Pengantar KO2 (Kimia Organik Gugus Fungsi) Sasaran : pengenalan gugus fungsi.

Mengetahui sifat fisika dan kimia suatu bahan yang digunakan sebagai obat,

kosmetika, bahan makanan dan minuman.

Untuk digunaka pada dan industri dan penelitian yang yang terkait dengan kimia bahan obat khususnya pada farmasetika,

sintesis dan analisis bahan obat.

Penggunaan Senyawa Organik senyawa yang mengandung atom karbon dewasa ini merupakan bagian yang tidak dapat dipisahkan dari kehidupan manusia. kebutuhan pokok berupa makanan dan

minuman, pakaian, sumber energi seperti batubara dan

minyak/gas bumi, obat-obatan, zat warna, bahan peledak,

parfum, kosmetik, plastik dan insektisida.

Sistematika Senyawa Oragnik Jumlah senyawa organik yang telah dikenal

jutaan yang tidak akan bisa dipelajari satu persatu se-umur2 manusia.

Melalui sistimatika yang dikenal dengan istilah gugus fungsi keberadaan senyawa organik ini bisa disederhanakan.

Melalui gugus fungsi akan bisa diramalkan sifat kimia dan fisika umum suatu senyawa organik

Reaksi gugus fungsi Senyawa Organik

Morfin

Sistimatika Senyawa Organik sifat-sifat kimia dan fisika ditentukan oleh

keberadaan gugus fungsi tertentu dalam molekul zat organik.

Dengan keberadaan gugus yang terikat pada atom karbon tertentu SO ini, atom karbon tersebut akan bersifat nukleofilik atau elektrofilik. yang selanjutkan akan memberikan karakteristik kimia dan fisika senyawa tersebut.

Atom Karbon Nukleofilik

Spesies karbon yang bermuatan positif ini akan dapat bereaksi dengan gugus lain yang kaya elektron yang tergolong dengan apa yang disebut dengan nukleofil.

Ke dalam golongan senyawa organik yang bisa membentuk ion karbon yang bermuatan positif ini dapat dimasukkan senyawa yang dengan gugus fungsi seperti

alkohol, eter, alkil halida, amina, keton, aldehida, karboksilat, dll.

Atom Karbon Eletrofilik

C HCl2 (hv/panas)

(2 Cl )C + HCL

C + Cl Cl C Cl + Cl

Y

H+ Y

Y

akan membentuk ion karbon yang bermuatan negatif atau molekul dengan atom C radikal. Senyawa ini akan bereaksi dengan gugus fungsi lain yang kekurangan elektron atau elektrofil. Ke dalam golongan ini dapat dimasukkan senyawa alkana, alkena, alkuna, senyawa aromatik.

C HCl2 (hv/panas)

(2 Cl )C + HCL

C + Cl Cl C Cl + Cl

Y

H+ Y

Y

senyawa organik polifungsi

Kelompok ini memiliki gusgus fungsi banyak. Ke dalam golongan ini termasuk

senyawa-senyawa organik kompleks seperti

karbohidrat, asam amino, protein, dan nukleotida.

senyawa organik heteroatom

disini termasuk senyawa organik yang mengandung atom nitrogen, belerang dan

fosfor.

Organometalik

Senyawa organik yang terikat dengan logam Hg, Mg, Cu, Cd, As, Fe,

Kimia bahan Alam (Natural Product Chemistry)

Senyawa organik yang berasal dari makhluk hidup yang tidak terlibat langsung dalam proses

metabolisme ( tidak bisa dirobah menjadi glukosa dan disebut juga metabolit sekunder) seperti

terpenoida-steroida, alkaloida, flavonoida, danlain- lain.

Kimia Fisiologi (Biokimia)

senyawa organik ini terlibat langsung dalam proses metabolisme makhluk hidup seperti asam piruvat dan senyawa lainnya yang

ikut dalam metabolisme seperti karbohidrat, asam amino, protein dan asam lemak.

Kimia Organik Polimer

Karena kaitannya yang erat dengan kebutuhan industri dalam skala besar

seperti plastik, sering juga dikelompokkan

pada kimia organik polimer. Disini termasuk

kimia karet, serat sintetis

Kimia Organik II Fak.Farmasi-Unand,

I. Senyawa organik dengan atom C elektrofilik

Senyawa organik sederhana turunan metil Alkohol, alkil halida, eter Aldehida dan keton Asam karboksilat dan turunan asil.

Samb. II. Senyawa hidrokarbon dengan atom C nukleofilik

Alkana, eter siklik, dan epoksida Alkena, alkuna dan senyawa tidak jenuh

terkonjugasi Benzena Alkil benzena dan turunannya

Samb. Senyawa Organik Heteroatom

Senyawa organik dengan atom Nitrogen, amina dan amida.

Senyawa organik Polifungsional

Asam amino, protein karbohidrat

V. Makromolekul dan Kimia Bahan Alam

Beberapa contoh senyawa makromolekul dan senyawa bahan alam

Chlorophyl, cholesterol, Kinin, Morfin

Senyawa Organik Sederhana Turunan Metil

Metanol .Dahulu metanol ini dibuat secara destilasi kering kayu

pada suasana vakum Sekarang dibuat dari gas metan

Struktur Metanol

Garam Kelarutan dalam Metanol g/ml NaCl

NH4Cl CaCl2 NaI

1,4 3,2 22 43

H3C O

H

H O

H

1.7 D 1.8 D

Reaksi

CH3OH CO2 + H2O

[O]1. Oksidasi

2. Pembentukan Metoksida dengan logam Li, Na dan K

CH3OH1/2 O2, Cu

300 0C

H C

O

H + H2O

CH3OH + Na/K/Li CH3 O Na/K/Li + 1/2 H2

3. Pembentukasn Hidrida

CH3OH + NaH CH3ONa + H2

i

Samb. Reaksi

4. Dengan Asm Kuat membentuk oksonium

CH3OH + HCl H3C - OH

H

+ Cl

CH3OH + H2SO4 H3C - OH

H+ HSO4

5.

CH3OH + HX CH3X + H2O (X = Br, I)

CH3OH + H2SO4 c H3C - O - CH3 + H2O

Dengan asam Halogen akan membentuk alkil halida

6. Dengan asam sulfat pekat akan membentuk eter

Sifat Fisika

Air

Metana

Metanol

TL (oC) TD (oC) Kerapatan Kelarutan (Air

0 100 1 (4oC) -

-183 -162 - -

-97 64.5 0.79 (20oC

Pengaruh GF OH pada sifat Air dan Metanol

Amina sederhana

Dimetil eter, Na-metoksida, metil halida

Dimetil eter, narium metoksida dan metilhalida