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Alcenos e alcinosProf. Mayara SilvaEmail: [email protected]
AlcenosUma ligao dupla C - C Frmula geral CnH2n Hibridizao sp2 (ngulo: 120)
H C HEtileno
H C H
Betacaroteno
Nomenclatura dos Alcenos
1. Nomeie o hidrocarboneto principalH3C CH2 C CH2 CH2 H3C C H H
Nomenclatura dos Alcenos
2. Numere os tomos de carbono da ligaoH3C CH2 C4 2 1
H C H
CH2 CH23
H3C5
Nomenclatura dos Alcenos
3. Escreva o nome completoH3C CH2 C4 2 1
H C H
CH2 CH23
H3C5
1-Penteno
Nomenclatura dos Alcenos
Grupos substituintes:H2C CH2
H2C
CH CH3
Grupo metileno
Grupo vinila
CH2 CH3 H2C CHGrupo alila
H3C
CH2 CH CH
CH Grupo 1-Butenil 3
Nomenclatura dos AlcenosH3C CH2 CH2 CH CH CH3H3C HC CH CH CH2 CH3 CH3
2-HexenoH3C CH2 C CH2 CH2 H3C CH2
2-Metil-3-hexeno
CH3 H2C C CH CH2
2-Etil-1-penteno
2-Metil-1,3-butadieno
Nomenclatura dos AlcenosCH3
CH3CH3
1-Metilciclo-hexeno
1,4-Ciclo-hexadieno
1,5-Dimetilciclopenteno
Nomenclatura de Alcenos
Nomes comuns de alguns alcenos*CompostoH2C H3CH3C C H3C CH3 H2C H3C CH*
CH2CH CH2
Nome sistemtico Eteno Propeno
Nome comum Etileno Propileno
CH2
2-Metilpropeno
Isobutileno
C CH CH2
2-Metil-1,3-butadieno
Isopreno
CH
1,3-Pentadieno
Piperileno
CH CH2 Ambos os nomes comuns e sistemticos so reconhecidos pela IUPAC
Nomenclatura de Alcenos1. D os nomes indicados pela IUPAC para os seguintes compostos:H2C CH CH H3C H3C C CH3 CH3
H3C CH CH CH H3C CH CH HC CH3 CH3
3,4,4-Trimetil-1-penteno
4,7-Dimetil-2,5-octadieno
2. Desenhe as estruturas correspondentes aos seguintes nomes dados pela IUPAC: a) 2-Metil-1,5-hexadieno b) 3-Etil-2,2-dimetil-3-hepteno c) 2,3,3-Trimetil-1,4,6-octatrieno
Nomenclatura de Alcenos
Nomeie os seguintes cicloalcenos:
CH3
CH3 CH3
CH3
CH3
CH34,4-Dimetilciclo-hepteno3-Isopropilciclopenteno
1,2-Dimetilciclo-hexeno
Isomeria Cis-Trans em Alcenos
H3C C Hcis-2-Buteno
CH3 C H
H3C C H C
H
CH3
trans-2-Buteno
Isomeria Cis-Trans em AlcenosA C B C D D=
B C A C
D
DIsmeros cis-trans
A C B C
D
B C A C
D
E
E
Estabilidade dos AlcenosInterconverso cis-trans no ocorre espontaneamente Pode ser obtido por tratamento com um forte catalisador cidoH C H3C C HH
CH3
H3C C C
CH3
H
Trans (76%)
Cis (24%)
Estabilidade dos AlcenosImpedimento estrico
H C H3C C
CH3
H3C C C
CH3
H
H
H
trans-2-Buteno Hcombusto = -2682,2 kJ mol-1
cis-2-Buteno Hcombusto = -2685,5 kJ mol-1
Reao de AlcenosADIO
H C H C
H+XY
H C HELIMINAO
X C H
Y
H
H
Sntese de Alcenos
Reaes de Eliminao: DesidrogenaoH C H H H C X Hbase - HX
de haletos de alquilaH C H C H H
DesidrataoH C H H H C H
de lcooisHH+, calor
H C C H
- HOH
OH
H
AlcinosUma ligao tripla C - C Frmula geral CnH2n-2
HC
CHAcetileno
Estrutura atmica
Hibridizao: orbitais sp
Estrutura atmica
Hibridizao: orbitais sp
Uma ligao spsp, uma ligao pzpz e uma ligao pypy
Nomenclatura dos Alcinos1. Nomeie o hidrocarboneto principal 2. Numere os tomos de carbono da ligao 3. Escreva o nome completo7 5
CH2 H3C8
6
CH2 C4
C CH22
3
1
CH3
CH CH3
6-Metil-3-octino
Nomenclatura dos Alcinos
Eninos Ligaes
duplas e triplasHC CH2 C CH CH3 CH2 CH2 CH CH CH3
HC C
CH2 CH2
CH2 CH
CH2
6-Hepten-1-ino
4-Metil-7-nonen-1-ino
Nomenclatura dos Alcinos
Grupos substituintesCH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C C CH3
H3C
Grupo Butil
Grupo 1-Butenil
Grupo 1-Butinil
Nomenclatura dos Alcinos
Nomeie os seguintes compostos:CH3 CH3HC CH3 CH3 CH3
CH3 H3C
H3C CH3
2,5-Dimetil-3-hexino
3,3-Dimetil-1-butinoCH3 CH3
4,6-Octadieno-2-ino
CH3 CH3 H3C
H3C CH3
CH3
H3C
CH3
CH3
3,3-Dimetil-4-octino
2,5,5-Trimetil-3-heptino
6-Isopropilciclodecino
Nomenclatura dos Alcinos
Existem 7 alcinos isomricos com a frmula C6H10. Desenhe e d os nomes designados pela IUPAC.CH3
CH3 H3C H3C
CH3
HC
1-Hexino
2-HexinoCH3
3-HexinoCH3
HC CH3
CH3
HC
CH3
H3C
CH3
3-Metil-1-pentino
4-Metil-1-pentinoCH3 CH3 HC CH3
4-Metil-2-butino
3,3-Dimetil-1-butino
Um covarde incapaz de demonstrar amor - Isso privilgio dos corajosos" (M. Ghandi)