Upload
luluannisa
View
474
Download
37
Embed Size (px)
DESCRIPTION
fenol bagian dari alkohol
Citation preview
Alkohol, Fenol,
Eter, dan Epoksida
disusun oleh
BUDI ARIFIN, SSi
BAGIAN KIMIA ORGANIK
DEPARTEMEN KIMIA FMIPA IPB
Bahan Kuliah Kimia Organik Layanan
HO
R OR
O
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
Nama IUPAC = alkana, akhiran a diganti -ol
Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.
A. 1. ALKOHOL
R OHgugus alkil gugus hidroksil
RCH2OH: primer (1o)
R2CHOH: sekunder (2o)
R3COH: tersier (3o)
a
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
CH3OH1 2 3
1-propanol
n-propil alkohol
CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
etanol
etil alkohol
metanol
metil alkohol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
sec-butil alkohol
CH3CHCH2OH
CH32-metil-1-propanol
isobutil alkohol
CH3 C
CH3
CH3
OH
2-metil-2-propanol
tert-butil alkohol
3 2 1 4
(1o) (1o) (1o)
(2o) (1o) (3o)
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
CH2 CHCH2OH
2-propen-1-ol
alil alkohol
1 2 3
(alilik)
H
OHsikloheksanol
sikloheksil alkohol
(2o)
CH2OH
fenilmetanol
benzil alkohol
(benzilik)
ClCH2CH2OH2-kloroetanol
(1o)
1 2
CH3C CCH2CH2OH3-pentun-1-ol
1 2 3
(1o)
4 5
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
CH2 CH2
HO OH
1,2-etanadiol
etilena glikol
td 198 oC
Antibeku permanen dalam radiator mobil.
Bahan baku dalam pembuatan Dakron.
Senyawa polihidroksi (> 1 OH): Karbohidrat (Bab XII)
CH2 CH
HO OH
CH2
OH
1,2,3-propanatriol
gliserol
td 290 oC (mengurai)
Seperti-sirup, tak berwarna, dan sangat manis.
Digunakan dalam sabun cukur, sabun mandi,
dan dalam obat batuk tetes/sirup.
Lemak & minyak (Bab XIII): triester dari gliserol.
A. 2. FENOL
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
Untuk tata nama fenol, lihat kembali Bab IV.
OH OH
Br
Br Br1
2
4
6
fenol 2,4,6-tribromofenol
OH
NO2p-nitrofenol
CO2H
OH
asam m-hidroksibenzoat
Latihan:
a. BrCH2CH2CH2OH c. CH2=CHCH2CH2OH
b.
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
CH2CH2OH
1. Namai alkohol berikut dengan sistem IUPAC:
CH3 OH d. CH3CHOHCH2CH2CH3
e.
2. Golongkan alkohol-alkohol di atas sebagai 1o, 2o, atau 3o.
3. Tulislah struktur (a) p-etilfenol
(b) o-hidroksiasetofenon.
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
Nama IUPAC: alkoksialkana
Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
A. 3. ETER
R OR'rantai induk alkana
(atom C lebih banyak)
cabang alkoksi
(atom C lebih sedikit)
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
C2H5OCH3
1 2 3
2-metoksipentana
CH3CH2OCH2CH3 CH3CHCH2CH2CH3
OCH3etoksietana (di)etil eter
metoksietana
etil metil eter
CH3CHCH(CH3)2
OCH2CH32-etoksi-3-metilbutana
3 2 1 4
4 5
1,3,5-trimetoksibenzena
ETER TAKSIMETRIK ETER SIMETRIK
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
fenoksibenzena
difenil eter
trans-2-metoksisikloheksanol
Latihan:
1. (CH3)2CHOCH3 3.
2.
Namai eter berikut dengan sistem IUPAC:
A. Tata Nama (dan Penggolongan)
A. 4. EPOKSIDA/OKSIRANA
Nama IUPAC: nama cabang (no. 1 di atom O) + oksirana
Nama trivial: nama analog alkenanya + oksida.
oksirana
etilena oksida
metiloksirana
propilena oksida
trans-2,3-dimetiloksirana
trans-2-butena oksida
1
2 3
B. Sifat Fisis
B. 1. TITIK DIDIH
Bobot molekul
CH3CH2OH CH3OCH3
Titik didih (oC)
46 46
+78,5 24
CH3CH2CH3
44
42
Bobot molekul
CH3(CH2)3OH C2H5OC2H5
Titik didih (oC)
74 74
118 35
CH3(CH2)3CH3
72
36
Contoh:
B. Sifat Fisis
Eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya:
(gaya van der Waals yang dominan) td eter
B. Sifat Fisis
B. 2. KELARUTAN
Alkohol juga dapat berikatan hidrogen dengan air:
alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.
Kelarutan dengan semakin panjangnya R TABEL 7.1
B. Sifat Fisis
Eter dapat berikatan hidrogen dengan alkohol dan air:
alkohol dan eter biasanya saling melarutkan.
dimetil eter sangat larut dalam air.
kelarutan dietil eter dalam air ~ 1-butanol.
B. Sifat Fisis
B. 3. ETER SEBAGAI PELARUT
1. Eter relatif lembam: tidak bereaksi dengan asam encer,
basa encer, oksidator, dan reduktor yang umum.
Eter juga tidak bereaksi dengan logam Na, salah satu
sifat yang membedakannya dari alkohol.
2. Kebanyakan senyawa organik bersifat larut-eter.
3. Titik didih eter rendah mudah diuapkan dari ekstrak
dan mudah dipulihkan melalui penyulingan.
B. Sifat Fisis
1. Eter sangat mudah terbakar, dan tak boleh digunakan
jika ada nyala dalam laboratorium yang sama.
2. Eter yang lama disimpan dapat mengandung peroksida
organik yang bersifat eksplosif:
suatu hidroperoksida organik
Pengocokan dengan FeSO4 mereduksi peroksida ini.
B. Sifat Fisis
B. 3. 1 Reagen Grignard: Senyawa Organologam
Merupakan contoh pemanfaatan daya solvasi oleh eter.
fenilmagnesium bromida
metilmagnesium iodida
Contoh:
B. Sifat Fisis
Eter yang lazim digunakan:
dietil eter tetrahidrofuran (THF)
Pasangan elektron bebas pada oksigen eter membantu
menstabilkan Mg melalui koordinasi (sebagai basa Lewis).
B. Sifat Fisis
Kebasaan:
Rd- (karbanion) basa konjugat dari hidrokarbon (RH),
asam yang sangat lemah.
Reagen Grignard bersifat basa kuat dan bereaksi dengan
atom-H asam (yang terikat pada atom N, O, S, atau CC),
termasuk dengan air:
B. Sifat Fisis
basa kuat asam kuat asam lemah basa lemah
Latihan:
1. Tuliskan persamaan reaksi antara
(a) metilmagnesium iodida dan air
(b) fenilmagnesium bromida dan metanol
2. Jelaskan apakah mungkin membuat reagen Grignard dari
(a) HOCH2CH2CH2Br (b) CH3OCH2CH2CH2Br
B. Sifat Fisis
Senyawa organologam:
Reagen Grignard termasuk senyawa organologam karena
mengandung ikatan karbon-logam. Asetilida (Bab III) dan
senyawa organolitium juga merupakan organologam.
alkillitium
Latihan: Tuliskan persamaan untuk pembuatan
(a) propillitium (b) asetilida dari 1-butuna
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
Keasaman fenol (pKa = 10,0) >> alkohol (pKa CH3OH =
15,5; C2H5OH = 15,9; keduanya pKa air (15,7)).
Ion fenoksida terstabilkan oleh resonansi (muatan negatif
terdelokalisasi ke dalam cincin aromatik) kesetimbangan
pembentukannya lebih disukai daripada ion alkoksida.
Cermati TABEL 7.2
O O O O O
Alkohol: RORO H + H+
ion alkoksida
(muatan negatif terkonsentrasi pada atom oksigen)
Fenol: OH H+ +
(muatan negatif terdelokalisasi pada posisi cincin orto dan para melalui resonansi)
ion fenoksida:
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
Keasaman 2,2,2-trifluoroetanol (pKa = 12,4) > etanol.
1. Pendekatan sebelum serangan:
Atom F menarik elektron (efek induktif negatif)
atom C-a makin d+ atom H-hidroksil kurang terperisai.
F C
F
F
CH2
O H
d-
d-
d-
d d
H+
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
2. Pendekatan sesudah serangan:
Atom F menarik elektron menjauhi ion alkoksil muatan
negatif tersebar pada lebih banyak atom (lebih stabil).
F C
F
F
CH2
O
d-
d-
d-
dMuatan d+ pada atom Ca terletak
dekat d- pada atom O, yang dapat
secara parsial menetralkannya
sehingga lebih stabil.
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
Gugus penarik elektron meningkatkan keasaman:
1. Elektronegativitas (daya tarik elektron):
FCH2CH2OH > ClCH2CH2OH > BrCH2CH2OH > ICH2CH2OH
2. Jumlah gugus:
Cl3CCH2OH > Cl2CHCH2OH > ClCH2CH2OH > CH3CH2OH
3. Jarak gugus dari OH:
BrCH2OH > BrCH2CH2OH > BrCH2CH2CH2OH dst.
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
Latihan:
Urutkan kelima senyawa berikut dengan keasaman yang
semakin meningkat: 2-kloroetanol etanol
p-klorofenol fenol
p-metilfenol
Sebaliknya, gugus pendorong elektron (gugus alkil)
menurunkan keasaman.
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
Basa NaOH atau KOH tidak cukup kuat untuk menggaram-
kan alkohol, tetapi dapat menetralkan fenol.
RO H + Na+ -OH
O H + Na+ -OH O + H2ONa
+
Sodamida/natrium amina (NaNH2; Bab III)
Pereaksi Grignard (RMgX; Bab VIII)
Logam Na atau K, atau natrium hidrida (NaH) AL
KO
HO
L
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
Latihan:
RO H(l) RO2 + 2 Na/K(s) 2 + H2(g)Na+/K+(aq)
alkohol natrium/kalium alkoksida
RO H RO+ NaH + H2(g)Na+
1. Tuliskan persamaan reaksi t-butil alkohol dengan logam
kalium. Namai produknya.
2. Tuliskan persamaan reaksi dengan KOH berair, jika ada,
untuk (a) p-nitrofenol dan (b) sikloheksanol.
C. Keasaman Alkohol dan Fenol
D. Reaksi-reaksi Alkohol
Sifat amfoter dari alkohol:
1. Alkohol sebagai asam: ROH RO- + H+
2. Alkohol sebagai basa: ROH R+ + OH- basa kuat
(gugus pergi yang buruk)
Protonasi menghasilkan gugus pergi yang baik:
R OH + H+
R OH2 R+ + H2O
ion alkiloksonium basa lemah
(gugus pergi yang baik)
H+
D. 1. ELIMINASI (DEHIDRASI)
D. Reaksi-reaksi Alkohol
CH3CH2OHH+
180 oCH2C CH2 + H2O
H
H2C CH2
OH2
H
H2C CH2
OH2
d
d
E2
etanol
(1o) etilena
keadaan peralihan
b -H+
D. Reaksi-reaksi Alkohol
H+
kalorH2C C + H2OCH3 C
CH3
CH3
OHCH3
CH3
CH3 C
CH3
CH3
OH2E1
H2C C
CH3
CH3
H
+ H2O
t-butil alkohol (3o) 2-metilpropena
(isobutilena)
karbokation t-butil
b
H+-H+
D. Reaksi-reaksi Alkohol
Kebalikan reaksi hidrasi terkatalisis-asam pada alkena.
Kemudahan dehidrasi alkohol ialah 3o > 2o > 1o.
Jika terdapat > 1 jenis atom Hb, terdapat > 1 produk alkena.
H2C C
OH
CH3
CH
H
CH3
HH+
kalor- H2O
H2C C
CH3
CH2CH3 H3C C
CH3
CHCH3+
2-metil-2-butanol 2-metil-1-butena 2-metil-2-butena
Produk yang dominan ditentukan oleh aturan Saytseff
D. Reaksi-reaksi Alkohol
C C
CH3
CH2CH3
H
H H3C C
CH3
C
H
CH3
2 H
2 R 2 R
1 R, 1 H
gugus R lebih sedikit
(produk tambahan)
gugus R lebih banyak
(produk utama)
Latihan:
Tuliskan struktur semua produk dehidrasi yang mungkin dari
(a) 3-metil-3-pentanol (b) 1-metilsikloheksanol
Dalam setiap kasus, tentukan produk yang dominan.
D. Reaksi-reaksi Alkohol
D. 2. SUBSTITUSI NUKLEOFILIK
R OH + H X R X + H OHalkohol alkil halida
(CH3)3C OHrt
15 min(CH3)3C Cl + H2O+ HCl
(CH3)3C OH2SN1
(CH3)3C
t-butil alkohol (3o) t-butil klorida
karbokation
t-butil
(X = Cl, Br, I)
H+Cl-
D. Reaksi-reaksi Alkohol
CH3(CH2)3 OH HCl CH3(CH2)3 Cl H2O+ +kalor, ZnCl2
beberapa jam
C O
H
H
CH3CH2CH2
HH
1-butanol
(1o)
Cl-
via KP
(SN2)
Laju reaksi alkohol 3o > 2o > 1o (uji Lucas)
Reaksi pada alkohol 1o memerlukan bantuan ZnCl2 sebagai
katalis asam Lewis (berperan seperti H+).
H+
D. Reaksi-reaksi Alkohol
Cara lain: (untuk alkohol 1o dan 2o)
R OH SOCl2 R Cl SO2(g) + HCl(g)+ +kalor
alkohol alkil klorida tionil klorida
Keuntungan:
Produk gas SO2 & HCl akan menguap dari campuran reaksi,
menyisakan alkil klorida yang diinginkan.
Kekurangan:
Alkil klorida yang atsiri (rantai R pendek) akan ikut meninggalkan
campuran reaksi.
D. Reaksi-reaksi Alkohol
Untuk sintesis alkil halida bertitik didih rendah:
R OH PX3 R X H3PO3+ +3 3fosforus trihalida (X = Cl, Br)
Latihan:
(a) CH3
OH
1. Tuliskan persamaan reaksi alkohol berikut dengan HBr
pekat: (b) OH
D. Reaksi-reaksi Alkohol
(a) CH2Br
(b) Cl
2. Tuliskan persamaan reaksi untuk pembuatan alkil halida
berikut dari alkoholnya dan SOCl2, PCl3, atau PBr3:
3. Pengolahan 3-buten-2-ol dengan HCl pekat menghasilkan
campuran 3-kloro-1-butena dan 1-kloro-2-butena. Tuliskan
mekanisme reaksi untuk menjelaskan hasil ini.
D. Reaksi-reaksi Alkohol
D. 3. ESTERIFIKASI
asam karboksilat alkohol ester organik
R C
O
OH + HO R'H+, Q
R C
O
OR' + H2O
Selain dengan asam karboksilat, reaksi esterifikasi seperti
di atas juga berlangsung dengan H2SO4, HNO2, HNO3, atau
H3PO4. Produknya disebut ester anorganik.
(Bab X)
D. Reaksi-reaksi Alkohol
R OH
HO N O
HO S
O
O
OH
HO N
O
O
HO P
O
OH
OH
R ONO
R ONO2
R OSO3H
R OPO3H2
+0 oC
+ H2O
asam sulfat
asam nitrit
asam nitrat
asam fosfat
ester sulfat
ester nitrit
ester nitrat
ester fosfat
diester sulfat
diester fosfat/
triester fosfat
D. Reaksi-reaksi Alkohol
CH3CH2 OH H2SO4 CH3CH2 OSO3H H2O0 oC
+ +
CH3CH2 OH H2SO4
CH3CH2O
CH2CH3
H2O+140 oC
2 +
CH3CH2 OH H2SO4 H2C CH2 H2O180 oC
+ +
Cermati perbedaan suhu yang digunakan!
etanol etil sulfat ESTERIFIKASI
dietil eter
ETERIFIKASI
(Bab VIII)
etilena ELIMINASI
D. Reaksi-reaksi Alkohol
D. 4. OKSIDASI
R C
H
H
OH[O]
[H]R C H
O[O]
[H]R C OH
O
alkohol 1o aldehida asam karboksilat
R C
H
R'
OH[O]
[H]R C R'
O
alkohol 2o keton
Alkohol 3o tidak memiliki atom H-a tidak dapat dioksidasi
D. Reaksi-reaksi Alkohol
Oksidator kuat: KMnO4, K2Cr2O7, oksidator Jones (CrO3
dalam H2SO4(aq) dengan pelarut aseton).
OHCrO3
H+, aseton(reagen Jones)
O
CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6CO2HreagenJones
sikloheksanol sikloheksanon
1-oktanol asam 1-oktanoat
Contoh:
D. Reaksi-reaksi Alkohol
CrO3 + HCl + N N H CrO3Cl-
CH3(CH2)6CH2OHPCC
CH2Cl2, 25 oC
CH3(CH2)6CHO
anhidrida
kromat PCC
1-oktanol oktanal
Oksidator khusus:
Alkohol 1o aldehida: piridinium klorokromat (PCC; CrO3
dilarutkan dalam HCl lalu ditambah piridina)
Contoh:
D. Reaksi-reaksi Alkohol
Tuliskan persamaan untuk oksidasi
(a) 1-heksanol (b) 4-fenil-2-butanol,
masing-masing dengan (i) reagen Jones dan (ii) PCC.
Latihan:
E. Reaksi-reaksi Fenol
E. 1. SUBSTITUSI ELEKTROFILIK AROMATIK
Fenol tidak dapat menjalani mekanisme SN1 maupun SN2:
1. Kation fenil sangat sulit terbentuk: hibridisasi atom C+
seharusnya sp (linear), dicegah oleh cincin benzena (sp2).
R OH2 R + H2O
OH2 + H2O
sp vs sp2
kation fenil
2. Gugus fenil merintangi serangan Nu:- & menyulitkan
pembalikan konfigurasi.
E. Reaksi-reaksi Fenol
OHNu:
X
Fenol menjalani mekanisme SEAr (Bab IV):
OH gugus pengaktif dan pengarah o-/p-.
OH OHO2N+ HONO2 + H2O
asam nitrat
encer
p-nitrofenol
(+ isomer o-)
E. Reaksi-reaksi Fenol
OH
+ 3 Br2H2O
OH
+ 3 HBr
Br Br
Br
2,4,6-tribromofenol
Latihan:
Bandingkan reaksi siklopentanol dan fenol dengan
(a) HBr (b) H2SO4, kalor
E. Reaksi-reaksi Fenol
E. 2. OKSIDASI
OH
Na2Cr2O7
O
OOH
H2SO4, 30 oC
hidrokuinon
(1,4-dihidroksibenzena)
tak berwarna, tl 171 oC
kuinon
(1,4-benzokuinon)
kuning, tl 116 oC
Fenol dengan 2 gugus OH yang berposisi o- atau p- dapat
dioksidasi.
E. Reaksi-reaksi Fenol
Kemudahan fenol teroksidasi membuatnya dapat mencegah
oksidasi senyawa lain dengan cara mengorbankan dirinya
teroksidasi FENOL SEBAGAI ANTIOKSIDAN.
OH
+ HO
O
+ H2O
+ ROO + ROOH
radikal peroksi/
hidroksi
(sangat reaktif)
radikal fenoksi
(terstabilkan
resonansi)
F. Sintesis Eter dan Epoksida
F. 1. Eter
CH3CH2 OH H2SO4
CH3CH2O
CH2CH3
H2O+140 oC
2 +
dietil eter
1. Dehidrasi terkatalisis-asam alkohol pada 140 oC, untuk
mensintesis eter simetrik dari alkohol 1o:
Latihan:
Tuliskan persamaan untuk sintesis propil eter dari 1-propanol.
CH3CH2OHH+
CH3CH2OH
C OH2
CH3
HH
C
CH3
HH
CH3CH2O OH2
Hd d
-H2OCH3CH2O C
CH3
HH
H-H+
CH3CH2O C
CH3
HH
Reaksi menggunakan mekanisme SN2 karena melibatkan
alkohol 1o yang tidak menyukai pembentukan karbokation.
F. Sintesis Eter dan Epoksida
2. Sintesis eter Williamson:
2 ROH + 2 Na atau K 2 RO- Na+ atau K+ + H2
RO- Na+ + RX ROR + Na+ X-
Langkah kedua reaksi SN2 tidak berjalan baik jika R 3o.
CH3 O CH2CH2CH3
CH3O-+Na + XCH2CH2CH3
CH3X + Na+-OCH2CH2CH3
a
b
(X biasanya Cl, Br, atau I.)
Contoh:
F. Sintesis Eter dan Epoksida
(a):
(b):
2 CH3CH2CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2CH2O- Na+ + H2
CH3CH2CH2O- Na+ + CH3X CH3CH2CH2OCH3 + Na
+ X-
2 CH3OH + 2 Na 2 CH3O- Na+ + H2
CH3O- Na+ + CH3CH2CH2X CH3OCH2CH2CH3 + Na
+ X-
Latihan:
Tuliskan persamaan untuk sintesis (a) (CH3)3COCH3 dan
(b) anisol dengan metode Williamson.
F. Sintesis Eter dan Epoksida
F. 2. Epoksida
1. Sintesis etilena oksida, epoksida komersial yang paling
penting, terutama untuk bahan baku etilena glikol:
H2C CH2 + O2katalis Ag
250 oC, tekananH2C CH2
O
2. Sintesis epoksida lainnya (asal-usul nama trivial):
+
RC
O
OO
H
+
RC
O
OH
O
perasam sikloheksena oksida
F. Sintesis Eter dan Epoksida
Skala besar: asam perasetat (R = CH3).
Lab organik: asam m-kloroperbenzoat
(m-CPBA; R = m-klorofenil).
Latihan:
Tuliskan persamaan reaksi siklopentena dengan m-CPBA.
F. Sintesis Eter dan Epoksida
G. Reaksi Eter dan Epoksida
G. 1. PEMUTUSAN ETER
Seperti alkohol, pasangan elektron bebas pada atom O eter
membuatnya bersifat basa Lewis:
R O R' + H+
R O R'
H
R O R' + BBr3 R O R'
BBr Br
Br
1. Jika R dan/atau R 1o atau 2o, nukleofili kuat seperti I- atau
Br- dapat memutus ikatan ke oksigen melalui proses SN2.
CH3CH2 O CH(CH3)2 CH3CH2 I HO CH(CH3)2+ HIkalor
+
CH3CH2 O CH(CH3)2H+
CH3CH2 O CH(CH3)2
H
CH3CH2 O CH(CH3)2
H
CH3CH2I HOCH(CH3)2I- + +
SN2
Mekanisme reaksi:
(Ingat bahwa 1o > 2o pada reaksi SN2.)
G. Reaksi Eter dan Epoksida
OCH3 OH+ BBr31. kalor
2. H3O+ + CH3Br
(Ingat bahwa metil >> aril pada reaksi SN2.)
2. Jika R atau R 3o, nukleofili kuat tidak diperlukan karena
reaksi terjadi melalui mekanisme SN1 (atau E1).
OC(CH3)3 OHH+
H2O+ (CH3)3OH
[dan (CH3)2CH=CH2]
G. Reaksi Eter dan Epoksida
Mekanisme reaksi:
O C(CH3)3H+
OH
O
H
C(CH3)3
C(CH3)3H2O HOC(CH3)3
H
HOC(CH3)3
-H+
+
Ikatan CO dekat gugus t-butil yang putus, sebab
dihasilkan karbokation yang jauh lebih stabil.
G. Reaksi Eter dan Epoksida
G. 2. PEMBUKAAN CINCIN EPOKSIDA
Cincin beranggota-tiga regang epoksida jauh lebih
reaktif daripada eter (mengalami pembukaan cincin).
CH2H2C
O
H+
CH2H2C
OH
H2OH O
H
CH2 CH2 OH
HO CH2 CH2 OH
-H+SN2
Contoh:
G. Reaksi Eter dan Epoksida
Latihan:
Tuliskan persamaan reaksi berkataliskan asam antara siklo-
heksena oksida dan air. Ramalkan stereokimia produknya.
CH2H2C
O
H OCH3H+
H2C CH2
OCH3OH
+
Contoh lain:
CH2H2C
O
H OCH2CH2OHH+
H2C CH2
OCH2CH2OHOH
+
G. Reaksi Eter dan Epoksida
Senyawa organologam juga dapat membuka cincin
epoksida menghasilkan alkohol 1o dengan 2 atom C lebih
banyak daripada senyawa organologamnya:
R MgX H2C
O
CH2 RCH2CH2O- +MgX
H OH
RCH2CH2OH + Mg2+(OH-)X-
+d
d-magnesium alkoksida
G. Reaksi Eter dan Epoksida
Latihan:
1. Tuliskan persamaan reaksi antara etilena oksida dan
(a) CH3CH2MgCl diikuti hidrolisis.
(b) H2C=CHLi diikuti hidrolisis.
(c) CH3CC-Na+ diikuti hidrolisis.
2. Tunjukkan bagaimana membuat 1-pentanol dari
(a) propena (b) 1-propanol.
G. Reaksi Eter dan Epoksida