Upload
miftahurrachmah
View
123
Download
3
Embed Size (px)
DESCRIPTION
good
Citation preview
ALKENA (CnH2n) ,
ALKUNA (CnH2n-2)
& STEREOKIMIA
Semester GasalProgram Studi FarmasiFakultas KedokteranUniversitas Tanjungpura
2015/2016
Kimia Organik I
Oleh :
Hadi Kurniawan, S.Farm., M.Sc., Apt.
TATANAMA
(NOMENKLATUR)
URUTAN TATANAMA
1. NOMOR substituen (CABANG)
2. NAMA substituen (CABANG)
3. Nama RANTAI INDUK
TATANAMA (NOMENKLATUR)
1. RANTAI INDUK ALKENA adalah RANTAI TERPANJANG yang mengandung IKATAN GANDA DUA.
2. RANTAI INDUK ALKUNA adalah RANTAI TERPANJANG yang mengandung IKATAN GANDA TIGA.
3. NOMOR dimulai dari salah satu UJUNG RANTAI INDUK YANG PALING DEKAT DENGAN IKATAN GANDA / RANGKAP. (KalauAlkana, paling dekat dengan cabang)
4. Alkana, Alkena, Alkuna jika banyak CABANG maka sesuaiABJAD/ALFABETIS.
5. Penamaan yang lainnya sama dengan ALKANA.
6. NAMA RANTAI INDUK diberi akhiran ENA (alkena) dan UNA (alkuna)
KLASIFIKASI ALKENA YANG MEMPUNYAI
IKATAN GANDA LEBIH DARI SATU
1.ALKENA TERISOLASI : diantara rangkap dua terdapat ikatan
tunggal lebih dari satu (diisolasi oleh atom C sp3)
2.ALKENA TERAKUMULASI : rangkap dua bertumpuk bersebelahan
3.ALKENA TERKONJUGASI : rangkap duanya selang seling dengan
ikatan tunggal
CH3 CH CH CH2 CH CH CH3
CH3 CH C CH CH3
CH2 CH CH CH CH CH2
TIPE REAKSI SECARA UMUM
Reaksi ADISI (Penambahan)
Reaksi ELIMINASI (Pengurangan)
Reaksi SUBSTITUSI (Penggantian)
Reaksi PENATAAN ULANG (Rearrangement)
Reaksi ADISI (Penambahan)
Terjadi ketika dua reaktan beradisi bersama membentuk satu
produk baru tanpa suatu hasil samping.
Contoh:
Reaksi antara etilena (etena) dengan HBr menghasilkan Bromoetana
Hukum Adisi MARKOVNIKOV:
Apabila alkena tidak simetri dihidrohalogenasi maka atom hidrogen asamHalogenida akan menempel pada atom karbon ENA yang LEBIH BANYAK
MENGIKAT atom HIDROGEN
Contoh lain reaksi adisi:
Titik utama reaktivitas seperti pada ALKENA, ALDEHID & KETON adalah
ikatan (phi) pada gugus karbonil (C-O), sehingga alkena, aldehid dan keton Mengalami reaksi adisi pada ikatan (phi).
Reaksi ELIMINASI (Pengurangan)
Merupakan reaksi kebalikan dari reaski adisi dan terjadi bila suatu
reaktan tunggal tersplit ke dalam dua produk. Reaksi eliminasi
dapat terjadi dalam suasana asam atau basa.
Contoh:
Reaksi alkil halida dengan suatu basa menghasilkan asam dan alkena.
Misal Basa OH-, mengambil proton menjadi H2O selanjutnya electron ikatanYang tertinggal melakukan hiperkonjugasi berbarengan dengan lepasnya gugus
Pergi Br-, yang akhirnya menjadi HBr oleh adanya H2O.
Abstraksi proton oleh basa, hiperkonjugasi, dan pelepasan gugus pergui terjadi
Secara serempak (concerted).
Contoh lain reaksi eliminasi:
Gugus OH alcohol terprotonasi oleh proton asam sulfat, elektronegativitasoksigen naik, sehingga tandensi menarik electron ikatan (electron yang berada di antara atom C dan O) meningkat, H2O akan lepas sebagai
gugus pergi yang baik. Karbonium yang terjadi akan dinetralisir oleh salahsatu pasangan electron ikatan C-H dari gugus metil, peristiwa
hiperkonjugasi terjadi, sehingga terjadi ikatan pi di antara atom karbon.
Reaksi SUBSTITUSI (Penggantian)
Terjadi ketika dua reaktan bertukar bagian dan menghasilkan dua
produk baru.
Ada dua macam rekasi Substitusi:
A. Substitusi Nukleofilik (SN), terjadi pada
1. Senyawa Alifatik Jenuh
2. Senyawa Aromatic
B. Substitusi Elektrofilik (SE), umumnya terjadi pada senyawa
aromatic
A. Reksi Substitusi Nukleofilik (SN)
Melibatkan Nukleofil (Nu:), menyangkut karbon sp3
Ada 2 macam reaksi Substitusi Nukleofilik (SN):
1. Reaksi SN-1
2. Reaksi SN-2
1. Proses reaksi SN-1
2. Proses reaksi SN-2
SN-2 X- baru lepas, ketika Y- masuk (proses satu langkah/satu tahap/langsung bersamaan / concerted)
1. Proses reaksi SN-1
2. Proses reaksi SN-2
Reaksi PENATAAN ULANG (Rearrangement)
Terjadi ketika reagen tunggal mengalami reorganisasi ikatan-ikatan
dan atom-atom menghasilkan produk isomer.
Penataan ulang terjadi untuk memperoleh KARBONIUM yang stabil.
Misal:
1-butena berubah ke isomer konstitusi 2-butena dengan perlakuan
katalis asam (asam klorida).
CH3-CH3CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3
Contoh lain:
RESONANSI
Resonansi = pergeseran electron (muatan)
REAKSI REAKSI ALKENA
REAKSI ADISI
MELIPUTI:
1. ALKENA SIMETRIS
2. ALKENA TAK SIMETRIS
TERDIRI DARI:
1. ADISI HALOGEN (Cl2,Br2, I2 ) / Halogenasi
2. ADISI HIDROGEN (H2) / Hidrogenasi
3. ADISI AIR (H2O)
4. ADISI ASAM (HA atau HNu)
REAKSI ALKENA SIMETRISUMUM
Adisi Halogen
Adisi Hidrogen
Adisi Air
C C + X2/CCl4 C
X
C
X
Contoh:
CH3CH CH CH3 + Cl2CH3CH CHCH3
Cl Cl
+ H2CH3CH CHCH3
H H
+ H2O CH3CH CHCH3
H OH
CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH CH3
ADISI ALKENA TAK SIMETRIS
C C
R H+
C C
R
Y X
H
C C
R
X
H
Y
XY
I
II
Struktur I dan II disebut REGIOISOMER
Ada dua kemungkinan pada hasil reaksi
1. Struktur I dan II dihasilkan tetapi salah satu diantaranya lebih banyak ,
maka hal ini disebut REGIOSELEKTIF
2. Bila salah satu hasil yang terjadi mungkin I atau II,
maka hal ini disebut REGIOSPESIFIK
REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA ALKENA
Reaksi dengan pereaksi ASAM (HA) atau (HNu)
Reaksi ini mengikuti aturan Markovnikov yaitu
Atom H akan terikat pada atom karbon yang
terlibat ganda dua yang mengikat H lebih banyak
(kaya hidrogen).
Untuk menjelaskan aturan Markovnikov, atau
mekanisme Reaksi Adisi Elektrofilik, maka
terlebih dahulu harus difahami teori Karbokation
(ion karbon positif) dan Karbanion (ion karbon negatif)
STABILITAS KARBOKATION
Benzil > allil > tersier > sekunder > primer > metil
CH
Benzil
CH CH CH2
Allil
++ +
+
C+
Tersier
CH+ CH2
+
+
Sekunder
Primer CH3+
Metil
REAKSI ADISI ALKENA TAK SIMETRIS
ADISI HALOGEN TERHADAP ALKENA
Alkenes: Addition & Oxidation Reactions
Forward: General Mechanistic Traits of Alkene Addition Reactions
Alkenes: Addition & Oxidation Reactions
Forward: General Mechanistic Traits of Alkene Addition Reactions
MEKANISME UMUM REAKSI ADISI ALKENA
Sebagian besar terdiri dari tiga katagori dasar.
1.Adisi ionik, diawali oleh agen elektrofilik berinteraksi dengan p-
cloud alkena, mengaktifkan karbon alkana membentuk karbokation
sehingga terjadi adisi nukleofilik. (mematuhi aturan Markovnikov :)
2.Terjadi reaksi adisi syn pada salah satu sisi p-cloud alkena baik
melalui mekanisme reaksi radikal (hasil pemutusan homolitik)
maupun ionic (hasil pemutusan heterolitik).
3.Reaksi pemutusan oksidasi (oxidative cleavage reactions)
dimana ikatan ganda dua karbon-karbon putus membentuk
turunan senyawa karbonil.
...in the addition of HX to an alkene, the proton will
attach to the center having the greatest number of
hydrogens...
Mekanisme reaksi alkena dengan merkuri asetat
Reaksi dimulai dengan pembentukan kompleks dengan asam Lewis pada
sistem-p oleh biron. Kemudian terjadi penataan ulang menghasilkan alkil
borana. Sistem di atas kelihatan sangat sterik, sehingga boron terikat pada
karbon yang kurang sterik. Ketiga boron hidrida adalah ekuevalen sehingga dapat
terjadi reaksi terpisah menghasilkan trialkil boran
REAKSI ALKENA DENGAN BH3 ( HIDROBORASI ALKENA)
Hidrogenasi katalitik alkena terjadi adisi hidrogen
dengan sistem syn (cis) . Reaksi memerlukan katalis
logam (Pt, Pd atau Ni ) dan reaksi terjadi pada
permukaan logam, dimana pertama hidrogen diadsorbsi
oleh logam , kemudian diikuti oleh adsorbsi oleh alkena,
melalui bentuk khelat dari sistem-p. Detil mekanisme
reaksi adalah seperti di bawah ini.
REAKSI HIDROGENASI KATALITIK DARI ALKENA
Reaksi oksidasi alkena dengan Osmium tetroxide
menghasilkan cis diol (turunan glikol )
Reaksi oksidasi alkena oleh Kalium Permanganat
mengasilkan Cis diol (turunan glikol)
Larutan kloroform dalam alkali akan menghasilkan elektrofilik
diklorokarbena. Dan dapat cepat bereaksi dengan alkena
menghasilkan turunan 1,1 diklorosiklopropana.
OZONOLISIS (REAKSI OKSIDASI ALKENA DENGAN OZON)
Menghasilkan turunan senyawa karbonil
aldehid atau keton
Rearangement Reaction
(reaksi penataan ulang ) Karbokation
Stabilitas Karbokation berturut-turut
Benzil > allil > Tersier > Sekunder > primer > metil
Karbokation dapat melakukan penataan ulang spontan menuju ke
karbokation yang lebih stabil .
REAKSI ADISI 1,4 PADA DIENA TERKONYUGASI
CH2 CH CH CH2HBr
80%
20%
CH2
H
CH
Br
CH CH2
CH2
H
C CH CH2
Br
3-bromo 1 butena
1 bromo 2 butena
Pada sistem ini terjadi Elektron Delokal yang diakibatkan
terjadi orbital delokal yaitu orbital ikatan yang dapat
meliputi lebih dari dua atom. Orbital delokal dapat terjadi
apabila ada deretan atom yang terletak pada satu bidang
dan mempunyai orbital atom P yang tegak lurus pada bidang
tersebut dari masing atom yang berdekatan.
ALKUNABEBERAPA KENYATAAN TENTANG IKATAN
GANDA TIGA
1. ORBITAL SP dengan sudut ikatan
180 (linear)
2. Panjang ikatan LEBIH PENDEK
daripada ikatan ganda dua
3. TIDAK mempunyai isomer cis atau
trans
4. Bersifat LEBIH ASAM daripada
alkena atau alkana
REAKSI-REAKSI PADA
ALKUNA Sebagian besar reaksi alkena berlaku untuk alkuna.
Juga berlaku hukum Markovnikov
Katalis Pd untuk pengendali monoadisi hidrogen
Adisi air tidak menggunakan asam tetapi ion raksa
H C C H
Br2H
C
Br
C
Br
H
H C C H
Br
Br
Br
Br
Br2
CH3C C CH3
H H
2 butuna
t.d 27
CH3C
Br
CH2
2 bromopropena
HBrC CH3H3C
Br
Br
2,2 dibromopropana
CH3C C CH3
H H
2 butuna
t.d 27
CH3C
Br
CH2
2 bromopropena
HBrC CH3H3C
Br
Br
2,2 dibromopropana
Keasaman Alkuna
Elektronegatifitas sp > sp2 > sp3
Kekuatan asam alkuna > alkena > alkana
Dapat terjadi reaksi penggaraman
CH3 CH2 C CH + NaNH2
NH3 cair
CH3 CH2 C C:-_N a
+ + NH3
Contoh :
JAWABAN
CH3
Cl
Cl
CH3
Cl
Cl
CH2CH
CHCH3
CH3Br
H
CH2CH
CH3
CH3
H Br
H
C
H3C
CH2Br
H
CH2
CH
CH3
CH3
Br
Br
H
CH3
Br
Pada kasus ini tolak
menolak Cl besar,
sehingga dilakukan
penataan ulang untuk
mencari daerah yang
stabil dengan tolakan
minimum.
JAWABAN
H3C Cl
H
CH
Br
CH3
CH2
H3C CH
C CH3
CH3Cl
H
CH2CH3
Br
Br
Cl
H
ISOMER adalah dua atom atau lebihSENYAWA BERBEDA yang mempunyai RUMUS
MOLEKUL SAMA. Jenis-jenis isomer :
1. Isomer Struktur
= isomer dimana atom-atomnya terikat pada
urutan yang berbeda.
Contoh:
dimetil eter (CH3-o-CH3) dengan etanol (C2H5-OH);
n-butane (CH3CH2CH2CH3) dengan 2-metil propane (CH3-CH(CH3)-CH3;
1-propanol (CH3-CH2-CH2-OH) dengan 2-propanol (CH3-CH(OH)-CH3);
1-butena (CH3-CH2-CH=CH2) dengan 2-butena (CH3-CH=CH-CH3).
2. Isomer Geometri
= suatu tipe isomer yang dihasilkan karena
KEKAKUAN dalam molekul. Terjadi hanya
dalam dua kelas yaitu: a. alkena dan b.
senyawa siklis.
Molekul itu tidak tinggal diam, partikel-partikelnyaTIDAK STATIS. Mereka itu bergerak, berotasi, berpusing.
Atom-atom dan gugus-gugus yang terikat hanya olehIKATAN SIGMA dapat berotasi sehingga bentuk dalamruang secara keseluruhan berada dalam keadaan berubahsecara kontinu.
Akan tetapi gugus-gugus yang terikat oleh IKATAN RANGKAP DUA tidak dapat berotasi mengitari ikatanrangkap tersebut tersebut tanpa IKATAN pi tersebutputus terlebih dahulu.
Stereoisomer Geometri/Konformasi
cis dan trans atau Z dan E
Sistem cis-trans
Isomer cis-trans terbentuk bila dua atom clor
(1 atom clor pada masing-masing karbon sp2)
terikat pada satu sisi yang SAMA atau pada
sisi yang TIDAK SAMA dari suatu ikatan
rangkap dua dan dua atom H pada sisi yang
lainnya.
Karena ikatan rangkap dua tersebut kaku, maka
molekul tidak mudah berotasi melalui ikatan
tunggal. Dan bila berotasi, bidang datarnya pun
akan akan ikut berputar. Perubahan bentuk cis
menjadi trans harus memutus ikatan phi dahulu.
Isomer isomer pada ALKENA
Senyawa cis- dan trans-1,2-dikloroetana
mempunyai sifat fisika yang berbeda (missal
titik didih); dan mereka merupakan senyawa-
senyawa yang berbeda.
Kedua senyawa tersebut bukan ISOMER
STRUKTUR, karena urutan pengikatan atom-
atom dan lokasi ikatan rangkap tersebut
SAMA. Jika isomer struktur atom-atom terikat
pada urutan yang berbeda.
Bila ada 3 atau 4 gugus yang berbeda terikat pada
atom karbon ikatan rangkap dua, terjadi pasangan
isomer geometri.
Kadang-kadang SULIT untuk menandai itu isomer
cis atau trans. Misalnya:
Struktur tersebut TIDAK DAPAT
dinamai sebagai isomer cis atau
trans.
Aturan penentuan E Z : 1. Perioritas berdasarkan CABANG yang TERIKAT LANGSUNG pada atom
C yang terlibat IKATAN GANDA DUA.
2. Yang mempunyai NOMOR ATOM PALING BESAR diberi tanda 1
(perioritas pertama) sedang yang lebih kecil disebut nomor 2.
3. Untuk yang mempunyai IKATAN GANDA DUA atau TIGA maka dianggap
SAMA dengan mengikat 2 atom atau 3 atom yang SAMA.
4. Apabila atom atau gugus yang PERIORITAS lebih TINGGI berada pada
sisi yang SAMA disebut isomer Z dan pada sisi yang BERLAWANAN
disebut isomer E.
Sistem E dan Z E (Engegen) = berseberangan; sedangkan Z (Zusammen) = bersama.
Penamaan didasarkan pada prioritas BESAR NOMOR ATOM pada atom atau gugus yang terikat pada tiap karbon IKATAN
RANGKAP DUA tersebut. Apabila atom atau gugus yang PERIORITAS lebih TINGGI berada pada sisi yang BERLAWANAN
maka dinamakan isomer E, bila berada pada sisi yang SAMA maka dinamakan isomer Z.
Sistem E dan Z lanjutan
I mempunyai nomor atom LEBIH TINGGI disbanding Br; jadi
I mempunyai PRIORITAS LEBIH TINGGI. Pada karbon yang lain
Cl prioritas LEBIH TINGGI disbanding F.
Latihan. Tentukan senyawa berikut ini struktur E atau Z ?
Isomer cis dan trans dalam senyawa sikloalkana dapat digambarkan
sebagai berikut :
Isomer pada SIKLOALKENA
STEREOKIMIA Konsep STEREOKIMIA yaitu senyawa-senyawa yang mempunyai jenis
atom sama, berhubungan satu sama lain dengan cara yang sama tetapi
BERBEDA penyusunannya dalam ruang. (Ilmu stereokimia = ilmu kimia
dalam ruang).
C Kiral (C*) adalah atom C dengan tangan yang mengikat 4
senyawa/gugus yang berlainan (atom carbon asimetris).
ENANTIOMER = Bayangan cermin yang satu sama lain tetapi TIDAK DAPAT
ditangkupkan / diimpitkan (non-superimposible). sifat fisik sama, hanya berbeda sifat optic atau arah putaran.
Objek apa saja yang tidak dapat diimpitkan pada bayangan cerminnya
dikatakan KIRAL (tangan). Sebuah molekul kiral tidak dapat diimpitkan
pada bayangan cerminnya maka molekul ini dan molekul bayangan
cerminnya adalah 2 senyawa yang berlainan yang berupakan sepasang
stereoisomer yang disebut ENANTIOMER.
DIASTEREOISOMER = Bukan bayangan cermin yang satu sama lain DAPAT
ditangkupkan / diimpitkan (superimposible). Isomer cis-trans sifatfisik berbeda sehingga stereoisomer cis-trans disebut diastereoisomer.
ATOM KARBON ASIMETRIS DAN KIRALITAS
Karakteristik :
1. Orbital SP3 (tetrahidral)
2. Keempat ikatannya mengikat 4 gugus/atom yang BERBEDA
3. Mempunyai BAYANGAN CERMIN
4. Hubungan sifat optis aktif dengan kiralitas ditemukan oleh
Louis Pasteur
C CH3H
Br
CH2CH3
C
Cl
CH3H3C
HC CH3
Br
H3C
H
CH2
BENDA KIRAL DAN AKIRAL
BENDA KIRAL
Mempunyai sifat KETANGANAN (CHIRAL)
Tangan kiri tidak dapat ditumpuk/diimpit
dengan tangan kanan (superimposable)
Tangan kiri BAYANGAN CERMIN tangan kanan
Tidak memiliki bidang simetri (ASIMETRI)
BENDA AKIRAL
Tidak memiliki sifat ketanganan (Achiral)
Memiliki bidang SIMETRI
STEREOISOMER
ENANTIOMER
(bayangan cermin)
DIASTEREOMER
(bukan bayangan
cermin)
C
C
C
CH3
NH2
OH
C
C
C
CH3
NH2H
HHO
OOH OOH
H
H
A B
Threonin
2-amino
-3-hidroksi asam butanoat
A dan B
diastereomer
C
CH3
C
Cl
2H5
H
H & Cl
dipertukarkan
C
CH3
HCl
C2H5
AB
A dan B
enantiomer
CC
C
C
OH
H
H
OH
C
C
C
C
H
HO H
HO
HO HO
C
C
C
C
OH
HO
H
H
C
C
C
C
HHO
OHH
HO HO
H2OH H2OH H2OH H2OH
( 2R,3R) ( 2S,3S ) ( 2R,3S ) ( 2S,3R )
ENANTIOMER ENANTIOMER
KETERANGAN:
Pasangan ( 2R,3R dan 2S,3S) dan ( 2R,3S dan 2S,3R)a dalah enantiomer
Pasangan ( 2S,3S dan 2R,3S)a dalah bukan enantiomer (ka rena bukan bayangan cermin)
Masih banyak lagi yang lain yang bukan enantiomer ( yang manakah pasangan tersebut?)
Semua pasangan yang bukan enantiomer disebut DIASTEREOMER
DIASTEREOMER
SENYAWA MESO Suatu senyawa dengan n kiral menghasilkan stereoisomer
sebanyak 2n.
Pasangan (A dan B) adalah ENANTIOMER.
Bila diputar 180o maka B dan A ADALAH IDENTIK.
A dan B adalah BAYANGAN CERMIN yang superimposable
(dapat diimpit/ditumpuk), shg A dan B senyawa yang SAMA
(sifat fisik sama namun hanya berbeda sifat optic/arah
putaran).
Suatu stereoisomer yang mengandung KARBON KIRAL,
tetapi bayangan cerminnya superimposible (dapat
dihimpitkan) disebut MESO.
C
C
C
C
OH
H
H
OH
C
C
C
C
H
HO H
HO
OOH OOH
OOH OOH
A B
ATURAN PENGGAMBARAN
Garis normal
menghubungkan pusat kiral dengan H dan OH
adalah garis valensi terletak PADA bidang kertas.
Garis tebal
menghubungkan pusat kiral dengan COOH adalah
garis valensi yang mengarah ke DEPAN bidang
kertas.
Garis putus-putus
menghubungkan pusat kiral dengan CH3 adalah
garis valensi yang mengarah ke BELAKANG
bidang kertas.
C
OH
C
HH3C
OOH
Senyawa yang mempunyai pusat
KIRAL (pusat stereogenik) dapat :
memutar bidang polarisasi SEARAH
jarum jam (putar kanan) atau
BERLAWANAN arah jarum jam
(putar kiri)
dan mempunyai STEREOISOMER.
MOLEKUL OPTIS AKTIF
Suatu molekul yang minimal mempunyai satu
pusat kiral, apabila ditaruh di dalam gelas
beker, kemudian ditembakkan cahaya, maka
berkas cahaya tersebut tidak akan berjalan
lurus tetapi akan DIBELOKKAN ke atas (putar
kanan) atau ke bawah (putar kiri).
Aktivitas optis/optis aktif (memutar bidang polarisasi)
KODE-KODE STEREOISOMER
Molekul OPTIS AKTIF akan mempunyai BAYANGAN
CERMIN dan STEREOISOMER.
STEREOISOMER adalah mempunyai struktur molekul
sama tetapi susunan di dalam ruang berbeda.
Ada 4 kode stereoisomer :
1. D dan L
2. d dan l
3. + dan -
4. R dan S
Konfigurasi atom dalam suatu molekul adalah susunan atom-atom
dalam ruang dari suatu molekul.
Senyawa yang mempunyai atom asimetri (atom chiral),
senyawa optis aktif, bila dilewati bidang sinar terpolarisasi,
akan memutar bidang polarisasi tersebut.
KONFORMASI D DAN L
DITENTUKAN OLEH POSISI GUGUS OH YANG TERIKAT PADA PUSAT KIRAL.
APABILA GUGUS OH DI KANAN DISEBUT D
APABILA GUGUS OH DI KIRI DISEBUT L
APABILA PUSAT KIRAL LEBIH DARI SATU, MAKA D dan L DITENTUKAN OLEH
GUGUS OH PADA C KIRAL YANG PALING DEKAT DENGAN GUGUS TEREDUKSI
(C kiral terbawah/terjauh dari C permulaan).
C OHH
C
CH2
O
H
OH
C HHO
C
CH2
O
H
OH
D-gliseraldehid L
-Gliseraldehid
C OHH
CO
H
C
C
C
C
HO H
H OH
H OH
H2OH
KONFORMASI d & l atau + & -
Dapat ditentukan melalui alat
polarimeter
Apabila dari gelap ke terang diputar
SEARAH JARUM JAM (putar kanan) di
sebut d (dextrorotary) atau +
Apabila dari gelap ke terang diputar
BERLAWANAN ARAH JARUM JAM (putar
kiri) disebut l (levorotatory) atau -
KONFORMASI R (rectus) &
S (sinister)
Konfigurasi spesifik suatu molekul: metode utama untukmenunjukkan susunan atom secara tiga dimensi atau untukmenunjukkan konfigurasi pada pusat kiral adalah dengan metodeHukum sekuensi Cahn-Ingold-Prelog.
Ditentukan berdasarkan aturan Cahn, Ingold , Prelog (1975) yaitu
Hk. 1. menentukan PRIORITAS terhadap ATOM YANG TERIKAT LANGSUNG PADA PUSAT KIRAL (atom kiral) berdasarkan nomor atom. Perioritas tertinggi (1) adalah yang mempunyai NOMOR ATOM TERBESAR dan yang terkecil (4) yang mempunyai Nomor Atom Terkecil. Kemudian yang terkecil (4) dipegang sebagai POROS dan tentukan PUTARAN.
1 ke 2 ke 3
Putar kanan R
Putar kiri S
C
OH
C
HH3C
OOH
C
1
2
3
4
R S
PROYEKSI FISCHER
ATURAN PROYEKSI FISCHER :
1. Atom C kiral tidak dinampakkan
2. Garis tebal dibuat horizontal
3. Garis putus putus dibuat vertikal
C
CH3
HBr
Cl
C
CH3
Br
ClH Cl
Br
CH3
H
1
2
3
4
BAGAIMANA KALAU ADA PERPUTARAN
Cl
Br
CH3
H
A B
180180
Br
H
CH3
ClA dan B
IDENTIK
Cl
Br
CH3
H
A B
90
90
CH3
H
Cl
Br
A dan B
ENENTIOMER
PENENTUAN R DAN S DARI
PROYEKSI FISCHER
nomor 4 ditaruh di bawah
kemudian 1,2,3 dihubungkan dengan
panah putar kanan R putar kiri S
Cl
Br
CH3
H
A B
Br
CH3
Cl
ditukar
( 2)
( 3)
H( 4)
( 4)
( 1)
( 2)
( 3)
( 1)RS
Semoga diberikemudahan
danSukses