Adição em alcinos, alcadienos e anéis

aromáticos

Adição de H2 ou hidrogenação catalítica

A 2ª adição é mais lenta. Se utilizado um catalisador forte (Ni ou Pt), a reação produz diretamente o alcano. Se utilizado um catalisador fraco (Pd misturado com BaSO4), a reação pára no alceno.

Adição de halogênios ou halogenação

Adição de haletos de hidrogênio ou halogenidretos (hidro-halogenação)

A regra de Markovnikov direciona as reações

Adição de água (hidratação)

Adição de água a um alcino forma um enol. Os enóis são compostos instáveis e estabelecem o equilíbrio químico apresentado acima. Quando a hidroxila estiver no meio da cadeia temos um equilíbrio cetona-enol, quando ela estiver na extremidade temos a formação do equilíbrio aldeído-enol (tautomeria).

Obtenção

Via carvão

https://www.youtube.com/watch?v=KQSLpuVZK9Y

Obtenção Via petróleo: a maior parte do acetileno utilizada vem do craqueamento catalítico do petróleo

O acetileno é um composto importante, pois é de produção barata e relativamente reativo, servindo de ponto de partida na produção de inúmeros derivados importantes:

Grande parte do benzeno (importante matéria-prima industrial) produzido anualmente vem da trimerização cíclica do acetileno.

Dienos (ou alcadienos) são hidrocarbonetos de cadeia aberta e que possuem duas ligações duplas:

•Dienos acumulados - duplas vizinhas:

•Dienos conjugado: duplas separadas por uma simples

•Dienos isolado: duplas separadas por mais de uma simples

Os dienos acumulados e isolados comportam-se como se fossem “alcenos em dobro” nas reações de adição.

Os dienos conjugados apresentam um comportamento especial, com dois caminhos possíveis:

Assim, eles podem sofrer adição 1,2 ou adição 1,4.

Na prática, costuma-se obter uma mistura dos 2 produtos. Contudo, um aumento de temperatura favorece a formação do 1,4.

Já que os aromáticos possuem duplas ligações, eles poderiam sofrer adição.

Mas isso não ocorre facilmente, devido ao fenômeno da ressonância:

Assim, as ligações CC tem caráter intermediário entre a simples e a dupla.

Conseqüentemente, o benzeno não sofre adição, mas sim substituição.

Pode-se forçar a adição no benzeno, em altas temperaturas, altas pressões e catalisadores apropriados: