء 9. هاثػ ثجز٤ل٣خ ط9. ة . هاثػ ثجز٤ل٣خ . أ
( : 3)اىغؤاه . الفزثف ػلك اؾض األ٤٤خ ك٢ اخ ػب رور٤جب . أ
. اؾض األ٤٤خ ػ٠ أ٣بد يكعخ رورجػ ثبواثػ األ٤٣خ ثجت عك . ة
( : 4)اىغؤاه
:(5)اىغؤاه اـى. طاـى. ة. اـى. أ
( : 6)اىغؤاه عي٣ئبد بء 3. طβ. ة. هاثػ ؿث٤٣ل٣خ . أ
( : 7)اىغؤاه
ا او
األؽبك١
اغػخ اظ٤ل٤خ
جبء الزػ
ػلك مهاد
اوث
أاع اؾوبد ك٢ اجبء
(فب٤خ أ لا٤خ )اؾو٢
ؽوخ لا٤خ مهاد 6أل٣ب٣ل و اـى
ؽوخ فب٤خ مهاد٤6ز و الوزى
ؽوخ فب٤خ مهاد5أل٣ب٣ل و اوا٣جى
الزى ىو
ؽوز٤ لا٤ز٤ (لا٤خ فب٤خ ) ؽوز٤
( α -ى، ؿ β- كوزى) ( β-ى،د ؿثى β- ىؿ)
) 1 ، 2 ) ) 1 ، 4)
( α ، β- 2:1) Β) -4:1)
Cl KOH رق٤
H2O
H +
OH
H+
K2Cr2O7
OH
52
( 205 - 202)انصفحبد / (أسئهخ انوحذح )/ إجبثبد أسئهخ انكتبة
( :1)اىغؤاه
ئ٠ ب ، ك٤زلبػ غ اجوث٤ ٣قزل٢ ا األؽو ، أب غ CCl4ثاظبكخ ؾ اجو األؽو اناة ك٢ (أ
. (ال ٣زلبػ )اجوثب ك٤جو٠ ا األؽو
.ثبزقلا ؾ ري ؽ٤ش ٣زأل اج٤ربب رزوت العخ ػ٠ وآح كع٤خ ، أب اج٤رب كث ٣زأل ( ة
. ، أب اال٣ضب كث ٣زلبػ H2 ، ؽ٤ش ٣زلبػ اال٣ضب ٣طن ؿبى ا٤لهع٤ (Na)ثبزقلا كي اصك٣ (ط
، ؽ٤ش رزلبػ غ ؽط اال٣ضب٣ي رطن ؿبى صب٢ أ٤ل NaHCO3ثبزقلا وثبد اصك٣ ا٤لهع٤٤خ ( ك
. ، أب اال٣ضب كث ٣زلبػ CO2 اوث
( :2)اىغؤاه A : CH3CH2Cl B : CH3CH2OH C : CH3CH2MgCl
D : CH3C H Q : CH3C OH M : CH3C OCH2CH3
CH3CH CH2CH3 W : E : CH3C CH2CH3
( :3)اىغؤاه
1. CH4 + Cl2 CH3Cl
2. CH3Cl + Mg CH3MgCl
3. CH2 CH2 + H2O CH3CH2OH
CH3CH2OH + K2Cr2O7 CH3C – H 4.
CH3C – H + CH3MgCl CH3C– CH3 5.
6. CH3C– CH3 + K2Cr2O7 CH3C– CH3
( :4)اىغؤاه 1. CH3CH2CHCH2CH3 + KOH CH3CH2CH CHCH3 + H2O
2. CH3CH2 C – OCH2CH3 CH3CH2 C – ONa + CH3CH2OH
OH
OMgCl
H
ظء
ا٣ضو
H+
HCl
H+
OH
OH
H
H+
H Cl
رق٤
NaOH رق٤
53
3. CH3C – CH3 + CH3CHCH3 CH3C – CH3 + MgCl2
H2O + C–OCH2CH3 CH3CH2OH + C–OH 4.
5. CH3CH2CH2C– OH + NH3 CH3CH2CH2C– ONH4
( :5)اىغؤاه (ط). 5 (ة). 4 (ة ). 3 (ك). 2 (ط) .1
( :6)اىغؤاه
A : CH3CH2OH B : CH3C–OH C : CH3C–OCH2CH3
D : CH3C ONa E : CH3CH2OH
( :7)اىغؤاه
Z :CH3CH2–C–OCH2CH2CH3 X : CH3CH2CH2OH Y : CH3CH2COOH ( أ
( ة
CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2ONa + H2 (g)
CH3CH2COOH CH3CH2CH2OH
CH3CH2COOH + NaHCO3 CH3CH2COONa + H2O + CO2
( :8)اىغؤاه
ؽط ك٢ ؿ٤و (ى طؿ – αؽلر٤ ( ة(كوزى -β ى، ؿ- α )( أ
( : 9)اىغؤاه
( : 10)اىغؤاه صثص٢ ؿ٤و٣ل ( عي٣ئبد ة3 ( أ
اىغثنر األيثنت اىغييص
β- ؿى α-ى ؿ α-ى ؿ
ؿث٤٣ل٣خ
(β- 4:1)
ؿث٤٣ل٣خ
(α -4:1)كاف اث
( α -6:1)ث٤ اث
ؿث٤٣ل٣خ
(α -4:1)كاف اث
(α -6:1)ث٤ اث
ؿ٤و مائتؿ٤و مائت ؿ٤و مائت
صله اؽز٤بغ٢ طبهخصله اؽز٤بغ٢ طبهخ كػبخ ٤ اجبر٢
HCl
CH3CHCH3
MgCl OH
O O H
+
رأل ٢
K2Cr2O7/ H +
