180065494 Laporan Kimia Percobaan Vi Pengenalan Gugus Fungsi

8/11/2019 180065494 Laporan Kimia Percobaan Vi Pengenalan Gugus Fungsi

1/17

I. DASAR TEORI

I.1 Gugus Fungsi

Gugus Fungsi adalah kedudukan kereaktifan kimia dalam molekul satu kelompoksenyawa dengan gugus fungsi tertentu menunjukan gejala reaksi yang sama. Sesuai

kesamaan gejala reaksi tersebut, maka dapat dikelompokan pada pengelompokan

senyawa.

(Fessenden, 19!"

#abel $.1 %eberapa &ontoh Gugus Fungsi

'o. Struktur Gugus umus )mum 'ama I)*+& tri-ial 'ama Gugus

1 /0 /0 +lkanol alohol 0idroksil

$ / /2 +lkoksi alkana 3ter

4

C

O

H

R C

O

H

+lkanal aldehid +ldehid

5

C

O

R C

O

R'

+lkanonketon 6arbonil

7

C

O

OH

R C

O

OH

+sam alkanoat

karboksilat

6arboksil

!

C

O

O

R C

O

OR'

+lkil alkanoat ester 3ster

8 '0$ R NH2 +mina +min

(*urba, 1995"

I.$ +ldehid

+ldehid adalah persenyawaan dimana gugus fungsi karboksil diikat oleh gugus

alkil. +ldehid merupakan senyawa yang tersusun dari unsurunsur karbon, hidrogen dan

oksigen yang bisa didapatkan dari oksidasi alkohol primer, klorida, asam glikolalkena,

hidroformilass.

(0art, $4"

I.$.1 Identifikasi gugus aldehid alifatik

)ntuk menunjukkan adanya aldehid alifatik digunakan pereaksi Shiff. +pabila

pereaksi Shiff yang tidak berwarna bereaksi dengan senyawa kompleks aldehid akan


2/17

dihasilkan warna antara merah dan ungu. eaksi ini tidak berlaku untuk kelompok

aldehida yang berada didalam bentuk hidrat dan juga tidak berlaku untul

aldosa,walaupun aldosa mempunyai radikal formil (:&0/ " seperti aldehid.

(*etrui,199$"

I.$.$ Identifikasi gugus aldehid sebagai reduktor

+ldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. 0ampir setiap

reagensia yang mengoksidasi suatu alkohol juga mengoksidasi suatu aldehid. Gugus

aldehid dapat mereduksi pereaksi tollens, benedit, dan fehling.

(Fessenden,19!"

a. )ji Fehling

*ereaksi fehling terdiri atas dua larutan ;

Fehling + ; terdiri dari larutan &uS/5

Fehling % ; terdiri dari 6alium natrium nitrat dan 'atrium hidroksida.%ila Fehling + dan Fehling % diampur dengan -olume yang sama maka

dihasilkan larutan biru tua.

%ila dipanaskan dengan menambah aldehid maka terjadi endapan &u $/ yang

berwarna kuning dan merah tua.

)ji fehling digunakan untuk mendeteksi gula pereduksi dan aldehid dalam

larutan. eaksinya adalah ;

eaksinya ;

< &u$


3/17

+g$/ < '05/0 +g('04"$/0 < 0$/

(Sumardjo, 1997"

%ila senyawa aldehid ditambahkan pada pereaksi tollens dan dipanaskan makaaldehid akan teroksidasi menjadi asam karboksilat yang segera membentuk garam

amonia.

Sedangkan pereaksi tollens akan tereduksi sehingga dibebaskan logam perak

yang segera melekat pada dinding tabing reaksi.

(idwan, 199"

I.4 +lkohol

I.4.1 *enggolongan alkohol menurut letak gugus hidroksilnya (/0"

1. +lkohol *rimer ; gugus :/0 terletak pada atom & primer (atom & yang

mengikat hanya 1 atom & lainnya".

&ontoh ;&04:&0$:&0$:&0$:/0

(1 butanol"

$. +lkohol Sekunder ; gugus :/0 terletak pada atom & sekunder.

&ontoh ;

H3C

H2C

HC

OH

CH3 ($ %utanol"

4. +lkohol #ersier ; gugus :/0 terletak pada atom & tersier.

&ontoh ;

C

OH

CH3

H3C

CH3

($=etil$ propanol"

(*etrui,197"

I.4.$ Identifikasi Senyawa +lkohol

a. Identifikasi Senyawa +lkohol *rimer+lkohol primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut

menjadi asam karboksilat.

(0art,$4"

b. Identifikasi Senyawa +lkohol lain

Semua senyawa polialkohol misalnya gliserol dapat diidentifikasikan dengan

pembentukan senyawa kompleks dapat pula dengan pembentukan alkohol lain.

&ontoh; reaksi pembentukan &u kompleks.

&40/4< &uS/5< 'a/0(&407/&u'a"$. 40$/

(*etrui,199$"

I.5 +sam 6arboksilat


4/17

#urunan hidrokarbon dengan sebuah atom karbon ujung yang mempunyai ikatan

rangkap ke oksigen dan sebuah gugus hidroksil disebut asam karboksilat yang

diturunkan dari hidrokarbon alkana yang mempunyai rumus molekul umum &/$0

yang menyatakan bahwa terdapat gugus karboksil .

(%rady,1995"

a. Sifat kimia asam karboksilat

=erupakan asam lemah, lebih asam dari pada alkoholfenol karena stabilisasi

resonansi anion karboksilatnya.

(Fessenden,19!"

I.7 Gugus +mina dan Identifikasinya

+mina adalah senyawa organik yang mengandung atomatom nitrogen tri-alent

yang terikat pada satu atom atau lebih. =isal; '0$, $'0, 4'.

(Fessenden,19!"

+mina adalah senyawa organik yang merupakan turunan dari ammonia dengan

satu atau lebih gugus organik yang mensubtitusi atom 0, amina seperti ammonia

bersifat basa karena adanya pasangan elektron bebas pada amonia aromatik.

(*etrui,199$"

I.7.1 *enggolongan amina.

+mina digolongkan menjadi 4 menurut banyaknya alkil yang terikat pada

nitrogen.

1. +mina primer

R N

H

H

$. +mina sekunder

R N

H

R'

4. +mina tersier

R N

R'

R''

(Fessenden,19!"

I.7.$ Identifikasi gugus amina aromatik primer.

)ntuk senyawa tertentu seperti phthalysulfathiasol atau sacchysulfathiasol,

senyawa harus dihidrolisa terlebih dahulu sehingga didalam senyawanya terdapat gugus

amina aromatik bebas.

(Fessenden, 19!"


5/17

I.! 6eton

6eton mempunyai gugus yang sama dengan aldehid yaitu gugus karbonil, tetapi

keton mempunyai $ gugus alkil yang terikat pada gugus karbonilnya. Identifikasi

keton,khususnya aseton dapat menggunakan uji othera.

(Fessenden, 19!"

)ji othera

?arutan aseton diampur dengan natrium nitropusid atau 'a$Fe(&'"!'/,

ammonium klorida dan ammonia. Setelah beberapa terbentuk warna -iolet dan

intensitas warna tergantung kadar aseton yang dianalisis. +ldehida dan keton adalah

keluarga besar dari senyawa organik yang diirikan oleh adanya gugus karbonil

terhubung dengan dua atom karbon lain.

C

O

R

C

O

R (0art,$4"

6eton dan aldehida adalah keluarga besar atau dua kelas dari senyawa organik

yang terdiri dari kelompok karbonil (@A". Sebuah keton mempunyai dua kelompok

alkil dan satu atom hidrogen yang tersusun menjadi karbonkarbon.

C

O

R

C

O

R H

C

O

H6arbonil keton aldehid

6eton ; $ kelompok alkil tersusun kelompok karbonil.

+ldehid ; 1 kelompok alkil dan 1 atom hidrogen menyusun kelompok karbonil.

6eton dan aldehid memiliki kesamaan dalam strukturnya dan mereka mempunyai

sifat. Bisini terdapat suatu perbedaan bagaimana partikel didalam reaksinya terhadap

agenagen oksidasi dan terdapat dalam inti nukleus.

(Cade,198"I.8 eaksireaksi /rganik

I.8.1 edoks

edoks adalah reaksi reduksioksidasi yang biasa dipakai pada proses

elektrokimia.

/ksidasi adalah reaksi yang melibatkan kenaikan biloks,pelepasan eletron,

pengikatan /$, dan pelepasan 0$. Sedangkan reduksi adalah kebalikan oksidasi.

(&hang,$5"

eaksi oksidasi juga dapat dilakukan untuk mengetahui mana alkohol primer,

sekunder, dan tersier.

+lkohol primeraldehidasam karboksilat


6/17

C2H5 OH

C2H5 C H

O

C2H5 C OH

O

+lkohol sekunderketon

H3C CH CH3

OH

H3C C CH3

O

+lkohol tersier(tak bisa teroksidasi"

C2H5 CH

C2H5

OH

(0art,$4"

I.8.$ 3sterifikasi

3sterifikasi adalah salah satu reaksi untuk mengidentifikasi gugus karboksilat.

3sterifikasi termasuk dalam jenis reaksi kondensasi yaitu penggabungan $ molekul

dengan melepas molekul keil lain.

eaksi esterifikasi ;

R C

O

OH

R OHR C

O

OR' 0$/

(6eenan,19"I.8.4 Senyawa 6ompleks

Senyawa kompleks adalah senyawa yang terbentuk dari penggabungan $ atau

lebih senyawa sederhana yang masingmasingnya dapat berdiri sendiri. Istilah senyawa

koordinasi menentukan pengertian bahwa $ Dat yang lebih sederhana (misalnya ; &u&l $

dan '04" bergabung menjadi senyawa yang lebih kompleks.

eaksi senyawa kompleks ;

&40/4< &uS/5< 'a/0(&407/&u'a"$. 40$/

(*etrui,1994"

$..4 *ereaksi Shiff=erupakan larutan dari fuhsin asam di dalam air yang telah didekolorisasi oleh

gas S/$. 6omposisinya fuhsin, 'a$S, 7 m? air dan 0&l. Bigunakan untuk menguji

aldehid.

(=ulyono, $1"

$..5 *ereaksi #ollens


7/17

Sering juga disebut perak amoniakal yang merupakan ampuran +g'/4 dan

amonia yang berlebihan. >ika bereaksi dengan monosakarida yang mengandung gugus

aldehid akan menghasilkan ermin perak.

(Fessenden, 19!"

$..7 Fehling +

Fehling + berisi larutan &uS/5, bersifat air, berwarna biru, titik didih 99,9 E&,

titik lebur ,1 o&, larut dalam air, dapat menyebabkan iritasi pada mata dan kulit, tidak

mudah terbakar.

(3nsiklopedia umum, 1999"

$..! Fehling %

Fehling % berisi larutan 'a/0 dan 6'a tartrat, tidak berwarna, berbau, titik

didih 14 o&, titik lebur 1 o&.

(3nsiklopedia umum, 1999"

$..8 Gliserol

+lkohol terdehidrasi dengan rumus kimia &407(/0"4 airan seperti sirup tak

berwarna, titik didih $9 E& dan titik leleh 1 E&.

(%asri, 199!"

$..1 +seton

6eton suku rendah yang merupakan Dat air yang mudah larut dalam air, berbau

menyengat, titik didih 7! E& mudah menguap dan terbakar.

(*etrui, 1994"

$..11 %enedit

?arutan yang mengandung &uprisulfat, natrium karbonat dan natrium sitrat.

>ika direaksikan dengan aldehid dan dipanaskan akan dihasilkan &u$/.

(Suminar, 1995"

$..1$ +setaldehid


8/17

+setaldehid dengan titik didih sekitar temperatur kamar ($ E&" juga lebih

mudah untuk disimpan atau diangkut dalam bentuk trimer atau titramer siklik,

+setaldehida juga digunakan sebagai Dat antara dalam sintesis asam asetat, anhidrida

asetat, dan senyawasenyawa lain dalam industri.

(Fessenden, 19!"

2.8.13'04

Senyawa gas, tidak berwarna, berbau menyengat, larut dalam air dan

menghasilkan larutan alkali yang mengandung amonium hidroksida. +monia

disintesanitrogen dan hidrogen dengan menggunakan proses hober. Bigunakan sebagailarutan pendingin. Gas '04digunakan sebagaipemula dalam pembuatan asam nitrat dan

senyawa nitrat.

(%asri, 1997"

$..15 'atrium 'itroprusid

%erat molekul $!1,19 gmol,rumus molekul &7Fe'!'a$/ .

(3nsiklopedia )mum, 1999"

4.4.1 Identifikasi gugus aldehid alifatik

a. )ji Shiff

Formalin 1ml

#abung eaksi

penambahan 1$ tetes pereaksi Shiff

pengookan

pengamatan dan penatatan perubahan

warna

0asil

Glukosa 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan 1$ tetes pereaksi Shiff

pengookan

pengamatan dan penatatan apa yang

terjadi.

0asil


9/17

b. )ji #ollens

. )ji Fehling

d. )ji %enedit

Formalin 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan pereaksi #ollenspemanasan

pengamatan dan penatatan perubahan yang

terjadi setelah dingin

0asil

Formalin 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan Fehling + dan %

pemanasan

pengamatan dan penatatan perubahan warna

0asil

Formalin 1 ml

#abung eaksi

penambahan %enedit dengan perbandingan

1; 1

pemanasanpengamatan dan penatatan perubahan

warna

0asil


10/17

4.4.$ Identifikasi Gugus 0idroksil

a. Identifikasi +lkohol *rimer

Formalin 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan $ tetes %enedit

pemanasan

pengamatan dan penatatan perubahan warna

0asil

3tanol 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan asam asetat 1 ml

penambahan asam sulfat

pemanasan

pengamatan

0asil

3tanol 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan asam benDoat 1 ml


pemanasan

pengamatan

0asil


11/17

b. Identifikasi +lkohol ?ain

4.4.4 Identifikasi Senyawa 6arboksil

4.4.5 Identifikasi Senyawa 6eton

3tanol 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan asam asetat


pemanasan

pengamatan

0asil

3tanol 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan asam benDoat


pemanasan

pengamatan

0asil

+seton 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan natriumnitroprusid

penambahan ammonium klorida dan amonia

pengamatan

0asil

Gliserol 1 ml

#abung eaksi

Tabung reaksipenambahan larutan &uS/5

penambahan larutan 'a/0

pengamatan

0asil


12/17

V. PEMBAHASAN

7.1 Identifikasi Gugus +ldehid +lifatik

a" )ji Shiff

Suatu pereaksi Shiff yang tidak berwarna direaksikan dengan senyawa kelompok

aldehid,maka akan menghasilkan warna ungu. *ereaksi Shiff tidak dapat bereaksi

dengan kelompok aldehid dalam bentuk hidrat dan aldosa. *ereaksi Shiff digunakan

untuk menunjukan adanya gugus aldehid. *ereaksi ini berasal dari Dat warna Fushin

yang warnanya telah hilang karena penambahan S/$dan 0$S/5.

*ada perobaan ini digunakan bahan formalin dan glukosa sebagai bahan

pembanding. Formalin dan glukosa dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang

berbeda,kemudian masingmasing ditambahkan 1$ tetes *ereaksi Shiff. *erubahan yang

terjadi adalah pada tabung yang berisi Formalin warnanya menjadi ungu dan menunjukanbahwa formalin mengandung gugus aldehid alifatik, pada glukosa pun demikian

terbentuk warna ungu kemerahmerahan membuktikan bahwa dalam glukosa

mengandung gugus aldehid. *erubahan ini dihasilkan dari formalin yang merupakaan

gugus aldehid.

eaksinya;

C HH

O

S NH

O

O

H

C

H

SO3H

N H

Cl

H3C C S

H

OH

O

O

C N

Cl


13/17

(6eenan, 19!"

b" )ji #ollens

*ereaksi #ollens digunakan untuk membuktikan adanya gugus aldehid bersifat

reduktor. eaksi tersebut menunjukan hasil positif jika terbentuk endapan ermin perak.

6andungan #ollens + terdiri dari +g'/4 dan #ollens % terdiri dari '04 berelebih,

sehingga jika diampurkan endapan menjadi larut.

Formalin 1 m? di dalam tabung reaksi ditetesi 7 tetes #ollens + dan #ollens % lalu

digojog. *enggojogan berfungsi untuk menimbulkan tumbukan antar partikel yang

dapat memperepat terjadinya reaksi antara formalin dengan pereaksi #ollens.

6emudian larutan yang telah digojog dipanaskan sampai timbul gelembung. *emanasan

berfungsi untuk memperepat reaksi. *erubahan yang terjadi warna formalin berubah

menjadi hitam dan terbentuk ermin perak di permukaan. *emanasan dilakukan untuk

mengoksidasi aldehid sehingga terbentuk gugus karboksil (&// ". eaksinya;

< +g('04"/00&//'05< +g < 0$/

(Fessenden, 19!"

" )ji Fehling

*ereaksi fehling terdiri atas dua larutan ;

Fehling + ; terdiri dari larutan &uS/5 Fehling % ; terdiri dari 6alium natrium nitrat dan 'atrium hidroksida.

%ila Fehling + dan Fehling % diampur dengan -olume yang sama maka dihasilkan

larutan biru tua.

*ada *erobaan ini digunakan larutan formalin. Setelah formalin dimasukkan ke

dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan reagen Fehling + Fehling % masing

masing 1 m?. ?alu dipanaskan diatas %unsen, terjadi perubahan warna menjadi orange

dan terjadi endapan. *emanasan dilakukan karena pereaksi fehling kurang stabil pada

larutan dingin (temperatur rendah" sehingga dibutuhkan pemanasan agar Fehling stabil.

*erubahan warna terjadi karena senyawa aldehid dioksidasi menjadi asam karboksilat

dan terbentuk endapan &u$/ berwarna merah bata.

eaksinya ;

< &u$


14/17

d" )ji %enedit

6andungan benedit terdiri atas larutan tembaga sulfat (&uS/5", 'atrium karbonat

( 'a$S/4", dan 'atrium sitrat. *ada uji ini tabung reaksi I diampurkan formalin dengan

pereaksi benedit dengan perbandingan jumlah yang sama 1;1 yang kemudian

dipanaskan. 0asilnya hijau dan terdapat endapan sedangkan tabung kedua larutannya

warna biru bening menjadi abuabu. %ila dipanaskan bersama senyawa aldehid akan

terjadi oksidasi menjadi asam karboksilat, sedang pereaksi benedit akan mengalami

reduksi &u$/ yang mengendap pada bagian bawah tabung reaksi. Bi tabung reaksi II

diampur formalin dengan penambahan $ tetes pereaksi benedit dan dipanaskan, tidak

terjadi perubahan. 0al ini terjadi karena larutan hanya bisa bereaksi jika

perbandiangannya sama, dan ini juga membuktikan bahwasannya apada larutab

formalin terdapat gugus aldehida.

eaksinya ;

< &u$


15/17

6atalis dapat menurunkan energi pengaktifan dengan ara menyediakan

mekanisme reaksi yang berbeda yang memiliki jalur energi pengaktifan lebih rendah.

eaksi pada tabung reaksi I ;

H3C C OC2H5

O

&$07/0 < &04&//00$S/5

< 0$/

(Fessenden,19!"

eaksi pada tabung reaksi II ;

C

O

OH C

O

OC2H5&$07/0 < < 0$/

(Fessenden,19!"

b. Identifikasi alkohol lain

*ada perobaan ini digunakan larutan gliserol yang merupakan senyawa polialkohol.

?arutan gliserol dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan &uS/ 5.

6emudian larutan di tambahkan 'a/0. *enambahan &uS/5membuat warna menjadi

biru, sedangkan penambahan 'a/0 membuat larutan menjadi berwarna hijau

kekuningan. *ada awalnya (setelah penambahan &uS/5", terbentuk dua lapisan yang

berbeda. ?apisan atas berwarna kebiruan sedangkan lapisan bawahnya bening. Setelah

dilakukan pengookan dan penambahan &uS/5 barulah terbentuk warna biru hijau

kekuningan yang merata pada seluruh larutan. *engookkan bertujuan untuk

memperepat terjadinya tumbukan antar partikel gliserol, &uS/5 dan 'a/0 karena

pengookkan mengakibatkan timbulnya tumbukan yang ukup banyak. eaksinya ;

$&40/4< &uS/5 &407/4&u $ < ! 0< < S/5

$.

&40/4 < &uS/5 < 'a/0 &4 07 /4.&u'aH$ < 40$/ < 0$S/5


16/17

+tom pusat ; &u (atom pusat merupakan unsur transisi"

?igan ; 'a

(Fessenden,19!"

7.4 Identifikasi Senyawa 6eton

*erobaan ini dilakukan dengan menampurkan aseton dengan natrium

'itroprussid, ammonium klorida dan ammonia, setelah itu ampuran dan didiamkan

?arutan didiamkan beberapa saat agar larutan yang berampur dapat menjadi stabil.

Carna larutan tersebut berubah menjadi ungu muda karena terbentuknya senyawakompleks. 0al ini dikarenakan adanya donor e dari atom pusat yaitu Fe, dan yang

berperan menjadi ligan adalah aseton.

eaksinya adalah ;

CH3

C

CH3

O (NC)5Fe N CH

C

O

CH25

< Fe (&'"7'/ < /0. < 0$/

(Fessenden,19!"

VII. DAFTAR PUSTAKA

%rady, >ames, 1995, Kimia Universitas-Asas dan Struktur (3disi ke7, jilid ke1",

3rlangga, >akarta.

&hang, aymond, $5, Chemistry, = Graw 0ill, In ( *etrui,197".

Fessenden, alph >, 19!, Organic Chemistry(3disi ke$", Cillard Grant *ress *ublisher,

)S+.

0art, 0arold, $4, Organik Chemistry a short course, 3rlangga, >akarta.

6eenan and 6leinfelter, Cood, 19,Kimia Universitas, 3rlangga, >akarta.

*etrui, alph 0, 199$, General Chemistry, 3rlangga, >akarta.

*urba, =ihael, 1995,Kimia , 3rlangga, >akarta.

idwan, S, Brs, 199,Kimia Organik, %ina upa +ksara, >akarta.

Sumardjo, Bamin, $7,!etun"uk !raktikum Kimia #asar, )ndip *ress, Semarang.

Cade, ?. G. >r, 198, Organic Chemistry, *rentie0all In, )S+.


17/17

Documents

180065494 Laporan Kimia Percobaan Vi Pengenalan Gugus Fungsi