ORGANSKA JEDINJENJA AZOTA

Organska jedinjenja u kojima je ostvarena direktna veza između

ugljenika i azotanitro jedinjenja

amini

ORGANSKA JEDINJENJA SA AZOTOM

• U organskim jedinjenjima pored kiseonika i vodonika, azot je najzastupljeniji hemijski element

• U nitro jedinjenjima i aminima je ostvarena direktna veza između ugljenika i azota

• Nitro jedinjenja – nitro grupa – NO2

• Amino jedinjenja – amino grupa – NH2

NITRO JEDINJENJA

• Funkcionalna grupa nitro jedinjenja je – NO2 grupa

• Opšta formula je R – NO2 ili Ar – NO2

• Alifatična nitro jedinjenja – nitroalkan• Aromatična nitro jedinjenja – nitrobenzen

DOBIJANJE NITRO JEDINJENJA

• Nitrovanjem alkana:

• Nitrovanjem benzena:

CH

HH

HHNO3

OH NO2

CHH

H

NO2

+ H2O

nitroalkan

t

HNO3

OH NO2

NO2

+ H2O

nitrobenzenH2SO4

benzen

REAKCIJE NITRO JEDINJENJA

• Reakcija redukcije sa vodonikom u prisustvu Fe i kiseline kao katalizatora

R NO2 Fe, HClH2 R NH2

amin

AMINI• Mogu se smatrati derivatima amonijaka

• Vodonik se u amonijaku može zameniti alkil ili aril grupama

• Alifatični ili aromatični amini

N HH

H

amonijak

N HH

R

1ºamin

N R'H

R

2ºamin

N R'R''

R

3ºamin

AZOT

• 7N 1s2 2s22p3

⇒ azot ima 5 valentnih e–

⇒ za uspostavljanje okteta potrebno je još 3 e–

⇒ formira još tri kovalentne veze⇒ na azotu ostaje slobodan elektronski par⇒ azot ima sp3 hibridizaciju

AMINI

metilamin etilmetilamin

benzildimetilaminN HH

N CH3

H

HN CH3

H

CH2 CH3

N CH3

CH2

CH3

anilinfenilamin

AMINI

• Azot je elektronegativniji od vodonika, zbog čega je veza u amino grupi polarizovana

• Dolazi do uspostavljanja vodonične veze između molekula aminima

R NH

H NR

H H2δ −

δ +

δ + 2δ −

δ + δ +

.. ..

DOBIJANJE AMINA• Alkilovanjem amonijaka – reakcija alkil-

halogenida sa amonijakom. Na dobijenu amonijumovu so deluje se sa NH3.

N HH

H

alkilamonijumova so

+ R X NHH

HR

X

+

NHH

HR

X NH3 R NH2 NH4X

alkilamonijumova so

+

+ +

1ºamin

DOBIJANJE AMINA

• Reakcija se ne zaustavlja, nastavlja se zamena vodonikovih atoma alkil grupama do kvaternerne amonijumove soli.

R NH2 R X R2NH2+X-+

NH4XNH3R2NH2+X- + R2NH +

2ºamin

DOBIJANJE AMINA

• Redukcijom nitro jedinjenja

• najčešće se koristi za dobijanja anilina

R NO2 Fe, HClH2 R NH2

DOBIJANJE AMINA

• Redukcijom alkilnitrila

R CNPt, Ni

R CH2 NH2

H2

amin1º

BAZNOST AMINA

• Prema protolitičkoj teoriji baze su akceptori protona (H+)

• Amini primaju proton zbog prisustva slobodnog elektronskog para na azotu

• Prisustvo alkil ili aril grupa povećavaju ili smanjuju baznost amina

BAZNOST AMINA

• Alkil grupe svojim induktivnim efektom odaju elektrone

• Povećavaju elektronsku gustinu na azotu• Aril grupe svojim privlačnim induktivnim

efektom smanjuju elektronsku na azotu• Alifatični amini su jače baze od

aromatičnih amina

JEDINJENJA AMINA

• Amini su veoma rasprotranjeni među biomolekulima

• Alkaloida• Hormona• Neuro amini

ALKALOIDI

• Kofein• Stimulator nervnog

sistema• Nalazi se u kafi, čaju, čokoladi, osvežavajućim pićima

ALKALOIDI

• Nikotin• Povećava nivo

adrenalina u krvi• Uzrokuje zavisnost

prema duvanu

N

N

nikotin

CH3

ALKALOIDI MAKA

ANESTETICI

CH3 CH2

NCH2CH3

CH2 CH2 O CO

NH2

CH3 CH2

NCH2CH3

CH2 CO

NH

CH3

CH3

novokain

lidokain

HORMONI

• Adrenalin• Reakcija na stres• Povećava protok krvi kroz mišiće, pluća i mozak

adrenalin

OH

OH

CHOH

CH2 NH CH3

STIMULATIVNE DROGE• Oponašaju delovanje neuro amina• Amfetamini• Prouzrokuju: uzbuđenost, uznemirenost,

drhtanje, nesanicu, proširene zenice, povećani krvni pritisak i puls, halucinacije i psihoze

CH2

CH2

NH2

CH2

CHNH2

CH3

CH2

CHNH

CH3

CH3

SEROTONIN

• Zastupljen u centralnom nervnom sistemu• Neurotransmiter

serotinin

NH

CH2

CH2NH3+

OH

• Termini predavanja:• 12.01.2012. (SZŽ), 14.01.2012. (SGT i

BIZ)• Auditorne vežbe 9.01-10.01.2012.• Laboratorijske vežbe 10.01-13.01.2012.• Poslednji termin predavanja utorak

17.01.2012., od 9:40 do 12:05, K2-7• Četvrti kolokvijum četvrtak 19.01.2012.

HVALA NA PAŽNJI