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有机化学Organic Chemistry

教学要求

掌握有机化合物的结构、分类、命名法

掌握有机化合物基本的化学性质

熟悉有机物物理性质的变化规律

了解有机化合物的生物学功能以及用途

第一章 绪论不要求做的题目：

1-2 、 1-3 、 1-9 、 1-10

习题集 复习题 4 、 6

第一章 绪论• 共价键理论与杂化轨道• 分子的极性和分子间的作用力• 有机化合物的官能团和反应类型• 有机酸碱理论• 确定有机物结构的步骤与方法• 分子轨道和共振结构

生命论与早期的有机化学（生命论与早期的有机化学（ 18281828 年年之前之前））

有机化合有机化合物物

最早的有机化合物来自最早的有机化合物来自于动植物体（有机体于动植物体（有机体））

生命论生命论 (Vitalism) 认为：认为：有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无有机化合物只能由有机体产生。无机化合物则存在于无生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。生命的矿藏中，同时也可由有机体产生。

NH2C NH2

O

NH4 CNO+ -

由氰酸铵制得尿素由氰酸铵制得尿素

inorganic organic

Friedrich Wöhler Friedrich Wöhler (German)(German) 的实验的实验 (1828 )(1828 )

科学实验证实从无机物中也能得到有机化合物

加热

有机化学（ Organic Chemistry ）

—— 研究有机化合物的结构和性质的科学

有机化合物 —— 碳氢化合物及其衍生物

H C N O F

P S Cl

Br

I

Si

B

有机化合物数量庞大 • 截止到 2007 年 3 月 6 日 07:30:28 ，美国

《化学文摘》社已经登录的化合物的数量为 30,926,776种，最新化合物登记号码为924728-01-8 。

• 截止到 2007 年 3 月 7 日 07:30:28 ，美国《化学文摘》社已经登录的化合物的数量为 30,950,196种，最新化合物登记号码为  924962-30-1 。

24h 增加了 2,3420 种

为什么有机化学要作为一门独立学科呢？ ⑴C-C 结合力强

⑶ 同分异构体的产生主要原因：1. 种类繁多，结构复杂

2. 性能特点

（超过 1000 万种）

C4H10

CH3CH2-OH CH3-O-CH3C2H6O

异构体分子式

CH3CH2CH2CH3CH3-CH-CH3

CH3

⑵ 碳与碳之间可以多种方式结合

碳与碳之间可以 C-C 、 C=C 、 C≡C 相互结合，并且可以形成链状或环状。

有机化合物分类有机化合物分类 按碳架分类按碳架分类 链状化合物

环状化合物

直链 支链

碳环 杂环芳环

不饱和饱和

NO

按官能团分类常见官能团

类别 官能团 名 称 化合物举例 名 称

烯烃 碳碳双键 乙烯

炔烃 碳碳三键 乙炔 卤代烃 — X ( F 、 Cl 、 Br 、 I ) 卤素 CH3CH2Cl 氯乙烷 醇 -OH 醇羟基 C2H5OH 乙醇 酚 – OH 酚羟基 C6H5OH 苯酚

C C

H2C CH2

HC CH

C C

烷烃 无 CH3-CH3 乙烷

酮 羰基 CH3COCH3 丙酮

羧酸 — COOH 羧基 CH3COOH 乙酸

类别 官能团 名 称 化合物举例 名 称

胺 — NH2 氨基 C6H5NH2 苯胺

C O

醚 醚键 C2H5OC2H5 乙醚

醛 醛基 CH3CHO 乙醛

C O C

C

O

H

共价键理论

H C H

H

H

共价键——原子间通过共享电子对相互结合而形成。

自旋方向相反的单电子 八隅体结构Lewis 结构式

C HH

H

H

C H4+

C 1s22s22p2 H 1s1

共价键具有饱和性

共价键具有方向性

2px 1s 2px

1s

孤对电子

C O

H

H

C

H

H

H H CH3CH2 OH CH3CH2OH或 或

-- 取决于单电子数目

为何要学有机化学？

• Organic molecules constitue the chemical brick of life– Carbohydrates （糖）– Fats （脂肪）– Proteins （蛋白）– Vitamins （维生素）– Enzymes （酶）– ……

Foxglove( 毛地黄） :

Digoxin:heart stimulant

-Many drugs are organic compound

紫杉醇 （ Taxol ）

红豆杉

黄花蒿

青蒿素一种菊科艾属植物，学名为Artemisia annua L

2011 年拉斯克奖揭晓，中国科学家屠呦呦获得临床医学奖。获奖理由是“因为发现青蒿素—一种用于治疗疟疾的药物，挽救了全球特别是发展中国家的数百万人的生命。”

这是医学发展史上的重大发现，每年在全世界，尤其在发展中国家，挽救了数以百万计疟疾患者的生命

抗疟疾药青蒿素

诺贝尔化学奖与医药的关系• 1902 年 E ．费歇尔 (Emil Fischer) 德国人 研究糖和嘌呤衍生物的合

成 • 1927 年 维兰德 (Heinrich Wieland) 德国人，研究胆酸的组成• 1928 年 文道斯 (Adolf Windaus) 德国人，研究胆固醇的组成及其与

维生素的关系• 1929 年 哈登 (Sir Arthur Harden) 英国人，研究糖的发酵作用及其

与酶的关系；奥伊勒 (Sir Arthur Harden) 瑞典人，研究辅酶

• 1930 年 H ．费歇尔 (Uails Fischer) 德国人，研究血红素和叶绿素，

合成血红素

诺贝尔化学奖与医药的关系• 1937 年

哈沃斯 (Sir Walter Haworth) 英国人，研究碳水化合物和维生素 C

卡雷 (Paul Karrer) 瑞士人，研究类胡萝卜素、核黄素、维生素 B2

• 1938 年

R ．库恩 (Riehard Kuhn) 德国人，研究类胡萝卜素和维生素

• 1939 年

布特南德 (Adolf Butenandt) 德国人，研究性激素

卢齐卡 (Leopold Ruzicka) 瑞士人，研究聚亚甲基和高级萜烯

诺贝尔化学奖与医药的关系• 1955 年

杜 · 维尼奥 (Vincent Du Vig neaud) 美国人，合成多肽和激素• 1957 年托德 (Sir Alexander Robertus Todd) 英国人，研究核苷酸和核苷酸辅酶

• 1958 年桑格 （ Frederick Sanger ） 英国人，测定胰岛素分子结构

• 1962 年英国人肯德鲁 (John Cowdery Kendrew) 和佩鲁兹 (Max

Ferdinand Perutz) 英国人，测定血红蛋白的结构

诺贝尔化学奖与医药的关系• 1964 年

D ． C霍奇金 (Dorothy Crowfoot Hodekin)( 女 ) 英国人，测定抗恶性贫血症的生化化合物维生素 B12 的结构

• 1965 年伍德沃德 (Robert Burns Woodward) 美国人，人工合成固醇、叶绿素、维生素 B12 和其他只存在于生物体中的物质

• 1970 年莱洛伊尔 (Luis Federico Leloir阿根廷人，发现糖核苷酸及其在碳水化合物合成中的作用

• 1972 年美国人—安芬林 (Christian Borhmer Anfinsen) ，摩雷(Stanford Moore) ，斯坦 (William H ． Stein) 研究酶化学的基本理论

诺贝尔化学奖与医药的关系• 1980 年

W ．吉尔伯特 (Walter Gilbert) 美国人，第一次制备出混合脱氧核糖核酸P ．伯特 (Paul Berg) 美国人，建立脱氧核糖核酸结构的化学和生物分析法桑格 (Frederick Sanger) 英国人，建立脱氧核糖核酸结构的化学和生物分析法

• 1984 年梅里菲尔德 (Brace Merrifield) 美国人，研究多肽合成

• 1989 年美国人切赫 (T ． R ． cech) ，奥尔特曼 (S ． Altnan) 关于发现核糖核酸催化作用的研究