TEMA : introduccion a la quimica organica hidrocarburos (Universidad del Per. DECANA DE AMRICA) FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL

DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL PROFESORA: Ing. Ana M. Medina Escudero unmsm.amme@gmail.com

INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA QUIMICA ORGANICA

QUIMICA ORGANICA Recibe el nombre de Quimica Organica en 1807, cuando el cientifico J.J. Berzelius que estos compuestos son producidos por los seres vivientes, que poseen un fuerza vital (Teoria Vitalista).

En 1828, Friedrich Wohler, a nivel de laboratorio se obtiene urea a partir de un compuesto inorganico:

Pb(CNO)2 + 2NH3 + H2O ------- 2(NH2) 2CO + Pb(OH) 2 Cianato de Pb amoniaco ac Urea

Actualmente, quimicos modernos consideran que los compuestos organicos son aquellos que contienen carbono e hidrogeno y otros elementos en pequena proporcion como el S, P, Ca, Mg, K, Na, Fe, oxigeno, nitrogeno y halogenos.

Excepto el CO, CO2, H2CO3, carbonatos y cianuros que son considerados compuestos inorganicos.

Por ello, en la actualidad, la qumica orgnica tiende a denominarse qumica del carbono.El inters de la QUIMICA ORGANICA no solo radica en los procesos que ocurren en los seres vivos sino tambin en los propios compuestos orgnicos, sus propiedades y reacciones.

DIFERENCIAS ENTRE QUIMICA ORGANICA E INORGANICA

QUIMICA ORGANICAQUIMICA INORGANICA Formado principalmente por : C, H, O, N.

El numero de compuestos orgnicos excede a los inorgnicos.

Se descomponen a bajas temperaturas.

Entre los compuestos orgnicos prevalece el enlace covalente.

Son generalmente insolubles en el agua debido a su baja polaridad Estn constituidos por tomo de cualquier elemento.

El numero de los compuestos inorgnicos es menor al de los orgnicos.

Son resistentes a elevadas temperaturas.

Los compuestos inorgnicos prevalece el enlace inico.

Los compuestos inorgnicos son solubles al agua debido a su elevada polaridad.

Los Qumicos Orgnicos han dividido en diferentes CLASES los compuestos que estudian.

Cada una de estas clases se caracteriza por la presencia de un GRUPO FUNCIONAL en particular.

Un Grupo Funcional es un conjunto de tomos unidos en una forma determinada y con propiedades caractersticas. Ejemplo: Alcoholes tienen el grupo oxhidrilo. R-OH

El smbolo R, unido a cada grupo funcional, representa el residuo de hidrocarburo que esta unido a dicho grupo. Ejemplo: C2H5OH o CH3CH2OH

Se acostumbre representar los HALOGENOS: cloro, bromo o yodo por medio de una X.

REVISION DE CONCEPTOS ENERGIAPara que ocurra toda reaccin qumica, se necesita liberar energa, frecuentemente calorfica, o por lo general se requiere energa en forma de calor o luz. Energa Cintica, o de movimiento. Ec = mv2 m: masa del objeto v: velocidad Para poder aumentar la energa cintica promedio de un cierto numero de molculas, es necesario aumentar su velocidad promedio. El calentamiento produce un aumento en la velocidad de las molculas y por consiguiente, un aumento de su energa cintica.

B. Energa Potencial, o de posicin o su composicin. La energa total de un conjunto de molculas es la suma de energas cinticas de todas las molculas en movimiento; es decir, de la energa de vibracin de los tomos; de las energas cintica y potencial de los tomos de una molcula al moverse entre si; tambin de las fuerzas de unin de componentes de los diversos tomos; y las fuerzas que unen entre si los tomos que forman la molcula; de la energa que depende de la posicin de las molculas en el espacio; etc.

Las diferencias de energa entre reactivos y productos en una reaccin qumica se dan generalmente en trminos de H. H = Hproductos H reactivos

Mientras mayor es el valor negativo de este cambio de energa (o menor, si es valor positivo) mas estables son los productos o intermediarios con relacin a los reactivos.

Las estabilidades relativas de diversas especies estriba en que las reacciones tienden a proceder a travs del intermediario que sea mas estable con respecto a los reactivos y adems, en que las reacciones tienden a proceder en aquella direccin que de lugar a la formacin de los productos ,mas estables con respecto a los reactivos. Es decir, si en una reaccin se desprende energa, es que la suma de energas de todos los productos es menor que la suma de energas de todos los reactivo.

ELECTRONEGATIVIDAD Permite distinguir entre compuestos covalentes e ionicos. La habilidad de un tomo para atraer hacia si los electrones de un enlace qumico.

Segn Pauling: Electronegatividad es la fuerza de atraccin de electrones que tienen los tomos, en una molcula.

Siempre que se forme un enlace entre tomos de diferentes elementos, el tomo de mayor electronegatividad atraer los electrones de enlace en mayor grado. El resultado de este desplazamiento de la carga negativa del orbital molecular hacia el tomo mas electronegativo ser que este ultimo adquirir una fraccin de carga negativa y el tomo menos electronegativo adquirir una fraccin de carga positiva. Ejemplo:

POLARIDADSe considera que al aumentar la polaridad de el enlace aumenta el "carcter inico" del enlace en cuestin, y que un enlace inico sera uno covalente de polaridad mxima o sea un tomo atrae tanto al par de electrones, que "se queda con l". La polaridad de un enlace se mide con elmomento dipolar(producto de la carga localizada por la distancia entre los ncleos de los tomos que forman el enlace; una unidad para medir los momentos dipolares es el Debay, los momentos dipolares oscilan de 0 a 11 Debyes).

Si una molcula tiene varios enlaces con carcter polar, el momento dipolar ser lasuma vectorialde los momentos dipolares de cada enlace.Esto puede suponer que molculas que posean enlaces polares tengan momento dipolar TOTAL cero, debido a su geometra simtrica.

NATURALEZA DE LOS ENLACES QUIMICOSORBITALES ATOMICOS El Modelo matemtico de E. Schrodinger nos indica la probabilidad de encontrar un electrn en un determinado punto en el espacio.

Si se calcula la probabilidad para cada punto en el espacio, se ve que en determinada regin cerca del ncleo existe una alta probabilidad de encontrar el electrn, esta regin se conoce como ORBITAL ATOMICO de ese electrn.

TEORIA DEL ENLACE VALENCIA (EV)Los e- ocupan ORBITALES ATOMICOS de los atomos individuales. Permite tomar parte en la formacion del enlace.A la fecha, 2 teorias mecanico-cuanticas se usan para describir el enlace covalente y la estructura electronica de las moleculas.

En enlace covalente H-H se forma por el traslape de 2 orbitales 1s en los atomos de H, por traslape se quiere decir que 2 orbitales comparten una region comun en el espacio.

2. TEORIA DE ORBITALES MOLECULARES (OM)Propone la formacin de ORBITALES MOLECULARES a partir de los orbitales tomicos ORBITAL MOLECULAR: es la regin del espacio que rodea ambos ncleos y en la cual hay la mayor probabilidad de encontrar un par de electrones de unin. Cuando los tomos interaccionan sus orbitales atmicos pierden su individualidad y se transforman en orbitales moleculares que son orbitales que dejan de pertenecer a un solo ncleo para pasar a depender de dos o ms ncleos.

Cuando los orbitales atmicos se combinan para formar orbitales moleculares,el nmero de orbitales moleculares que resulta, siempre es igual al nmero de orbitales atmicos que se combinan.A. ORBITAL MOLECULAR SIGMA Recibe el nombre deorbital molecular(sigma) y el enlace covalente resultante,enlaces. Anlogamente el orbital molecular antienlazante correspondiente recibe el nombre deorbital* (sigma estrella o sigma asterisco).

B. ORBITAL MOLECULAR PI Pero a partir de dos orbitales atmicos ppuede originarse otro tipo de orbitales moleculares. En efecto, el solapamiento o interaccin entre los dos orbitales atmicosppuede tener lugarlateralmentepara dar lugar a dos orbitales moleculares del tipo(pi), uno enlazante, de menor energa que los atmicos de partida, y otro antienlazante, de mayor energa y con un nodo:

CARACTERISTICAS DE LOS ENLACES COVALENTES A. ngulos de Enlace. Independientemente del tipo de tomos que estn unidos a B, el Angulo de enlace entre los dos orbitales moleculares que incluyan B siempre tendr el mismo valor aproximado. AB CEjemplo: Cl-C-Cl en el CCl4 es de 10928 Cl-C-Cl en el CHCl3 (cloroformo) es de 11024B. Longitudes de Enlace. Distancia entre los ncleos de dos tomos unidos por un enlace covalente. La longitud del enlace covalente es razonablemente constante entre dos tomos Ay B, sin importar los otros tomos a que se encuentren unidos, ya sea A o B. Ejemplo: Enlace C-Cl mide 1.755 A en el CCl4 Enlace C-Cl mide 1.77 A en el CH3Cl

C. Energas de Enlace. Para molculas diatmicas, la energa de enlace se define como la que se requiere para disociar la molcula en sus tomos. Ejemplo: Si la energa de enlace es grande, los tomos se encuentran fuertemente unidos entre si.

ATOMO DE CARBONO

PROPIEDADES DEL CARBONO COVALENCIA: como presenta 4 e- de valencia, no pierde ni gana electrones, tiende a compartirlos con otrs elementos formando enlaces covalentes.

Cuando reacciona consigo mismo (C=C) genera energia enlace covalente apolar debido a que presentan igual electronegativadad.

Cuando reacciona con otros elementos genera enlaces covalentes polares debido a que los elementos presentan diferente electronegatividad (CH4).

2. TETRAVALENCIA: propiedad por la cual solo actua con valencia 4. (En inorganica actua con valencia 2 y 4).

3. AUTOSATURACION: propiedad que tiene de reaccionar consigo mismo, formando las cadenas carbonadas.

HIBRIDACION:Consiste en unreacomodode electrones, es la funcin de orbitales de diferente energa del mismo nivel, resultando orbitales de energa constante. Se debe tomar en cuenta que los nicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p". Orbitales Hibridos

A. HIBRIDACION sp3 (Enlace simple C-C)1s (2sp) (2sp) (2sp) (2sp)B. HIBRIDACION sp2 (Enlace simple C=C)1s (2sp) (2sp) (2sp) 2pzC. HIBRIDACION sp (Enlace simple C C)1s (2sp) (2sp) 2py 2pz

ACIDOS Y BASESBronsted-Lowry - Acido: Acido protn + base conjugada

- Base Base + protn acido conjugado

2. Lewis - Acido: AlCl3 y BF3 - Base: tomo de oxigeno del ion hidrxido halgenos del AlCl3 y BF3

Un ACIDO DE LEWIS es electroflico (buscador de electrones) y procurara combinarse con un reactivo rico en electrones. Este reactivo, a su vez, buscara combinarse con un reactivo pobre en electrones y se llama agente nucleoflico (buscador de ncleos).

Una BASE DE LEWIS (un agente nucleofilico)

TIPOS DE ENLACE1. Enlace Carbono-Hidrogeno

2. Enlace Simple Carbono-Carbono

3. Enlace Doble Carbono-Carbono

4. Enlace Triple Carbono-Carbono

5. Enlace Carbono-Heteroatomo

TIPOS DE CARBONO

TPOS DE COMPUESTOS ORGANICOS 1. Por la forma de la Cadena

2. El numero de enlace entre carbonos: esto tiene relacion con el tipo de hibridizacion del carbono. Saturados: estan formados por cadenas lineales, ramificadas o ciclicas, donde las uniones entre atomos son simples (Hibridizacion sp3)Insaturados: las uniones entre carbonos es mediante enlaces dobles o triples (hibridizacion sp2 y sp), que presentan las cadenas abiertas o cerradas. TIPOS DE FORMULAS

NOMENCLATURA

CLASIFICACION DE LAS REACCIONES ORGANICAS 1. REACCION DE ADICION

2. REACCION DE SUSTITUCION

3. REACCION DE ELIMINACION

4. REACCION DE REORDENAMIENTO O TRANSPOSICION

CLASIFICACION POR LA FORMA EN LA QUE SE ROMPEN LOS ENLACES 1. RUPTURA HOMOLITICA: cuando el enlace

2. RUPTURA HETEROLITICA:

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