Reaksi AdisiAturan MarkovnikovAnti MarkovnikovAlkena tidak
simetristerjadi padaAlkena simetristerjadi padayang
mengikuti2Reaksi adisi anti markovnikov merupakan reaksi adisi pada
alkena tidak simetris dimana adisi ini tidak mengikuti kaidah
markovnikovReaksi adisi antimarkovnikov dapat terjadi melalui dua
mekanisme yaitu:1. Mekanisme reaksi ionik2. Mekanisme reaksi
radikalREAKSI ADISIANTIMARKOVNIKOVMekanisme reaksi ionik terjadi
apabila :Ada gugus penarik elektron dekat ikatan rangkap (atom C
)Berikut contoh dari reaksi adisi ionik :
MEKANISMEREAKSI IONIKCONTOH MEKANISME REAKSI IONIKAlkil bromida
diperoleh hanya bila dalam campuran terdapat peroksida atau
O2.Oksigen adalah radikal yang stabil dan peroksida adalah ( ROOR )
mudah terbelah menjadi radikal bebas. Bila terdapat O2 atau
peroksida adisi HBr berjalan dengan mekanisme radikal bebas , bukan
mekanisme ion.MEKANISMEREAKSI RADIKAL
Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas
dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya
terbentuk radikal bebas Br yang menyerang ikatan rangkap pada
alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap)
yang lebih stabil. Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation
dengan urutan tersier > sekunder > primer.
MEKANISMEREAKSI RADIKALCONTOH MEKANISME REAKSI
RADIKALHClHidrogen klorida tidak menjalani adisi radikal bebas pada
alkena karena relatif pemaksapisahan homolisis HCl menjadi radikal
bebas.HIHidrogen iodida tidak menjalani reaksi ini karena adisi I-
bersifat endoterm, yakni membutuhkan energi yang besar untuk reaksi
sehingga terlalu perlahan untuk mendukung suatu reaksi rantai.
REAKSI RADIKAL UNTUK HALOGEN YANG LAINReaksi ini terdiri dari 3
tahap reaksi.Dalam masing-masing tahap, satu gugus alkil
ditambahkan dalam boran sampai semua atom hidrogen telah digantikan
oleh gugus alkil. Reaksi ini disebut hidroborasi.CONTOH LAIN :
ADISI BORANA (HIDROBORASI)CONTOH MEKANISME ADISI BORANA
