QUÍMICA ORGÁNICA I

2. HIDROCARBUROS. ALCANOS

Mg. María Susana Roque Marroquín

QUIMICA ORGANICA

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

Importancia de la química orgánicaLos seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

Compuestos orgánicos importantes

Existen multitud de compuestos orgánicos con gran influencia sobre nuestras vidas: colesterol, nicotina, cafeína, etc. En este punto se describen las propiedades y aplicaciones de estas moléculas orgánicas, así como sus modelos moleculares.

HIDROCARBUROS (H + C)

DEF.- Son los compuestos químicos más simples, constituidos solo por Hidrogeno y Carbono

CLASIFICACION:a) Linealesb) Cíclicos

CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

1. LINEALES a. Alcanos. Sólo hay enlace simple entre los átomos de

carbono Representación: RH2C – CH2R’ ; R-H ó R-R’

Ejemplo: CH3-CH2-CH3 propano b. Alquenos: existe un enlace doble entre los átomos de

carbono: RHC = CHR’ Ejemplo: CH2= CH-CH2-CH2-CH3 1- penteno

c. Alquinos: existe un enlace triple entre los átomos de carbono: RC = CR’

Ejemplo: CH3 – C = C – CH3 2 butino

2) CÍCLICOS

A) CICLOALIFÁTICOS: no hay anillo bencénico -Cicloalcanos: sólo hay enlace simple entre carbonos C H2 – CH2 ciclobutano C H2 – CH2-Cicloalquenos: hay enlace doble entre carbonos C H = C H CH2 CH2 ciclopenteno CH2 -Cicloalquinos: hay enlace triple entre carbonos C H2

C = C ciclopropino

B) AROMATICOS

Presencia del anillo bencénico- Monocíclicos: un solo anillo bencénico CH3 tolueno

- Policíclicos: dos o más anillos

benceno

naftalenoantraceno

ALCANOSHidrocarburos saturados o parafinas

Hidrocarburos lineales, los átomos de carbono se hallan unidos por un enlace simple o saturado; se les llama también parafinas, no logran reaccionar con reactivos como H2SO4, KMnO4, NaOH y otras bases fuertes. - C – C – Nomenclatura comúna) Se usa la terminación ANO y además un prefijo, que depende del Nº de carbonos en la molécula

ALCANOSTipos de alcanos :Los alcanos son hidrocarburos

(formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono, Se clasifican

• Lineales• Ramificados• cíclicos • policíclicos.

TIPOS DE ALCANOSLos alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces sencillos. Se clasifican en alcanos lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura Alcanos

Estructura del nombre El nombre de un alcano está compuesto de dos partes, un prefijo que indica el número de carbonos de la cadena seguido del sufijo -ano que caracteriza este tipo de compuestos, (met-ano, et-ano, prop-ano, but-ano).

Nomenclatura de alcanosLos alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Elección de la cadena principal

Encontrar y nombrar la cadena más larga de la molécula. Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

Numeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

Formación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Formación del nombre

Formación del nombre

a)ISOMEROS

Una misma fórmula global puede corresponder a 2 ó más compuestos. CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3 - C – CH3 CH3 CH3 CH3 – CH – CH2 – CH3

Fórmula global: C5 H12A estos tres isómeros se les llama Pentano

IsómerosSe llaman isómeros a compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente estructura. El butano y el 2-metilpropano son isómeros de formula C4H10.

Isómeros conformacionales

Los alcanos no son rígidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman conformaciones a las múltiples formas creadas por estas rotaciones.

b) Si todos los carbonos se encuentran en una cadena lineal sin ramificar, se usa la letra “n” delante del nombre (significa alcano normal)

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentano CH3- (CH2)7 – CH3 n-nonano

c) El prefijo “iso” se usa cuando hay un grupo -CH3 en el segundo carbono de una cadena continua CH3 CH3

CH3 - CH-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

isobutano

isopentano

isohexano

d) El prefijo “neo” se usa cuando hay dos grupos -CH3 en el segundo carbono de una cadena continua.

CH3 CH3

CH3- C - CH3 CH3-C-CH2- CH3

CH3 CH3

neopentano neohexano

Propiedades Físicas

• Puntos de ebullición en alcanos Los puntos de ebullición también aumentan con el

peso molecular, cuanto más pesada es una molécula más energía requiere para pasar del estado líquido al gaseoso.

Reacciones principales de Alcanos

Si bien los alcanos a condiciones moderadas, no reaccionan con la mayoría de reactivos, bajo condiciones especiales:

A) COMBUSTION: son buenos combustibles al contacto con la llama, se incendian en oxígeno del aire y desprenden anhídrido carbónico y agua, además de abundante calor. Ejemplo: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2 O C3H8 + 5 O2 3CO2 + 4 H2 O 2C4H10 + 13 O2 8 CO2 + 10 H2O

Combustión de alcanos

Dada su escasa reactividad los alcanos también se denominan parafinas. Las reacciones más importantes de este grupo de

compuestos son las halogenaciones radicalarias y la combustión. La combustión es

la combinación del hidrocarburo con oxígeno, para formar

dióxido de carbono y agua

B) HALOGENACIONLos alcanos reaccionan con los halógenos, Cl, Br, la reacción es fotoquímica, necesita la presencia de luz, puede realizarse también en la oscuridad a altas temperaturas (250ºC o mayor).Es una reacción de sustitución, logrando sustituirse en la molécula del alcano, átomos de hidrógeno por átomos de halógeno. Ejm

CH3- CH3 +Br2 CH3- CH2- Br + HBr

Bromoetano

Bromuro de etiloetano

Ejm. El metano reacciona con cloro a 250ºC, si se mantiene esta temperatura en el reactor, progresivamente se generan nuevos productos CH4 + Cl2 CH3 Cl + HCl cloruro de metilo

CH3 Cl + Cl2 CH2 Cl2 + HCl cloruro de metileno

CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl cloroformo

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl

250ºC

Tetracloruro de carbono

C) NITRACION Los alcanos logran nitrarse, al reaccionar con

ácido nítrico concentrado, sustituyendo hidrógeno por el grupo NITRO (-NO2). Esta reacción se efectúa a presión atmosférica, en fase vapor o temperaturas entre 420 a 475º C y en presencia de ácido sulfúrico. Ejm

CH3-CH2- CH3 + HNO3 CH3-CH2- CH2- NO2+

H2O

420ºC

H2SO4

OBTENCION DE ALCANOS

• FUENTES NATURALES: A escala industrial en el proceso de destilación fraccionaria del petróleo y del gas natural

El petróleo es una mezcla compleja de hidrocarburos líquidos y sólidos, el gas natural es principalmente una mezcla de metano (70-90%) y etano (13-5%)

• MÉTODOS SINTÉTICOS: Síntesis de Kolbe, consiste en la descomposición electrolítica de un éster de sodio que se halla en solución acuosa. Por acción de la corriente eléctrica, en el ánodo se produce el alcano más anhídrido carbónico y en el cátodo hidrógeno más hidróxido de sodio.

METANOEs el primer miembro de los alcanos y el más sencillo de los hidrocarburos (Formeno).Gas de los pantanos, se halla en los gases que se forman en la putrefacción de restos vegetales en las aguas pantanosas.Su acumulación puede hallarse con frecuencia en los yacimientos de carbón de piedra, donde mezclado con el aire en cierta proporción (gas grisú), siendo muy explosivo y causa de muchos accidentes.

METANOLa atmósfera de grandes planetas (Saturno y Júpiter) contiene mucho metano. Indica que el metano puede surgir en condiciones naturales y sin la presencia de vida orgánica.Una teoría sobre el origen de la vida sostiene que ésta surgió cuando la tierra estaba rodeada de una atmósfera que contenía CH4, NH3, H2O y H2. La energía solar y las descargas eléctricas permitieron la desintegración de estas moléculas hasta radicales libres, que se convirtieron en compuestos orgánicos complejos incluyendo los aminoácidos.

Tipos de carbono en la estructura de un Compuesto Orgánico

En las moléculas orgánicas donde los carbonos sólo están unidos por enlace simple:-Carbono primario: unido a un solo carbono-Carbono secundario si esta unido a dos-Carbono terciario si esta unido a tres-Carbono cuaternario unido a cuatro carbonos H H H H - C - C- H-C-C- -C-C-C- - C - H -C- -C - - C – C – C - - C -

Ejercicio: indicar cuántos carbonos primarios, secundarios, terciarios y cuaternarios hay en el 5-butil-9-etil-3,3-dimetildodecano

CH3 CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3 CH2-CH3

Primarios: 6Secundarios: 11Terciarios: 2Cuaternarios: 1