Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

1. Вовед

Фенолите се хидроксилни деривати на ароматичните јаглеводороди во

кои хидроксилната група е директно сврзана за јаглероден атом

од бензенското јадро. Односно, со други зборови фенолите се ароматични

соединенија со ОН група која е директно поврзана со бензинското

јадро.Според бројот на хидроксилната група фенолите се делат на:

Феноли;

Дифеноли;

Трифеноли.

Фенолите имаат сличност со алкохолите,

во однос на реакциите со алкалите, чија

реакцција дава фенолати (феноксиди). Но,

фенолите, за разлика од алкохолите се појаки

киселини, односно, во слаба базна вода

подобро се раствораат отколку во неутрална.

Но, во однос на

карбоксилните киселини тие се доста

послаби, како киселина.

Како и алкохолите, и фенолите имаат хидроксилна група. Основна

разлика меѓу овие два типа на соединенија е тоа што кај алкохолите таа е

1

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

сврзана на јаглероден атом во странична низа од бензенскиот прстен, а

додека кај фенолите таа е директно сврзана за бензеновиот прстен.

Вообичаено, поделбата на фенолите се прави на два начина:

според бројот на хидроксилните групи сврзани во прстенот на бензен,

слично како и кај алкохолите, има монохидроксилни, дихидроксилни,

трихидроксилни и полихидроксилни феноли;

според тоа дали бензенскиот прстен е супституиран, фенолите можат да

бидат несупституирани и супституирани (покрај OH-групата, во прстенот

на бензенот водородните атоми се заменети со различни супституенти,

како -X, -OH, -CH3, -NO2 и други).

Сл. Монохидроксилен, двохифроксилен и трихидроксилен фенол

2

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

1.1. Номенклатура

IUPAC –бензеноли;

Тривијално име: карболна киселина;

Супституиран феноли: феноли, бензендиоли и бензентриоли;

Молекулска формула: C6H6 O;

Mr: 94,11.

1.2. Физички особини и карактеристики

Фенолот е безбоен, кристален и има

карактеристична миризба на болница и е

безбоен. Има кисел карактер.

Температурата на топење му е 43 °С, а

расторливоста му е 9g/100g, а исто така

добра растворливост има и во алкохол,

етру и хлороформ. Неговата густина

изнесува 1,058 g/cm3 . Неговата точка на

вриење изнесува 182 °С, а промените на

енталпија (c): -165,1.

3

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Тој е отровен и нанесува изгореници на кожата, бидејќи брзо се впива

во кожата, но, затоа, се користи како дезифекционо средство. Како што

напоменавме погоре, тие се слаби киселини.

Најважната примена на фенолот е добивањето на полимери,односно

за добивање на фенолна смола.

1.3. Добивање и синтеза на феноли

Фенолот C6H5OH е основен фенол и се

добива од цврст јаглероводен катрана.

Технички се добива со загревање на

натриумбензосулфат со натриумоксид на 300 0C.

Исто така, има и други начини на добивање на фенолот, од индустриски

аспект и тоа:

“постапка Dow “ – од хлорбензин:

Од реакција на натриумова сол со бензисулфонска киселина:

4

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Од кумен (izopropilbenzen)

Освен преку пат на индустриско добивање, фенолите, исто така, можат

да добијат и преку лабаротиски пат. И тоа:

Нуклеофилна ароматична супституција: се довиваат само о и/или р

супституциони феноли, кои содржат барем еден привлечен

супституент на електрон:

5

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Преку хидролиза на соли на арендијазониум:

Други лабораториски методи за синтеза на феноли се:

со естерско преуредување во Фриесовото преуредување;

со преуредување на N-фенилхидроксиламини во Бамбергерово

преуредување;

со хидролиза на фенолатни естери или етри;

со редукција на кинони;

со замена на ароматичен амин со хидроксилна група со вода и натриум

бисулфат во Бушереровата реакција;

со хидролиза на диазониум соли;

со олигомеризација со формалдехид + базно катализирана реакција со

епихлорохидрин до епокси смолни компоненти;

со реакција со ацетон/кетони до, на пример, бисфенол А,

важен мономер за синтеза на смоли, како поликарбонатPC, епокси

смоли.

1.4. Реакции на фенолите

Фенолите иако содржат ОН група, се слаби киселини. Овие органски

соединенија реагираат соодветно како и киселините при што:

6

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

фенол+ карбоксилна киселина → естер;

фенол+ воден раствор на NaOH → феноксиден јон .

Се оксидираат до кинони: 1,4-дикетони.

Киноните се едни од најбитните органски соединенија во живите

системи затоа што тие се природни антиоксиданси. Најпознат претставник

на киноните е Coenzyme Q. Ова соединение се наоѓа во митохондриите на

живите клетки и тој придонесува за синтеза на АТП, но има улога и во многу

други функции. Редуцираната форма на киноните се нарекува хидрокинон.

Хидоркиноните се антиоксиданси.

7

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Coenzyme Q10 е медијатор во синџирот на електронски трансфер и

директно придонесува во синтезата на аденозин трифосфат (АТП). На

сликата подолу е прикажан митохондријален синџир на електрони како

главен извор на реактивни честички на кислород ROS. Овие честички се

екстремно опасни бидејќи се продуцираат во огромен број и предизвикуваат

оштетување и стареење на организмот.

Електрофилна супституција на феноли. Фенолите се многу

реактивни. Може да реагираат со голем број реактанти, но и со CO2.

8

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Односно, постојат неколку видови на реакција кои се познати кај

фенолите:

Реакција на фенолите како алкохоли:

Соли- киселост на фенолот:

Добивање етери- Вилиамсонова синтеза:

9

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Добивање естер:

10

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

11

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Електрофилна ароматична супституција:

Нитровање:

Сулфоновање:

12

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Халогеновање:

Фредел- Крафтсоново алкилирање:

13

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Фредел- Крафтсоново алциловање:

Колбеова реакција- натриумфеноксид и јаглероддиоксид се загреваат

под притисок:

Рекција со метанал- формалдехидом:

Хидрометилација на фенол (o- i p-):

14

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Синтеза на фенолна смола:

Оксидација на фенолите:

1.5. Примена на фенолите

Фенолот наоѓа голема примена како

дезинфекционо средство. Односно, голема примена има

во многу гранки на хемиската индустрија за добивање на

многу соединенија, но и за добивање на аспиринот како

аналгетик. Неговата полимеризација со формалдехидот

15

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

синтезира смола- наречена бакелит, која е материјал од големо значење

бидејќи е термореактивен и се употребува од 1910 година.

Исто така фенолната смола се користи за спојување на шпер-плочи,

како изолатори, како додаток за лиење, при производство на иверици и

ламинат итн.

Од друга страна, фенолите се употребуваат во козметиката и тоа во крема

за сончање, во боја за коса, за белење на кожа итн.

Фенолот може да се најди во:

Издувните гасови кај автомобилите;

Во издувните димови;

Во чадот на марихуаната;

Од друга страна, фенолот има и способност да ја загади чистата вода,

која знаеме, дека е неопходна за човековиот живот. Мора да се напомене

дека оние феноли кои постојат во билна форма, можат да бидат многу

силни антиоксидантни.

16

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Сл. Ванилинска Киселина Сл. Хлорогенска киселина

Сл. Рузмаринска киселина

17

Проектна задача по предметот: Органска хемија - Феноли

Користена литература

http://pierre.fkit.hr

http://www.ff.ukim.edu.mk/upload/predavanja/

http://www.pharmfac.net/orgchem/pdf/roharoh.pdf

http://www.agrif.bg.ac.rs/

http://eprints.ugd.edu.mk

http://www.tehnickaskolava.rs/pdf/hemija/fenoli

http://www.svethemije.com/

http://www.pmf.unsa.ba/hemija

18