5. Alkil-halogenidi. Nukleofilna supstitucija (SN). Eliminacija (E)

Nu X

Izv. prof. dr. sc. Lidija Barišić

X

Nu

B:B X

• Organski spojevi u kojima je elektronegativni atom ili skupina vezana za sp3 hibridizirani

ugljikov atom podliježu reakcijama supstitucije i/ili eliminacije,C Xδ δ

C C

H X

Nu+SN

C C

H

X

Nu

+

• u reakcijama eliminacije, molekulu alkil-halogenida osim atoma X napušta i

• u supstitucijskim reakcijama alkil-halogenida, elektronegativni halogeni atom X (F,

Cl, Br, I) zamjenjuje se (supstituira) drugim atomom ili skupinom (nukleofilom) ⇒ SN

C C

H X

+ BE

C C HX+ B+

• u reakcijama eliminacije, molekulu alkil-halogenida osim atoma X napušta i

vodikov atom sa susjednog ugljikova atoma (Cβ) uslijed akceptorskog utjecaja baze

(dehidrohalogeniranje); nastaje nova π veza ⇒ E,

• halogeni atom koji napušta molekulu odnoseći vezni elektronski par naziva se

odlazećom (leaving) skupinom.

αβ

Nu

• Nukleofil: neutralna ili negativno nabijena čestica sa slobodnim elektronskim parom koja

napada elektrofilni ugljikov atom.

• Nukleofilnost: brzina reakcije nukleofila s ugljikovim atomom u nevodenom mediju.

C

X

Nu+ C X

Nu

+

H A + B B H + A

• Baza: neutralna ili negativno nabijena čestica sa slobodnim elektronskim parom koja

napada (akceptira) proton.

Odlazeće skupine

• uloga u SN2 reakcijama: polariziraju C−X vezu čineći ugljikov atom elektrofilnim, te

napuštaju molekulu odnoseći vezni elektronski par,

• potrebna svojstva odlazećih skupina:

o moraju biti elektron-odvlačeće da bi se stvorio parcijalni pozitivni naboj na C atomu

(elektrofilnost). Elektronegativni halogeni,

mora biti stabilna nakon preuzimanja veznog elektronskog para (nestabilna odlazeća

C X C O C N C Skisikovi, dušikovi i sumporovi atomi čine

osnovu za dobre odlazeće skupine,

o mora biti stabilna nakon preuzimanja veznog elektronskog para (nestabilna odlazeća

skupina povisit će energiju prijelaznog stanja i usporiti reakciju),

o mora biti polarizabilna, da bi ostala djelomično vezana u prijelaznom stanju.

• dobre odlazeće skupine su konjugirane baze jakih kiselina (slabe baze):

Cl Br I O R

H

N R

R

RO H

H

ioni neutralne molekule

• Dva su moguća mehanizma odvijanja supstitucijske reakcije:

1) Jednostupanjski, bimolekulski: parcijalno pozitivno nabijeni ugljikov atom (elektrofil)

privlači Nu, počinje tvorba C−Nu veze, a veza C−X cijepa se heterolitički (X odnosi

oba vezna elektrona).

2) Dvostupanjski, monomolekulski: (1) C−X veza cijepa se heterolitički, bez

SN2C C

X

Nu+ C C X

Nu

+

δ

δ

Nukleofilna supstitucija

2) Dvostupanjski, monomolekulski: (1) C−X veza cijepa se heterolitički, bez

sudjelovanja Nu, tvoreći karbokation; (2) karbokation (elektrofil) u reakciji s Nu daje

supstitucijski produkt.

SN1C C X+

δ

δ

X

C C(1)

Nu+ C C

Nu

C C(2)

• Mehanizam prema kojem će se odvijati supstitucijska reakcija određuju:

o struktura alkil-halogenida,

o reaktivnost Nu,

o otapalo u kojem se reakcija odvija.

SN2 (supstitucija, nukleofilna, bimolekulska)

postojeća veza pucauspostavlja se nova veza

δ δ

≠

• Nukleofil napada elektrofilni C atom sa suprotne strane u

odnosu na položaj odlazeće skupine; kako C atom može

smjestiti samo 8 e- u svoju zadnju ljusku, dolazi do kidanja veze

C−X, te X atom izlazi odnoseći vezni elektronski par.

Nu

X

C XNu C XNuδ δ

CNu X+

+ +

H O + H C I

R'

R

R'

R

H O C H + I

≠

planarne veze

IC

R'

HR

HO IC

R'

H R

HO C

R'

HR

HO I

≠

+

nukleofil elektrofil(supstrat)

prijelazno stanje produkt odlazećaskupina

• brzina SN2 reakcije ovisi o koncentracijama obaju reaktanata ⇒ reakcija 2. reda

v = k [supstrat] [nukleofil]

• konstanta brzine k opisuje koliko je teško savladati energetsku barijeru, odnosno postići

prijelazno stanje (uz višu konstantu brzine lakše se postiže prijelazno stanje)

IC

H R

HO

≠

Reakcijska koordinata

Energ

ija

• egzergona reakcija; stereospecifična (inverzija konfiguracije)

R'

C

R'

HR

HO I+1

3

4

1

2

3

4

R

IC

R'

HR

2

S

SN2 reakcije alkil-halogenida

Nu Produkt

R−X + I → R−I alkil-halogenid

R−X + OH → R−OH alkohol

R−X + OR’ → R−OR’ eter

R−−−−X + Nu →→→→ R−−−−Nu + X

R−X + SH → R−SH tiol

R−X + NH3 → R−NH3+X amin

R−X + C≡C−R’ → R−C≡C−R’ alkin

R−X + C≡N → R−C≡N nitril

R−X + R’−COO → R’−COOR ester

Faktori koji utječu na SN2 reakciju

1) Struktura alkil-halogenida: Nu napada supstrat sa stražnje strane (suprotno od C−X veze) ⇒

dostupnost elektrofilnog ugljikova atoma igra važnu ulogu!

HH CH CH C

• tri alkilne grupe tercijarnog alkil-halogenida sprečavaju Nu da se približi tercijarnom C

atomu (ne podliježu SN2 reakciji); ugljikov atom u 1°alkil-halogenidima dostupniji je Nu.

3°alkil-halogenidi < 2°alkil-halogenidi < 1°alkil-halogenidi < metil-halogenidi

Dostupnost elektrofilnog ugljikova atoma za nukleofilni napad

Brzina SN2 reakcije

XC

H

HH

XC

H3C

HH

XC

H3C

H3CH

XC

H3C

H3CH3C

Nu Nu Nu Nu

X

• brzina SN2 reakcija ne ovisi samo o broju alkilnih skupina vezanih za C atom, već i o

njihovoj veličini:

Utjecaj alkilnih supstituenata na brzinu SN2 reakcije

Alkil Primjer Relativna brzina

metil CH3−Br > 1000

etil (1°) CH3CH2−Br 50

izopropil (2°) (CH3)2CH−Br 1

tert-butil (3°) (CH3)3C−Br < 10-3

butil (1°) CH3CH2CH2CH2−Br 20

izobutil (2°) (CH3)2CHCH2−Br 2

2) Reaktivnost nukleofila

o negativno nabijene čestice su, u usporedbi sa sličnim, neutralnim česticama, jači

nukleofili:

o elektronegativniji elementi jače vežu svoje nevezne elektrone (teže ih daju u novu

OH > H2O, SH > H2S, NH2 > NH3

hidroksid hidrogensulfid sumporovodik amid amonijak

vezu s elektrofilom) ⇒ nukleofilnost opada s porastom elektronegativnosti:

o nukleofilnost raste s porastom veličine i polarnosti:

OH > F, NH3 > H2O

I > Br > Cl > F

jodid bromid klorid fluorid

H

C

HH

Xδ

I

- s porastom atoma elektroni vanjske ljuske udaljeniji su od jezgre (slabije su vezani za

jezgru) ⇒ raste polarizabilnost,

- valentni elektroni joda smješteni su u 5. ljusci, slabije se drže za jezgru, te se i s veće

udaljenosti mogu preklopiti s orbitalom elektrofilnog C atoma

≠

H

C

HH

Xδ

H

C

HH

Xδ

H

C

HH

Xδ

- valentni elektroni fluora nalaze se u 2. ljusci, jače su vezani uz svoju jezgru koja se mora

više približiti C atomu supstrata da bi došlo do preklapanja

F

I

≠

o sterički utjecaji na nukleofilnost: nukleofil se mora približiti ugljikovom atomu; glomazne,

velike skupine u molekuli nukloeofila ometaju njegov pristup elektrofilnom C atomu i

usporavaju reakciju,

CH3 CH2 O

nukleofili

elektrofilni C atom

CH3 C O

CH3

CH3

- sterička ometanja ne utječu na bazičnost (baza napada “otkriveni” proton), ali utječu na

nukleofilnost,

- većina baza ima nukleofilna svojstva; ukoliko želimo ostvariti učinak baze koristit ćemo

voluminozniji reagens (t-butoksid), a nukleofilni učinak postižemo korištenjem sterički

manje zahtjevnog reagensa (etoksid).

3) Utjecaj otapala na nukleofilnost

o protična otapala (sadrže kiseli proton iz

OH ili NH skupine) smanjuju nukleofilnost

zato što tvore vodikove veze s nukleofilom

za čije je cijepanje potrebna dodatna

energija; pri tomu jače solvatiraju manje

anione (lakši pristup).

aprotična otapala (ne sadrže OH ili NH skupine) povećavaju nukleofilnost (anion je

F

H

C X

R'R

O

H

H

O

H H

O

H

H

O H

H

o aprotična otapala (ne sadrže OH ili NH skupine) povećavaju nukleofilnost (anion je

reaktivniji jer nije solvatiran, nema H veza).

Uobičajeni nukleofili

jaki (CH3CH2)3P, ¯SH, ¯I, (CH3CH2)2NH, ¯CN, (CH3CH2)3N, ¯OH, ¯OCH3

srednje jaki ¯Br, NH3, CH3SCH3, ¯Cl, CH3COO¯

slabi ¯F, H2O, CH3OH

SN1 (supstitucija, nukleofilna, monomolekulska)

spora ionizacija ⇒ elektrofilni karbokation

nukleofilni napad na karbokationski međuprodukt deprotoniranje

CH3

C2H5

C Br

CH3

C2H5

CH7C3 H7C3(1) Br+

CH3

C2H5

C(2) O H

H

O H

H

CH3

C2H5

C O H + H3OH7C3 H7C3

CH3

C2H5

C + H O HH7C3

BrC

H3C

C2H5H7C3

C

H3C

C2H5

OH

H7C3

O H

H

H O

H

C

CH3

H5C2

HO

C3H7

+

karbokationski međuprodukt deprotoniranje

C2H5

C

CH3

H7C3

+

disocijacija

+

retencija inverzija

racemizacija

planarni (sp2), akiralni karbokationski međuprodukt

+

energ

ija

CH3

C2H5

CH7C3

1. PS2. PS

+ H O H

• egzotermna, monomolekulska reakcija (u sporom 1. stupnju koji određuje brzinu reakcije

sudjeluje samo supstrat)

reakcijska koordinata SN1

CH3

C2H5

C BrH7C3

CH3

C2H5

C O HH7C3

Faktori koji utječu na SN1 reakciju

1) Struktura alkil-halogenida: brzina SN1 reakcije ovisi o stabilnosti karbokationskog

intermedijara; višesupstituirani karbokationi su stabilniji (hiperkonjugacija!)

3° > 2° > 1° > CH3+

stabilnost karbokationa

reaktivnost alkil-halogenida u SN1 reakcijama

o alkilne skupine ometaju pristup nukleofila u SN2 reakcijama (nepovoljan učinak); u

SN1 reakcijama stabiliziraju karbokationski međuprodukt (povoljan utjecaj)

SN1 supstrati: 3° > 2°

SN2 supstrati: CH3X > 1° > 2°

2) Utjecaj nukleofila: nukleofil ulazi u reakciju tek nakon nastanka karbokationa, što znači

da njegova reaktivnost nema utjecaja na SN1 reakciju; u većini SN1 reakcija ulogu

nukleofila ima otapalo

SN1: jakost nukleofila nevažna

SN2: potreban je jaki nukleofi (koji će “istisnuti” odlazeću skupinu)

3) Utjecaj otapala: u sporom stupnju SN1 reakcije nastaju dva iona; solvatiranje je

krucijalno za njihovu stabilizaciju i snižavanje energije aktivacije; vrlo polarna otapala

(voda, alkohol); refluks

SN1: polarna otapala ubrzavaju reakciju

SN2: polarna otapala smanjuju snagu nukleofila jer ga solvatiraju

C+

H

O

H

HO

H

H

O

H

H

O

H

HO

H

H

O

H

HO

H

H

O

H

X

HO

H

H

O

H

δ

δ

SN1 SN2

Mehanizam dvostupanjski jednostupanjski

Kinetika 1. red 2. red

Usporedba faktora koji utječu na SN1 i SN2 reakcije

Molekularnost monomolekulska bimolekulska

Stereokemija inverzija i racemizacija inverzija

Nukleofil slabi jaki

Supstrat 3° > 2° CH3X > 1° > 2°

Odlazeća skupina dobra (slaba baza) dobra (slaba baza)

Eliminacija

• supstrat gubi proton i odlazeću skupinu, te dolazi do tvorbe π veze,

• eliminacija se javlja uz supstituciju (kompeticijske reakcije),

• mijenjanjem reagenasa ili reakcijskih uvjeta, moguće je usmjeriti reakciju prema eliminaciji

ili prema supstituciji,

• ovisno o reagensima i ostalim uvjetima, eliminacijske reakcije mogu biti mono- (E1) ili

bimolekulske (E2).

E1 (eliminacija, monomolekulska)E1 (eliminacija, monomolekulska)

spontana disocijacija alkil-

halogenida i tvorba karbokationa

deprotoniranje (baza akceptira

proton s Cβ atoma)

CH3 C CH3

CH3

Br

(1) CH3 C CH3

CH3

+ Br

(2) CH2 C CH3

CH3

H

+ CH2 C CH3

CH3

+ H2O Hαβ

H2O

C

CH3

CH3C

HH

H

+

preklapanjeB

αβ

+ B H

• hiperkonjugacija: σ elektronski oblak iz veze susjedne pozitivno nabijenom C atomu

proširuje se na njegovu praznu p orbitalu; posljedica je stabilizacija karbokationa, ali i

povećanje kiselosti Cβ−H veze.

• zašto baza “otkida” proton s Cβ atoma?

povećanje kiselosti Cβ−H veze.

E2 (eliminacija, bimolekulska)

• jaka baza brzo napada proton s Cβ atoma, istovremeno se počinje stvarati dvostruka veza

i odlazeća skupina napušta molekulu; reakcija se odvija u jednom stupnju

≠

CH2 C CH3

CH3

H

+ CH2 C CH3

CH3

+ CH3O H + Brαβ

CH3O

Br

CH2 C CH3

CH3

H BrCH3O

Usporedba faktora koji utječu na E1 i E2 reakcije

E1 E2

Mehanizam dvostupanjski jednostupanjski

Kinetika 1. red 2. red

Molekularnost monomolekulska bimolekulska

Stereokemija bez posebne geometrije koplanarno prijelazno stanje

Baza slaba jaka

Supstrat 3° > 2° 3° > 2° > 1°

Odlazeća skupina dobra (slaba baza) dobra (slaba baza)

• za razliku od supstitucijskih reakcija, struktura supstrata ne igra ključnu ulogu u

određivanju molekularnosti eliminacijskih reakcija (pretrpanost supstituentima ometa

pristup nukleofila u SN reakcijama!),

• jakost i koncentracija baze su presudni; E1 reakcija nastupa kod 3° i 2° supstrata kad je

baza slaba ili niske koncentracije; E2 mehanizam se javlja u prisutnosti jače baze ili pri

višim koncentracijama baze.

Supstitucija ili eliminacija?

C

HH

H

CH Br

C

H

H

H

C

H

HH

OSN2

E2

E2

CH2 CH CH3CH2 CH CH3

Br

OCH3

H

#

+ CH3OH + Br

CH2 CH CH3

Br

OCH3

CH3 CH CH3

+ Br

OCH3

H

SN2Br

H3C CH3

C

H

CH3O

#

• SN2 / E2 reakcije: jak nukleofil / jaka baza,

• negativno nabijena čestica može kao nukleofil napasti Cα tvoreći supstitucijski produkt ili

može djelovati kao baza i akceptirati proton s Cβ atoma dovodeći do eliminacijskog

produkta,

• “pretrpaniji” supstrati skloniji su eliminaciji (nukleofil teže prilazi 3°supstratu)

SN2 1° > 2° > 3°

E2 3° > 2° > 1°

OCH3+ CH3OH + Br

C

HH

H O

H

CH

H

H

H

SN1

E1

CH3 CH C Br + Br

H

SN1

CH3

CH3

CH3 CH C

H

CH3

CH3

αβ αβ

H2O

CH3 CH C

H

CH3

CH3

OH2

CH3

OH

(1)

(2)

H2O

E1CH3 CH C

CH3

CH3

+ H3O(2)

C

C

H

H

H

H

C

H

HH

• SN1 / E1 reakcije: slabi nukleofil / slaba baza,

• alkil-halogenid disocira stvarajući stabilni karbokation kojeg može napasti nukleofil

tvoreći supstitucijski produkt ili mu baza može akceptirati proton s Cβ atoma vodeći k

eliminacijskom produktu,

• 3°supstrati su reaktivniji u SN1 / E1 reakcijama od 2°

CH3 CH C

H CH3

OH

+ H3O

Alkil-halogenid

Očekivani produkti supstitucijskih i eliminacijskih reakcija

SN2 / E2 SN1 / E1

Primarni

Uglavnom supstitucija (u prisutnosti jakog nukleofila);

iznimno eliminacija (u prisutnosti jake baze te u slučaju

sterički ometanog reaktanta ili nukleofila)

Ne podliježu

Sekundarni Obje reakcije; eliminacija prevladava u prisutnosti jače i

glomaznije baze

Obje reakcije

Tercijarni Samo E2 Obje reakcije

• Eliminacija je favorizirana u

prisutnosti baze kao i pri povišenoj

temperaturi.

• Supstitucija prevladava u prisutnosti

nukleofilnijeg reagensa.

CH3 O H C O

CH3

CH3

CH3 C O

CH3

CH3

CH3 C O

O

CH2 C O

O

CH3

SN2

E2

E2

SN2

jači nukleofil/ slabija baza slabiji nukleofil/ jača baza

CH3 CH CH2 Br

H

+ OCH3 CH3 CH2 CH2 OCH3 CH3 CH CH2+ + CH3OH + Br

90% 10%

SN2 E2

SN2 E2

CH3 CH3 CH3

Primarni alkil-halogenidi

dodatni supstituent na 1°alkil-halogenidu usmjerava k eliminaciji

CH3 C CH2 Br

H

+ OCH3 CH3 CH CH2 OCH3 CH3 CH CH2+ + CH3OH + Br

40% 60%

3 3 3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 Br

H

+ OCCH3

+ Br

SN2 E2

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OCCH3

CH3

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 + HOCCH3

CH3

CH3

+

15% 85%

voluminozni nukleofil teže prilazi Cα

atomu; prevladava eliminacija

CH3 CH CH2

Cl

+ OCH2CH3 + CH3CH2OH + Cl

25% 75%

SN2 E2

H

CH3 CH CH3

CH3CH2O

CH3 CH CH2+

CH3 CH CH2 + OCCH3 + Cl

SN2

CH3 CH CH3

O

Sekundarni alkil-halogenidi

jaka baza favorizira eliminacijski produkt

slaba baza favorizira supstitucijski produkt

3 2

Cl

3

100%H CH3CO

O

CH3 C CH2

Cl

+ OCH2CH3 + ClCH3 C CH2

CH3

H

CH3

CH3CH2OH+

E2

100%

Tercijarni alkil-halogenidi

pretrpanost supstituentima onemogućava nukleofilni napad, nastaje eliminacijski produkt

Usmjerenje eliminacije

• eliminacijom asimetričnih reaktanata nastaje smjesa izomernih alkenskih produkata

u različitim omjerima (regioselektivna reakcija).

CH3 C C C H

H

H

H

HCH3

β β

CH3CH2OH

CH3 C C CH3

H CH3

CH3 CH2 C CH2

CH3

+ CH3CH2OH2+

2-metilbut-2-en 2-metilbut-1-en

• stabilnost alkena ovisi o broju alkilnih supstituenata vezanih za sp2 ugljikov atom; veći broj

supstituenata ⇒ veća stabilnost ⇒

2-metilbut-2-en 2-metilbut-1-en

trisupstituirani (90%) disupstituirani (10%)

Zajcevljev produkt Hofmannov produkt

C C

R

R R

R

C C

R

R R

H

C C

H

R R

HC C

R

R H

H

C C

R

H H

H

> > >i

tetrasupstituirani trisupstituirani disupstituirani monosupstituirani

E2 3° > 2° > 1°

• alkilne skupine vezane na dvostruku vezu stabiliziraju alken:

o elektronski utjecaj - alkilne skupine su elektron-donirajuće te doprinose elektronskoj

gustoći π-veze,

o sterički utjecaj – dvostruka veza povećava udaljenost između alkilnih skupina

CH CH CH2

H3C

H3C

CH CH CH3

H3C

H3C

manje supstituiran više supstituiran

CC

H3C

H3C H

CH

H

H

CC

H3C

CH3

H

CH3

109,5 ° 120 °

Stereokemija eliminacijskih reakcija

• E2 reakcija podrazumijeva istodobno uklanjanje dviju skupina sa susjednih C atoma ⇒

usklađeni mehanizam zahtijeva posebni koplanarni geometrijski raspored: elektroni iz σ

veze na Cβ-atomu delokalizirat će se u praznu orbitalu karbokationa dajući dvostruku vezu.

Nesmetan tok elektrona iz jedne veze u drugu omogućen je koplanarnošću σ-orbitala koje

vode do π-veze.

• Koplanarni raspored C−H i C−X veza ostvaruje se na dva načina:

X

• Sin-periplanarna konformacija je nepovoljna (zasjenjena!).

H

H X

sin-eliminacija(s iste strane C C veze)

sin-periplanarna konformacija

XH

H

X

anti-eliminacija(s suprotnih strana C C veze)

antiperiplanarna konformacija

anti-periplanarni reaktant anti-PS alkenski produkt

≠

H

X

B H

X

XCNu

SN2

C

C X

H

E2

• U SN2 reakcijama nukleofil istiskuje odlazeću skupinu, dok u E2 reakcijama elektronski

par iz susjedne C−H veze istiskuje odlazeću skupinu.

• E2 reakcije: stereoselektivne (suvišak jednog stereoizomera),

• ukoliko Cβ atom sadrži 2H atoma, nastat će dva konfiguracijska izomera Z (njem. zusammen,

zajedno) i E (njem. entgegen, nasuprot) ⇒ moguće su dvije anti-periplanarne konformacije,

Br

CH3CH2CH2CH CH2

pent-1-en

Hofmannov produktH

• stabilniji će biti onaj alkenski produkt kod kojeg su voluminoznije skupine na

suprotnim stranama dvostruke veze (E!).

H CH3

CH3CH2 H

C

C

ZA

JC

EV

CH3CH2 C CHCH3

Br

β βα

CH3CH2O

CH3CH2CH CHCH3

+

2-brompentan pent-2-en

Zajcevljev produkt

Hofmannov produkt

glavni produkt!

H

H

(E)-pent-2-en

41%

(Z)-pent-2-en

H CH3

CH2CH3H

C

C

14%

LJ

EV

IP

RO

DU

KT

I

• E1 reakcije: u 1. stupnju izlazi odlazeća skupina i nastaje planarni karbokation; u 2.

stupnju izlazi proton s Cβ atoma, a elektroni se planarnom nabijenom C atomu mogu

približiti s obje strane (sin- i anti-eliminacija) ⇒ nastaju oba konfiguracijska izomera Z i E,

• prevladava produkt u kojem su voluminozne skupine na suprotnim stranama dvostruke

veze.

CH3CH2CHBr

CH3

CH3CH2 C

H

CH3

+ Br

C C

H3C

CH3H

H

C C

H3C CH3

H H+

2-brombutan (E)-but-2-en (Z)-but-2-en

CH3CH2O

ZA

JC

EV

CH3CH2CH C CH2CH3

CH3 CH3

Cl

CH3CH2CH C

CH3 CH3

CH2CH3

C C

H3C

CH3CH3CH2

CH2CH3

C C

H3C CH3

+

(E)-3,4-dimetilheks-3-en

CH3CH2O

3-klor-3,4-dimetilheksan CH3CH2 CH2CH3

(Z)-3,4-dimetilheks-3-en

+ Cl

glavni produkti

LJ

EV

IP

RO

DU

KT

I

Mehanizam

Stereokemija supstitucijskih i eliminacijskih reakcija

Produkti

SN1 Tvore se oba stereoizomera (R i S)

E1 Nastaju oba stereoizomera (E i Z), prevladava onaj u kojem su

voluminozne skupine na suprotnim stranama dvostruke veze

SN2 Inverzija konfiguracije

E2

Nastaju oba stereoizomera (E i Z), prevladava onaj u kojem su

voluminozne skupine na suprotnim stranama dvostruke veze; iznimno

ukoliko je na Cβ atom vezan samo jedan H atom nastaje samo jedan

stereizomer čija konfiguracija ovisi o konfiguraciji reaktanta