Upload
tanya-zyzyuk
View
217
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 256
54 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
РОЗДІЛ 3 ОКСИГЕНОВМІСНІОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
КЛАСИФІКАЦІЯ ОКСИГЕНОВМІСНИХ ОРГАНІЧНИХСПОЛУК
Таблиця 6
Загальні характеристики оксигеновмісних органічних сполук
Клас Спирти Альдегіди
Загальна фор-мула
C H On n+2 2 C H On n2
Функціональнагрупа генетич-ний звrsquoязок
R OHminus
OH mdash гідроксильна група
атомів (одна або декілька)
RH
CO
HC O mdash карбонільна
група
Назва за систе-матичною но-менклатурою
Назва вуглеводню + закін-чення -ол
Назва вуглеводню + за-кінчення -аль
Ізомерія Розгалуження ланцюгаПоложення ndashОН груп
Розгалуження ланцюга
Фізичні власти-вості Полярний O Hminus звrsquoязокта неподілена пара елек-
тронів атома Оксигенузумовлюють можливістьмолекулярної асоціаціїВодневий звrsquoязок
H H HO O O
R R R
Із числом атомів С lt 15 mdashрідини далі mdash тверді ре-човини
Водневий звrsquoязок від-сутній унаслідок неве-ликої полярності minus minusC H звrsquoязкуМетаналь mdash газ інші mdashрідини тверді речови-ни
HH
CO
Клас Спирти Альдегіди
Хімічні власти-вості
Зумовлені наявністю гід-роксильної групи
1 C O Hminus minus
O Hminus звrsquoязок поляри-зований деяка кислот-ність реакції заміщен-ня
2 C OHminus
Заміщення OHndash групи
3
H
C OHminus
Окиснення дегідратація
Зумовлені наявністюполяризованого подвій-
ного звrsquoязку
C O=
1 Окиснення
H OH
OC O CO= rarr minus
2 Приєднання за
C O=
Клас Карбонові кислоти Естери
Загальна фор-мула
C H On n2 2 C H On n2 2
Функціональнагрупа генетич-ний звrsquoязок
Загальна формула
R1
OHC
O
OHC
Omdash карбоксильна
групаОсновність кислоти дорів-нює числу груп COOH
RR
1 OC
O
Назва за систе-матичною но-менклатурою
Назва вуглеводню + закін-чення -ова
1 Назва спирту + естері назва кислот
2 Радикал спирту + ко-рінь назви кислоти +закінчення -ат
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 356
76 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Клас Карбонові кислоти Естери
Ізомерія Розгалуження ланцюга Розгалуження ланцюга
Фізичнівластивості
Внаслідок узаємноговпливу карбонільної тагідроксильної груп поля-ризується ОН звrsquoязок Міжмолекулами утворюєтьсяводневий звrsquoязок
HO
CO
ROH
CO
ROH
CO
З числом Cат lt 15 mdash ріди-ни далі mdash тверді речовини
Водневого звrsquoязку не-маєЛеткі речовини мало-розчинні у воді
Хімічнівластивості
Зумовлені наявністю кар-боксильної групи1 Як кислоти
HR
OC
O
2 Заміщення атома Гідро-гену в α-положенні
H
H
H C
OHC
O
Наявність поляризо-ваного атома Оксигенуактивізує звrsquoязокC O Rminus minus і він легкорозривається під дієюводи mdash гідроліз
R CO
Генетичний звrsquoязок між оксигеновмісними органічними сполуками
R CH2OH RH
C
O
ROH
C
O
RR
OC
O
[H]
[O] ROH
H2O
[O]
С А
М О С Т І Й Н А Р О Б О Т А З Т Е М И 983211 Н О М Е Н
К Л А Т У Р А С П И Р Т І В
А Л Ь Д Е Г І Д І В
К А
Р Б О Н О В И Х К И С Л О Т Е С Т Е Р І В 983227
Т а б л и ц я 7
з п
Ф
о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а
л ь н о ю
н
о м е н -
к л а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н а з в о ю
р а д и к а л а
R 1
H
C
O
В у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
1
C H O H 3
М е т а н о л
М е
т и л о -
в и й
H
H
C
O
М е т а н а л ь
Ф о р -
м а л ь д е -
г і д
H
O H
C
O
М е т а н о в а
к и с л о т а
М у р а ш и -
н а к и с -
л о т а
2
C H O H
2
5
Е т а н о л
Е т и л о -
в и й
C H 3
H
C
O
Е
т а н а л ь
О ц т о в и й
а л ь д е г і д
C H
3
O H
C
O
Е т а н о в а
к и с л о т а
О ц т о в а
к и с л о т а
3
C 3
П р о п і о н о -
в а ( п р о п і -
о н о в а )
4
C 4
Б у т и р а т -
н а ( м а с л я -
н а )
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 456
98 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з п
Ф о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а л ь н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н
а з в о ю
р а
д и к а л а
R 1
H
C
O
В
у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
5
C 5
В а л е р а т н а
( в а л е р і а -
н о в а ) к и с -
л о т а
6
C 6
Е н а н т о в а
к и с л о т а
7
C 1 6
Г е к с а д е к а -
н о в а к и с -
л о т а
П а л ь м і -
т и н о в а
к и с л о т а
8
C 1 8
С т е а р и -
н о в а к и с -
л о т а
Складіть формули естерів і дайте їм назви
спирту
кислоти
Формулаестеру
Систематичнаназва
Тривіальна назва
1 1 HOCH
3
C O Метилметаноат Метилформіат(метиловий естермурашиної кис-лоти)
1 2
CH3
OCH3
CO Метилетаноат Метилацетат
(____________)
2 3 Етилпропаноат Етилпропіонат
3 4 Пропілбута-ноат Пропілбутират
2 4
НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ
Це функціональні похідні вуглеводнів молекули яких містятьу своєму складі одну або кілька характеристичних груп ndashОН спо-
лучених із sp3 -гібридизованим атомом Карбону
Одержання
1 Загальні методиа) гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
R CH Cl H Ominus minus + rarr2 2 R CH OH HClminus minus +2
б) гідратація алкенів
H C CH CH H O3 2 2minus = + rarrOH
CH CH CH3 3minus minus
в) відновлення альдегідів і кетонів
H
OCH C H H C CH OHNi
3 2 3 2minus + rarr minus minus
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
г) реакція омилення естеру
CH COO C H H O KOH3 2 5 2minus minus + rarr CH COOH C H OH3 2 5minus +
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 556
1110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з оксигеновмісними неорганічними кислотами
CH OH HNO CH O NO H Oметилнiтрат
3 3 3 2 2+ = minus minus +
2 З відривом ОН групи C O Hminus minus
R OH HBr RBr H Ominus + rarr + 2
3 Реакції з участю групи ОН та атома Н найближчого до гідро-ксильної групи
OH
H
Cа) окиснення
H
H
[OH]
HH
O
H C C OH O H C C O H CH C H O3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus [ ] rarr minus +
O[OH]
O[H]
OH
H
H C C CH O H C C CH CH C CH H O3 3 3 3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus rarr minus minus +
б) дегідратація внутрішньомолекулярна
H
H
H
OH
H C C H H C CH H OC H SOminus minus minus rarr = +deg gtt 1402 2 2
2 4
міжмолекулярна
CH CH OH HO CH CH3 2 2 3minus minus + minus minus rarr C H O C H H O2 5 2 5 2minus minus +
H HOH OH
H C CH H C CH CH CH CH CH H O H2 2 2 2 2 2 2 22minus + minus rarr = minus = + +
Застосування
Як рідке пальне Для одержання алкоголятів (не можна одержати дією лугів) Для одержання естерів Для одержання галогенопохідних алканів Для одержання альдегідів Для одержання кетонів
Для одержання алкенів Для одержання етерів (фармакологія) Для одержання дієнових вуглеводнів каучуку
Метанол Етанол
1 Суха перегонка деревини2 Із синтез-газу
CO H CH OH+ =2 2 3
1 Гідратація етилену
H C CH H O CH CH OH2 2 2 3 2= + rarr
2 Бродіння цукристих речовинC H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr +
3 З ацетилену
C H CH COH C H OH2 2 3 2 5rarr rarr
Застосування
одержання формальдегіду в органічному синтезі як розчинник
для виробництва етоксиетану бутадієну
хлорометану оцтової кислоти розчинників
0 1 5 4
н м 0144 м
0 1
4 4 н м
1 0 6 deg
0097 м 0 0 9 7 н м
H
H
H
H
H
HC
C
O
Рис 19 Будова молекули етилового спирту
Хімічні властивості
1 Горіння безбарвним полумrsquoям
2C2H5OH + 7O2 rarr 4CO2 + 6H2O2 Із заміщенням атома H
C O Hminus minus
а) з активними металами
2 2 2 2ROH Na RONa H+ rarr +
б) реакції естерифікації з карбоновими кислотами
CH COOH HO CH H3 3+ minus rarr
+
CH3
OCH3
CO
H O2+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 656
1312 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
П О Р І В Н Я Л Ь Н А Х А Р А
К Т Е Р И С Т И К А О Д Н
О А Т О М Н И Х
І Б
А Г А Т О А Т О М Н И Х С
П И Р Т І В
Т а б л и ц я 8
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
Б у д о в
а
В у г л е в о д н е в
и й р а д и к а л п о в rsquo я з а н и й
з о д н і є ю
г і д р о к с и л ь н
о ю г р у п о ю
К і л ь к а г і д р о к
с и л ь н и х г р у п щ о с п о л у ч е н і з р і з -
н и м и а т о м а м и
К а р б о н у
Н о м е н к л а т у р а
Н а з в а в і д п о в і д н о г о а л к а н у з д о д а в а н
н я м
з а к і н ч е н н я - о л і ц и ф р и я к а п о з н а ч а
є п о л о -
ж е н н я г і д р о
к с и л ь н о ї г р у п и
C H
C H
C H
O H
3
2
2
minus
minus
minus
п р о п а н - 1 - о л
O H
C H
C H
C H
3
3
minus
minus
п р о п а н - 2 - о л
С к л а д а ю т ь с я з н а з в и в і д п о в і д н о г о а л к
а н у з д о -
д а в а н н я м з а к і н ч е н н я - д і о л а б о - т р и о л
і ц и ф р
я к і о з н а ч а ю т ь
п о л о ж е н н я г і д р о к с и л ь н и х г р у п
у л а н ц ю з і
Д в о х а т о м н і mdash
д і о л и mdash е т а н - 1 2 - д і о л (
е т и л е н г л і -
к о л ь )
H O
C H
C H
O H
minus
minus
minus
2
2
Т р ь о х а т о м н і mdash
т р и о л и mdash п
р о п а н - 1 2
3 - т р и о л
( г л і ц е р о л )
O H
O H
O H
C H
C H
C H
2
2
minus
minus
Ф і з и ч
н і
в л а с т и в о с т і
З к і л ь к і с т ю
а т о м і в К а р б о н у ( 1 ndash 1 1 ) mdash
б е з -
б а р в н і р і д и н
и в і д C
C
1
3
minus
mdash р
о з ч и н н і
у в о д і в и щ і с п и р т и у в о д і н е р о з ч и н н і
Б е з б а р в н і в rsquo я з к і с и р о п о п о д і б н і р і д и н и
с о л о д к у -
в а т і н а с м а к д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у в о
д і
Х і м і ч
н і
в л а с т и в о с т і
1 В з а є м о д і я з л у ж н и м и м е т а л а м и
2
2
2
2 5
2
5
2
C H
O H
N a
C H O N a
H
+
rarr
+
C H O H
C H
O H
N a
C H O N a
C H
O N a
H
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
2
2
2
2
2
2
2
2
C H O H
C H
O H
N a
C H O H
C H O N a
H
minus
+
rarr
minus
+
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
2 В з а є м о д і я з г і д р о г е н г а л о г е н і д а м и
C H
O H
H B r
C H B r
H O
2
5
2
5
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
H B r
C H B r
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
C H O H
C H
O H
H B r
C H O H
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
3 В з а є м о д і я з к и с л о т а м и
C H O H
H N O
C H O N O H
O
2
5
3
2
5
2
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
C H O H
H N O
2
2
3
3
minus
minus
+
rarr
rarr
+
minus
minus
3
2
2
2
2
2
2
H O
C H O N O
C H O N O
C H
O N O
н і т р о г л і ц е р о л
4 О к и с н е н н
я
п е р в и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в а
л ь д е -
г і д и
H O
H C
C H
O H
O
H C
C
H O
3
2
3
2
minus
+ rarr
minus
+
в т о р и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в к
е т о н и
O H
H
C
C H
C H
O
2
2
minus
minus
+ rarr
O
rarr
minus
minus
+
H C
C
C H
H O
3
3
2
Б а г а т о а т о м н і
с п и р т и н а в і д м і н у в і д о д н о а т о м -
н и х р е а г у ю т ь і з н е р о з ч и н н и м и г і д р о к
с и д а м и
й л е г ш е о к и с н
ю ю т ь с я
C u O H
H O H C
C H O H
(
)
+
minus
rarr
2
2
2
2
H
H
H C
O
2
minus
H C
O
2
minus
C u
O
C H
minus
2
O
C H
minus
2 + 2
2
H
O
В и с н о в о к о с о
б л и в і с т ю б а г а т о а т о м н и х
с п и р т і в
є б і л ь ш а р у х л
и в і с т ь а т о м і в Г і д р о г е н у
в г і д р о -
к с и л ь н и х г р у п а х і б і л ь ш л е г к а з д а т н і с т ь в у г л е -
в о д н е в о г о л а н
ц ю г а д о р е а к ц і й о к и с н е н н я
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 256
54 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
РОЗДІЛ 3 ОКСИГЕНОВМІСНІОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ
КЛАСИФІКАЦІЯ ОКСИГЕНОВМІСНИХ ОРГАНІЧНИХСПОЛУК
Таблиця 6
Загальні характеристики оксигеновмісних органічних сполук
Клас Спирти Альдегіди
Загальна фор-мула
C H On n+2 2 C H On n2
Функціональнагрупа генетич-ний звrsquoязок
R OHminus
OH mdash гідроксильна група
атомів (одна або декілька)
RH
CO
HC O mdash карбонільна
група
Назва за систе-матичною но-менклатурою
Назва вуглеводню + закін-чення -ол
Назва вуглеводню + за-кінчення -аль
Ізомерія Розгалуження ланцюгаПоложення ndashОН груп
Розгалуження ланцюга
Фізичні власти-вості Полярний O Hminus звrsquoязокта неподілена пара елек-
тронів атома Оксигенузумовлюють можливістьмолекулярної асоціаціїВодневий звrsquoязок
H H HO O O
R R R
Із числом атомів С lt 15 mdashрідини далі mdash тверді ре-човини
Водневий звrsquoязок від-сутній унаслідок неве-ликої полярності minus minusC H звrsquoязкуМетаналь mdash газ інші mdashрідини тверді речови-ни
HH
CO
Клас Спирти Альдегіди
Хімічні власти-вості
Зумовлені наявністю гід-роксильної групи
1 C O Hminus minus
O Hminus звrsquoязок поляри-зований деяка кислот-ність реакції заміщен-ня
2 C OHminus
Заміщення OHndash групи
3
H
C OHminus
Окиснення дегідратація
Зумовлені наявністюполяризованого подвій-
ного звrsquoязку
C O=
1 Окиснення
H OH
OC O CO= rarr minus
2 Приєднання за
C O=
Клас Карбонові кислоти Естери
Загальна фор-мула
C H On n2 2 C H On n2 2
Функціональнагрупа генетич-ний звrsquoязок
Загальна формула
R1
OHC
O
OHC
Omdash карбоксильна
групаОсновність кислоти дорів-нює числу груп COOH
RR
1 OC
O
Назва за систе-матичною но-менклатурою
Назва вуглеводню + закін-чення -ова
1 Назва спирту + естері назва кислот
2 Радикал спирту + ко-рінь назви кислоти +закінчення -ат
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 356
76 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Клас Карбонові кислоти Естери
Ізомерія Розгалуження ланцюга Розгалуження ланцюга
Фізичнівластивості
Внаслідок узаємноговпливу карбонільної тагідроксильної груп поля-ризується ОН звrsquoязок Міжмолекулами утворюєтьсяводневий звrsquoязок
HO
CO
ROH
CO
ROH
CO
З числом Cат lt 15 mdash ріди-ни далі mdash тверді речовини
Водневого звrsquoязку не-маєЛеткі речовини мало-розчинні у воді
Хімічнівластивості
Зумовлені наявністю кар-боксильної групи1 Як кислоти
HR
OC
O
2 Заміщення атома Гідро-гену в α-положенні
H
H
H C
OHC
O
Наявність поляризо-ваного атома Оксигенуактивізує звrsquoязокC O Rminus minus і він легкорозривається під дієюводи mdash гідроліз
R CO
Генетичний звrsquoязок між оксигеновмісними органічними сполуками
R CH2OH RH
C
O
ROH
C
O
RR
OC
O
[H]
[O] ROH
H2O
[O]
С А
М О С Т І Й Н А Р О Б О Т А З Т Е М И 983211 Н О М Е Н
К Л А Т У Р А С П И Р Т І В
А Л Ь Д Е Г І Д І В
К А
Р Б О Н О В И Х К И С Л О Т Е С Т Е Р І В 983227
Т а б л и ц я 7
з п
Ф
о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а
л ь н о ю
н
о м е н -
к л а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н а з в о ю
р а д и к а л а
R 1
H
C
O
В у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
1
C H O H 3
М е т а н о л
М е
т и л о -
в и й
H
H
C
O
М е т а н а л ь
Ф о р -
м а л ь д е -
г і д
H
O H
C
O
М е т а н о в а
к и с л о т а
М у р а ш и -
н а к и с -
л о т а
2
C H O H
2
5
Е т а н о л
Е т и л о -
в и й
C H 3
H
C
O
Е
т а н а л ь
О ц т о в и й
а л ь д е г і д
C H
3
O H
C
O
Е т а н о в а
к и с л о т а
О ц т о в а
к и с л о т а
3
C 3
П р о п і о н о -
в а ( п р о п і -
о н о в а )
4
C 4
Б у т и р а т -
н а ( м а с л я -
н а )
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 456
98 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з п
Ф о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а л ь н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н
а з в о ю
р а
д и к а л а
R 1
H
C
O
В
у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
5
C 5
В а л е р а т н а
( в а л е р і а -
н о в а ) к и с -
л о т а
6
C 6
Е н а н т о в а
к и с л о т а
7
C 1 6
Г е к с а д е к а -
н о в а к и с -
л о т а
П а л ь м і -
т и н о в а
к и с л о т а
8
C 1 8
С т е а р и -
н о в а к и с -
л о т а
Складіть формули естерів і дайте їм назви
спирту
кислоти
Формулаестеру
Систематичнаназва
Тривіальна назва
1 1 HOCH
3
C O Метилметаноат Метилформіат(метиловий естермурашиної кис-лоти)
1 2
CH3
OCH3
CO Метилетаноат Метилацетат
(____________)
2 3 Етилпропаноат Етилпропіонат
3 4 Пропілбута-ноат Пропілбутират
2 4
НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ
Це функціональні похідні вуглеводнів молекули яких містятьу своєму складі одну або кілька характеристичних груп ndashОН спо-
лучених із sp3 -гібридизованим атомом Карбону
Одержання
1 Загальні методиа) гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
R CH Cl H Ominus minus + rarr2 2 R CH OH HClminus minus +2
б) гідратація алкенів
H C CH CH H O3 2 2minus = + rarrOH
CH CH CH3 3minus minus
в) відновлення альдегідів і кетонів
H
OCH C H H C CH OHNi
3 2 3 2minus + rarr minus minus
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
г) реакція омилення естеру
CH COO C H H O KOH3 2 5 2minus minus + rarr CH COOH C H OH3 2 5minus +
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 556
1110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з оксигеновмісними неорганічними кислотами
CH OH HNO CH O NO H Oметилнiтрат
3 3 3 2 2+ = minus minus +
2 З відривом ОН групи C O Hminus minus
R OH HBr RBr H Ominus + rarr + 2
3 Реакції з участю групи ОН та атома Н найближчого до гідро-ксильної групи
OH
H
Cа) окиснення
H
H
[OH]
HH
O
H C C OH O H C C O H CH C H O3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus [ ] rarr minus +
O[OH]
O[H]
OH
H
H C C CH O H C C CH CH C CH H O3 3 3 3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus rarr minus minus +
б) дегідратація внутрішньомолекулярна
H
H
H
OH
H C C H H C CH H OC H SOminus minus minus rarr = +deg gtt 1402 2 2
2 4
міжмолекулярна
CH CH OH HO CH CH3 2 2 3minus minus + minus minus rarr C H O C H H O2 5 2 5 2minus minus +
H HOH OH
H C CH H C CH CH CH CH CH H O H2 2 2 2 2 2 2 22minus + minus rarr = minus = + +
Застосування
Як рідке пальне Для одержання алкоголятів (не можна одержати дією лугів) Для одержання естерів Для одержання галогенопохідних алканів Для одержання альдегідів Для одержання кетонів
Для одержання алкенів Для одержання етерів (фармакологія) Для одержання дієнових вуглеводнів каучуку
Метанол Етанол
1 Суха перегонка деревини2 Із синтез-газу
CO H CH OH+ =2 2 3
1 Гідратація етилену
H C CH H O CH CH OH2 2 2 3 2= + rarr
2 Бродіння цукристих речовинC H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr +
3 З ацетилену
C H CH COH C H OH2 2 3 2 5rarr rarr
Застосування
одержання формальдегіду в органічному синтезі як розчинник
для виробництва етоксиетану бутадієну
хлорометану оцтової кислоти розчинників
0 1 5 4
н м 0144 м
0 1
4 4 н м
1 0 6 deg
0097 м 0 0 9 7 н м
H
H
H
H
H
HC
C
O
Рис 19 Будова молекули етилового спирту
Хімічні властивості
1 Горіння безбарвним полумrsquoям
2C2H5OH + 7O2 rarr 4CO2 + 6H2O2 Із заміщенням атома H
C O Hminus minus
а) з активними металами
2 2 2 2ROH Na RONa H+ rarr +
б) реакції естерифікації з карбоновими кислотами
CH COOH HO CH H3 3+ minus rarr
+
CH3
OCH3
CO
H O2+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 656
1312 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
П О Р І В Н Я Л Ь Н А Х А Р А
К Т Е Р И С Т И К А О Д Н
О А Т О М Н И Х
І Б
А Г А Т О А Т О М Н И Х С
П И Р Т І В
Т а б л и ц я 8
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
Б у д о в
а
В у г л е в о д н е в
и й р а д и к а л п о в rsquo я з а н и й
з о д н і є ю
г і д р о к с и л ь н
о ю г р у п о ю
К і л ь к а г і д р о к
с и л ь н и х г р у п щ о с п о л у ч е н і з р і з -
н и м и а т о м а м и
К а р б о н у
Н о м е н к л а т у р а
Н а з в а в і д п о в і д н о г о а л к а н у з д о д а в а н
н я м
з а к і н ч е н н я - о л і ц и ф р и я к а п о з н а ч а
є п о л о -
ж е н н я г і д р о
к с и л ь н о ї г р у п и
C H
C H
C H
O H
3
2
2
minus
minus
minus
п р о п а н - 1 - о л
O H
C H
C H
C H
3
3
minus
minus
п р о п а н - 2 - о л
С к л а д а ю т ь с я з н а з в и в і д п о в і д н о г о а л к
а н у з д о -
д а в а н н я м з а к і н ч е н н я - д і о л а б о - т р и о л
і ц и ф р
я к і о з н а ч а ю т ь
п о л о ж е н н я г і д р о к с и л ь н и х г р у п
у л а н ц ю з і
Д в о х а т о м н і mdash
д і о л и mdash е т а н - 1 2 - д і о л (
е т и л е н г л і -
к о л ь )
H O
C H
C H
O H
minus
minus
minus
2
2
Т р ь о х а т о м н і mdash
т р и о л и mdash п
р о п а н - 1 2
3 - т р и о л
( г л і ц е р о л )
O H
O H
O H
C H
C H
C H
2
2
minus
minus
Ф і з и ч
н і
в л а с т и в о с т і
З к і л ь к і с т ю
а т о м і в К а р б о н у ( 1 ndash 1 1 ) mdash
б е з -
б а р в н і р і д и н
и в і д C
C
1
3
minus
mdash р
о з ч и н н і
у в о д і в и щ і с п и р т и у в о д і н е р о з ч и н н і
Б е з б а р в н і в rsquo я з к і с и р о п о п о д і б н і р і д и н и
с о л о д к у -
в а т і н а с м а к д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у в о
д і
Х і м і ч
н і
в л а с т и в о с т і
1 В з а є м о д і я з л у ж н и м и м е т а л а м и
2
2
2
2 5
2
5
2
C H
O H
N a
C H O N a
H
+
rarr
+
C H O H
C H
O H
N a
C H O N a
C H
O N a
H
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
2
2
2
2
2
2
2
2
C H O H
C H
O H
N a
C H O H
C H O N a
H
minus
+
rarr
minus
+
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
2 В з а є м о д і я з г і д р о г е н г а л о г е н і д а м и
C H
O H
H B r
C H B r
H O
2
5
2
5
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
H B r
C H B r
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
C H O H
C H
O H
H B r
C H O H
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
3 В з а є м о д і я з к и с л о т а м и
C H O H
H N O
C H O N O H
O
2
5
3
2
5
2
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
C H O H
H N O
2
2
3
3
minus
minus
+
rarr
rarr
+
minus
minus
3
2
2
2
2
2
2
H O
C H O N O
C H O N O
C H
O N O
н і т р о г л і ц е р о л
4 О к и с н е н н
я
п е р в и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в а
л ь д е -
г і д и
H O
H C
C H
O H
O
H C
C
H O
3
2
3
2
minus
+ rarr
minus
+
в т о р и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в к
е т о н и
O H
H
C
C H
C H
O
2
2
minus
minus
+ rarr
O
rarr
minus
minus
+
H C
C
C H
H O
3
3
2
Б а г а т о а т о м н і
с п и р т и н а в і д м і н у в і д о д н о а т о м -
н и х р е а г у ю т ь і з н е р о з ч и н н и м и г і д р о к
с и д а м и
й л е г ш е о к и с н
ю ю т ь с я
C u O H
H O H C
C H O H
(
)
+
minus
rarr
2
2
2
2
H
H
H C
O
2
minus
H C
O
2
minus
C u
O
C H
minus
2
O
C H
minus
2 + 2
2
H
O
В и с н о в о к о с о
б л и в і с т ю б а г а т о а т о м н и х
с п и р т і в
є б і л ь ш а р у х л
и в і с т ь а т о м і в Г і д р о г е н у
в г і д р о -
к с и л ь н и х г р у п а х і б і л ь ш л е г к а з д а т н і с т ь в у г л е -
в о д н е в о г о л а н
ц ю г а д о р е а к ц і й о к и с н е н н я
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 356
76 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Клас Карбонові кислоти Естери
Ізомерія Розгалуження ланцюга Розгалуження ланцюга
Фізичнівластивості
Внаслідок узаємноговпливу карбонільної тагідроксильної груп поля-ризується ОН звrsquoязок Міжмолекулами утворюєтьсяводневий звrsquoязок
HO
CO
ROH
CO
ROH
CO
З числом Cат lt 15 mdash ріди-ни далі mdash тверді речовини
Водневого звrsquoязку не-маєЛеткі речовини мало-розчинні у воді
Хімічнівластивості
Зумовлені наявністю кар-боксильної групи1 Як кислоти
HR
OC
O
2 Заміщення атома Гідро-гену в α-положенні
H
H
H C
OHC
O
Наявність поляризо-ваного атома Оксигенуактивізує звrsquoязокC O Rminus minus і він легкорозривається під дієюводи mdash гідроліз
R CO
Генетичний звrsquoязок між оксигеновмісними органічними сполуками
R CH2OH RH
C
O
ROH
C
O
RR
OC
O
[H]
[O] ROH
H2O
[O]
С А
М О С Т І Й Н А Р О Б О Т А З Т Е М И 983211 Н О М Е Н
К Л А Т У Р А С П И Р Т І В
А Л Ь Д Е Г І Д І В
К А
Р Б О Н О В И Х К И С Л О Т Е С Т Е Р І В 983227
Т а б л и ц я 7
з п
Ф
о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а
л ь н о ю
н
о м е н -
к л а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н а з в о ю
р а д и к а л а
R 1
H
C
O
В у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
1
C H O H 3
М е т а н о л
М е
т и л о -
в и й
H
H
C
O
М е т а н а л ь
Ф о р -
м а л ь д е -
г і д
H
O H
C
O
М е т а н о в а
к и с л о т а
М у р а ш и -
н а к и с -
л о т а
2
C H O H
2
5
Е т а н о л
Е т и л о -
в и й
C H 3
H
C
O
Е
т а н а л ь
О ц т о в и й
а л ь д е г і д
C H
3
O H
C
O
Е т а н о в а
к и с л о т а
О ц т о в а
к и с л о т а
3
C 3
П р о п і о н о -
в а ( п р о п і -
о н о в а )
4
C 4
Б у т и р а т -
н а ( м а с л я -
н а )
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 456
98 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з п
Ф о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а л ь н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н
а з в о ю
р а
д и к а л а
R 1
H
C
O
В
у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
5
C 5
В а л е р а т н а
( в а л е р і а -
н о в а ) к и с -
л о т а
6
C 6
Е н а н т о в а
к и с л о т а
7
C 1 6
Г е к с а д е к а -
н о в а к и с -
л о т а
П а л ь м і -
т и н о в а
к и с л о т а
8
C 1 8
С т е а р и -
н о в а к и с -
л о т а
Складіть формули естерів і дайте їм назви
спирту
кислоти
Формулаестеру
Систематичнаназва
Тривіальна назва
1 1 HOCH
3
C O Метилметаноат Метилформіат(метиловий естермурашиної кис-лоти)
1 2
CH3
OCH3
CO Метилетаноат Метилацетат
(____________)
2 3 Етилпропаноат Етилпропіонат
3 4 Пропілбута-ноат Пропілбутират
2 4
НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ
Це функціональні похідні вуглеводнів молекули яких містятьу своєму складі одну або кілька характеристичних груп ndashОН спо-
лучених із sp3 -гібридизованим атомом Карбону
Одержання
1 Загальні методиа) гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
R CH Cl H Ominus minus + rarr2 2 R CH OH HClminus minus +2
б) гідратація алкенів
H C CH CH H O3 2 2minus = + rarrOH
CH CH CH3 3minus minus
в) відновлення альдегідів і кетонів
H
OCH C H H C CH OHNi
3 2 3 2minus + rarr minus minus
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
г) реакція омилення естеру
CH COO C H H O KOH3 2 5 2minus minus + rarr CH COOH C H OH3 2 5minus +
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 556
1110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з оксигеновмісними неорганічними кислотами
CH OH HNO CH O NO H Oметилнiтрат
3 3 3 2 2+ = minus minus +
2 З відривом ОН групи C O Hminus minus
R OH HBr RBr H Ominus + rarr + 2
3 Реакції з участю групи ОН та атома Н найближчого до гідро-ксильної групи
OH
H
Cа) окиснення
H
H
[OH]
HH
O
H C C OH O H C C O H CH C H O3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus [ ] rarr minus +
O[OH]
O[H]
OH
H
H C C CH O H C C CH CH C CH H O3 3 3 3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus rarr minus minus +
б) дегідратація внутрішньомолекулярна
H
H
H
OH
H C C H H C CH H OC H SOminus minus minus rarr = +deg gtt 1402 2 2
2 4
міжмолекулярна
CH CH OH HO CH CH3 2 2 3minus minus + minus minus rarr C H O C H H O2 5 2 5 2minus minus +
H HOH OH
H C CH H C CH CH CH CH CH H O H2 2 2 2 2 2 2 22minus + minus rarr = minus = + +
Застосування
Як рідке пальне Для одержання алкоголятів (не можна одержати дією лугів) Для одержання естерів Для одержання галогенопохідних алканів Для одержання альдегідів Для одержання кетонів
Для одержання алкенів Для одержання етерів (фармакологія) Для одержання дієнових вуглеводнів каучуку
Метанол Етанол
1 Суха перегонка деревини2 Із синтез-газу
CO H CH OH+ =2 2 3
1 Гідратація етилену
H C CH H O CH CH OH2 2 2 3 2= + rarr
2 Бродіння цукристих речовинC H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr +
3 З ацетилену
C H CH COH C H OH2 2 3 2 5rarr rarr
Застосування
одержання формальдегіду в органічному синтезі як розчинник
для виробництва етоксиетану бутадієну
хлорометану оцтової кислоти розчинників
0 1 5 4
н м 0144 м
0 1
4 4 н м
1 0 6 deg
0097 м 0 0 9 7 н м
H
H
H
H
H
HC
C
O
Рис 19 Будова молекули етилового спирту
Хімічні властивості
1 Горіння безбарвним полумrsquoям
2C2H5OH + 7O2 rarr 4CO2 + 6H2O2 Із заміщенням атома H
C O Hminus minus
а) з активними металами
2 2 2 2ROH Na RONa H+ rarr +
б) реакції естерифікації з карбоновими кислотами
CH COOH HO CH H3 3+ minus rarr
+
CH3
OCH3
CO
H O2+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 656
1312 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
П О Р І В Н Я Л Ь Н А Х А Р А
К Т Е Р И С Т И К А О Д Н
О А Т О М Н И Х
І Б
А Г А Т О А Т О М Н И Х С
П И Р Т І В
Т а б л и ц я 8
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
Б у д о в
а
В у г л е в о д н е в
и й р а д и к а л п о в rsquo я з а н и й
з о д н і є ю
г і д р о к с и л ь н
о ю г р у п о ю
К і л ь к а г і д р о к
с и л ь н и х г р у п щ о с п о л у ч е н і з р і з -
н и м и а т о м а м и
К а р б о н у
Н о м е н к л а т у р а
Н а з в а в і д п о в і д н о г о а л к а н у з д о д а в а н
н я м
з а к і н ч е н н я - о л і ц и ф р и я к а п о з н а ч а
є п о л о -
ж е н н я г і д р о
к с и л ь н о ї г р у п и
C H
C H
C H
O H
3
2
2
minus
minus
minus
п р о п а н - 1 - о л
O H
C H
C H
C H
3
3
minus
minus
п р о п а н - 2 - о л
С к л а д а ю т ь с я з н а з в и в і д п о в і д н о г о а л к
а н у з д о -
д а в а н н я м з а к і н ч е н н я - д і о л а б о - т р и о л
і ц и ф р
я к і о з н а ч а ю т ь
п о л о ж е н н я г і д р о к с и л ь н и х г р у п
у л а н ц ю з і
Д в о х а т о м н і mdash
д і о л и mdash е т а н - 1 2 - д і о л (
е т и л е н г л і -
к о л ь )
H O
C H
C H
O H
minus
minus
minus
2
2
Т р ь о х а т о м н і mdash
т р и о л и mdash п
р о п а н - 1 2
3 - т р и о л
( г л і ц е р о л )
O H
O H
O H
C H
C H
C H
2
2
minus
minus
Ф і з и ч
н і
в л а с т и в о с т і
З к і л ь к і с т ю
а т о м і в К а р б о н у ( 1 ndash 1 1 ) mdash
б е з -
б а р в н і р і д и н
и в і д C
C
1
3
minus
mdash р
о з ч и н н і
у в о д і в и щ і с п и р т и у в о д і н е р о з ч и н н і
Б е з б а р в н і в rsquo я з к і с и р о п о п о д і б н і р і д и н и
с о л о д к у -
в а т і н а с м а к д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у в о
д і
Х і м і ч
н і
в л а с т и в о с т і
1 В з а є м о д і я з л у ж н и м и м е т а л а м и
2
2
2
2 5
2
5
2
C H
O H
N a
C H O N a
H
+
rarr
+
C H O H
C H
O H
N a
C H O N a
C H
O N a
H
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
2
2
2
2
2
2
2
2
C H O H
C H
O H
N a
C H O H
C H O N a
H
minus
+
rarr
minus
+
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
2 В з а є м о д і я з г і д р о г е н г а л о г е н і д а м и
C H
O H
H B r
C H B r
H O
2
5
2
5
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
H B r
C H B r
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
C H O H
C H
O H
H B r
C H O H
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
3 В з а є м о д і я з к и с л о т а м и
C H O H
H N O
C H O N O H
O
2
5
3
2
5
2
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
C H O H
H N O
2
2
3
3
minus
minus
+
rarr
rarr
+
minus
minus
3
2
2
2
2
2
2
H O
C H O N O
C H O N O
C H
O N O
н і т р о г л і ц е р о л
4 О к и с н е н н
я
п е р в и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в а
л ь д е -
г і д и
H O
H C
C H
O H
O
H C
C
H O
3
2
3
2
minus
+ rarr
minus
+
в т о р и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в к
е т о н и
O H
H
C
C H
C H
O
2
2
minus
minus
+ rarr
O
rarr
minus
minus
+
H C
C
C H
H O
3
3
2
Б а г а т о а т о м н і
с п и р т и н а в і д м і н у в і д о д н о а т о м -
н и х р е а г у ю т ь і з н е р о з ч и н н и м и г і д р о к
с и д а м и
й л е г ш е о к и с н
ю ю т ь с я
C u O H
H O H C
C H O H
(
)
+
minus
rarr
2
2
2
2
H
H
H C
O
2
minus
H C
O
2
minus
C u
O
C H
minus
2
O
C H
minus
2 + 2
2
H
O
В и с н о в о к о с о
б л и в і с т ю б а г а т о а т о м н и х
с п и р т і в
є б і л ь ш а р у х л
и в і с т ь а т о м і в Г і д р о г е н у
в г і д р о -
к с и л ь н и х г р у п а х і б і л ь ш л е г к а з д а т н і с т ь в у г л е -
в о д н е в о г о л а н
ц ю г а д о р е а к ц і й о к и с н е н н я
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 456
98 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з п
Ф о р м у л а
с п и р т у
Н а з в а
Ф о р м у л а
а л ь д е г і д у
Н а з в а
Ф
о р м у л а
к
и с л о т и
Н а з в а
З а м і ж н а -
р о д н о ю
н о м е н -
к л а т у р о ю
З а
р а ц і о -
н а л ь н о ю
н
о м е н -
к л
а т у р о ю
З
а м і ж -
н а
р о д н о ю
н о м е н -
к л
а т у р о ю
З а р а ц і о -
н а л ь н о ю
н о м е н -
к л а т у -
р о ю
С и с т е м а -
т и ч н а
Т р и в і а л ь -
н а
R
O H
minus
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н -
н я - о л
З а
н
а з в о ю
р а
д и к а л а
R 1
H
C
O
В
у г л е в о -
д е
н ь + з а -
к і н ч е н н я
- а л ь
В і д п о -
в і д н о
д о н а з в
к и с л о т
R 1
O H
C
O
В у г л е -
в о д е н ь +
з а к і н ч е н н я
- о в а
5
C 5
В а л е р а т н а
( в а л е р і а -
н о в а ) к и с -
л о т а
6
C 6
Е н а н т о в а
к и с л о т а
7
C 1 6
Г е к с а д е к а -
н о в а к и с -
л о т а
П а л ь м і -
т и н о в а
к и с л о т а
8
C 1 8
С т е а р и -
н о в а к и с -
л о т а
Складіть формули естерів і дайте їм назви
спирту
кислоти
Формулаестеру
Систематичнаназва
Тривіальна назва
1 1 HOCH
3
C O Метилметаноат Метилформіат(метиловий естермурашиної кис-лоти)
1 2
CH3
OCH3
CO Метилетаноат Метилацетат
(____________)
2 3 Етилпропаноат Етилпропіонат
3 4 Пропілбута-ноат Пропілбутират
2 4
НАСИЧЕНІ ОДНОАТОМНІ СПИРТИ
Це функціональні похідні вуглеводнів молекули яких містятьу своєму складі одну або кілька характеристичних груп ndashОН спо-
лучених із sp3 -гібридизованим атомом Карбону
Одержання
1 Загальні методиа) гідроліз галогенопохідних вуглеводнів
R CH Cl H Ominus minus + rarr2 2 R CH OH HClminus minus +2
б) гідратація алкенів
H C CH CH H O3 2 2minus = + rarrOH
CH CH CH3 3minus minus
в) відновлення альдегідів і кетонів
H
OCH C H H C CH OHNi
3 2 3 2minus + rarr minus minus
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
г) реакція омилення естеру
CH COO C H H O KOH3 2 5 2minus minus + rarr CH COOH C H OH3 2 5minus +
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 556
1110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з оксигеновмісними неорганічними кислотами
CH OH HNO CH O NO H Oметилнiтрат
3 3 3 2 2+ = minus minus +
2 З відривом ОН групи C O Hminus minus
R OH HBr RBr H Ominus + rarr + 2
3 Реакції з участю групи ОН та атома Н найближчого до гідро-ксильної групи
OH
H
Cа) окиснення
H
H
[OH]
HH
O
H C C OH O H C C O H CH C H O3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus [ ] rarr minus +
O[OH]
O[H]
OH
H
H C C CH O H C C CH CH C CH H O3 3 3 3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus rarr minus minus +
б) дегідратація внутрішньомолекулярна
H
H
H
OH
H C C H H C CH H OC H SOminus minus minus rarr = +deg gtt 1402 2 2
2 4
міжмолекулярна
CH CH OH HO CH CH3 2 2 3minus minus + minus minus rarr C H O C H H O2 5 2 5 2minus minus +
H HOH OH
H C CH H C CH CH CH CH CH H O H2 2 2 2 2 2 2 22minus + minus rarr = minus = + +
Застосування
Як рідке пальне Для одержання алкоголятів (не можна одержати дією лугів) Для одержання естерів Для одержання галогенопохідних алканів Для одержання альдегідів Для одержання кетонів
Для одержання алкенів Для одержання етерів (фармакологія) Для одержання дієнових вуглеводнів каучуку
Метанол Етанол
1 Суха перегонка деревини2 Із синтез-газу
CO H CH OH+ =2 2 3
1 Гідратація етилену
H C CH H O CH CH OH2 2 2 3 2= + rarr
2 Бродіння цукристих речовинC H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr +
3 З ацетилену
C H CH COH C H OH2 2 3 2 5rarr rarr
Застосування
одержання формальдегіду в органічному синтезі як розчинник
для виробництва етоксиетану бутадієну
хлорометану оцтової кислоти розчинників
0 1 5 4
н м 0144 м
0 1
4 4 н м
1 0 6 deg
0097 м 0 0 9 7 н м
H
H
H
H
H
HC
C
O
Рис 19 Будова молекули етилового спирту
Хімічні властивості
1 Горіння безбарвним полумrsquoям
2C2H5OH + 7O2 rarr 4CO2 + 6H2O2 Із заміщенням атома H
C O Hminus minus
а) з активними металами
2 2 2 2ROH Na RONa H+ rarr +
б) реакції естерифікації з карбоновими кислотами
CH COOH HO CH H3 3+ minus rarr
+
CH3
OCH3
CO
H O2+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 656
1312 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
П О Р І В Н Я Л Ь Н А Х А Р А
К Т Е Р И С Т И К А О Д Н
О А Т О М Н И Х
І Б
А Г А Т О А Т О М Н И Х С
П И Р Т І В
Т а б л и ц я 8
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
Б у д о в
а
В у г л е в о д н е в
и й р а д и к а л п о в rsquo я з а н и й
з о д н і є ю
г і д р о к с и л ь н
о ю г р у п о ю
К і л ь к а г і д р о к
с и л ь н и х г р у п щ о с п о л у ч е н і з р і з -
н и м и а т о м а м и
К а р б о н у
Н о м е н к л а т у р а
Н а з в а в і д п о в і д н о г о а л к а н у з д о д а в а н
н я м
з а к і н ч е н н я - о л і ц и ф р и я к а п о з н а ч а
є п о л о -
ж е н н я г і д р о
к с и л ь н о ї г р у п и
C H
C H
C H
O H
3
2
2
minus
minus
minus
п р о п а н - 1 - о л
O H
C H
C H
C H
3
3
minus
minus
п р о п а н - 2 - о л
С к л а д а ю т ь с я з н а з в и в і д п о в і д н о г о а л к
а н у з д о -
д а в а н н я м з а к і н ч е н н я - д і о л а б о - т р и о л
і ц и ф р
я к і о з н а ч а ю т ь
п о л о ж е н н я г і д р о к с и л ь н и х г р у п
у л а н ц ю з і
Д в о х а т о м н і mdash
д і о л и mdash е т а н - 1 2 - д і о л (
е т и л е н г л і -
к о л ь )
H O
C H
C H
O H
minus
minus
minus
2
2
Т р ь о х а т о м н і mdash
т р и о л и mdash п
р о п а н - 1 2
3 - т р и о л
( г л і ц е р о л )
O H
O H
O H
C H
C H
C H
2
2
minus
minus
Ф і з и ч
н і
в л а с т и в о с т і
З к і л ь к і с т ю
а т о м і в К а р б о н у ( 1 ndash 1 1 ) mdash
б е з -
б а р в н і р і д и н
и в і д C
C
1
3
minus
mdash р
о з ч и н н і
у в о д і в и щ і с п и р т и у в о д і н е р о з ч и н н і
Б е з б а р в н і в rsquo я з к і с и р о п о п о д і б н і р і д и н и
с о л о д к у -
в а т і н а с м а к д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у в о
д і
Х і м і ч
н і
в л а с т и в о с т і
1 В з а є м о д і я з л у ж н и м и м е т а л а м и
2
2
2
2 5
2
5
2
C H
O H
N a
C H O N a
H
+
rarr
+
C H O H
C H
O H
N a
C H O N a
C H
O N a
H
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
2
2
2
2
2
2
2
2
C H O H
C H
O H
N a
C H O H
C H O N a
H
minus
+
rarr
minus
+
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
2 В з а є м о д і я з г і д р о г е н г а л о г е н і д а м и
C H
O H
H B r
C H B r
H O
2
5
2
5
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
H B r
C H B r
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
C H O H
C H
O H
H B r
C H O H
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
3 В з а є м о д і я з к и с л о т а м и
C H O H
H N O
C H O N O H
O
2
5
3
2
5
2
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
C H O H
H N O
2
2
3
3
minus
minus
+
rarr
rarr
+
minus
minus
3
2
2
2
2
2
2
H O
C H O N O
C H O N O
C H
O N O
н і т р о г л і ц е р о л
4 О к и с н е н н
я
п е р в и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в а
л ь д е -
г і д и
H O
H C
C H
O H
O
H C
C
H O
3
2
3
2
minus
+ rarr
minus
+
в т о р и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в к
е т о н и
O H
H
C
C H
C H
O
2
2
minus
minus
+ rarr
O
rarr
minus
minus
+
H C
C
C H
H O
3
3
2
Б а г а т о а т о м н і
с п и р т и н а в і д м і н у в і д о д н о а т о м -
н и х р е а г у ю т ь і з н е р о з ч и н н и м и г і д р о к
с и д а м и
й л е г ш е о к и с н
ю ю т ь с я
C u O H
H O H C
C H O H
(
)
+
minus
rarr
2
2
2
2
H
H
H C
O
2
minus
H C
O
2
minus
C u
O
C H
minus
2
O
C H
minus
2 + 2
2
H
O
В и с н о в о к о с о
б л и в і с т ю б а г а т о а т о м н и х
с п и р т і в
є б і л ь ш а р у х л
и в і с т ь а т о м і в Г і д р о г е н у
в г і д р о -
к с и л ь н и х г р у п а х і б і л ь ш л е г к а з д а т н і с т ь в у г л е -
в о д н е в о г о л а н
ц ю г а д о р е а к ц і й о к и с н е н н я
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 556
1110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
з оксигеновмісними неорганічними кислотами
CH OH HNO CH O NO H Oметилнiтрат
3 3 3 2 2+ = minus minus +
2 З відривом ОН групи C O Hminus minus
R OH HBr RBr H Ominus + rarr + 2
3 Реакції з участю групи ОН та атома Н найближчого до гідро-ксильної групи
OH
H
Cа) окиснення
H
H
[OH]
HH
O
H C C OH O H C C O H CH C H O3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus [ ] rarr minus +
O[OH]
O[H]
OH
H
H C C CH O H C C CH CH C CH H O3 3 3 3 3 3 2minus minus + [ ] rarr minus minus rarr minus minus +
б) дегідратація внутрішньомолекулярна
H
H
H
OH
H C C H H C CH H OC H SOminus minus minus rarr = +deg gtt 1402 2 2
2 4
міжмолекулярна
CH CH OH HO CH CH3 2 2 3minus minus + minus minus rarr C H O C H H O2 5 2 5 2minus minus +
H HOH OH
H C CH H C CH CH CH CH CH H O H2 2 2 2 2 2 2 22minus + minus rarr = minus = + +
Застосування
Як рідке пальне Для одержання алкоголятів (не можна одержати дією лугів) Для одержання естерів Для одержання галогенопохідних алканів Для одержання альдегідів Для одержання кетонів
Для одержання алкенів Для одержання етерів (фармакологія) Для одержання дієнових вуглеводнів каучуку
Метанол Етанол
1 Суха перегонка деревини2 Із синтез-газу
CO H CH OH+ =2 2 3
1 Гідратація етилену
H C CH H O CH CH OH2 2 2 3 2= + rarr
2 Бродіння цукристих речовинC H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr +
3 З ацетилену
C H CH COH C H OH2 2 3 2 5rarr rarr
Застосування
одержання формальдегіду в органічному синтезі як розчинник
для виробництва етоксиетану бутадієну
хлорометану оцтової кислоти розчинників
0 1 5 4
н м 0144 м
0 1
4 4 н м
1 0 6 deg
0097 м 0 0 9 7 н м
H
H
H
H
H
HC
C
O
Рис 19 Будова молекули етилового спирту
Хімічні властивості
1 Горіння безбарвним полумrsquoям
2C2H5OH + 7O2 rarr 4CO2 + 6H2O2 Із заміщенням атома H
C O Hminus minus
а) з активними металами
2 2 2 2ROH Na RONa H+ rarr +
б) реакції естерифікації з карбоновими кислотами
CH COOH HO CH H3 3+ minus rarr
+
CH3
OCH3
CO
H O2+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 656
1312 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
П О Р І В Н Я Л Ь Н А Х А Р А
К Т Е Р И С Т И К А О Д Н
О А Т О М Н И Х
І Б
А Г А Т О А Т О М Н И Х С
П И Р Т І В
Т а б л и ц я 8
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
Б у д о в
а
В у г л е в о д н е в
и й р а д и к а л п о в rsquo я з а н и й
з о д н і є ю
г і д р о к с и л ь н
о ю г р у п о ю
К і л ь к а г і д р о к
с и л ь н и х г р у п щ о с п о л у ч е н і з р і з -
н и м и а т о м а м и
К а р б о н у
Н о м е н к л а т у р а
Н а з в а в і д п о в і д н о г о а л к а н у з д о д а в а н
н я м
з а к і н ч е н н я - о л і ц и ф р и я к а п о з н а ч а
є п о л о -
ж е н н я г і д р о
к с и л ь н о ї г р у п и
C H
C H
C H
O H
3
2
2
minus
minus
minus
п р о п а н - 1 - о л
O H
C H
C H
C H
3
3
minus
minus
п р о п а н - 2 - о л
С к л а д а ю т ь с я з н а з в и в і д п о в і д н о г о а л к
а н у з д о -
д а в а н н я м з а к і н ч е н н я - д і о л а б о - т р и о л
і ц и ф р
я к і о з н а ч а ю т ь
п о л о ж е н н я г і д р о к с и л ь н и х г р у п
у л а н ц ю з і
Д в о х а т о м н і mdash
д і о л и mdash е т а н - 1 2 - д і о л (
е т и л е н г л і -
к о л ь )
H O
C H
C H
O H
minus
minus
minus
2
2
Т р ь о х а т о м н і mdash
т р и о л и mdash п
р о п а н - 1 2
3 - т р и о л
( г л і ц е р о л )
O H
O H
O H
C H
C H
C H
2
2
minus
minus
Ф і з и ч
н і
в л а с т и в о с т і
З к і л ь к і с т ю
а т о м і в К а р б о н у ( 1 ndash 1 1 ) mdash
б е з -
б а р в н і р і д и н
и в і д C
C
1
3
minus
mdash р
о з ч и н н і
у в о д і в и щ і с п и р т и у в о д і н е р о з ч и н н і
Б е з б а р в н і в rsquo я з к і с и р о п о п о д і б н і р і д и н и
с о л о д к у -
в а т і н а с м а к д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у в о
д і
Х і м і ч
н і
в л а с т и в о с т і
1 В з а є м о д і я з л у ж н и м и м е т а л а м и
2
2
2
2 5
2
5
2
C H
O H
N a
C H O N a
H
+
rarr
+
C H O H
C H
O H
N a
C H O N a
C H
O N a
H
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
2
2
2
2
2
2
2
2
C H O H
C H
O H
N a
C H O H
C H O N a
H
minus
+
rarr
minus
+
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
2 В з а є м о д і я з г і д р о г е н г а л о г е н і д а м и
C H
O H
H B r
C H B r
H O
2
5
2
5
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
H B r
C H B r
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
C H O H
C H
O H
H B r
C H O H
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
3 В з а є м о д і я з к и с л о т а м и
C H O H
H N O
C H O N O H
O
2
5
3
2
5
2
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
C H O H
H N O
2
2
3
3
minus
minus
+
rarr
rarr
+
minus
minus
3
2
2
2
2
2
2
H O
C H O N O
C H O N O
C H
O N O
н і т р о г л і ц е р о л
4 О к и с н е н н
я
п е р в и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в а
л ь д е -
г і д и
H O
H C
C H
O H
O
H C
C
H O
3
2
3
2
minus
+ rarr
minus
+
в т о р и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в к
е т о н и
O H
H
C
C H
C H
O
2
2
minus
minus
+ rarr
O
rarr
minus
minus
+
H C
C
C H
H O
3
3
2
Б а г а т о а т о м н і
с п и р т и н а в і д м і н у в і д о д н о а т о м -
н и х р е а г у ю т ь і з н е р о з ч и н н и м и г і д р о к
с и д а м и
й л е г ш е о к и с н
ю ю т ь с я
C u O H
H O H C
C H O H
(
)
+
minus
rarr
2
2
2
2
H
H
H C
O
2
minus
H C
O
2
minus
C u
O
C H
minus
2
O
C H
minus
2 + 2
2
H
O
В и с н о в о к о с о
б л и в і с т ю б а г а т о а т о м н и х
с п и р т і в
є б і л ь ш а р у х л
и в і с т ь а т о м і в Г і д р о г е н у
в г і д р о -
к с и л ь н и х г р у п а х і б і л ь ш л е г к а з д а т н і с т ь в у г л е -
в о д н е в о г о л а н
ц ю г а д о р е а к ц і й о к и с н е н н я
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 656
1312 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
П О Р І В Н Я Л Ь Н А Х А Р А
К Т Е Р И С Т И К А О Д Н
О А Т О М Н И Х
І Б
А Г А Т О А Т О М Н И Х С
П И Р Т І В
Т а б л и ц я 8
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
Б у д о в
а
В у г л е в о д н е в
и й р а д и к а л п о в rsquo я з а н и й
з о д н і є ю
г і д р о к с и л ь н
о ю г р у п о ю
К і л ь к а г і д р о к
с и л ь н и х г р у п щ о с п о л у ч е н і з р і з -
н и м и а т о м а м и
К а р б о н у
Н о м е н к л а т у р а
Н а з в а в і д п о в і д н о г о а л к а н у з д о д а в а н
н я м
з а к і н ч е н н я - о л і ц и ф р и я к а п о з н а ч а
є п о л о -
ж е н н я г і д р о
к с и л ь н о ї г р у п и
C H
C H
C H
O H
3
2
2
minus
minus
minus
п р о п а н - 1 - о л
O H
C H
C H
C H
3
3
minus
minus
п р о п а н - 2 - о л
С к л а д а ю т ь с я з н а з в и в і д п о в і д н о г о а л к
а н у з д о -
д а в а н н я м з а к і н ч е н н я - д і о л а б о - т р и о л
і ц и ф р
я к і о з н а ч а ю т ь
п о л о ж е н н я г і д р о к с и л ь н и х г р у п
у л а н ц ю з і
Д в о х а т о м н і mdash
д і о л и mdash е т а н - 1 2 - д і о л (
е т и л е н г л і -
к о л ь )
H O
C H
C H
O H
minus
minus
minus
2
2
Т р ь о х а т о м н і mdash
т р и о л и mdash п
р о п а н - 1 2
3 - т р и о л
( г л і ц е р о л )
O H
O H
O H
C H
C H
C H
2
2
minus
minus
Ф і з и ч
н і
в л а с т и в о с т і
З к і л ь к і с т ю
а т о м і в К а р б о н у ( 1 ndash 1 1 ) mdash
б е з -
б а р в н і р і д и н
и в і д C
C
1
3
minus
mdash р
о з ч и н н і
у в о д і в и щ і с п и р т и у в о д і н е р о з ч и н н і
Б е з б а р в н і в rsquo я з к і с и р о п о п о д і б н і р і д и н и
с о л о д к у -
в а т і н а с м а к д о б р е р о з ч и н я ю т ь с я у в о
д і
Х і м і ч
н і
в л а с т и в о с т і
1 В з а є м о д і я з л у ж н и м и м е т а л а м и
2
2
2
2 5
2
5
2
C H
O H
N a
C H O N a
H
+
rarr
+
C H O H
C H
O H
N a
C H O N a
C H
O N a
H
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
2
2
2
2
2
2
2
2
C H O H
C H
O H
N a
C H O H
C H O N a
H
minus
+
rarr
minus
+
О д н о а т о м н і с п и р т и
Б а г а т о а т о м н і с п и р т и
2 В з а є м о д і я з г і д р о г е н г а л о г е н і д а м и
C H
O H
H B r
C H B r
H O
2
5
2
5
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
H B r
C H B r
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
C H O H
C H
O H
H B r
C H O H
C H
B r
H O
2
2
2
2
2
minus
+
rarr
minus
+
3 В з а є м о д і я з к и с л о т а м и
C H O H
H N O
C H O N O H
O
2
5
3
2
5
2
2
+
rarr
+
C H O H
C H O H
C H O H
H N O
2
2
3
3
minus
minus
+
rarr
rarr
+
minus
minus
3
2
2
2
2
2
2
H O
C H O N O
C H O N O
C H
O N O
н і т р о г л і ц е р о л
4 О к и с н е н н
я
п е р в и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в а
л ь д е -
г і д и
H O
H C
C H
O H
O
H C
C
H O
3
2
3
2
minus
+ rarr
minus
+
в т о р и н н і
с п и р т и о к и с н ю ю т ь с я в к
е т о н и
O H
H
C
C H
C H
O
2
2
minus
minus
+ rarr
O
rarr
minus
minus
+
H C
C
C H
H O
3
3
2
Б а г а т о а т о м н і
с п и р т и н а в і д м і н у в і д о д н о а т о м -
н и х р е а г у ю т ь і з н е р о з ч и н н и м и г і д р о к
с и д а м и
й л е г ш е о к и с н
ю ю т ь с я
C u O H
H O H C
C H O H
(
)
+
minus
rarr
2
2
2
2
H
H
H C
O
2
minus
H C
O
2
minus
C u
O
C H
minus
2
O
C H
minus
2 + 2
2
H
O
В и с н о в о к о с о
б л и в і с т ю б а г а т о а т о м н и х
с п и р т і в
є б і л ь ш а р у х л
и в і с т ь а т о м і в Г і д р о г е н у
в г і д р о -
к с и л ь н и х г р у п а х і б і л ь ш л е г к а з д а т н і с т ь в у г л е -
в о д н е в о г о л а н
ц ю г а д о р е а к ц і й о к и с н е н н я
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 756
1514 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ФЕНОЛИ
Це похідні ароматичних вуглеводнів у яких один або кількаатомів Гідрогену кільця бензену заміщені на гідроксильні групи
що сполучені із sp2
-гібридизованим атомом Карбону
OHCH
3
OHOH
CH3
OH
OHOH
OHOHHO
OH
Фенол Орто-крезол пара-Крезол Гідрохінон Резорцин Пірогалол
Фізичні властивостіФенол (карболова кислота) mdash це безбарвна кристалічна речови-
на з характерним запахом tпл C = deg40 9 На повітрі фенол частковоокиснюється внаслідок чого набуває рожевого забарвлення За кім-натної температури малорозчинний за 60 degС mdash у будь-яких співвід-ношеннях Уразі потрапляння на шкіру спричиняє подразнення
Одержання
1 Кумольний метод (разом з ацетоном)
+ minus = rarrH C CH CH3 2
( )CH CH3 2
OOHO H C C CH2 3 3+ rarr + minus minus
CH CH3 2( )
2 Гідролізом галогенопохідних бензену за високої температуриз участю каталізатора
C H Cl H O C H OH HClCuCl6 5 2 6 5
2+ rarr +
3 Сульфонатний метод
C H SO ONa NaOH C H ONa Na SO6 5 2 6 5 2 32+ rarr +2 6 5 2 2 6 5 2 3C H ONa SO H O C H OH Na SO+ + rarr +
4 Каталітичне окиснення толуену киснем повітря
2 3 2 26 5 3 2 6 5 2C H CH O C H COOH H O+ rarr +2 2 26 5 2 6 5 2C H COOH O C H OH CO+ rarr +
Хімічні властивості
Під впливом електронної пари атома Оксигену відбуваєтьсязбільшення електронної густини в положеннях 2 4 6 Унаслідокзміщення електронної густини від атома Оксигену збільшуєтьсярухливість атома Гідрогену гідроксильної групи1 Взаємодія з лужними металами з утворенням фенолятів і водню
2 2 26 5 6 5 2C H OH Na C H ONa H+ rarr +
2 Взаємодія з лугами (реакція нейтралізації)
C H OH NaOH C H ONa H O6 5 6 5 2+ rarr +
Феноляти розкладаються слабкими кислотами
C H ONa CO H O C H OH NaHCO6 5 2 2 6 5 3+ + rarr +
3 Взаємодія з галогенопохідними алканів з утворенням етерів(простих ефірів)
C H OH C H I C H C H HIKOH6 5 2 5 6 5 2 5+ rarr minus +
Фенол mdash важливий продукт промислового органічного син-
тезу Його застосовують у виробництві барвників лікарських ре-човин Водний розчин фенолу (laquoкарболкуraquo) використовують якдезінфікуючий засіб Широко застосовують фенол для одержанняполімерів і пластмас на їх основі
Реакції заміщення в бензольному ядрі Ці реакції як правиловідбуваються за механізмом електрофільного заміщення Так фе-нол дуже легко бромується бромною водою з утворенням 246-три-бромофенолу
Br
BrBrOHOH
+ rarr3 3Br
Фенол легко нітрується нітратною кислотою
NO2
NO2
O2N
OHOH
3 3HNO rarr+
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 856
1716 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Фенол легко окиснюється під час узаємодії калій дихромату ізсульфатною кислотою при цьому утворюється пара-бензохінон
OH
+ rarr +2 2O H O
O
O
Реакція поліконденсації (фенол + формальдегід ndash вода)
HH
CO
OHCH
2OH
OH
+
OHCH2OH
OHCH2
OHH
minus rarr H O2
OH
CH2
OH OHCH
2OH
HH
CO CH
2
OH OH
+
феноло-формальдегідна смола
АЛЬДЕГІДИ 983080СnH
2nO983081
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять альдегідну гру-
пуH
CO
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів
R CH OHminus 2
+ deg
minus( )
CuO C
Cu H O
t
2
R CH OHminus 2
+[ ] ( )O O K Cr O KMnO 2 2 2 7 4
C H On n2
2 Лужний гідроліз дигалогенопохідних
Сl
СlHOR C H NaOH NaCl R C H Ominus minus + rarr + minus +2 2 2
3 Одержання деяких альдегідіва) метаналю (формальдегіду)
CH O kat C
H O42
2
+ deg
minus
t
CH OH O kat C
H O32
2
+
minus
t H
O
H Cminus
б) етаналю (оцтового альдегіду)
H3C
H
CO
O
CH2
H2C
C H O kat C2 4
2+ deg t
C H H O Hg H2 2
2+
в) бензальдегіду (лужний гідроліз дихлоропохідної толуену)
H
OC H CHCl KOH C H C KCl H O6 5 2 6 5 22 2+ rarr minus + +
π
δ
δ δH
HС O
Рис 20 Електронна будова молекули формальдегіду
Хімічні властивості
1 ОкисненняH
CO
а) Реакція срібного дзеркала
OH
O
H
OR C Ag O R C AgNHminus + rarr minus + darr2
3 2
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 956
1918 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б) З купрум(II) гідроксидом
OH
O
H
OR C Cu OH R C CuO H Ominus + ( ) rarr minus + darr +2 2
2 2
2 Реакції приєднання за подвійним звrsquoязкома) Відновлення воднем
H
OR C H R CH OHNi
Pbminus + rarr minus2 2
б) Приєднання спиртів з утворенням ацеталів
OC H2 5H
O
H C C C H OH H C CH H OH3 2 5 3 22minus + rarr minus ++
OC H2 5
в) Приєднання натрій гідрогенсульфіту (використовують длярозділення альдегідів і кетонів)
OH
HH
OR C NaHSO R C SO Naminus + rarr minus minus3 3
Під час нагрівання з кислотою відбувається розпад сполукиз утворенням вихідного альдегіду
г) Полімеризація
H
H n
H
O
H
OH C H C C Ominus + minus + rarr minus minus minus
3 Реакція за участі α-атома Карбону
H
O
H
OH C C Cl CCl C HCl3 2 33 3minus + rarr minus +
Хлораль mdash дуже активний
Застосування
Формальдегід
Виробництво феноло-формальдегідних полімерів Виробництво уротропіну
Протруювання зерна Дублення шкір 30ndash40 водний розчин mdash дезінфікуючий засіб для зберіганнябіологічних препаратів
Ацетальдегід
Виробництво оцтової кислоти Виробництво дзеркал Одержання етанолу в органічному синтезі
Бензальдегід
Виробництво фарб Створення парфумерних виробів Харчова промисловість
КЕТОНИ
Це похідні вуглеводнів молекули яких містять кетогрупу гру-пу С O сполучену з двома вуглеводневими замісниками
R1
R2
С
O
O
H C C CH3 3minus minus
O
C H C C H2 5 2 5minus minus
CH3
O
H C C CH CH3 3minus minus minus
Диметилкетон (ацетон)(пропанон)
Діетилкетон (пентан-3-он) Метилізопропілкетон(3-метилбутан-2-он)
Пропанон larr Міжкласова ізомерія rarr Пропаналь
Замісники CH3minus C H2 5
minus підвищують електронну густину на ато-мі Карбону кетогрупи C O= тому відбувається зменшення δ+ нацьому атомі й активність кетонів зменшується порівняно з альде-гідами
Одержання
Кетони утворюються під час окиснення або каталітичного дегі-дрування вторинних спиртів
OH O
H C CH CH O H C C CH3 3 3 3minus minus + [ ] rarr minus minus
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1056
2120 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Як і альдегіди кетони можна одержати гідролізом дигалогено-похідних
CH3
Cl
Сl
O
CH3
H C C CH CH H C C CH CHH O3 3 3 3
2minus minus minus rarr minus minus minus
Кетони утворюються внаслідок приєднання води до гомологівацетилену за наявності каталізаторів mdash солей Меркурію
O
H C C C CH H O H C C CH CHHg3 3 2 3 2 3
2
minus equiv minus + rarr minus minus minus+
ЗастосуванняАцетон mdash важливий продукт хімічної промисловості Його
одержують разом із фенолом кумольним методом (див опорнийконспект laquoФенолraquo)
Ацетон (пропанон диметилкетон) mdash безбарвна рідина з харак-терним запахом Температура кипіння ацетону mdash 562 degС Добрерозчиняється у воді й сам є розчинником органічних сполук
Він також є вихідною речовиною для синтезу багатьох органіч-них речовин
Ацетофенон (метилфенілкетон) mdash безбарвна речовина темпера-тура плавлення mdash 196 degС У воді практично не розчиняється Має за-
пах черемхи Застосовують для виготовлення парфумерних товарів
Хімічні властивості
Альдегіди окиснюються легко кетони mdash важче Під дією силь-них окисників вони розпадаються розривається карбоновий лан-цюг біля карбонільної групи й утворюються кетони або кислотиз меншою кількістю атомів Карбону
Реакції відновлення
Альдегіди відновлюються в одноатомні спирти кетони віднов-люються у вторинні спирти
OHO
H C C CH H H C CH CHNi3 3 2 3 3minus minus + rarr minus minus
Реакції приєднання
а) Так само як і альдегіди кетони приєднують ціановоденьOHO
CN
H C C CH HCN H C C CH3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
б) Приєднання натрій гідрогенсульфіту
SO3Na
OHO
H C C CH NaHSO H C C CH3 3 3 3 3minus minus + rarr minus minus
Галогенування
Як і альдегіди кетони легко реагують із хлором і бромом АтомГідрогену сполучений з одним із атомів Карбону поєднаних із ке-тоногрупою заміщується на галоген
O O
H C C CH Cl H C C CH Cl HCl3 3 2 3 2minus minus + rarr minus minus +
Відмінність альдегідів і кетонів На відміну від альдегідів кето-ни не взаємодіють зі спиртами не вступають у реакції полімеризації
КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Це функціональні похідні вуглеводні що містять у своєму
складі одну або кілька характеристичних груп minusCOOH C H On n2 2( C H COOHn n+2 1 R COOHminus )
O larr H
minus =+ minus
C O
Окремі представники
Метанова (мурашина) кислота mdash без-барвна речовина з різким запахом кисло-та середньої сили
HCOOH H HCOO + minus+
Мурашина кислота має властивостіальдегідів і кислот
HOH
CO
карбоніль-на група
карбоксиль-на група
Тому H OHC
O
є характерною реак-
цією laquoсрібного дзеркалаraquo
O
O
C
H
H
Рис 21 Обrsquoємна модельмолекули мурашиної
кислоти
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1156
2322 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
OH
O
OH
OH C Ag O Ag HO C CO H O Agminus + rarr + minus rarr uarr + +2 2 22 2
HCOOH H O COH SO
t
2 4 2 rarr + uarr
Оцтова кислота CH COOH3 за t = 1675 degС mdash тверда речовина(льодяна оцтова) Пальмітинова кислота mdash C H COOH15 31
Стеаринова кислота mdash C H COOH17 35
Тверді речовини нерозчинні у воді
Олеїнова кислота CH CH CH3 2 7minus ( ) minus = CH CH COOHminus ( ) minus2 7
Властивостіа) має властивості кислот
б) реакції приєднання за подвійним звrsquoязком
Одержання
Загальні способи
1 Окиснення спиртів альдегідів2 Окиснення насичених вуглеводнів3 Одержання деяких кислот
а) мурашиної
CO NaOH+ rarr HCOONa HCOOHH SO2 4 rarr
б) оцтової
2 53 2 2 3 2CH CH CH O C P kminus ( ) minus + rarr degt 4 23 2CH COOH H O+
C H H O CH COH2 2 2 3+ rarr rarr CH COOH3
2 2 2CH CH C сол Ca Fe= rarr degt і 2 3CH COOH
CH OH CO CH COOH
кат P
3 3+ rarr
Хімічні властивості
1 За функціональною групоюa) Загальні властивості кислот Карбонові кислоти змінюють
забарвлення індикаторів це слабкі електроліти
OH
O
R Cminus
+ uarrH2
+ H O2 + H O2
+ + uarrH O CO2 2
R C
O
OMe
Me MeO
MeOH MeCO3
б) Утворення ангідридів
ROH
CO
O
O
OR
R
C
CC Rminus
OH
OP O
H O2 5
2minus rarr
ангідрид
в) Утворення галогенангідридів
Cl
O
OH
OR Cminus PCl5 rarr R Cminus
хлороангідрид
г) Утворення амідів
OHO
ONH4
ONH
2
OR C NH R C R CC
H Ominus + rarr minus rarr minusdegminus3 2
t
амід
д) Естерифікація mdash одержання естерів
OH
O
OR
OR C R OH R C H Ominus + minus rarr minus + 2
2 Заміщення в α-положенні атома Гідрогену
H OH
OR CH Cminus minus
CH2
Сl
CH3
OHC
O
OHC
O+ Сl
2 rarr + HСl
2
ЗастосуванняМурашина кислота
Відновник В органічних синтезах Одержання естерів Текстильна промисловість
Оцтова кислота
У побуті Виробництво барвників Виробництво штучних волокон
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1256
2524 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Виробництво естерів Харчова промисловість Речовини для захисту рослин Естер оцтової кислоти для виробництва кіноплівки
C H COOH15 31 mdash пальмітинова кислотаC H COOH17 35 mdash стеаринова кислота Містяться у складі жирів Виробництво мила
Олеїнова
Міститься у природних жирах Використовують у виробництві технічних олій барвниківкосметичних засобів
ДВОХОСНОВНІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ
Молекули містять дві карбоксильні групиНаведемо приклади деяких насичені двохосновних кислот
H
H
H
H
OH
OH
C
C
C
C
O
O
H OH
OHC
O
CC
H
O
OH
OH
O
O
C
C
Янтарна Малонова Щавлева
Таблиця 9
ФормулаНазва
Систематична Тривіальна
HOOC COOHminus Етандіонова Оксалатна (щавлева)
HOOC CH COOHminus minus2 Пропандіонова Малонова
HOOC CH CH COOHminus minus minus2 2 Бутадіонова Янтарна
HOOC CH COOHminus ( ) minus22
Пентандіонова Глутарова
HOOC CH COOHminus ( ) minus2 3Гександіонова Адипінова
Щавлева кислота
Фізичні властивості
Безбарвна кристалічна речовина розчинна у воді виділяється
з водних розчинів у вигляді кристалогідратівH C O H O2 2 2 22sdot
Одержання
1 Нагрівання до 400 degС натрій форміату з утворенням солі щавле-вої кислоти mdash натрій оксалату
2 2 2 4 2HCOONa Na C O Hrarr +
Дією неорганічних кислот на натрій оксалат одержують щав-леву кислоту
2 Окисненням багатьох органічних речовин етилену етиленглі-колю сахарів деревини
CH OH2 minus
CH OH2 minusCH O=
CH O=
COOH
COOH
O O
Хімічні властивості
1 Дисоціація Щавлева кислота mdash одна з найсильніших карбо-нових кислот Її дисоціація відбувається переважно за першимступенемЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакційI ступінь
II ступінь
2 Реакція нейтралізації Має властивості карбонових кислоту реакцію може вступати як одна так і дві карбоксильні групиЗавдання учням Запишіть відповідні рівняння реакції ней-тралізації
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1356
2726 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Особливі властивості щавлевої кислоти
1 Легко окиснюється калій перманганатом у кислому середо-вищі
HOOC COOH O CO H Ominus + [ ] rarr +2 2 2
2 Під час нагрівання розкладається
HOOC COOH CO CO H Ominus rarr + +2 2
3 Застосування HOOC COOHminus Для очищення металів від продуктів корозії накипу та іншихзабруднень як протрава під час вичинювання шкіри Соліоксалати K C O2 2 4 поширені в природі
Ароматичні двохосновні кислоти
Найпростіші ароматичні двохосновні кислоти мають складC H COOH6 4 2
( ) Завдання учням Запишіть формули трьох ізомерів
Фталева (орто-фталева кислота)
Мета-фталева кислотаПара-фталева
(терефталева) кислота
Терефталева кислота є вихідною речовиною для одержання
синтетичного волокна лавсану
ОКСИКИСЛОТИ 983080СПИРТОКИСЛОТИ983081
Оксикислоти mdash біфункціональні сполуки молекули яких міс-тять одночасно гідроксильні й карбоксильні групи тому їх такожназивають спиртокислотами
Їх склад можна виразити загальною формулою
R C
OH OH
O=
Т а б л и ц я 1 0
О к с
и к и с л о т и
Ф
о р м у л а к и с л о т и
Н а з в а к и с л о т и
Ф і з и ч н і в л а с т и в о с т і
П о ш и р е н н я в п р и
р о д і
O H
C
H
C H
C O O H
3 minus
minus
α - о к с и п р о п а н о в а ( м о -
л о ч н а к и с л о т а )
С и
р о п о п о д і б н а р і д и н а
У т в о р ю є т ь с я в р е з у л ь т а т і м о л о ч н о -
к и с л о г о б р о д і н н я с а х а р і в
C H
O
C H
C H O H
C O O H
6
1 2
6
3
2 rarr
minus
minus
М і с т и т ь с я у к в а ш е н і й к а п у с т і п р о -
с о л е н и х о г і р к а х м о ч е н и
х я б л у к а х
с и л о с і
O H
C O O H
C H
C H
C O O H
minus
minus
minus
2
М о н о о к с и я н т а р н а
( я б л у ч н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 0 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х п л о д а х я б л у -
к а х к и с л і й г о р о б и н і в и
н о г р а д н о -
м у с о к у
H O O C
C H O H
C O O H
minus (
)
minus 2
Д і о к с и я н т а р н а
( в и
н н а ) к и с л о т а
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
t п л
C
=
deg
1 7 0
М і с т и т ь с я в б а г а т ь о х р о с л и н а х
о с о б л и в о б а г а т о у в и н о г р
а д н о м у
с о к у
H C
C O O H
2
minus
H O
C
C O O H
minus
minus
H C
C O O H
2
minus
Т р ь о х о с н о в н а м о н о о к с и к и с л о т а
2 - о к с и п р о п а н т р и о л о -
в а
к и с л о т а ( л и м о н н а
к и
с л о т а )
К р и с т а л і ч н а р е ч о в и н а
у в и г л я д і м о н о г і д р а т у
t п л
C
=
deg
1 7 0
У н е д о з р і л и х л и м о н а х м
а с о в а ч а с т -
к а л и м о н н о ї к и с л о т и с т а
н о в и т ь
6 ndash 7 Т р а п л я є т ь с я в і н ш и х р о с -
л и н а х у с о к у в и н о г р а д у б у р я к а
м а л и н и в и ш н і к л ю к в и
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1456
2928 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З РОЗДІЛУ983211ОКСИГЕНОВМІСНІ ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИ983227
Завдання для самоперевірки з теми
laquoНасичені одноатомні спиртиraquoВаріант І
1 Дайте назви таким сполукам1)
OH
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OHCH CH C CH3 2 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 3-метилпентан-3-олу бутан-2-олу пропан-1-олу
3 З якими речовинами буде реагувати етиловий спирт гідроген-бромід натрій водень мідь купрум(II) оксид Напишіть рів-няння можливих реакцій та вкажіть умови їх перебігу
Варіант ІІ
1 Дайте назви таким сполукам1) HO CH CH CH CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 2 3
2)
CH3
OH
HO CH CH C CH CHminus minus minus minus minus2 2 2 3
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилпропан-
2-олу пентан-2-олу бутан-1-олу3 Напишіть рівняння реакцій які характеризують хімічні влас-тивості метанолу
Варіант ІІІ
1 Дайте назви таким сполукам1)
CH OH2 minus
CH CH CH CH3 2 3minus minus minus
2)
CH3
OH
CH CH CH CH CH3 2 3minus minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-2-олу 234-триметилпентан-2-олу пропан-2-олу
3 Напишіть рівняння реакцій одержання метанолу з метану(дві стадії) 2-хлоропропану з пропан-2-олу метилетилового
етеру з відповідних спиртів
Варіант ІV
Дайте назви таким сполукам1)
CH3
CH3
CH CH CH OH3 minus minus minus
2)
OH
CH3
CH3
CH CH C CH3 3minus minus minus
2 Напишіть структурні формули таких сполук 2-метилбутан-1-олу 2- метилпентан-2-олу 22-диметилпропан-1-олу
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
ацетилен rarr етилен rarr етанол rarr хлороетан rarr
rarr етанол rarr діетиловий етер
Завдання для самоперевірки з темиlaquoБагатоатомні спирти й фенолиraquo
Варіант І
1 Напишіть структурні формули етанолу етиленгліколю й фе-нолу Як змінюється кислотність (рухливість гідроксильних
атомів Гідрогену) цих сполук2 Як відрізняються багатоатомні спирти від одноатомних а) забудовою б) за хімічними властивостями
3 З якими з наведених речовин буде реагувати фенол натрійгідроксид хлор бензен нітратна кислота Складіть рівнянняможливих реакцій назвіть утворені продукти
Варіант ІІ
1 Чому бромування фенолу відбувається значно легше ніж бен-зену Напишіть відповідні рівняння реакцій і зазначте умовиїх перебігу
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1656
3332 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
14 У результаті взаємодії розчину фенолу в бензені масою 200 гз надлишком бромної води одержали бромопохідне масою662 г Обчисліть масову частку фенолу в розчиніВідповідь 94
15 Який обrsquoєм (мл) нітратної кислоти (густина 145 гмл) з масо-вою часткою нітратної кислоти 80 потрібно взяти для одер-жання тринітрогліцеролу масою 227 гВідповідь 163 мл
16 Яку масу етан-12-діолу можна одержати з етилен оксиду ма-сою 250 г і води масою 90 гВідповідь 310 г
17 Яку масу калій феноляту можна одержати з калій гідроксидумасою 20 г і фенолу масою 20 г
Відповідь 28 г18 Який обrsquoєм водню (н у) виділиться в результаті взаємодії на-трію масою 30 г і гліцеролу кількістю речовини 1 моль
Завдання для самоперевірки з теми laquoАльдегідиraquo
Варіант І
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
H
OCH CH C3 2minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) одержання оцтового альдегідудвома способами б) окиснення метанолу купрум(II) оксидомУкажіть умови перебігу реакцій
3 Яку масу метанолу можна одержати з формальдегіду масою
45 г якщо вихід становить 95 відносно теоретичногоВідповідь 456 г
Варіант ІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH CH C3 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH C H CH COH C H OH4 2 2 3 2 5rarr rarr rarr
3 У результаті взаємодії етанолу масою 92 г з купрум(II) окси-
дом одержали альдегід маса якого становить 72 г Обчислітьвихід альдегіду відносно теоретичногоВідповідь 818
Варіант ІІІ
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)H
OCH C3 minus
2)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
2 Які сполуки утворюються в результаті а) окиснення пропан-1-олу б) відновлення метаналю в) окиснення ацетальдегідуаргентум(I) оксидом Складіть рівняння реакцій і вкажіть на-зви утворених речовин
3 Яка маса ацетилену необхідна для одержання ацетальдегіду
масою 11 г за реакцією Кучерова якщо вихід альдегіду стано-вить 90 відносно теоретичногоВідповідь 722 г
Варіант ІV
1 Дайте назви сполукам формули яких
1)
CH3
H
O
CH3
CH C CH C3 2minus minus minus
2)H
OCH CH CH CH C3 2 2 2minus minus minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
CH Cl CH OH HCOH CH OH3 3 3rarr rarr rarr
3 Яку масу оцтового альдегіду можна одержати з ацетилену
обrsquoємом 112 л (н у) за реакцією Кучерова якщо вихід альде-гіду становить 90 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 1956
3938 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
Таблиця 11
Порівняння кислотних властивостей фенолів і спиртів
Властивості
фенолів спиртів
Умови утворен-ня сполук ізлужними еле-ментами
Фенолят утворюється дією1) лужного металу на фенол
2 26 5C H OH Na+ rarr 2 6 5 2C H ONa Hrarr + uarr
2) лугу на фенол
C H OH NaOH6 5 + rarr C H ONa H O6 5 2rarr +
Алкоголят утворюєть-ся дією лужного мета-лу на спирт
2 22 5C H OH Na+ rarr
2 5 2C H ONa Hrarr + uarr
Дія води на спо-луки лужнихелементів
Відбувається частковийгідроліз водний розчин mdashлужний
У присутності водиалкоголяти повністюгідролізуються
Висновок Фенол mdash слабка кислота Кислотні властивостіу спиртів вираженіслабше ніж у фенолів
Таблиця 12
Порівняння властивостей фенолу й бензену
Речовина Дія KMnO4 Дія бромної води Висновки
Бензен Колір розчинукалій перман-ганату не змі-нюється
Реакції не від-бувається бромрозчиняєтьсяв бензені
Стійкий до дії окис-ників атоми Гідро-гену не заміщуютьсяатомами Брому в разі
дії бромної води
Фенол Колір розчинукалій перман-ганату зміню-ється
Відбуваєтьсяреакція випадаєосад білого ко-льору
Легко окиснюєтьсяатоми Гідрогену за-міщуються атомамиБрому
Можна зробити загальний висновок що гідроксильна групау фенолі подібна до групи minusCH3 у толуені й групі minusNH 2 яку буде-
мо вивчати далі Ці три групи полегшують і направляють заміщен-ня Гідрогену в кільці бензену в положенні 246 як і всі замісникипершого роду
Завдання учням1) Чому бензен і фенол мають різну розчинність у воді
2) Які хімічні реакції доводять схожість і відмінність спиртіві фенолу
1
3) Чому феноли мають більш яскраво виражені кислотні власти-вості ніж спирти
Зробіть загальний висновок щодо особливих властивостей фе-нолу
СЕМІНАР 983211СПИРТИ ФЕНОЛИ983227
Частина 1
Питання до семінару laquoСпирти й фенолиraquo
1 Спирти та феноли їх будова хімічні властивості одержаннязастосування
2 Історія алкоголю3 Вплив алкоголю на організм людини4 Швидкі та віддалені наслідки впливу алкоголю на організм
людини5 Охорона середовища від промислових відходів які містять фе-
нолСемінар проводиться між бригадами одного класу що постійно
працюють разом Журі визначають жеребкуванням
Алкоголь і наслідки його вживання
Вікторина laquoПравильно чи неправильноraquo
1 Алкоголізм mdash це ознака моральної слабкості2 Помірне вживання алкоголю під час вагітності нешкідливе
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2156
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2256
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2456
5150 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2556
Органічна хімія Посібник практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
б)BrBr
Br
OH
в)
CH3
H
O
CH3
CH C C3 minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) метанолу з хлороводнемб) окиснення оцтового альдегіду купрум(II) гідроксидомв) оцтової кислоти з барій гідроксидом
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здій-снити такі перетворення етан rarr хлороетан rarr етанол rarr оцтовакислота rarr калій ацетат
4 Після відновлення воднем оцтового альдегіду масою 90 г одер-жали етиловий спирт масою 82 г Обчисліть вихід спирту від-носно теоретичногоВідповідь 871
Варіант IV
1 Дайте назви сполукам формули якиха) CCl COOH3 minus
б)H
O
CH3
CH3
CH CH CH C3 minus minus minus
в)
CH3
OH
CH C CH3 3minus minus
2 Напишіть рівняння реакцій а) гліцеролу з натрієм б) віднов-
лення мурашиного альдегіду в) мурашиної кислоти з кальційгідроксидом Назвіть продукти реакцій
3 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-ти такі перетворення
метан rarr ацетилен rarr оцтовий альдегід rarr rarr оцтова кислота rarr хлороцтова кислота
4 Яку масу натрій феноляту можна одержати взаємодією фено-лу масою 47 г з розчином натрій гідроксиду що містить NaOHмасою 24 гВідповідь 56 г
ЖИРИ Й МИЮЧІ ЗАСОБИ
Жири mdash естери гліцеролу й вищих карбонових кислот (тригліцериди)
Таблиця 13
Класифікація жирів
Жири
Тваринні(тверді речовини)
Рослинні(рідкі речовини)
Утворені насиченими кислотамиC H COOH15 31 mdash пальмітиноваC H COOH17 35 mdash стеаринова
Утворені ненасиченими кислотамиC H COOH17 33 mdash олеїноваC H COOH17 31 mdash лінолева
Фізичні властивості
Таблиця 14
Тваринні Рослинні
Тверді речовиниНе мають певної температуриплавлення
Густина lt 1 гсм3 не розчинніу воді утворюють стійкі емульсії
Рідини (соняшникова олія куку-рудзяна оливкова) mdash у воді майженерозчинні
Мила mdash солі високомолекулярних карбонових кислотсолі Na mdash твердісолі К mdash рідкіМиючі властивості повrsquoязані з будовою речовин Мила не пі-
няться у твердій воді бо Ca2+ і Mg2+ дають нерозчинні солі
22
2RCOO Ca RCOO Caminus +
+ rarr ( ) darr Детергенти або СМЗ (синтетичні мийні засоби) mdash багатоком-
понентні композиції призначені для інтенсифікації очищення по-верхні від бруду До їх складу входять ПАР (поверхнево-активніречовини) комплексоутворювачі відбілювачі парфумерні речо-вини і т д
Алкілсульфати mdash найбільш ефективніЗагальна формула RO SO ONaminus 2 де R mdash насичений карбоно-
вий ланцюг що містить 8ndash18 атомів Карбону СМЗ зберігають ми-ючу дію й у присутності йонів що зумовлюють твердість води Міс-тяться у складі пральних порошків
5352 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2656
р р у д у у д р у
Хімічні властивості жирів
Гідролізуються тобто вступають у реакцію омилення
H C COOC H2 15 31minus
HC COOC H H Ominus +15 31 2 HC OH C H COOHminus + 3 15 31
H C OH2 minus
H C COOC H2 15 31minus H C OH2 minus
Реакція необоротна за наявності лугу при цьому утворюютьсягліцерол і сіль відповідної кислоти
Гідрогенізація рослинних жирів mdash каталітичне (Ni) гідру-вання
C H COO CH H C H COO CH17 33 2 17 353minus + rarr minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
C H COO CH17 33 2minus C H COO CH17 35 2minus
Таблиця 15
Вміст деяких речовин у промислових СМЗ
КомпонентиТверді СМЗ Рідкий СМЗ
Лотос Ера Екстра
ПАР 18 15 24
Комплексоутворювачі 40 35 35
Солі лужних металів 3 7ndash10 mdash
Відбілювачі mdash 15 mdash
Парфумерні речовини 01 mdash mdash
Стабілізатори mdash 03 mdash
Охорона довкілля від забруднення СМЗ
C H12 25 SO Na3 mdash один із компонентів СМЗ
1 Встановлено що розгалужений карбоновий ланцюг важкопіддається розкладу в довкіллі тому зараз виробляють ПАР
з нерозгалуженим карбоновим ланцюгом який легше розкла-дається
2 Кількість СМЗ під час прання необхідно брати згідно з інструк-цією
3 Залишки СМЗ спричиняють алергічні реакції тому треба до-бре ополіскувати речі після прання
Завдання для самоперевірки з теми laquoЕстери жириraquo
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу амілового естеру мура-шиної кислоти б) гідролізу метилового естеру оцтової кисло-ти в) синтезу жиру на основі стеаринової кислоти Для одного
з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кислотіяка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування естерів Де естери поширені в при-роді
3 Обчисліть масу гліцеролу що утворюється внаслідок лужногогідролізу жиру (триолеату) масою 221 гВідповідь 28 г
Варіант II
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу пропілового естерумурашиної кислоти б) синтезу метилового естеру масляноїкислоти в) гідролізу жиру на основі пальмітинової кислотив присутності натрій гідроксиду Для одного з естерів напишітьформулу й дайте назву карбонової кислоти яка є ізомером цьо-го естеру
2 Укажіть відмінність у складі твердих і рідких жирів3 У результаті взаємодії оцтової кислоти масою 90 г з метанолом
утворився естер масою 100 г Обчисліть вихід естеру відноснотеоретичногоВідповідь 09
Варіант III
1 Напишіть рівняння реакцій а) синтезу етилового естеру про-піонової кислоти б) гідролізу метилового естеру валеріановоїкислоти в) синтезу жиру на основі олеїнової кислоти Для од-ного з естерів напишіть формулу й дайте назву карбоновій кис-лоті яка є ізомером цього естеру
5554 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2756
2 Що таке мило Укажіть відмінність у складі твердого й рідкогомила Яке з них має сильнішу мийну дію Чому
3 Унаслідок відновлення етилового естеру масляної кислотиутворюються два спирти Один із них містить стільки ж атомівКарбону скільки їх містить вихідна кислота а другий mdash стіль-
ки скільки їх у молекулі спирту Напишіть рівняння реакціїта обчисліть маси спиртів які утворилися в результаті віднов-лення естеру масою 58 гВідповідь 37 і 28 г
Варіант IV
1 Напишіть рівняння реакцій а) гідролізу амілового естеру оцто-вої кислоти б) синтезу бутилового естеру мурашиної кислотив) гідролізу жиру на основі лінолевої кислоти в присутності ка-лій гідроксиду Для одного з естерів напишіть формулу й дайтеназву карбонової кислоти яка є ізомером цього естеру
2 Які галузі застосування жирів Де жири поширені в природі3 Яку масу етилацетату можна одержати взаємодією етанолу ма-
сою 161 г і оцтової кислоти масою 180 г Вихід естеру стано-вить 75 відносно теоретичногоВідповідь 198 г
ВУГЛЕВОДИ C x 983080H
2O983081
y 983080Х У ge 3983081
Моносахариди
Фруктоза міститься в багатьох фруктах і меді
HO
H
H
HHH
H
OH
OH
СH2OH
O
H
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
H
H
H C OHminus minus
C O=
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
Фруктопіраноза Кетофруктоза Фруктофураноза
C H O6 12 6 mdash глюкоза міститься в соку винограду та інших фрук-тах ягодах у меді крові людини
HO H
HHH
H
OH
OH
OH
OСH
2OH
OH
HO H H
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
H
H
C O=
H C OHminus minus
HO C Hminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
H C OHminus minus
α-Глюкоза Альдегідна форма β-Глюкоза
За своїми хімічними властивостями глюкоза mdash альдегідо-спирт
Крім властивостей альдегіду (в альдегідній формулі) і багато-атомного спирту для глюкози характерні реакції бродіння
а) спиртове
C H O C H OH CO6 12 6 2 5 22 2rarr + uarr
б) молочнокисле
C H O CH CHOH COOH6 12 6 32rarr minus minus
в) маслянокисле
C H O C H COOH H CO6 12 6 3 7 2 22 2rarr + uarr + uarr
Дисахариди (олігосахариди)
Олігосахариди mdash продукти утворені з двох або кількох (до де-сяти) моносахаридів Найбільше значення має дисахарид mdash саха-
розаСахарозу добувають із цукрового буряка й цукрової тростиниМолекула сахарози складається з двох залишків моносахари-
дів α-глюкози та фруктози у формі фруктофуранози
OH
OH
HO
H
HСH
2OH
СH2OH
O
HO H
HHH
H
OH
OH
O
O
СH2OH
Залишок глюкози Залишок фруктози
5756 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2856
Хімічна властивість mdash здатність гідролізуватися за наявностікислот з утворенням двох моносахаридів
C H O H O C H O C H Oглюкоза фруктоза
12 22 11 2 6 12 6 6 12 6+ rarr +
ЗавданняДля альдегідної форми складіть рівнянняа) відновлення до шестиатомного спиртуб) окиснення до глюконової кислоти реактивами Ag O2 або
Cu OH( )2
Полісахариди C H O6 10 5( )n
Крохмаль
Будова макромолекули mdash розгалужена (90 )Крохмаль міститься в рисі кукурудзі картоплі пшениціСкладається із залишків глюкози в α-формі амілози й аміло-
пектину
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
Амілоза (10 )
H
H H HH H HH
H
OH
OH
O
O O
СH2OH
H
HH H
H
OH
OH
O
O
СH2OH
HH
H
OH
OH
OСH
2
HH
H
OH
OH
OСH
2OH
O
Амілопектин (90 )
Целюлоза
Будова макромолекули mdash лінійнаЦелюлоза міститься в рослинних організмах (бавовник mdash
98 деревина mdash 50 листя mdash 10ndash25 )
Вона складається зі структурних залишків глюкози в β-формі
H
H
HOH
OH
O H
H
OH H
H
O
H
O
СH2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
H
H
HOH
OH
OСH
2OH
Застосування целюлози будівельний матеріал для виробни-цтва паперу картону
n nOCOCH
3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
OCOCH3
HH
СH2OCOCH
3
OCOCH3
H
H
O
O
Триацетат целюлози (кіноплівка волокно) Тринітрат целюлози (вибухівка)
М(крохмаль) lt M(целюлози)
Завдання для самоперевірки з теми laquoГлюкоза сахарозаraquo
Варіант I
1 Чи здатні гідролізуватися а) глюкоза б) фруктоза в) сахаро-за Відповідь підтвердьте рівняннями реакцій
2 Дано розчини гліцерину та глюкози Як розпізнати ці речо-вини дослідним шляхом Складіть план роботи Опишіть спо-
стереження які ви передбачаєте і підтвердьте рівняннямиреакцій
3 Яка маса молочної кислоти утворюється під час бродіння глю-кози масою 300 г масова частка домішок у якій становить 5 Відповідь 285 г
Варіант II
1 З яких рослин одержують сахарозу Складіть схему яка від-биває процес її виділення
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 2956
6160 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 3 Оксигеновмісні органічні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3056
2 Чим відрізняються за характером продуктів спосіб омиленняжирів чистою водою від омилення жирів лугами Відповідьпідтвердьте рівняннями реакцій
3 Які види бродіння глюкози вам відомі Складіть рівняння ре-акцій і дайте назви речовинам що утворюються
4 Які маси кислоти та спирту необхідні для одержання метило-вого естеру оцтової кислоти масою 592 г якщо вихід його ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 60 г кислоти і 32 г спирту
Варіант II
1 Як з ацетилену одержати етиловий естер оцтової кислоти На-пишіть рівняння реакцій і вкажіть умови їх перебігу
2 Мило в кислому середовищі втрачає мийну дію Поясніть цеявище й підтвердьте рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику будови й хімічних властивостей целю-лози Складіть рівняння відповідних реакцій Дайте назви ре-човинам які утворилися
4 Яку масу глюкози можна одержати з крохмалю масою 81 гякщо вихід глюкози становить 75 відносно теоретичногоВідповідь 675 г
Варіант III
1 Які сполуки утворюються в результаті лужного гідролізуа) бутилового естеру масляної кислоти б) пропіонового естерумурашиної кислоти в) тристеарину Напишіть рівняння реак-цій і дайте назви речовинам які утворилися
2 Поясніть чому у твердій воді мийна дія мила послаблюєтьсяВідповідь підтвердьте відповідними рівняннями реакцій
3 Дайте характеристику крохмалю як високомолекулярномупродукту та його хімічним властивостям
4 Яку масу етилового естеру мурашиної кислоти можна одержа-ти з кислоти масою 23 г і спирту масою 46 г Вихід естеру ста-новить 80 відносно теоретичногоВідповідь 296 г
Варіант IV
1 Зобразіть структурні формули естерів загального складуC H O
4 9 2 (чотири ізомери) і дайте їм назви
2 Напишіть рівняння реакцій одержання естеру утвореного глі-церолом і такою кислотою а) пальмітиновою б) олеїновоюв) масляною г) стеариновою
3 Напишіть рівняння реакцій окиснення й відновлення глюко-зи Дайте назви речовинам які утворилися Наявність якої
функціональної групи в молекулі глюкози дає можливість про-вести ці реакції
4 Яку масу етанолу можна одержати шляхом бродіння глюкозимасою 40 г що містить 2 домішокВідповідь 20 г
6362 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3156
РОЗДІЛ 4 НІТРОГЕНОВМІСНІ СПОЛУКИАМІНИ
Аміни mdash це похідні амоніаку у якому один два чи три атомиГідрогену заміщені на алкільні радикали Тому властивості амінівподібні до властивостей амоніаку
Будова атома НітрогенуN 2 22 3s p
Структурна формула амоніаку
H
H N Hminus minus
На атомі Нітрогену знаходиться неподілена електронна пара
Хімічні властивоті амоніаку
1 Горіння
4 33 2NH O+ rarr 2 62 2N H O+
2 Основні властивості Водний розчин амоніаку змінює коліріндикатора
NH HCl NH Cl3 4+ rarr+ minus
NH HOH NH OH3 4+ rarr+ minus
Будова амінів
R NHminus 2R NH Rminus minus
R
R N Rminus minus
Первинний Вторинний Третинний
Хімічні властивості амінів
1 Горіння
4 9 4 2 103 2 2 2 2 2CH NH O CO N H Ominus + rarr + +
2 Основні властивості
CH NH HCl CH NH Cl3 2 3 3+ rarr + minus
Збільшення електронної густини на атомі Нітрогену посилен-ня основних властивостей
C H N C H NH C H NH NH CH NH CH NH CH N6 5 3 6 5 2 6 5 2 3 3 2 3 2 3 3( ) lt ( ) lt lt lt lt ( ) lt ( )
Водні розчини амінів змінюють колір індикатора
CH NH HOH CH NH OH3 2 3 3+ rarr + minus
АНІЛІН
Анілін (феніламін) mdash ароматичний амінРідина t
кип = 84 degС безбарвна на повітрі жовтіє малорозчинна
у воді
Хімічні властивості
Властивості зумовлені взаємним впливом аміногрупи та бен-зольного ядра Не змінює кольору індикатора
NH2
Як основа
C H NH HCl C H NH Cl6 5 2 6 5 3+ rarr
З бромною водою
NH2
+ rarr3 2Br
Br
BrBrNH
2
+3HBr
6564 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3256
Одержання
Реакція Зініна
NO2 NH
2
+ rarr6H + 2 2H O
АМІНОКИСЛОТИ БІЛКИ
З повною впевненістю можна
стверджувати що білки mdash
найважливіші з усіх речовин щомістяться у складі організмів
тварин і рослин
Л Полінг
Молекула білка mdash макромолекула(грецьк laquoмакросraquo mdash великий гігант-ський) має велику молекулярну масу
Порівняйте
Молекулярна маса етилового спирту mdash 46 оцтової кислоти mdash 60 альбуміну (одного з білків яйця) mdash36 000
гемоглобіну mdash 152 000 міозину (білок мrsquoязів) mdash 500 000
Уміст білка в деяких тканинах та органах після зневоднення мrsquoязи mdash 80
нирки mdash 72 шкіра mdash 63 печінка mdash 57 мозок mdash 45 жирова тканина кістки зуби mdash 14ndash28 насіння рослин mdash 10ndash15 стебла корені листя 3ndash5 плоди mdash 1ndash2
Хімічний склад білків До складу білка входять такі елементи С Н О N S P Fe Ферум mdash у гемоглобіні крові Фосфор mdash у казеїні молокаhellip
Л Полінг(1901ndash1994)
Масова частка елементів С mdash 50ndash55 О mdash 19ndash24 Н mdash 65ndash73 N mdash 15ndash19 S mdash 03ndash25 Р mdash 01ndash2
Білки mdash це нерегулярні полімери мономерами яких є аміно-кислоти
У природі існує близько 100 α-амінокислот в організмі люди-ни mdash 25 а в кожному білку mdash близько 20 з них може бути утворе-
но 2 432 902 008 176 640 000 комбінацій 2 1018sdot( ) Замінні амінокислоти mdash можуть синтезуватися в організмі
незамінні mdash в організмі не утворюються їх отримуємо з їжею(лізин валін лейцин ізолейцин треонін фенілаланін трип-тофан тирозин метіонін)За складом протеїни (прості) mdash містять лише залишки амінокислот протеїди (складні) mdash містять крім залишків амінокислот щей небілкову частину вуглеводи (глікопротеїди) жири (ліпо-протеїди) нуклеїнові кислоти (нуклеопротеїди) повноцінні mdash містять увесь набір незамінних амінокислот
неповноцінні mdash містять неповний набір незамінних амінокислотАмінокислота mdash це хімічна речовина молекула якої одно-
часно містить аміногрупу minusNH2 (у деяких випадках mdash іміногрупу=NH) та карбоксильну групу ndashСООН
CH
NH2
ROH
CO
де NH2 mdash аміногрупа R mdash радикал COOH mdash карбоксильна групаАмінокислоти є амфотерними сполуками (у розчинах вони мо-
жуть бути як кислотами так і основами) Вони не змінюють кольо-ру індикатора
Властивості амінокислот як основ
CH COOH HCl CH COOH Cl2 2minus + rarr minus minus
NH2 NH3
Властивості амінокислот як кислот пишуть самі учні
6766 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3356
Завдання учням Допішить рівняння реакцій
R COOHminus
NH2
+
CaO
NaOH
Na2CO
2
ROH
Особливості номенклатури амінокислот
За тим до якого атома Карбону приєднана аміно-(або іміно-)група амінокислоти поділяють на α β γ і т д При цьому
α-амінокислотами називають такі у яких карбоксильну й амі-
ногрупу приєднано до одного й того самого атома Карбону β-амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано доатома Карбону сусіднього з тим до якого приєднано карбок-сильну групу γ -амінокислотами називають такі де аміногрупу приєднано че-рез один атом Карбону від карбоксильної тощо
Класифікація амінокислот
Моноамінокарбонові моноамінодикарбонові діамінокарбонові моноамінотрикарбонові
Приклади амінокислот
АргінінСкорочення mdash Arg R
H
NH2 NH
3
H N C NH CH CH CH C COO2 2 2 2minus minus minus minus minus minus minus minus
АланінСкорочення mdash Ala A
H
NH3
CH C COO3 minus minus
minus
АспарагінСкорочення mdash Asn N
H
NH3
H2N
OC CH C COOminus minus minus minus
2
ГліцинСкорочення mdash Gli G
H
NH3
H C COOminus minus minus
ГістидинСкорочення mdash His H
H
NH3
C CH C COOminus minus minus minus2
NHHNCH
HC
ЦистеїнСкорочення mdash Cys C
H
NH3
HS CH C COOminus minus minus minus2
СеринСкорочення mdash Ser S
H
NH3
HO CH C COOminus minus minus minus2
Глутамін
Скорочення mdash Gln QH
NH3
H2N
OC CH CH C COOminus minus minus minus minus
2 2
Глутамінова кислотаСкорочення mdash Glu E
H
NH3
minus minus
minus minus minus minusOOC CH CH C COO2 2
6968 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3456
ТирозинСкорочення mdash Tyr Y
HO
H
NH3
minus minus minus minusCH C COO2
OH
O
CH3
H N CH C2 minus minusSH
2NH
2
CH CH COOH2 minus minus
Аланін (2-амінопропанова кислота) Цистеїн (2-аміно-3-тіопропанова кислота)
NH2
CH COOH2 minus NH2
OH
CH CH COOH2 minus minus
Гліцин (аміноетанова) Тирозин (2-аміно-3-фенілпропанова)
Утворення дипептиду
Амінокислоти можуть реагувати одна з одною карбоксильнагрупа однієї амінокислоти реагує з аміногрупою іншої амінокисло-
ти з утворенням пептидного звrsquoязку та молекули водиNH CH COOH NH CH COOH2 2 2 2minus minus + minus minus rarr
rarr minus minus minus minus minus +NH CH CO NH CH COOH H O2 2 2 2
У разі взаємодії двох амінокислот відбувається реакція кон-денсації та утворюється пептидний звrsquoязок
NHC
O
Утворення трипептиду
CH3
CH3
HC
COH
OHH
H CN
CH2SH
COH
OHH
H CN COH
OHH
H CN rarr
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
C
H
NC
H
C
H
N
CH3
CH3
H
C
OC
H
CH2SHH
HN
C
HC
OH
O
OHС
С CHС
CH
CH2
HC
rarr +2 2H O
Лейцил-цистеїн-тирозин
Функції білків
Білки-ферменти каталізують пере-біг біохімічних реакцій і відіграютьважливу роль у обміні речовин
Деякі білки виконують структурнуабо механічну функцію утворюючицитоскелет що є важливим засобомпідтримки форми клітин а також за-пасальну функцію
Також білки відіграють важливуроль у сигнальних системах клітинклітинній адгезії імунній відповідіта клітинному цикліБілки було виділено в окремий клас
біологічних молекул у XVIII століттів результаті досліджень французькогохіміка Антуана де Фуркруа та інших учених які виявили власти-вість білків коагулювати під час нагрівання або під дією кислот
У той час було досліджено такі білки як альбумін із яєчних білківфібрин із крові та глютен із зерна пшениці
Білки було вперше описано шведським хіміком Єнсом ЯкобомБерцеліусом 1838 року який і дав їм назву протеїни (від грецькπρώτα mdash laquoпершорядної важливостіraquo)
На початку XX століття німецький хімік Еміль Фішер екс-периментально довів що білки побудовані із залишків амінокис-лот сполучених пептидними звrsquoязками Проте їх центральну рольу життєдіяльності всіх живих організмів було зrsquoясовано лише
1926 року коли Джеймс Самнер показав що фермент уреаза та-кож є білком
Антуан де Фуркруа(1755ndash1809)
7170 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3556
Секвенування першого білка mdash ін-суліну тобто визначення його амінокис-лотної послідовності принесло Фредери-ку Сенгеру Нобелівську премію з хімії1958 року Перші тривимірні структу-
ри білків гемоглобіну й міоглобіну булоотримано з допомогою рентгенострук-турного аналізу за що автори методуМакс Перуц і Джон Кендрю отрималиНобелівську премію з хімії 1962 року Розмір кожної амінокислоти mdash близь-
ко 03 нм Білок що складається з багатьох амі-
нокислотних залишків має являти со-бою довгу нитку Макромолекули білків мають форму компактних кульок (гло-бул) або витягнутих структур (фібрил) Поліпептидний ланцюг якимось чином сплетений та утворюєклубок або пучок laquoнитокraquo Він скручується впорядковано для кожного білка mdash певнимчином
Структури білків1 Первинна структура mdash послідовність амінокислот2 Вторинна структура mdash утворення водневих звrsquoязків між С O
та NH унаслідок чого пептидний ланцюг має форму спіралі3 Третинна структура mdash взаємодія груп minusNH2 minusOH minusCOOH
які не брали участі в утворенні пептидного звrsquoязку4 Четвертинна структура mdash просторове розташування глобул
Склад визначається гідролізом mdash суміш 20 α-амінокислот
Натівний білок
Денатурація
Ренатурація
Денатурований білокРис 21 Зміна структури білка
Еміль Герман Фішер
(1852ndash1919)
α-спіраль
β-спіраль
Первинна структура mdashполіпептидний ланцюгіз пептидними звrsquoязками
між амінокислотними за-лишками
Вторинна структура mdash спі-раль що втримується вод-невими звrsquoязками кожнийіз яких у 15ndash20 разів слаб-ший за ковалентний
Третинна структураВ утворенні третинної структури значнароль належить радикаламЗа їх рахунок утворюються дисульфіднімістки естерні водневі амідні звrsquoязки
Четвертинна структура mdash це обrsquoєднаннякількох третинних структур в одне цілеКласичний приклад гемоглобін хлорофілУ гемоглобіні гем mdash небілкова частина гло-бін mdash білкова частина
Рис 22 Рівні організації білків
7372 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
В і бі і Бі і Н й бі 2 бі Д
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3656
Властивості білків
Розчинність Висолювання Гідроліз
Денатурація До денатурації призводить дія кислот лугів і високих тем-
ператур Білки також денатурують під дією важких металів спиртів
та інших органічних розчинників Денатурація mdash найчастіше процес необоротний
Амфотерний характер білкових молекул (амфотерність білків)Чим вищий рівень організації білкової молекули тим менш
міцною є структура
Порушення нативної (природної) унікальної (властивої лишецьому білку) структури білкової молекули називають денатура-цією
Білки можуть бути як розчинними так і нерозчинними у водізалежно від їх складу та структури
Водорозчинні білки утворюють колоїдні розчиниПід час обробки натрій хлоридом білки висолюються з розчи-
ну Цей процес оборотний
Кольорові реакції білків (якісний аналіз)
1 Біуретова білок + розчин лугу й розчин CuSO4 rarr фіолетове за-барвлення
2 Ксантопротеїнова (для білків що містять бензольні ядра) mdashдія HNO конц3 ( ) rarr жовте забарвлення
3 Цистеїнова (для білків що містять сірку) mdash кипrsquoятіння розчи-
ну білка з CH COO Pb3 2( ) mdash чорне забарвлення
4 Реакція Міллона (для білків що містять фрагменти фенолу) mdashкипrsquoятіння розчину білка з реактивом Міллона Hg NO3 2
( )( і HNO2 ) mdash червоне забарвлення
5 Реакція з натрій нітропрусидом (для білків що містять групиndashSH) mdash червоне забарвлення в амоніаковому середовищі
Практичний дослід
Ксантопротеїнова реакція Помістіть шматочок пресованого
сиру в пробірку та додайте кілька крапель нітратної кислотиОбережно нагрійте
Біуретова реакція Налийте в пробірку 2 мл яєчного білка До-дайте такий самий обrsquoєм концентрованого розчину натрій гід-роксиду та кілька крапель розчину купрум(II) сульфату
Перетворення білків у організмі
Гідроліз призводить до розпаду поліпептидних звrsquoязків з утво-ренням вільних амінокислот Він може відбуватися за нагріванняіз сильними кислотами або лугами (кислотно-основний гідроліз)і під дією ферментів (ферментативний гідроліз)
Білки
Пептони
поліпептиди
Дипептиди
α-амінокислоти
Білки організму CO2 NH3 (NH4)2CO H2Oенергія
гідроліз
гідроліз
гідроліз
гідроліз
окисненняполіконденсація
ЗАВДАННЯ ДЛЯ САМОПЕРЕВІРКИ З ТЕМИ 983211АМІНИ983227
Варіант I
1 Напишіть рівняння реакцій з допомогою яких можна здійсни-
ти такі перетворення метан rarr A rarr бензин rarr Б rarr анілін Дайтеназви речовинам А і Б
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3856
7978 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 4 Нітрогеновмісні сполуки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 3956
Нуклеїнові кислоти (полінуклеотиди)Суміш нуклеотидів
H PO3 4
Залишки рибози абодезоксирибози
Залишки нітрогеновміснихсполук
Нуклеїнові кислоти діляться на два основні класи рибонуклеї-нові кислоти (РНК) і дезоксирибонуклеїнові кислоти (ДНК)
Таблиця 16
Порівняння РНК і ДНК
РНК ДНК
1 Містять залишки циклічних мо-лекул рибози
H
OH
OH
H
OH
HH
СH2OH
O
1 Містять залишки циклічних мо-лекул дезоксирибози
H
OH
OH
H
H
HH
СH2OH
O
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зин (Ц) урацил (У)
NH2
NN
NH NH
A
NH2
O
NH
N
N
NH
O
NH2
N
N
O
NH
NH
O
Г
Ц У
2 Залишки нітрогеновмісних спо-лук аденін (А) гуанін (Г) цито-зін (Ц) тимін (Т)
NH2
NN
NH NH NH2
O
NH
N
N
NH
CH3
O
NH
NH
OO
NH2
N
N
A Г
Ц У
РНК ДНК
3 Молекулярна маса РНК досягає2ndash4 млн
3 Молекулярна маса ДНК досягаєдесятків або сотень млн
P
HO
OHO O
У
O
СH2O P
HO
OHO O
Ц
O
СH2O P
HO
OHO O
А
O
СH2O P
HO
OHO O
Г
O
СH2OO
РНК
P
H
OHO O
Т
O
СH2O
P
H
OHO O
Ц
O
СH2O
P
H
OHO O
А
O
СH2O
P
H
OHO O
Г
O
СH2O
O
ДНК
Рис 23 Схематичне зображення структуринуклеотидів РНК (угорі) ДНК (унизу)
Просторова будова молекул нуклеїнових кислот схожа на про-сторову будову білків
Первинна структура молекул ДНК і РНК mdash послідовність спо-
лучення нуклеотидів у ланцюзі Залишки молекул рибози й дезок-сирибози повrsquoязані фосфатними містками Молекула РНК крімпервинної структури завдяки водневим звrsquoязкам може мати вто-ринну структуру тобто закручується в спіраль
Вторинна структура молекули ДНК
Англійські дослідники Дж Уотсон і Ф Крікдали правильну відповідь що макромолекули
ДНК mdash це подвійна спіраль утворена двома од-наковими полінуклеотидними ланцюгами про-тилежно направленими і скрученими навколоспільної осі Залишки нітрогеновмісних основрозміщені всередині спіралі а залишки молекулортофосфатної кислоти й дезоксирибози mdash на зо-внішньому боці спіралі
Повний виток спіралі містить 10 пар нуклео-тидів Його довжина по осі становить 34 нм
тобто крок спіралі становить 034 нм Спіральутримується завдяки водневим звrsquoязкам які
Рис 24 Подвійнаспіраль ДНК
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4056
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4156
8584 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 5 Синтетичні високомолекулярні органічні сполуки
Сітки правильних відповідей з теми
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4256
р д дlaquoНітрогеновмісні органічні сполукиraquo
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Відпо-відь а б а б г б д в г в г б в а г а бв аб г
11 12 13 14 15 16 17 18 19 20
Відпо-відь
ав г
б вг д
а г а вг д
а вг д
бв г
а г в д а бв гд
а вд
РОЗДІЛ 5 СИНТЕТИЧНІВИСОКОМОЛЕКУЛЯРНІ ОРГАНІЧНІСПОЛУКИ
Серед численних речовин що трапляються в природі різко ви-діляється група сполук що відрізняються від інших особливимифізичними властивостями високою вrsquoязкістю розчинів спромож-ністю утворювати волокна плівки і т ін До цих речовин належать
целюлоза лігнін крохмаль білки й нуклеїнові кислоти поширенів рослинному і тваринному світі де вони утворюються в результа-ті життєдіяльності організму Ці речовини у своєму складі містятьгігантські молекули mdash макромолекули Клас таких сполук назива-ють високомолекулярними
Полімерами називають високомолекулярні речовини молеку-ли яких утворюються з багаторазово повторюваних елементарнихланок однакової структури Ці елементарні ланки зrsquoєднані між со-
бою ковалентними звrsquoязками в довгі ланцюги різної будови (ліній-ні розгалужені) або ж утворюють жорсткі та пластичні просторовіґратки Молекули полімерних сполук що складаються з дуже вели-кої кількості елементарних ланок називають макромолекулами
Полімери дуже різноманітні за своїм складом методом одер-жання і властивостями Ця обставина й визначила швидке впро-вадження їх у різні галузі техніки а отже і широке застосуванняУ будівельній техніці полімери без наповнювачів та інших добавокзастосовують порівняно рідко через крихкість недостатню міц-
ність і високу вартість У будівництві полімери використовуютьголовним чином 3у вигляді пластмас полімерних матеріалів і ви-робів та конструкцій із них
Пластичними матеріалами в широкому розумінні цього слованазивають велику групу матеріалів що в період їх переробки у ви-роби мають пластичні властивості але за звичайних умов являютьсобою тверді або пружні речовини
Більшість відомих полімерів (природних і синтетичних)містять Карбон і є органічними речовинами Полімер є осно-
вою будь-якої пластмаси за винятком пластмас на основі бітуміві дьогтів Тому пластмаси на основі таких полімерів називаються
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4356
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4456
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4556
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4656
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4756
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4856
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 4956
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5056
103102 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Розділ 6 Людина й навколишній світ
CH
OH
H C
CH3
Дуже важливе значення має наявність радикалу різної довжи-ни в положенні 17
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5156
HOHCCH
3H3C
Oоксиметалон
OHCH
3
OHCH3
Oгалотести
H
H3C
O
OHCH CH2 3minus
нелівар
CH3
O
O H C O CHminus minus minus2 3CH3
приболан
H
O
OH
CH CH2 3minus
норболетон
Як бачимо усі анаболічні стероїди мають у своїй основі тетра-циклічні вуглеводні з метильним радикалом у положенні 1017
12
3 4 5 6 7
89
10
1112
13
14
1716
15
Б і о л о г Дійсно наука дала напрямки зменшення андрогенно-го ефекту тестостерону оскільки андрогенна активність зменши-лась
Таблиця 20Таблиця активностей анаболічних стероїдів
ПрепаратиАндрогеннаактивність
Анаболічнаактивність
Тестостерон 1ndash29 1ndash38
Метандростенолон 001ndash011 006ndash012
Феноболін 014ndash082 04ndash387
Метандростендіол 004 004
Силаболін 02ndash043 005ndash009
Ретаболіл 018 179
Оксиметалон 05ndash082 007ndash23
Галотести 02ndash123 05ndash235
Неливар 012ndash118 06ndash71
Приболан 02ndash084 104ndash40
Норболетон 017ndash062 182ndash32
Л і к а р Слід зазначити що спектр застосування анаболічнихстероїдів дуже широкий важкі хірургічні травми й переломи піс-ляопераційний стан важкі захворювання шлунково-кишковоготракту гострі та хронічні захворювання серця інфаркти цукро-
вий діабет хвороби нирок карликовість туберкульоз недокрівrsquoязниження імунітету рак молочної залози сильний ступінь корот-козорості
У ч е н ь Це дійсно незамінні ліки Чи створюють вони побічнудію в організмі
Б і о л о г Тут треба звернути увагу на положення 17 Воно від-повідає як за розчинність у ліпідах так і за гіпотоксичні власти-вості Чим більша довжина радикалу тим більший час дії анабо-лічних стероїдів і менша руйнівна дія на печінку Ретаболіл який
має найдовший радикал діє найдовше протягом трьох місяціві має найменші гіпотоксичні властивості
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5256
107 Додатки
ДОДАТКИ
ЯКІСНІ РЕАКЦІЇ НА ОРГАНІЧНІ СПОЛУКИФункціональна
група Реактив умови Основні продукти ознаки
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5356
Функціональнагрупа
(реакційнийцентр)
Реактив умовипроведення реакції
Основні продукти ознакиреакції
C C=
minus equiv minusC C
H H
C C C C= minus =
1) Бромна вода Br2Br
Br
C Cminus
знебарвлення розчину
2) Розчин KMnO4OH
OH
C Cminus + darrMnO2
осад бурого кольору
minus equivC CH 1) Ag NH OH3 2( )
Ag C C Agminus equiv minusосад жовтий
2) Cu NH Cl3 2( )
Cu C C Cuminus equiv minusосад червоний
RndashHaL CuO полумrsquoя CuHaL2uarr зелене полумrsquoя
1) Горіння на повітрі Кіптяве полумrsquoя
2) дія нітратної кис-лоти в присутностісульфатної кисло-ти
NO2
масляниста рідина із запа-
хом гіркого мигдалю
CH3
1) Окиснення розчи-ном KMnO4
Знебарвлення розчинуосад бурого кольору
2) Бромна вода Br2
Br
BrBrCH
3
знебарвлення розчинукисла реакція
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
Спирти
R OHminusпервинні
OH
R CH Rminus minus
вторинні
Окиснення СuO та ін-шими окисниками
Чорний купрум оксидчервоніє mdash відновлюєтьсядо мідіПервинні спирти окисню-ються до альдегідів (специ-фічний запах альдегіду)Вторинні спирти окисню-ються до кетонів
R
RR C OHminus minus
третинні
Дія ZnCl2 в концен-
трованій HCl
R C Cl3 minus
масляниста рідина
NH2
OH
OR CH Cminus minus
CuSO кр4 ( ) +
CH COONa кр3 + ( )
O
= minus minusC CHNH2
O
C
minus minus =CH C O
H N2
розчин синього кольору
NH3 1) Бромна вода Br2
Br
BrBrNH
3
осад білого кольору
2) H SO2 4 (50 ) NH3
2
SO4darr
осад білого кольору
3) Хромова суміш
K Cr O H SO2 2 7 2 4+( )зміна кольору розчинуй випадіння осаду чорного
кольору
109108 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів Додатки
Функціональнагрупа
(реакційнийРеактив умови
проведення реакціїОсновні продукти ознаки
реакції о т и
Г
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5456
(реакційнийцентр)
проведення реакції реакції
OH
1) Бромна вода Br2
Br
BrBr
OH
осад білого кольору
2) FeCl3 (1 ) покраплях
Осад темно-фіолетовогокольору
minus( )OHn
NaOH 10 ( ) +
Cu SO 124 + ( ) ( )
H
H
Cuminus minusC Ominus minusC OO Cminus minusO Cminus minus
HC
O 1) NaOH 10( )+
Cu SO 124
+ ( ) ( )H
CO
+ Cu O2
2) Ag NH OH3 2( )
ONH4
CO
+ darrAg
срібне дзеркало
OHC
O 1) Індикатор Кислий розчин
2) NaHCO3 Виділення CO2
Г Е Н Е Т И Ч Н И Й З В rsquo Я З О К М І Ж К Л А С А М
И О Р Г А Н І Ч Н И Х С П
О Л У К
А р о м а т и ч н і г а л о г е н о п о
х і д н і
Ф е н о л C H O H
6
5
А л к і н и C H n
n 2
2 minus
А л ь д е г і д и R
C O H
minus
К е т о н и R
C O
R
minus
minus 1
К а р б о н о в і к и с л о т и R
C O O H
minus
Г а л о г е н о п о х і д н і к а р б о н о в и х
к и с л о т Г
R
C O O H
minus
minus
А р о м а т
и ч н і н і т р о с п о л у к и
А р о
м а т и ч н і а м і н и
А р о м а т и ч
н і в у г л е в о д н і ( а р е н и )
C H n
n 2
6 minus
А л
к а н и C H n
n 2
2 +
А
л к е н и C H n
n 2
С п
и р т и R
O H
minus
Е с т е
р и R
C
O O R
minus
minus
1
А м і н о к и с л
о т и
N H 2
O H
O
R
C H
C
minus
minus
А р о м а т и ч н і к а р б о н
о в і к и с л о
А р о м а т и ч н і в у г л е в о д н і
( г о м о л о г и ) C
H n
n 2
6 minus
Г а л о г е н о а л к а н и
C H
Г
n
n 2
1 +
Н і т р о а л к а н и R
N O
minus
2
А м і н и R
N H
minus
2
Е т е р и R O
R
minus
minus
110 Органічна хімія Посібник-практикум для учителів та учнів
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5556
ЛІТЕРАТУРА
1 Лоран Е Культура здоровrsquoя mdash К Фонд laquoВідродженняraquo 1995 mdash 118 с2 Котляр З В Сегодня школьник mdash завтра творческий работник Хи-
мия в школе mdash 1990 mdash 1 mdash С 21ndash233 Котляр З В Організація роботи з опорними схемами на уроках хімії
Джерело педагогічної майстерності mdash 1995 mdash 6 mdash С 9ndash394 Котляр З В Підвищення ефективності навчання виховання і розви-
тку учнів Методичний посібник mdash Х РВВ ХДАДТУ 1998 mdash 140 с5 Котляр З В Котляр В М Хімія 10ndash11 Посібник для учнів mdash Х
ХДАДТУ 2001 mdash 184 с6 Курмакова О М Куратова Т С Тести Хімія 8ndash11 Посібник mdash К Видавничий центр laquoАкадеміяraquo 2007 mdash 278 с
7 Милиевская И Л Дрожжачих В Г Антикурительное воспитаниешкольников на уроках химии и биологии Химия в школе mdash1990 mdash 1 mdash С 23ndash29
8 Писаренко А П Хавин З Я Курс органической химии mdash М Высшаяшкола 1975 mdash 508 с
9 Радецкий А М Горшкова В П Кругликова Л Н Сборник проверочныхработ по органической химии mdash Симферополь 1994 mdash 43 с
10 Таубе П Р Руденко Е И От водорода до нобелия mdash М Высшаяшкола 1961 mdash 328 с
11 Товмачова В С Ковтун О М Дубовик О А Фіцайло С С Номен-клатура органічних сполук Навчальний посібник mdash Мандрівець2011 mdash 11 с
12 Хомченко І Г Загальна хімія mdash К Вища школа 1993 mdash 423 с13 Хомченко Г П Хомченко І Г Задачі з хімії для вступників до вузів
Навчальний посібник mdash К Вища школа 1991 mdash 230 с14 Энциклопедический словарь юного химика Сост В А Крицман
В В Станцо mdash 2-е изд испр mdash М Педагогика 1990 mdash 320 с
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15
7222019 1072385
httpslidepdfcomreaderfull1072385 5656
Н а в ч а л ь н е в и д а н н я
Бібліотека журналу laquoХіміяraquoВипуск 3 (111)
КОТЛЯР Зоя Володимирівна
КОТЛЯР Володимир Миколайович
ОРГАНІЧНА ХІМІЯ ПОСІБНИК-ПРАКТИКУМДЛЯ УЧИТЕЛІВ ТА УЧНІВ
Частина 2
Навчально-методичний посібник
Коректор О М Журенко
Технічний редактор О В Лєбєдєва
Підп до друку 13032012 Формат 60times9016 Папір газетГарнітура Шкільна Друк офсет Ум друк арк 60 Зам 12mdash0319mdash04
ТОВ laquoВидавнича група ldquoОсноваrdquoraquoСвідоцтво субrsquoєкта видавничої справи КВ 11392ndash265Р від 25072007
Україна 61001 Харків вул Плеханівська 66Тел (057) 731ndash96ndash32 E-mail chemosnova com ua
Віддруковано з готових плівок ПП laquoТріада принт raquo
Свідоцтво субrsquoєкта видавничої справи ДК 1870 від 16072007Харків вул Киргизька 19 Тел (057) 757ndash98ndash16 757ndash98ndash15