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Organic Chemistry4th Edition

Paula Yurkanis BruiceAula 9

Aldeídos e Cetonas

Reatividade

Irene LeeCase Western Reserve University

Cleveland, OH©2004, Prentice Hall

Nomenclatura de Aldeídos

Nomenclatura de Cetonas

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Aldeídos e cetonas reagem com nucleófilos para formarprodutos de adição: reações de adição nucleofílica

Catalisado por ácido...

Um aldeído tem carga parcial positiva maior na carbonilado que uma cetona

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Água adiciona à aldeídos e cetonas formando hidratos

Por que os valores de Keq são tão diferentes?

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A constante de equilíbrio da reação depende dasestabilidades relativas dos reagentes e produtos

Formação de uma Nova Ligação Carbono-Carbono Usando Reagentes de Grignard

Reagentes de Grignard reagem com aldeídos, cetonase derivados de ácido carboxílico

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Redução de Aldeídos e Cetonas

Outro agente redutor é o LiAlH4

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NaBH4 LiAlH4

aldeídos

cetonas

ésteres

ácidos

C HRO

C R´RO

C OR´RO

C OHRO

C HROH

H

C R´ROH

H

C HROH

H

C R´ROH

H

C OHRH

H

C OHRH

H

+ HOR´

C NH2RO

C NH2RH

H

Os hidrogênios em azul são da água utilizada para terminar a reação (“workup”)

amidas

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Se o nucleófilo que adiciona (Z) ao aldeído ou cetonatem um O ou um N, uma reação nucleofílica de adiçãoadição--eliminaçãoeliminação pode ocorrer

Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias, produzindo iminas

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Aldeídos e cetonas reagem com aminas secundárias,formando enaminas

Formação de Derivados de Imina

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Formação de Acetal e Cetal

Estereoquímica de Reações de AdiçãoNucleofílica

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Redução

Reação com Grignard